13 Carbohidratos

13. Carbohidratos.
UnaiMH
Bioquímica
1º Grado en Farmacia
Facultad de Farmacia - Campus Álava

Universidad del País Vasco/Euskal Herriko Unibertsitatea
Reservados todos los derechos.

No se permite la explotación económica ni la transformación de esta obra. Queda permitida la impresión en su totalidad.
Unai Miguel Hernando
CARBOHIDRATOS
Desde el punto de vista químico, los azúcares son polihidroxialdehídos (grupo aldehído en
el extremo) o polihidroxicetonas (grupo cetona en algún punto de la cadena), o derivados de
estos (por oxidación, reducción, polimerización o sustitución) y los compuestos que
mediante hidrólisis pueden generar este tipo de compuestos.
En muchos casos, la fórmula empírica es: (CH2O)n. También se puede referir a ellos como
hidratos de carbono: C:H:O 1:2:1.
En algunos casos pueden aparecer bioelementos como N, P y S. Estos son muy

minoritarios, pero tienen funciones especiales.
El número de carbonos va de 3 a 8 carbonos, siendo los más comunes en la naturaleza los

que tienen entre 5 y 6 carbonos.
El carbohidrato más importante es la glucosa, que corresponde al 50 / 60% de todos los

azúcares que hay en la masa biológica.
1. Funciones de los carbohidratos
Fuente de energía y función de reserva.
La oxidación de glúcidos es la principal ruta de obtención de energía, combustible de uso

inmediato. Son fundamentales en la dieta humana. La reserva energética de los animales y
las plantas son diferentes (glucosa y almidón). La molécula y el enlace (α-1,4-glucosa) es
igual en ambos casos. Se diferencian en las ramificaciones y en su estructura. La fuente de
energía de los seres humanos, aparte de los lípidos, es el glucógeno.
Reservados todos los derechos. No se permite la explotación económica ni la transformación de esta obra. Queda permitida la impresión en su totalidad.
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Estructural.
Forman la pared celular (celulosa, hemicelulosa) y bacteriana

(peptidoglicanos), exoesqueleto de insectos (quitina) y la matriz
extracelular de tejidos de sostén. Estos no son reservas
energéticas; simplemente dan la forma.
Informativa.
Informan sobre qué tipo de células son, cómo se están comportando, qué
tipo de interacción tienen con las células adyacentes, etc.
Metabólica.
Actúan como precursores para la

síntesis de otras moléculas, tanto de
señal, como de receptor.
Información genética. ADN.
Son componentes de los ácidos nucleicos.
Otros.
Componentes de otras biomoléculas como las

glicoproteínas (anticuerpo, enzimas…). Asimismo,
intervienen en la especificidad. Por último, son
componentes de la matriz extracelular.
2. Clasificación de carbohidratos.
Monosacáridos.
Son sólidos blancos cristalinos, hidrosolubles y de sabor dulce.
Todos los monosacáridos que tienen un grupo aldehído (aldosas) tienen capacidad
reductora, debido a la presencia del carbono carbonílico que se oxida a ácido carboxílico.
- Clasificación.
a) En función de la localización del grupo carbonilo. Aldosas y Cetosas.

b) En función del número de carbonos. Aldotriosa y cetotriosa (3C); aldotetrosa
y cetotetrosa (4C); aldopentosas y cetopentosa (5C); aldohexosas y
cetohexosas (6C).
- Estereoisomería.
Son compuestos que se diferencian en la disposición espacial de sus átomos. Esta

diferencia se debe a la existencia de carbonos asimétricos (carbonos que van unidos a
cuatro radicales diferentes), que todos los monosacáridos, a partir de tres carbonos, tienen
(a excepción de la dihidroxiacetona o cetotriosa).
El número de estereoisómeros que presenta un

monosacárido depende del número de carbonos
asimétricos que tiene. En general, una molécula con n
carbonos asimétricos puede tener 2n estereoisómeros.
Si el último carbono asimétrico tiene el OH a la
derecha será isómero D; en cambio, si lo tiene a la
izquierda, isómero L. El último carbono es siempre el
más alejado del grupo carbonilo
Casi la totalidad de los monosacáridos presentes en la
naturaleza pertenecen a la familia D.
Se distinguen tres tipos:
● Enantiómeros: un enantiómero es imagen especular del otro. Como

consecuencia todos los OH están en posición contraria.
● Epímeros: varían la posición de uno solo de los -OH. Los epímeros no son
imágenes especulares.
● Diastereoisómero: varía la posición de dos de los grupos -OH. Tampoco son
imágenes especulares.
Los enantiómeros tienen actividad óptica, es decir, tienen capacidad de desviar la luz
polarizada. Esto da lugar a dos tipos de moléculas:
● Dextrógiros (+)
● Levógiros (-)
Esta clasificación no tiene nada que ver con la clasificación D y L.
Dos enantiómeros desviarán la luz los mismos grados pero en distinta dirección.
- Ciclación.
Cuando los monosacáridos están en disolución acuosa presentan pequeña reactividad, por
lo que, lo normal es que los estos se ciclen. La mayor parte de los monosacáridos con 5 o
más átomos de carbono forman estructuras cíclicas cerradas.
Esto es, el carbono unido mediante doble enlace al átomo de oxígeno o grupo carbonilo se
une a un grupo hidroxilo de la misma cadena formando un ciclo. A este enlace covalente se
le conoce como enlace hemiacetálico.
Los aldehídos forman enlaces hemiacetales mientras que las cetonas forman enlaces
hemicetales.
Como consecuencia de esta reacción se forma un carbono asimétrico [C*] adicional

llamado carbono anomérico. A esta reacción se la llama anomerización. La
presencia del carbono anomérico permite la existencia de dos nuevos estereoisómeros,
denominados anómeros α y ß. Cuando el grupo hidroxilo (-OH) del carbono anomérico
se sitúa hacia abajo se llama α; si, por el contrario, se sitúa por encima se llama ß.
Se pueden originar diferentes tipos de ciclos, entre los más conocidos se encuentran el
pirano (6 lados), característico de la glucosa; y el furano (5 lados), característico de la
fructosa.
El número de carbonos que tenga una molécula, no tienen nada que ver en que forme
un ciclo con esos lados. Por ejemplo: la fructosa forma un anillo de 5 lados con 6
carbonos.
Los monosacáridos en agua se abren y cierran constantemente (interconversión), es por

ello que la forma lineal sirve de paso de una estructura cíclica a otra. A esto se le conoce
como mutarrotación.
No obstante, no todas las estructuras son igual de probables en el equilibrio, es decir, no

tienen la misma concentración. Qué conformación sea, es relevante desde el punto de vista
de la biología. Con unas se puede hacer una reserva de energía (α-glucosa para formar
almidón o glucógeno), y con la otra una molécula estructural que no somos capaces de
sintetizar (ß-glucosa para formar celulosa). En definitiva, la estructura que adopta, es
importante.
Así, el α-D-glucopiranosa rota la luz 112º y la ß-D-glucopiranosa rota la luz 18,7º, luego
cuando ponemos glucosa en una disolución, más o menos el 64% es ß, el 36% es forma α,
y operamos: 112 x 0,36 + 18,7 x 0,64 = 52º, nos da un valor en el equilibrio. Esto es lo que
la glucosa rota la luz en una disolución. Con este método se obtienen los diferentes valores
de alfa y beta en el equilibrio.
Por otro lado, los anillos de piranos no son planos, la estructura que pueden tener a nivel 3D
son dos.
● Forma de silla
● Forma de barco
Dependiendo que conformación de las dos tenga, podrá ocupar

un espacio u otro. En general, la forma de silla ocupa más espacio
ya que tiene un extremo para arriba y el otro para abajo. Mientras,
la forma de barco ocupa menos porque ambos extremos están
hacia arriba (en el mismo plano).
La α-D-glucopiranosa no es estable en forma de silla, porque

entre los dos grupos OH existe impedimento estérico. Si por el
contrario tenemos la ß-D-glucopiranosa, será mucho más estable
puesto que los grupos OH se encuentran más alejados entre
ellos.
En resumen, las formas alfa de la glucosa están más

estabilizadas en forma de barco, y las formas beta, están mucho
más estabilizadas en forma de silla.
❖ Derivados monosacáridos.
1) Desoxiazúcares. La desoxirribosa es la más importante. Es una ribosa a la

que le quitan el grupo hidroxilo del segundo carbono. Esta forma parte del
ADN, que es el ácido nucleico portador de nuestra información genética.
2) Aminoazúcares. Son moléculas muy solubles y muy reactivas. El grupo

amino les da una capacidad de interaccionar con otras moléculas
muy grandes.
3) Azúcares fosforilados. Un grupo fosfórico se añade a la molécula

(glucosa).
4) Alditoles. Son modificaciones a partir de azúcares. Lo que ocurre es que a estos

alditoles se puede llegar por diversas fuentes. Suelen ser de origen sintético
modificando diferentes azúcares. No es habitual de forma biológica. Estos azúcares
no son metabolizables, es decir, no aportan kcal, pero por su estructura química si
interaccionan con las papilas gustativas. Pueden estar relacionados con
enfermedades. Un ejemplo serían los edulcorantes.
5) Azúcares ácidos. Se pueden obtener a partir de

la glucosa. Los grupos OH de los extremos se
convierten en COOH, lo cual es un proceso
habitual en el metabolismo. Es fácil convertir OH
en COOH, pero es difícil reconvertirlos en OH.
Oligosacáridos.
Son entre dos y diez monosacáridos que se unen mediante enlaces glicosídicos. En
general este enlace será O-glicosídico.
- Son hidrolizables mediante hidrólisis del agua.

- De sabor dulce.
- Cristalizables.
- Solubles.
- Los más abundantes son los disacáridos, compuestos por 2 unidades de
monosacáridos.
Este es un tipo de enlace éter, se produce por la unión entre dos grupos hidroxilos (OH) de
dos osas, con desprendimiento de una molécula de agua. Este enlace puede ser α o β
glucosídico, dependiendo de la posición que ocupa el grupo –OH del carbono anomérico de
la primera osa; es decir, si es α o β. Este enlace puede ser monocarbonílico o dicarbonílico.
Si el carbono anomérico está libre, es

decir, que no participa en el enlace
O-glicosídico, será el extremo reductor.
Esto le concede un carácter reductor, lo
que le permitirá oxidarse al disacárido.
Nomenclatura. Se nombran utilizando el sufijo -il para el nombre de la osa que participa con
su grupo reductor, y se indica, a continuación, la forma del enlace, los carbonos entre los
que se verifica y, finalmente, el nombre de la segunda osa; terminan en –osa cuando la
unión es monocarbonílica y en -ósido cuando es dicarbonílica.
Ejemplo: O-α-D-glucopiranosil-(1-4)-α-D-glucopiranosa.
- Disacáridos reductores más relevantes.
Tienen el carbono anomérico libre (monocarbonílico).
Carbono anomérico libre → maltosa (hidrólisis del almidón).

Glucosa (α1→4) Glucosa.
Carbono anomérico libre → lactosa (disacárido de la leche).

Glucosa (β1→4) Glucosa.
- Disacáridos no reductores más relevantes.
El carbono anomérico forma parte del enlace glicosídico (dicarbonílico).
Carbono anomérico forma parte del enlace glicosídico → sacarosa (azúcar de mesa).
Glucosa (α1→4) Fructosa.
Polisacáridos.
Formados por la unión, mediante enlace O-glicosídico, de 11 a varios miles de

monosacáridos. Se diferencian en la longitud y el tipo de ramificaciones de sus cadenas. La
mayoría presentan una gran masa molecular, no son solubles en agua, no tienen sabor
dulce, no se cristalizan y no tienen poder reductor.
- Clasificación.
a) En función de los monómeros: homopolisacáridos o heteropolisacáridos.

b) En función de la cadena: Lineal o ramificado
❖ Homopolisacáridos.
Formados por monómeros de un único tipo de osas o derivados de ellas, unidos por enlaces
O-glucosídicos. Realizan funciones de reserva y estructurales. Los más conocidos son el
almidón (reserva de los vegetales) y el glucógeno (reserva de los animales). Entre los que
tienen función estructural están la celulosa y la quitina.
Polisacáridos de reserva.
- Almidón.
Es el principal elemento de reserva de las plantas, se sintetiza en la fotosíntesis. Fuente

primaria de glúcidos en la dieta humana. No es soluble, forma disoluciones coloidales.
Contiene 2 polímeros distintos de glucosa: amilosa (20%) y amilopectina (80%).
● Amilosa. Formada por uniones de α-glucosa (1-4). Es completamente lineal.

● Amilopectina. La base está formada por uniones de α-glucosa (1-4),
mientras que las ramificaciones están formadas por uniones de α-glucosa
(1-6). Cada treinta glucosas, se ramifica la cadena.
Son moléculas muy grandes y se estructuran en granos

de almidón. Cada vegetal tiene gránulos de almidón
almacenados de manera diferente. Estos se tiñen muy
fácilmente con yodo.
El almidón se puede hidrolizar enzimáticamente con amilasas.

➢ Alfa-amilasa (endoglucanasa). Hidroliza enlaces alfa(1→4). Libera maltosa,
glucosa e isomaltosa.
➢ Beta-amilasa (exoglucanasa). Hidroliza enlaces alfa(1→4) pero desde el
extremo no reductor. Siempre libera beta-maltosa. Estas amilasas las
tenemos desde la saliva hasta el intestino. Por eso la saliva es importante.
➢ Enzima desramificante. Hidroliza enlaces alfa(1→6).
- Glucógeno.
Es el principal elemento de reserva de los animales. Se encuentra en

el hígado y en el tejido muscular.
Está formado por uniones de α-glucosa (1-4), mientras que las

ramificaciones están formadas por uniones de α-glucosa (1-6). Cada
8 y 12 glucosas, se ramifica la cadena.
Aparecen ramificaciones con mayor frecuencia porque utilizamos el

glucógeno más a menudo. La energía la obtenemos del glucógeno
almacenado. Además, hay más ramificaciones porque compacta
peor, lo que significa que se hidroliza más fácilmente. Está más
hidratado.
PREGUNTA DE EXAMEN.
¿Por qué se almacena la glucosa en forma de almidón o glucógeno?
Si en vez de glucógeno almacenaremos glucosa, esta como es soluble provocaría la
entrada de agua a las células para equiparar las concentraciones fuera y dentro de esta,
provocando la lisis celular.
Polisacáridos estructurales.
- Celulosa.
Es el componente principal de las paredes celulares de las células vegetales. Tienen entre
10.000 y 15.000 unidades de glucosa conectadas por enlaces β(1-4). Su disacárido es la
celobiosa.
Los humanos no son capaces de degradar la celulosa, ya que carecen de celulasa.
- Quitina.
Es un polímero de la N-acetilglicosamina (NAG), que es un monosacárido de glucosa con

una cola acetil-amina. Sus enlaces son β(1-4). Forma parte del exoesqueleto de los
artrópodos y de las paredes celulares de los hongos.
❖ Heteropolisacáridos.
Están formados por una parte glucídica más aglucón (parte no glucídica). El aglucón está
constituido por alcoholes, esteroides, compuestos antociánicos…
Heteropolisacáridos lineales.
- Glucosaminoglicanos.
Se conocen también como mucopolisacáridos. Forman el tejido conectivo, ya que se unen

a proteínas extracelulares para formar proteoglicanos. Estos mantienen hidratada la matriz
extracelular, sirviendo de filtro selectivo para el tráfico de moléculas. Entre célula y célula
para que se mantengan juntas, se encuentran este tipo de polisacáridos. Por ejemplo:
heparinas, colágeno, sulfatos de queratina, ácido hialurónico…
Como estos polisacáridos están cargados negativamente, tienen tendencia a acercar

moléculas de agua, y es por ello por lo que se denominan mucopolisacáridos.
- Proteoglicanos.
Está compuesto por monómeros de un mucopolisacárido más una proteína. Tienen una
función 100% estructural. Es lo que se pega entre las células. Sistemas complejos de
heteropolisacáridos con muchas proteínas.
Heteropolisacáridos ramificados.
- Peptidoglicanos.
Forman la pared celular de bacterias externas, la que les permite interactuar con el medio,
formado por cadenas de glucosaminoglicanos unidas mediante péptidos cortos. A partir de
estos, tenemos las bacterias GRAM + y GRAM -. La diferencia principal es la composición
de la pared celular externa. En el caso de la GRAM + es rígida, ya que poseen una capa de
peptidoglicanos muy gruesa. Mientras, en las GRAM -, el contenido en peptidoglicanos es
mucho menos abundante que en las anteriores por lo que su pared celular externa es
menos rígida. Los aminoácidos que se unen son D-estereoisómeros.
PREGUNTA EXAMEN.
¿Por qué son importantes en las bacterias?
- Glicoconjugados.
Son carbohidratos unidos covalentemente a proteínas (glicoproteínas) o lípidos

(glicolípidos).
● Glicoproteínas. Proteína + oligosacárido. Actúan como marcadores que nos
indican qué tipo de célula es y cómo se está comportando.
Ejemplos de glicoproteínas:
- Proteínas de membrana
- Proteínas secretadas (ej. anticuerpos)
- Hormonas proteicas
- Hemoglobina
- Factores de coagulación
- Proteínas transportadoras de metales (ej. Ferritina)
- Muchas enzimas
● Glicolípidos. Lipopolisacáridos de membrana bacteriana con oligosacáridos

en los grupos hidrofílicos de la cabeza polar. Los anticuerpos reconocen
estas moléculas para hacer frente a infecciones bacterianas.
Asimismo, son importantes en la formación de mielina y en la conducción
nerviosa. Participan en los grupos sanguíneos humanos.

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El número de carbonos va de 3 a 8 carbonos, siendo los más comunes en la naturaleza los

El carbohidrato más importante es la glucosa, que corresponde al 50 / 60% de todos los

1. Funciones de los carbohidratos

Fuente de energía y función de reserva.

La oxidación de glúcidos es la principal ruta de obtención de energía, combustible de uso

Forman la pared celular (celulosa, hemicelulosa) y bacteriana

Actúan como precursores para la

Información genética. ADN.

Son componentes de los ácidos nucleicos.

Componentes de otras biomoléculas como las

Son sólidos blancos cristalinos, hidrosolubles y de sabor dulce.

a) En función de la localización del grupo carbonilo. Aldosas y Cetosas.

Son compuestos que se diferencian en la disposición espacial de sus átomos. Esta

El número de estereoisómeros que presenta un

Se distinguen tres tipos:

● Enantiómeros: un enantiómero es imagen especular del otro. Como

Esta clasificación no tiene nada que ver con la clasificación D y L.

Como consecuencia de esta reacción se forma un carbono asimétrico [C*] adicional

Los monosacáridos en agua se abren y cierran constantemente (interconversión), es por

No obstante, no todas las estructuras son igual de probables en el equilibrio, es decir, no

Dependiendo que conformación de las dos tenga, podrá ocupar

La α-D-glucopiranosa no es estable en forma de silla, porque

En resumen, las formas alfa de la glucosa están más

1) Desoxiazúcares. La desoxirribosa es la más importante. Es una ribosa a la

2) Aminoazúcares. Son moléculas muy solubles y muy reactivas. El grupo

3) Azúcares fosforilados. Un grupo fosfórico se añade a la molécula

4) Alditoles. Son modificaciones a partir de azúcares. Lo que ocurre es que a estos

5) Azúcares ácidos. Se pueden obtener a partir de

- Son hidrolizables mediante hidrólisis del agua.

Si el carbono anomérico está libre, es

- Disacáridos reductores más relevantes.

Tienen el carbono anomérico libre (monocarbonílico).

Carbono anomérico libre → maltosa (hidrólisis del almidón).

Carbono anomérico libre → lactosa (disacárido de la leche).

- Disacáridos no reductores más relevantes.

El carbono anomérico forma parte del enlace glicosídico (dicarbonílico).

Formados por la unión, mediante enlace O-glicosídico, de 11 a varios miles de

a) En función de los monómeros: homopolisacáridos o heteropolisacáridos.

Es el principal elemento de reserva de las plantas, se sintetiza en la fotosíntesis. Fuente

● Amilosa. Formada por uniones de α-glucosa (1-4). Es completamente lineal.

Son moléculas muy grandes y se estructuran en granos

El almidón se puede hidrolizar enzimáticamente con amilasas.

Es el principal elemento de reserva de los animales. Se encuentra en

Está formado por uniones de α-glucosa (1-4), mientras que las

Aparecen ramificaciones con mayor frecuencia porque utilizamos el

Los humanos no son capaces de degradar la celulosa, ya que carecen de celulasa.

Es un polímero de la N-acetilglicosamina (NAG), que es un monosacárido de glucosa con

Se conocen también como mucopolisacáridos. Forman el tejido conectivo, ya que se unen

Como estos polisacáridos están cargados negativamente, tienen tendencia a acercar

Son carbohidratos unidos covalentemente a proteínas (glicoproteínas) o lípidos

● Glicolípidos. Lipopolisacáridos de membrana bacteriana con oligosacáridos

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