AMINOACIDOS

Dr Z. Honores G. Dr M. García A.
 AMINOACIDOS
La fórmula general de un aminoácido es
átomo carbono α
H
grupo amino
H2N C COOH ggrupo
p carboxilo

R grupo cadena lateral

R es uno de los 20 diferentes cadenas laterales.

A pH 7 tanto el grupo amino como el carboxilo están ionizados
H
+
H3N C COO-

R
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 Familia de Aminoácidos
Los aminoácidos comunes son agrupados de
acuerdo a si su cadena lateral son:
• Ácidos
Á d
• Básicos
• Polar no cargados
• No polares
Estos 20 aminoácidos son nombrados por
abreviaciones de tres o una letra

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 Aminoácidos no Polares y Polares sin carga
Aminoacidos Alifaticos
CH3
H3C CH3
CH H2C
H3C CH3
H CH3 CH CH2 H3C CH
+
+
H3N C COO-
+
H3N C COO- +
H3N C COO- +
H3N C COO- H3N C COO-

H H H H H
Glicina (Gly) G Alanina (Ala) A Valina (Val) V Leucina (Leu) L Isoleucina (Ile) I

Aminoacidos con cadenas laterales: OH o S

CH3
S
OH SH CH3 CH2 CH2
CH2 CH2 CHOH CH 2 H2 C CH2
+
H3 N C COO - +
H3 N C COO - +
H3 N C COO -
+
H3 N C COO - +
H2 N C COO -

H H H H H

Serina (Ser) S Cisteina (Cys) C Treonina (Thr) T Metionina (Met) M Prolina (Pro) P
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 Aminoácidos Aromáticos y Polares
Aminoacidos aromaticos
OH H
N Aminoacidos básicos
NH2
CH2 CH2 CH2 C NH2+
+ - + - + - HN NH3+ NH
H3 N C COO H3 N C COO H3 N C COO
NH+ CH2 CH2
H H H CH2 CH2
CH2 CH2 CH2
Fenilalanina (Phe) F Tirosina (Tyr) Y Triptofano (Trp) W +
H3 N C COO - +
H3 N C COO - +
H3 N C COO -

H H H
Aminoacidos acidos y sus amidas Histidina (His) H Lisina (Lys) K Arginina (Arg) R

O O- O NH2
O - C C
O O NH2
C CH2 C CH2
CH2 CH2 CH2 CH2
+
H3N C COO- +
H3N C COO- +
H3N C COO- +
H3N C COO-

H H H H

Ac. Aspartico (Asp) D Ac. Glutamico (Glu) Asparagina (Asn) N GLutamina (Gln)
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 AMINOÁCIDOS CON CADENA HIDROFÓBICA
- - -
COO COO COO- COO
+ + + +
H3N H H3N H H3N H H3N H

CH3 HC CH3 CH2 CH2

CH2 CH CH2
Alanina ((Ala)) H3C CH3 S
CH3
CH3
Isoleucina (Ile) Leucina (Leu)
Metionina (Me)

- -
COO- COO
- COO COO
+ + + +
H3N H H3N H H3N H H3N H

CH2 CH2 CH2 CH

H3C CH3
NH
Valina (Val)
Fenilalanina (Phe) OH
Triptofano (Trp) Tirosina (Tyr) Dr Z. Honores G. Dr M. García A.
 AMINOACIDOS POLARES SIN CARGA EN AL CADENA LATERAL

-
- - COO
COO COO
+
+ + H3N H
H3N H H3N H
CH2
H C OH
CH2OH
CH 3 C
H2N O
Serina Treonina
Asparagina
COO-
+
H3N H
CH2
CH2
C
H2N O

Glutamina
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 CASOS ESPECIALES

- -
COO COO
- COO
+ +
H3 N H +
H3N H H2N H

CH2 H
SH

Glicina Prolina
Cisteína
í

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 AMINOACIDOS CON CARGA ELECTRICA EN LA CADENA LATERAL
- - -
COO COO COO
+ + +
H3N H H3N H H3N H
CH2 CH2 CH2
CH2 CH2
NH
CH2 CH2
HN Carga negativa
NH CH2
NH2 Histidina NH3
NH2
Lisina
Arginina

COO- COO
-

+ +
H3N H H3N H
CH2 CH2
Carga positiva
-
COO CH2

Acido Aspartico COO-

Acido glutamico Dr Z. Honores G. Dr M. García A.
Los diez aminoácidos Arginina
esenciales. Fenilalanina
Histidina
Isoleucina
Estos aminoácidos no
pueden ser Metionina
sintetizados por las Leucina
células animales y Lisina
deben ser Valina
suministrados por la Treofina
dieta T
Triptofano
f

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En la célula, donde el pH es cercano a 7, los aminoácidos libres existen en su
forma ionizada; pero cuando es incorporada en una cadena polipeptídica, y
las cargas en los grupos aminos y carboxílicos desaparecen.
desaparecen Un modelo de
balones y bastones y un modelo de Van der Waals son mostrado a la derecha de
la formula estructural. Para alanina, la cadena lateral es un grupo –CH3.

H pH=7
H
+ -
H2N C COOH H3N C COO
CH3 CH3
Forma no ionizada Forma ionizada

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QUIRALIDAD

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 Estereoisómeros de los α-aminoácidos

L-alanina D-alanina

+
NH3 NH3+

H3C C H H C CH3

C C
O O O O
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 ISÓMEROS ÓPTICOS
El átomo
á d
de carbono
b α es asimétrico,
é llo cuall permite lla formación
f ó de
d dos
d
isomeros de imágenes de espejo (-o estereo), D y L

Las proteínas consisten exclusivamente de L-aminoácidos

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 COO-
+ Forma Zwittwerion
H3N C H
o ión dipolar
R

H+ H+
H H H
+
H3N C COOH +
H3N C COO- H2N C COO-
pKa pKa
R R R

pH=1 pH=7 pH=11

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La carga
g de la
cadena lateral de un
aminoácido depende
d l pH
del H

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Formación de un péptido
p p

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Rotación alrededor de los Enlaces en una Cadena
Polipeptídica

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4 Aminoacidos Monómeros

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Una pequeña parte de una
proteína mostrando cuatro
aminoácidos.
i á id C d
Cada
aminoácido es unido al
siguiente por un enlace
covalente, uno de los
cuales es mostrado en
amarillo. Una proteína
p
también es referido como
polipéptido. Las cadenas
laterales de los
aminoácidos son mostrados
en rojo y los átomos de un
aminoácidos (ácido
glutámico) son
mostrados en una caja gris

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 PEPTIDOS

Son poliaminoácidos con pesos moleculares por debajo de 5 000. Los

péptidos tienen desde 2 (dipéptido) hasta 20 20-40
40 aminoácidos
conectados por enlace de amida, conocidos como enlaces peptídicos.

Enlaces pept
peptídicos.
d cos. Deb
Debido
do a la geometr
geometría
a del enlace, tanto el átomo
de carbono como los de nitrógeno, y oxígeno presentan hibridación
sp2, lo que implica una disposición triangular plana de los cinco
p α.
orbitales enlazantes tipo

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 Los electrones p de los tres átomos (C, O, N) no
O R´
R
implicados en el enlace σ, pueden formar orbitales
C N
híbrido π. Como el N es menos electronegativo que
R H el O,, el enlace C-O tiene un 60% de carácter de
doble enlace, mientras que el C-N tiene un 40%.

O R´ Se podría considerar que los enlaces C-O y C-N

O R´
ti n n estructuras
tienen st uctu s int
intermedias
m di s entre
nt ell enlace
nl c
C N C N
sencillo y doble, estabilizadas por resonancia, es
R H R H decir la estructura real es intermedia entre las
I II
Hay resonancia entre I y II que se indican en la siguiente figura.

O R´
C N
R H

En tanto,
tanto los péptidos podrán cambiar de conformación por giro de los carbonos tetraédricos
(hibridación sp3) de los radicales R y R', pero no por rotación de los átomos con hibridación sp2.
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 PEPTIDOS
4 Aminoacidos

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 I
Importancia
t i bi
biológica
ló i
¾A
¾Agentes vasoactivos
i

¾Hormonas

¾A tibióti
¾Antibióticos

¾Neurotransmisores
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