Aminas Y Compuestos Nitrogenados

Orden de basicidad

alifáticas Cíclicas
CH3
I
(25) NHy
Alifáticas
HyC-y! H3C-NHe(P: HyC-N1 13%
< >

CH3
Efectos estéricos
~ NHe ~CHa

ciclicas ciclonexilamina m-tolvidina) -

NHz
·

-
NH2
anilina

HaN- =8p-nitroanilina
muy poco básica

Los compuestos aromáticos distribuyen la carga en el anillo (- básico)

Los compuestos con grupos metilo otorgan carga positiva a la amina (+ básico)
Grupos con carga -I y -K en orto y para quitan mucha carga electrónica (- básico)
En posición meta los efectos -K no afectan, solo -I

Reactividad

SNG
N -

alquilacion CHNH2+ CHal CHNH CHa

R-ÜHz +
Dice R.
H.*-D Hel
+

N -

acilación amina ácido

+

amida

0 ⑧ 0
0

Ra -NH +
D -
-0 - R
-

Rai -
-R'* HO -
- -

R
amina anhidrido
+

amida ácido
+

amina + ester amida +

alcohol
 muy Br
activente
Bra
Hologenación ÜHz
H20
Br ÜHz

·Br

Acc0
Nitración ÜHz "HCOCH3
Piridina

Transforma la amina en amida para disminuir la

reactividad y poder controlar la adición.
a) H30/A
HN03/HeSOy
OzN "HCOCH3 N ÜHz
bINazC3
AcOH/15

⑮
Nitrosación de aminas p: aromáticas

Reacción de
Sandmeyer
Eliminación de Hofmann
CH3 2 CH3
P

NHz CH31 (ex H3C.*N -CH3 18 Agz H3C.*N-CH OH*

CHz-CH2-CH -CH3 CHz-CH2-CH -CH3 CHz-CH2-CH -CH3
B H20 B
B B
CH30H

3 A

CHz-CHy -CH CH2 N(CH3/3

=
+

I a
& -RCHlex a
B B

I 33 * Vía ·
e

1_ Transformamos amina en sal de amonio cuaternaria

2_ La amina tan sustituida es un ácido muy débil y requiere de una base fuerte para llevar a
cabo una E2. Cambiamos él I- por OH-.
3_ Eliminamos sobre el carbono en posición beta menos sustituido. El N+ hace más ácido al
H en esa posición.