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4.

NOMENCLATURA DE GRUPOS FUNCIONALES

INTRODUCCIÓN

1 Haluros de alquilo: R__X ; Ar__X (X = F, Cl, Br, I)

2 Alcoholes y fenoles: R__OH ; Ar__OH

3 Éteres: R__O__R ; R__O__R' ; R__O__Ar ; Ar__O__Ar

R
4 Aminas: R__NH2 ; R__NH__R ; R N R

O O O O
__ __ __
5 Aldehidos y cetonas: R C__H ; Ar C H ; R C R ; R C Ar

O O
__
6 Ácidos carboxílicos: R C OH ; Ar C__OH

O O
7 Ésteres: __ _
R C O R' ; Ar C__O_R

O O O

8 Amidas: __
R C NH2 ; Ar
__ _
C NH R ; Ar C__NR2

O O
__
9 Haluros de ácido: R C X ; Ar C__X (X = Cl, Br, I)

O O O O
__
10 Anhidridos de ácido: R C O __ __
C H ; Ar C O C__Ar

11 Nitrilos: R C N ; Ar C N

12 Nitrocompuestos: R__NO2 ; Ar__NO2

HALUROS DE ALQUILO

ACÍCLICOS SATURADOS

CH3CH2__X (X = F, Cl, Br, I) (Cloroetano, Bromuro de etilo, etc.)

X__CH2CH2__X (X = F, Cl, Br, I) (1,2-Dicloroetano, 1-Bromo-2-yodoetano, etc.)

X
X CH CH3 (X = F, Cl, Br, I) (1,1-Dibromoetano, 1-Cloro-1-yodoetano , etc.)

IV

51

CH3 Cl Br CHMe2 Cl
CH3 C CH2Br CH3 CH CH3 CH3CH2 C CH2 CH CH2CH2 C CH3
CH3 CH3 CH3
1-Bromo-2,2-dimetilpropano 2-Cloropropano 7-Bromo-2-cloro-5-isopropil-2,7-dimetilnonano

Bromuro de neopentilo Cloruro de isopropilo

CÍCLICOS SATURADOS

Cl

(Clorociclohexano ; Cloruro de ciclohexilo)

H Cl (a)

(e) Cl H H 1 H
1
H H

(e) Clorociclohexano (a) Clorociclohexano

Cl (a) I (a)
1 4

(e) I H H Cl (e)
4 1
H H

(cis) (1a)-Cloro-(4e)-yodociclohexano (cis) (1e)-Cloro-(4a)-yodociclohexano

Br Me
H H
1 2
Br Me
1 2 =
H H 2 1
Me Br
H H
cis (1S,2R) 1-Bromo-2-metilciclobutano

cis (1S,2R) cis (1S,2R)

H H
1
Br Me 2
Me Br
2 1 =
H H 2 H H 1
Me Br
(cis)(1R,2S) 1-Bromo-2-metilciclobutano

(cis)(1R,2S) (cis)(1R,2S)

IV

3E) (1-Bromo-4-cloro-1.3-butadieno) IV . 52 Br H H Cl H Br 1 3 = Br 1 3 H Cl 3 1 H H Cl (trans)(1S.3Z) (1E.5S) (trans)(4R.3R) (trans) (1R.3Z) (1Z.5R) (cis)(4S.3E) (1Z.5R) (cis)(4R.3R) 1-Bromo-3-clorociclopentano (trans) (1R.3S) 1-Bromo-3-clorociclopentano (trans)(1S.3S) (trans)(1S.3S) H Br Cl H Br H 3 1 = H 3 1 Br H 1 3 Cl Cl H (trans)(1R.3R) INSATURADOS ALIFÁTICOS H Cl CH2Cl CHCl2 CCl3 C C Cl Cl Clorometilo Diclorometilo Triclorometilo Clorometileno Diclorometileno I Me Cl_CH CH2 Br_CH2_CH CH2 CH3_CH C_CH2CH2CH3 Cloroetileno 3-Bromopropeno 3-Metil-2-yodo-2-hexeno Cloruro de vinilo Bromuro de alilo Cl 5 H 4 CH_Me Br 4 Cl 5 2 1 2 3 1 2 Me Me 1 Cl Br 4 (E)-4-Cloro-3-metil-2-penteno 4-Bromo-1-clorociclohexeno 4-Bromo-5-clorociclohexeno H H Cl Cl Cl 5 5 Cl H 5 5 H 1 1 1 1 2 2 2 Br Br 2 Br Br 4 4 4 4 H H H H (trans)(4S.5S) (4-Bromo-5-clorociclohexeno) Br H Br H H H H H 1 Cl 1 H 1 Cl 1 H 3 4 3 4 3 4 H H Br 4 Br 3 H H H Cl H H H Cl (1E.

o-Bromotolueno etc. Cl. o-Bromoclorobenceno. m-Fluoroyodobenceno. Br. etc. etc. Cl. p-Butilclorobenceno etc. I) (m-Dibromobenceno.) Et (X = F. etc. etc. m-Etilfluorbenceno. Br. I) (p-Bromobutilbenceno. etc.) X IV . I) (Clorobenceno.) (p-Diyodobenceno. I) (m-Etilyodobenceno. Cl. I) (X = F. Cl.) (o-Diclorobenceno. I) (o-Clorotolueno. Br. Cl. Br. p-Bromoyodobenceno.) Bu (X = F.) X Me X (X = F. Cl. Cl.) X X X X (X = F. Br. Br. 53 Me Me 3 1 ClCH2CH2 C C_H Br CH C C CH2 Cl C CH 4-Cloro-1-butino 4-Bromo-1-cloro-2-pentino (3-Metilciclohexil)acetileno H Cl CH2Cl C Clorometilciclohexano Clorometilenciclohexano HIDROCARBUROS AROMÁTICOS X X X (X = F. Br. Bromobenceno. I) (X = F.

2-Bromo-4-yodotolueno etc. Br. I) (2. 54 Me 1 X 2 (X = F.3. Cl. Cl.) X 5 3 X Bu 1 X 2 5 (X = F.3-dicloro-5-metilbutilbenceno.5-dicloroetilbenceno etc. Cl.) X 3 4 Me X Cl CH=CHCl Br 1 2' 4 Et 6 4 4' Cl Me 2 Br 6 3 Me 1 Et Br 2'-Bromo-4-cloro-2-etil-4'-metilbifenilo 6-Bromo-1-cloro-3-metilnaftaleno 1-Bromo-4-(2-clorovinil)-6-etilnaftaleno Cl Br CH2C6H5 1 5 4 1 = 1 Cl C6H5 4-Bencil-5-bromo-1-fenilnaftaleno 1-(m-Clorofenil)naftaleno m-(1-Naftil)clorobenceno Br Br 8 1 Br 3 6 C6H5 1 8 10 Me Bu Cl 1. 2-Bromo-3.8-Dibromo-10-metilantraceno 3-Bromo-1-butil-8-cloro-6-fenilantraceno IV . I) 4-Bromo-2-clorotolueno. Br.) 4 X Et 1 X 2 (X = F.5-Tricloroetilbenceno. 5-Metil-2. I) (4-Bromo-2.3. Br.4-triyodobutilbenceno etc.

Isobutanol. Alcohol isobutílico) CH3 _ __ CH3 C OH (2-Metil-2-propanol. Isopropanol. Alcohol etílico) CH3CH2CH2OH (1-Propanol. Alcohol metílico) CH3CH2OH (Etanol. sec-Butanol. n-Butanol. Alcohol n-propílico) OH CH3 CH CH3 (2-Propanol. n-Propanol. Alcohol n-butílico) OH CH3CH2 CH_CH3 _ (2-Butanol. Alcohol sec-butílico) CH3 CH3_CH_CH2OH (2-Metil-1-propanol. Alcohol terc-butílico) CH3 OH OH CH3CH2CH2CH2CH2OH CH3CH2 CH2 CH CH3 CH3CH2 CH CH2CH3 1-Pentanol 2-Pentanol 3-Pentanol OH CH3 Cl OH CH2 CH_CH2OH CH2 CH_CH_CH3 CH3 C CH_CH2OH CH3 C CH_CH_CH3 2-Propen-1-ol 3-Buten-2-ol 3-Metil-2-buten-1-ol 4-Cloro-3-penten-2-ol Alcohol alílico IV . Alcohol isopropílico) CH3CH2CH2CH2OH (1-Butanol. 55 ALCOHOLES Y FENOLES R' R' R CH2 CH2OH R CH2 CH OH R CH2 C OH R'' alcohol primario alcohol secundario alcohol terciario CH3OH (Metanol.

3-propanodiol Etilenglicol Glicerina 2 1 3 CH2OH CH2CH2OH HO CH_CH3 CH2CH2CH2OH Cl Fenilmetanol 2-Feniletanol 1-Feniletanol 3-(m-Clorofenil)-1-propanol Alcohol bencílico 3 CH2_CH CH CH2OH I CH CH CH2OH OH 1 CH CH CH2 3 Me 4-Fenil-2-buten-1-ol 1-(m-Yodofenil)-2-propen-1-ol 3-[1-(3-Metilnaftil)]-2-propen-1-ol OH OH OH Me HO Me Me Fenol o-Metilfenol m-Metilfenol p-Metilfenol o-Cresol m-Cresol p-Cresol OH OH OH Me OH Br CH CH2 1-Naftol 2-Naftol 3-Bromo-1-naftol 2-Meti-4-vinilfenol α-Naftol β-Naftol IV .3-Propanotriol 2-Bromo-1.2-Etanodiol 1. 56 2 OH CH2CH2OH 2 1 CH2CH2OH 1 CH_CH3 3 1 2 1 2-(1-Ciclohexenil)etanol 1-(1-Ciclohexenil)etanol 2-(2-Ciclohexenil)etanol OH Br __ __ __ HOCH2 CH2OH HOCH2 CH CH2OH __ HOCH2 CH__CH2OH 1.2.

3-epoxipropano C6H5O_ C6H5CH2O_ CH2=CH_CH2O_ Fenoxi Benciloxi Aliloxi IV . 57 OH OH OH CH2CH2OH CH3 HO CH_CH3 CH C CH3 m-(2-Metil-1-propenil)fenol o-(2-Hidroxietil)fenol p-(1-Hidroxietil)fenol 2-(o-Hidroxifenil)etanol 1-(p-Hidroxifenil)etanol ÉTERES CH3_O_CH3 CH3_O_CH2CH3 CH3CH2_O_CH2CH3 O_CH3 Dimetil éter Etil metil éter Dietil éter Ciclohexil metil éter MeO_ EtO_ Metoxi Etoxi HO CH3CH2_O_CH2CH2Cl O_Et CH3_O_CH=CH2 O_CH=CH_CH3 (2-Cloroetil) etil éter Ciclohexil etil éter Metil vinil éter (3-Hidroxiciclohexil) (1-propenil) éter 1-Cloro-2-etoxietano Etoxiciclohexano Metoxietileno OMe HO OEt MeO CH=CH_CH3 Fenil metil éter (p-Hidroxifenil) etil éter Metil [p-(1-propenil) fenil] éter Metoxibenceno p-Etoxifenol Anetol Anisol CH=CH2 5 H2C CH2 ClCH2__CH CH2 O O 1 OMe Oxirano Clorometil oxirano 1-Metoxi-5-vinilnaftaleno Oxido de etileno 1-Cloro-2.

N-Dimetilciclohexilamina Metilvinilamina (3-Metil-2-ciclohexenil)amina NH2 NH2 2 1 1 H2N 3 2 1 5 3 4 Me (4-Metil-3-ciclohexenil)amina (2.4-Butanodiamina 1.4-Dimetil-3-pentanamina 1.3-dimetilbutanamina 2-Metil-3-pentanamina 2.5-Pentanodiamina (putrescina) (cadaverina) Me Me NH2 N NH2 1 H 2 CH2 CH N CH3 3 Me Ciclohexilamina N.3-Ciclohexadienil)amina IV . 58 AMINAS H R'' R'' + : R CH2 NH2 R CH2 N R' R CH2 N R' R CH2 N R' : : R''' amina primaria amina secundaria amina terciaria sal de amonio CH3 _ CH3 NH2 _ _ CH3 NH CH3 _ _ CH3 N CH3 CH3CH2_NH_CH2CH2CH3 Metilamina Dimetilamina Trimetilamina Etilpropilamina 1 NH2 NH2 1 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 NH2 CH3 CH2 CH2 C CH3 CH3 CH2 CH CH2 CH3 H 1 1-Pentanamina 2-Pentanamina 3-Pentanamina Pentilamina 1-Metilbutilamina 1-Etilpropilamina NH2 CH3 CH3 CH3 CH3 NH2 CH3 CH3 C CH2 C NH2 CH3 CH2 C C CH3 CH3 C C C CH3 H H H H H H H 1.3-Dimetilbutilamina 1-Isopropilpropilamina H2N CH2CH2CH2CH2 NH2 H2N CH2CH2CH2CH2CH2 NH 2 1.5-Ciclohexadienil)amina (1.

Formol) O CH3 C__H (CH3_CHO) (Etanal. p. m-.5-Trimetoxifenil) etilamina 2-(2-Metoxi-4. 59 NH2 NH2 NH2 Me NH2 H2N NH2 Fenilamina o-. m-. CH2O) (Metanal.4. Propionaldehido) IV . p.4-Dihidroxifenil) etilamina Anfetamina Dopamina 2 CH2CH2NH2 OMe NH2 1 2 1 CH2_CH_CH3 2 2 1 5 4 MeO 4 3 OMe O 5 OMe H O H 2-(3.Metilanilina o-. m-. Acetaldehido) O CH3CH2 C__ H (CH3CH2_CHO) (Propanal. Formaldehido.5-metilendioxifenil)isopropilamina Mescalina (alucinógeno) MDA ("Extasis") ALDEHIDOS O H C__H (H_CHO . p-Toluidina Bencidina NH2 NH_Me NH2 OMe NH2 OH Cl 2-Naftilamina 1-Naftilamina 4-Cloro-2-metoxianilina (m-Hidroxifenil)metilamina α-Naftilamina β-Naftilamina Me 2 1 _ NH C6H5 _ CH2 CH_NH2 CH2CH2NH2 1 1 1 2 4 3 OH OH (N-Fenil)-1-naftilamina 2-Fenilisopropilamina 2-(3.Fenilendiamina p-(p-Aminofenil)anilina Anilina o-.

3-Pentanona) IV . 60 Cuando el grupo –CHO está unido directamente a un átomo de carbono de un sistema cíclico. Propanona. el nombre del aldehido se forma añadiendo el sufijo “carbaldehido” al nombre del sistema cíclico: CHO CHO CHO CHO Ciclohexanocarbaldehido Ciclopentanocarbaldehido 1. Acetona)) O CH3CH2 C__CH3 (CH3CH2_CO_CH3) (Etil metil cetona. 2-Pentanona) O CH3CH2 C__ CH2CH3 (CH3CH2_CO_CH2CH3) (Dietil cetona.2-Naftalenodicarbaldehido CH3 CH3 CH3 CH2 _ CH CH CHO _ CH2 _ C CH2 CHO _ CH2 C_CH2CH2_CHO 2-Metil-3-butenal 3-Metil-3-butenal 4-Metil-4-pentenal CHO CHO CHO 1 1 1 2 2 3 3 Me 5 1-Ciclohexeno-1-carbaldehido 2-Ciclohexeno-1-carbaldehido 5-Metil-2-ciclohexeno-1-carbaldehido CHO CH=CH_CHO CHO CHO OMe OMe OH Benzaldehido 3-Fenilpropenal p-Metoxibenzaldehido 4-Hidroxi-3-metoxibenzaldehido Cinamaldehido Vainillina CETONAS O CH3 C__CH3 (CH3_CO _CH3) (Dimetil cetona. Butanona) O CH3CH2CH2 C__ CH3 (CH3CH2CH2_CO _CH3) (Metil propil cetona.

5-Hexanodiona O O O 1 2 1 O 2 Me Et 5 3 OH Ciclobutanona 2-Metilciclopentanona 5-Etil-3-hidroxi-1.8-Naftoquinona (?) IV .2-ciclohexanodiona CO_CH3 CO CO Fenil metil cetona Ciclohexil fenil cetona Difenil cetona Acetofenona Benzofenona O O O O O O O ? ? ? O O O o-Benzoquinona p-Benzoquinona m-Benzoquinona (?) 1.4-Naftoquinona 1.3-Hexanodiona 2. 61 CH3 O CH3 _ CH3CH CH2 C CH3 __ (CH3 CH_CH2_ CO__CH3) _ ( Isobutil metil cetona. 2-Metil-3-pentanona O O O CH3 O CH2=CH C__CH3 CH2=CH_CH2 C__CH3 CH2=CH C__CH2CH3 CH3C=CH C__CH3 Metil vinil cetona Alil metil cetona Etil vinil cetona (2-Metil-1-propenil) metil cetona 3-Buten-2-ona 4-Penten-2-ona 1-Penten-3-ona 4-Metil-3-penten-2-ona 2 1 1 _ _ _ _ CO CH2 CH2CH3 CO CH2 CH2CH3 1 CH2_CO_CH2CH3 Ciclohexil propil cetona 1-Ciclohexenil propil cetona 1-(2-Ciclohexenil)-2-butanona 1 2 3 1 2 4 1 2 5 CH3_CO_CO_CH2_CH2_CH3 CH3_CO_CH2_CO_CH2_CH3 CH3_CO_CH2_CH2_CO_CH3 2. 4-Metil-2-pentanona) O CH3 CH3 CH3CH2 C__CH_CH3 (CH3CH2 CO__CH_CH3) (Etil isopropil cetona.4-Hexanodiona 2.

Ác. Ác. heptanodioico Ác. crotónico Ác. Ác. etanoico. 2-pentenoico Ác. 3-butenoico Ác. 62 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS O H C__OH (H_CO2H) (Ác. propenoico Ác. hexanodioico Ác. butírico) O CH3CH2CH2CH2 C__OH (CH3CH2CH2CH2_CO2H) (Ác. oxálico Ác. (Z) 2-butenoico Ác.4-metil-2. pimélico IV . adípico Ác. ác.3-dimetil-4-pentenoico Ác. succinico Ác. 2-butenoico Ác. metanoico. 2.4-pentadienoico H CO2H CH3 CO2H HO OH HO2C_CH2_CO2H CH3 H H H O O Ác. fórmico) O CH3 C__OH (CH3_CO2H) (Ác. valérico) CH3 O CH3 __ __ CH3 CH C OH (CH3 CH_CO2H) _ (Ác. 2-metilpropanoico. Propiónico) O CH3CH2CH2 C__ OH (CH3CH2CH2_CO 2H) (Ác. 2-metil-3-pentenoico Ác. Ác. glutárico Ác. propanoico. malónico HO2C_CH2CH2_CO2H HO2C_(CH2)3_CO2H HO2C_(CH2)4_CO2H HO2C_(CH2)5_CO2H Ác. (E) 2-butenoico Ác. pentanoico. pentanodioico Ác. butanoico. acético) O CH3CH2 C__OH (CH3CH2_CO2H) (Ác. acrílico CH3 O CH3 CH3 O CH3 _ _ __ _ __ __ CH3 CH=CH CH C OH CH2=CH CH CH C OH CH2=C_CH=CH_CO2H Ác. isobutírico) O O O O CH2=CH C__OH CH3_CH=CH C__OH CH2=CH_CH2 C__OH CH3CH2_CH=CH C__OH Ác. Ác. propanodioico Ác. butanodioico Ác. etanodioico Ác. isocrotónico Ác.

2-ciclohexen-1-carboxílico Ác.5-trihidroxibenzoico Ác. Maleico CO2H CO2H CO2H 1 1 1 2 3 3 Ác. (3-Metil-1-ciclohexen). p-metilbenzoico Ác. benzoico Ác. 63 CO 2H CO2H H CO2H HO2C CO2H 1 5 3 H H HO NH2 HO2C H ác. isoftálico Ác. (2-Oxo-3-ciclohexen). Fumárico ác. 3-ciclohexen-1-carboxílico CO2H CO2H CO2H CO2H 1 1 1 1 2 2 2 O 6 3 3 5 3 Me 3 Me O ác.cinámico CO2H CO2H O CO2H C CO2H HO OH OH Ác. m-. 1-ciclohexen-1-carboxílico Ác. 3-Amino-5-hidtroxi- ciclohexanocarboxílico ác. 1-naftalenocarboxílico Ác. (3-Metil-2-ciclohexen). m-. tereftálico IV . o-. gálico CO2H CO2H CO2H CO2H CO2H CO2H Ác. (3-Oxo-5-ciclohexen)- 1-carboxílico 1-carboxílico 1-carboxílico 1-carboxílico 3 1 CO2H CO2H CO2H CH=CH_CO2H OH CH3 Ác. ác. o-hidroxibenzoico Ác. 2-naftalenocarboxílico Ác. 3. 3-fenilpropenoico Ác.4. salicílico Ác. ác. (Z) 2-Butenodioico ác. p-toluico Ác. p-benzoilbenzoico Ác. o-. Ciclohexanocarboxílico ác. (E) 2-Butenodioico ác. ftálico Ác. ác.

64 ÉSTERES O O O O H C__O CH3 H C__O CH2CH3 CH3 C__O CH3 CH3 C__O CH2CH3 Formiato de metilo Formiato de etilo Acetato de metilo Acetato de etilo O O O __ __ CH3CH2 C O CH3 CH3CH2CH2 C O CH3 CH3 C__O CH2CH2CH3 Propanoato de metilo Butanoato de metilo Acetato de propilo Propionato de metilo Butirato de metilo O O O O O __ CH3 O C O CH3 CH3 O C C__O CH3 CH3 O C CH2 C__O CH3 Carbonato de dimetilo Oxalato de dimetilo Malonato de dimetilo O O __ C O CH3 ( CO2Me ) C__O CH2CH3 ( CO2Et ) Metoxicarbonilo Etoxicarbonilo CO2Me CO2Et CO2Me 1 1 2 3 Ciclohexanocarboxilato de metilo 1-Etoxicarbonilciclohexeno 1-Metoxicarbonil-2-ciclohexeno Metoxicarbonilciclohexano 3 1 CO2Et CO2CH2CH2CH3 CH=CH_CO2Me 1 2 3 4 1-Etoxicarbonil-3-ciclohexeno Benzoato de propilo 3-Fenilpropenoato de metilo Cinamato de metilo CO2Et 6 CO2Me CH2OH Cl 5 1 C CH C CH2 CO2Et 3 CH3 1-Naftalenocarboxilato de etilo 2-Naftalenocarboxilato de metilo 3-Cloro-5-fenil-6-hidroxi-5-metil- 3-hexenoato de etilo 1-Etoxicarbonilnaftaleno 2-Metoxicarbonilnaftaleno IV .

propionamida. formilo.) O O O O H C__NH2 H C__NH_CH3 CH3 C__NH2 CH3 C__NH_CH2CH3 Formamida N-Metilformamida Acetamida N-Etilacetamida CONH2 CONH2 CONH_Me 1 1 2 OMe 2 3 3 4 Ciclohexanocarboxamida 1-Carbamoil-2-ciclohexeno 1-(N-Metilcarbamoil)-2-metoxi-3-ciclohexeno Carbamoilciclohexano Me CONH2 CONH_Me CON_Me O C NH Benzamida N-Metilbenzamida N. propionilo. etc. por la palabra amida (fórmico. etc. 65 AMIDAS Las amidas se nombran sustituyendo la terminación ico de los ácidos. acetilo. propiónico. acetamida. por ilo (fórmico. formami- da. propiónico. acético. acéti- co.) O O O O H C__ Cl CH3 C__ Br CH3CH2 C __ I C6H5 C__ Cl Cloruro de formilo Bromuro de acetilo Yoduro de propanoilo Cloruro de benzoilo IV .N-Dimetilbenzamida Benzanilida (N-Benzoil) anilina O O H H N C__Me N C Acetilamino Benzoilamino NHCOMe 1 2 NHCOC6H5 CONH 1-(N-Acetilamino) naftaleno 2-(N-Benzoilamino) naftaleno (N-Ciclohexil) benzamida HALUROS DE ÁCIDO Los haluros de ácido se nombran sustituyendo la terminación ico de los ácidos.

2-Ciclohexanodicarboxílico Anhidrido Ftálico IV . Ac2O (EtCO)2O (C6H5CO)2O . 66 O O O O H C__ CH3 C__ CH3CH2 C__ C6H5 C__ Formilo Acetilo Propionilo Benzoilo O O Cl O __ __ Cl C ClCH2 C CH3CH C__ Cloroformilo Cloroacetilo 2-Cloropropionilo Cl CO2Et COCH2Cl COCHCH3 1 1 2 ClOC 7 3 COCl COCl m-Cloroformil benzoato de etilo 1-Cloroacetil-7-cloroformilnaftaleno 1-(2-Cloropropionil)-3-cloroformilnaftaleno O O O O O Cl C Cl Cl C C Cl Cl C CH2 C Cl Dicloruro del ácido carbónico Dicloruro de oxalilo Dicloruro de malonilo Fosgeno (empleado en la Primera Guerra Mundial) ANHIDRIDOS DE ÁCIDO O O O O O O CH3 C__O C CH3 __ CH3CH2 C O C CH2CH3 __ C O C (MeCO)2O . Bz2O Anhidrido acético Anhidrido propiónico Anhidrido benzoico O O O O O O O O O Anhidrido Succínico Anhidrido 1.

] propanonitrilo MeO O 3 2 CH3 1 1 3 CH2CH_CN 4 2 5 6 H2N CO2Me (6-metoxicarbonil-2-oxociclohexil) 2-Metil-3-[4-(5-amino-3-metoxifenil)-6-metoxicarbonil-2-oxociclohexil]propanonitrilo NITRODERIVADOS 1 CH3 CH3 1 _ _ _ _ CH3 NO2 CH3CH2 NO2 CH3CH2CH2 NO2 CH3CH2CH NO2 CH3CHCH2_NO2 2 2 1 Nitrometano Nitroetano 1-Nitropropano 2-Nitrobutano 2-Metil-1-nitropropano IV . butí- rico. por nitrilo (propiónico. butironitrilo. etc.) CH3 C N CH3CH2 C N C N CH2 C N Etanonitrilo Propanonitrilo Benzonitrilo Fenilacetonitrilo Acetonitrilo Propionitrilo CN CN CN CN 1 1 1 2 3 3 4 Ciclohexanocarbonitrilo 1-Ciclohexen-1-carbonitrilo 2-Ciclohexen-1-carbonitrilo 3-Ciclohexen-1-carbonitrilo CH3 CN OH 1 1 1 5 3 3 5 3 5 HO CN HO CH3 NC CH3 3-Ciano-5-hidroxitolueno 3-Hidroxi-5-metilbenzonitrilo 3-Ciano-5-metilfenol (5-amino-3-metoxifenil) 2-Metil-3-[. 67 NITRILOS Los nitrilos se nombran sustituyendo la terminación ico de los ácidos.. benzonitrilo. benzoico. propionitrilo..

68 NO2 NO2 NO2 1 3 CH3 2 CH3 1 1 CH3C=CH_NO2 CH 2=C_CH2_NO2 2 1 2 3 2-Metil-1-nitropropeno 2-Metil-3-nitropropeno Nitrociclohexano 1-Nitrociclohexeno 3-Nitrociclohexeno NO2 CH3 NO2 CHO NO2 NO2 O2N NO2 Nitrobenceno o-.6-Trinitrotolueno 1. p-Dinitrobenceno 3.3-Dinitronaftaleno TNT MOLÉCULAS HETEROCÍCLICAS 1 8 1 4 3 4 3 4 3 4 8 N 5 3 7 2 7 N2 5 2 5 2 5 2 6 2 6 3 6 3 O S N1 1 1 N 4 5 4 5 H 1 Furano Tiofeno Pirrol Piridina Quinoleina Isoquinoleina O NH2 O 4 4 7 61 CH3 3 H 3 N 5 H 5 N 5 N N 2 2 8 6 6 N1 O N1 O 9N 4 N 2 NH2 H 3 H H Timina Citosina Guanina se encuentra en el ADN se encuentra en el se encuentra en el ADN y en el ARN ADN y en el ARN NH2 O 7 6 4 N 5 3 H N1 5 N 8 2 2 6 9N 4 N N1 O H 3 H Adenina Uracilo se encuentra en el se encuentra en el ARN ADN y en el ARN IV .5-Dinitrobenzaldehido CO2Et CH3 NO2 COMe NO2 O2 N NO2 NO2 NO2 NO2 m-Nitroacetofenona o-Nitrobenzoato de etilo 2. m-.4. p-Nitrotolueno o-. m-.

69 PRIORIDADES RELATIVAS DE GRUPOS CON HETEROÁTOMOS (NOMENCLATURA R/S) Prioridades de los átomos: H < C < N < O < F < Cl < Br < I NITRILOS 1 N C C1(NNN) ALDEHIDOS Y CETONAS O 2 H C C1(OOH) O 3 CH3 C C1(OOC) C2(HHH) O 4 CH3CH2 C C1(OOC) C2(CHH) C3(HHH) 5 C6H5 CH2 CO C1(OOC) C2(CHH) C3(CCC) 6 C6H5 CO C1(OOC) C2(CCC) AMIDAS O 7 H2N C C1(OON) N2(HH) O 8 CH3 NH C C1(OON) N2(CH) C3(HHH) O 9 CH3 CH2 NH C C1(OON) N2(CH) C3(CHH) 10 C6H5 NH CO C1(OON) N2(CH) C3(CCC) CH3 11 CH3 N CO C1(OON) N2(CC) C3(HHH) Et 12 Et N CO C1(OON) N2(CC) C3(CHH) C6H5 13 C6H5 N CO C1(OON) N2(CC) C3(CCC) ÁCIDOS Y ÉSTERES O 14 HO C C1(OOO) O2(H) 15 CH3 O CO C1(OOO) O2(C) C3(HHH) 16 CH3 CH2 O CO C1(OOO) O2(C) C3(CHH) 17 CH2 CH O CO C1(OOO) O2(C) C3(CCH) 18 C6H5 O CO C1(OOO) O2(C) C3(CCC) IV .

Alcoholes > Nitroderivados > Aminas > Ésteres > Ácidos > Amidas > Cetonas > Aldehidos > Nitrilos EJERCICIOS ADICIONALES 4. FENOLES Y ÉTERES 25 HO O1(H) 26 CH3 O O1(C) C2(HHH) 27 CH3CH2 O O1(C) C2(CHH) C3(HHH) 28 C6H5CH2 O O1(C) C2(CHH) C3(CCC) 29 C6H5 O O1(C) C2(CCC) PRIORIDADES DE LOS GRUPOS FUNCIONALES Éteres > Fenoles.1 Ordena los siguientes radicales de menor a mayor prioridad: O O O CH3 O CH3 C O N C O CH3 C NH Cl C CH3CH2 N CH2CH3 CH3 C O C CH3 O O O O H + H C O C O HO NH CH3 C CH2 C H N O N H IV . 70 AMINAS 19 H2N N1(HH) 20 CH3 NH N1(CH) C2(HHH) 21 C6H5 NH N1(CH) C2(CCC) CH3 22 CH3 N N1(CC) C2(HHH) C6H5 23 C6H5 N N1(CC) C2(CCC) NITRODERIVADOS O 24 O N N1(OOO) ALCOHOLES.

3 Mediante representaciones tridimensionales o proyecciones de Fischer. 71 4.2 ¿Qué relación de estereoisomería existe entre las siguientes parejas de moléculas? Nombra cada uno de los estereoisómeros e indica si son ópticamente activos. 3-Hexen-2-ol y 5-Metoxi-2. Cl HO H H Cl OH Et HO HO H Et OH Y Y H Et HO H HO Me H HO H Et H Me (1) (2) (3) (4) NH2 H Cl Cl H H H Me Me Et Y Y H Me H2N Me 1 2 Et H H H Cl Cl (5) (6) (7) (8) H H Cl H H Me 1 1 2 H Cl 5 3 Y Y Cl H 2 4 Me Me Me H H Cl (9) (10) (11) (12) Cl Cl 4 H H H Cl Y 1 H Cl (13) (14) Me CO2H Me Me Y H Me H CO2H (15) (16) Et Me Br H C C C C () C C C C Y () Br H Et Me (17) (18) H Et Et Et C C C C C () () Y C Me Me Et H (19) (20) 4. IV .3-hexadieno. Nombra cada uno de los estereoisómeros e indica en cada caso cuál es la relación de estereoisomería entre ellos. dibuja los estereoisómeros de los siguientes compuestos: 3-cloro-2-butanamina.

4-hexadieno 2.3]heptano 2.3-ciclohexanodiona 2-Metoxi espiro[3.5]undecano 1.5 Indica cuántos estereoisómeros existen de los siguientes compuestos: 2-Clorociclopentanona 4-Amino-2-penteno Acido 4-Hidroxiciclohexanocarboxílico 3-Metilciclobuteno 5-Nitro-2.4]nonato 4. indicando en cada caso su configuración absoluta. 4. 2-Cloro-1.4 Indica cuántos estereoisómeros existen de los siguientes compuestos: 1-Bromo-2-clorociclobutano 1.4-Dimetoxiciclohexano 1.3-butadieno 2-Metoxicarbonil-1.4-heptatrieno 2.7 Dibuja una representación tridimensional y asigna la configuración absoluta de los estereoisómeros de los siguientes compuestos: a) 3-Nitrociclobuteno b) 3-Metilclorociclohexano c) ácido 1.6-Dibromo-2.3-hexadieno 3-Metoxicarbonil espiro[5.3-Ciclohexanodiol 1.3]2-Metoxicarbonil-6-formilheptano e) 5-Fenil-2.2.4-Hexadieno Nombra cada uno de los estereoisómeros utilizando la nomenclatura (R)-(S) y/o cis-trans (Z-E).1-Dihidroxiciclopropano 3-Penten-2-ona 1-(sec-Butil)-2-Metilciclohexeno 3-Cloro-2-metilbutanal 1-Bromo-3-cloro-1.3-hexadieno f) 3-Metil-4-hexen-2-ona g) Metilciclopropano IV .2-butadieno 2-Amino-2.2-Dimetilciclobuteno 4-Amino-2.3]heptano 3-Nitro-1-penteno 1.3-ciclopentanodiona 1.6-Diamino-espiro[3.3.3-ciclohexanodiona 1-Metil espiro[4.6 Dibuja los estereoisómeros de los compuestos que aparecen a continuación.3-Pentatrieno Ciclohexilamina 4.3-butadieno 2-Metil-1.3-Ciclopentanodioico d) espiro[2.3-Dimetilpentanal 5-Metil-1. 72 4.

5-Metil-2-ciclohexeno-1-carbaldehido 5.3-Trimetilciclobuteno 4.10 Asigna la configuración absoluta a cada uno de los estereoisómeros siguientes: H Cl Me H H Et H H H 1 C C C () Me H2 N CO2H H CO2Et H Me Me H H 2 H (1) (2) (3) (4) CN H Me 1 1 H Cl HO H 2 Me 4 H Me H CH CH2 (5) (6) (7) IV .8-Dicloro espiro [4. Es imprescindible que numeres correctamente los átomos de carbono estereogénicos y que dicha numeración aparezca en la configuración absoluta de cada molécula y en su representación tridimensional 4.5] decano 2 (2R) 2-Cloro-3-butenal 3 (3R) 3-Fenil-3-terc-butil-4-hexen-1-ino Apartado 3: Dibuja la representación tridimensional y asigna la configuración absoluta de todos los estereoisó- meros correspondientes al 3-(Metilamino)-2-pentanol. 1. Es imprescindible que numeres correctamente los átomos de cada estereoisómero y que dicha numeración aparezca en la representación tridimensional. 2-Cloro-1-etilidenciclohexano 2.9 Utiliza representaciones tridimensionales para dibujar todos los estereoisómeros de los compuestos que aparecen a continuación.2. 73 4. 1. en la proyección de Fischer y en la confi- guración absoluta. (9-Acetil-3-ciano-2-hidroxi)espiro[5. Ácido 2-metil-3-pentenoico 6. (3-Metil-2-ciclohexenil)amina 4.5]undecano 3.8 Apartado 1: Averigua la configuración absoluta de las siguientes moléculas: Et Me 1 O Me Et MeO H OH Cl 1 2 OH H 2 CH2Cl O 1 3 H (1) (2) (3) Apartado 2: Dibuja una representación tridimensional de los siguientes estereoisómeros: 1 (Z)(2R) 2.

MeCOCH2 CO Acetoacetilo N C O Cianato MeCOCH2 Acetonilo N C Ciano CH2 CH CH2 O Aliloxi C6H5 S Feniltio H2N−CH=N− Aminometilenamino HO NH Hidroxiamino H2N−O− Aminooxi Me C Tioacetilo S C6H5 N=N−O− Bencenoazoxi Tiobenzoilo C6H5 C S C6H5 S Bencenosulfinilo NH2 C Tiocarbamoilo O S O C6 H5 S NH Bencenosulfonamido 2-Metil-2-propenilo CH2 C CH2 O CH3 O C6H5 S Bencenosulfonilo CH2 CH CH 1-Metil-2-propenilo O CH3 (C6H5)2CH Difenilmetilo CH 3CH 2 CH CH CH 2 2-Pentenilo Br C Bromoformilo CH2 C 1-Etiletenilo O CH2CH3 H2C=CH CH=CH 1.3-Butadienilo CH3CH2 CH CH 1-Butenilo CH3CH=CHCH2 2-Butenilo CH2 C CH2CH2 3-Metil-3-butenilo CH3 NH2 C Carbamoilo CH3 CH C CH2 2-Metil-2-butenilo O CH3 H2C=CH CH=CH 1.3-Butadienilo CH3CH2 CH CH 1-Butenilo CH3CH=CHCH2 2-Butenilo CH2 C CH2CH2 3-Metil-3-butenilo CH3 NH2 C Carbamoilo CH3 CH C CH2 2-Metil-2-butenilo O CH3 IV . 74 Me C CH CO2H Cl H Me NH2 H 2N NO2 Me H Et H H H Me Cl CH CH2 (8) (9) (10) 4.11 Ordena los radicales siguientes de menor a mayor prioridad.

4. de los estereoisómeros de los siguientes compuestos: 1. 1.14 Averigua la configuración absoluta de los siguientes estereoisómeros: H C6H5 C6H5 H Me O O Me H H H HO2C H H Me Me H Me (1) (2) (3) 4.3-ciclohexanodiol.15 Averigua la configuración absoluta de los siguientes estereoisómeros: H H Me 3' 3 Me 1 2 H Me H H 1' 1 4 C CH 4' () 4 Me Me Me H 5' 5 (1) (2) (3) H Me 5 6 Me 3 Me H 1 H H C C C C () C C () 1 1 4' 4' 4 4' H Me Me 6 3 2 H Me (4) (5) (6) 4. 75 4.12 Dibuja las representaciones tridimensionales.4-ciclohexanodiol. 1.16 Asigna la configuración absoluta a las siguientes sustancias naturales: Me Me O OMe Me 1 Me 6 7 5 OH 1 H 3 6 5 Me 8 6 N 2 H O 4 2 Me HO O 3 H 2 2 1 3 4 3 5 10 9 OH 4 H 7 4 3' 1 H H Me H Me 8 Me Me Me β−Vetivona Elemol Grandisol Cocaina IV . 3-bromociclohexanol y 4-bromociclohexanol.2-ciclohexanodiol.13 Asigna la configuración absoluta a los siguientes espiranos: NH2 CO2H H HO2C H2N H H H (1) (2) H CO2H H H H Me CH2OH CO2H (3) (4) 4. y asigna las configuraciones absolutas. 2-bromociclohexanol.

76 Me Me Me 6 5 H1 OH H H 7 10 9 4 10 9 4 2 5 3 8 5 3 Me Me 8 2 H H 2 8 3 Me 4 6 7 Me 1 6 7 Me 9 Me H H Me OH Me 1 Me 10 β−Acorenol Agarospirol Cedreno 12 Me O 3 OH 2 11 4 O 13 Me Me Me 7 9 H 14 16 1 H Me Me 6 HO 8 15 1 10 6 H Me 5 2 Me H 4 5 7 3 HO 6 8 9 7 Me H OH HH Alcohol de Patchouli Illudin-s Estrona H 15 H 16 N H Me 12 Me COMe 5 O 13 H 11 H 14 H H 9 Me 13 16 HO 7 4 2 1 9 H 14 9 1 7 6 12 8 2 8 6 5 3 CO2H 10 10 8 15 10 18 OH H H 12 11 15 17 Me 20 7 14 16 11 O 5 4 6 HO H 13 19 H HO H HO Prostaglandina PGF2α Morfina Progesterona 12 Me 4 H 6 8 11 17 H H 5 17 Me 13 7 1 9 H 14 16 H 3 2 N 10 11 2 8 15 9 H 1 15 3 H H N 7 16 13 H 4 6 12 HO Esparteina Colesterol 14 IV .