UNIVERSIDAD NACIONAL DE SALTA

FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD

LICENCIATURA EN NUTRICIÓN
CÁTEDRA QUÍMICA BIOLÓGICA

2020

BIOMOLECULAS
NUCLEÓTIDOS
NUCLEÓTIDOS

Son ésteres fosfóricos de los Nucleósidos, en los que el ácido fosfórico esterifica a uno de
los grupos hidroxilo libres de la pentosa. Los nucleótidos aparecen en forma libre, en
cantidades significativas en todas las células. Se forman también por hidrólisis parcial de
los ácidos nucleicos, en particular por la acción de las enzimas llamadas nucleasas.

Los nucleótidos son biomoléculas formadas por la unión de una base nitrogenada, una
pentosa y una molécula de ácido fosfórico.

¿Por qué los estudiamos?:

 Porque participan en los procesos mediante los cuales la información genética se

almacena, se replica y se transcribe.

 Actúan como coenzimas transportadoras de energía (ATP).

 Actúan como coenzimas en la transferencia de ácido acético, azúcares, aminas y

otras biomoléculas.

 Actúan como coenzimas en las reacciones de óxido-reducción (NAD y FAD).

COMPONENTES DE LOS MONONUCLEÓTIDOS

Los mononucleótidos están compuestos por:

1. UNA BASE NITROGENADA;

2. UNA PENTOSA (azúcar de cinco átomos de carbono);

3. ÁCIDO FOSFÓRICO (grupo fosfato).

IMAGEN N° 1: Esquema de un nucleótido con cada uno de sus componentes.

1
A continuación, detallaremos cada uno de los componentes:

1-BASES NITROGENADAS: en los nucleótidos se encuentran dos clases de bases

nitrogenadas, derivadas de los compuestos heterocíclicos aromáticos purina y pirimidina:

a)- PURINA: resulta de la unión de un núcleo pirimidínico con uno imidazólico (ciclo penta-
atómico con dos átomos de nitrógeno separados por un átomo de carbono), ver imagen 2.
Las dos purinas principales halladas en los nucleótidos son: Adenina y Guanina, ver imagen
3.

IMAGEN N°2: Formación de una base nitrogenada Púrica.

IMAGEN N°3: Bases nitrogenadas Guanina y Adenina.

2
b)-PIRIMIDINA: resulta de la sustitución de dos carbonos alternados, de un anillo de
benceno, por átomos de nitrógeno (ver Imagen 4). En los nucleótidos existen tres bases
pirimidínicas: Uracilo, Timina y Citosina (ver Imagen 5).

Se designan respectivamente U - T - C. Existen, además cierto número de pirimidinas menos

importantes que son poco frecuentes como la 5-metil citosina y la 5-hidroximetilcitosina.

IMAGEN N°4: Formación de una base nitrogenada Pirimidínica.

IMAGEN N°5: Bases nitrogenadas pirimidínicas, Citosina, Timina y Uracilo.

3
2-PENTOSA: los nucleótidos contienen dos hidratos de carbono diferentes que son
pentosas: D-ribosa y D-2 desoxirribosa (ver Imagen 6).

IMAGEN N° 6: Azúcar pentosa, Ribosa y Desoxirribosa.

Los nucleótidos que contienen desoxirribosas, son los desoxirribonucleótidos y los

que poseen ribosa son los ribonucleótidos. Puesto que en los nucleótidos hay dos o más
grupos oxidrilos libres, el grupo fosfato puede, potencialmente, estar situado en más de una
posición del anillo del azúcar.

En el caso de los desoxirribonucleótidos solamente existen dos posiciones posibles

en la desoxirribosa que pueden esterificarse con el ácido fosfórico y son la 3 y 5. En el caso
de los ribonucleótidos el grupo fosfato puede hallarse en las posiciones 2, 3 y 5 del azúcar.
Sin embargo, predominan los que poseen el grupo fosfato en posición 5.

Características generales de los nucleótidos:

 La base nitrogenada purina o pirimidina está localizada en el carbono 1 del azúcar.

 El grupo fosfato está en el carbono 5 del azúcar pentosa.

 El grupo oxidrilo que se encuentra enlazado al carbono 3 del azúcar, puede ser
liberado en forma de agua producto de la formación del enlace fosfodiester (enlace
que se presenta cuando se forma un dinucleótido, es decir, cuando los nucleótidos
se van uniendo entre sí).

 Puede existir un grupo oxidrilo adicional enlazado al carbono 2, si la pentosa es una

ribosa.

4
Existen dos tipos de Nucleótidos, dependiendo del azúcar pentosa que lo constituya. A
continuación, se presenta una tabla con nucleótidos monofosforados (es decir, que tienen
un solo grupo fosfato)

RIBONUCLEOTIDOS DESOXIRRIBONUCLEÓTIDOS

Ácido adenosin 5' - fosfórico (AMP) Ácido desoxiadenosin 5' - fosfórico (AMP)

Ácido guanosin 5' - fosfórico (GMP) Ácido desoxiguanosin 5' - fosfórico (GMP)

Ácido citidin 5' - fosfórico (CMP) Ácido desoxicitidin 5' - fosfórico (CMP)

Ácido uridin 5'- fosfórico (UMP) Ácido desoxiuridin 5'- fosfórico (UMP)

*El número 5 hace referencia a la ubicación del grupo fosfato.

*La letra M en las siglas hace referencia al número de grupos fosfatos, estos son nucleótidos
monofosforados, es decir, tienen un solo grupo fosfato.

*La letra P en las siglas hace referencia a la palabra fosfato: así por ejemplo, el AMP lo
denominamos Adenosin Monofosfato.

NUCLEÓTIDOS DIFOSFORADOS Y TRIFOSFORADOS

Todos los nucleótidos se encuentran también en las células en forma de 5' difosfatos y 5'
trifosfatos. Los grupos fosfatos específicos de estos compuestos se designan con los
símbolos, alfa, beta y gamma (ver imagen 7).

IMAGEN N° 7: Nucleótido trifosforado.

O O O
   O
HO P O P O P O H2C Base
OH OH OH C H H C
H C C H
OH OH

Hidrógenos que ceden en su disociacion

5
A continuación, se presentan dos tablas con nucleótidos mono, di y trifosforados:

RIBONUCLEÓTIDOS

1 Grupo 2 Grupos 3 Grupos

Base Nitrogenada
fosfato Fosfatos fosfatos

Adenina AMP ADP ATP

Guanina GMP GDP GTP

Citosina CMP CDP CTP

Uracilo UMP UDP UTP

DESOXIRRIBONUCLEÓTIDOS

1 Grupo 2 Grupos 3 Grupos

Base nitrogenada
fosfato fosfatos fosfatos

Adenina dAMP dADP dATP

Guanina dGMP dGDP dGTP

Citosina dCMP dCDP dCTP

Uracilo dUMP dUDP dUTP

*La letra d hace referencia al prefijo desoxi, ya que hablamos de desoxirribonucleótidos.

*Las siglas M, D y T, hacen referencia a los prefijos mono, di y tri, según sean mono, di o
trifosforados.

Los grupos fosfato de los nucleótidos difosfato y trifosfato, forman complejos con cationes
divalentes tales como Mg   y el Ca   . El segundo y tercer grupo fosfato puede ser
hidrolizado selectivamente por enzimas específicas que no rompen otros enlaces

6
NUCLEÓSIDOS

Los Nucleósidos se forman cuando se someten los nucleótidos a hidrólisis parcial de modo
tal que solamente se pierde el grupo fosfato. Es decir, que los nucleósidos son el producto
de la unión entre una base nitrogenada y una azúcar pentosa, mediante un enlace beta
glucosídico. A continuación, se muestra a través de las fórmulas como se forma uno de ellos,
en este caso la Adenosina.

IMAGEN °8: Esquema de la formación de un nucleósido.

¿Cómo se une la base nitrogenada y el azúcar pentosa?

a. El átomo de carbono 1 de pentosa se halla unido al Nitrógeno 9 de la base púrica

o al Nitrógeno 1 de la base pirimidínicas.

b. La unión glucosídica es beta.

c. La pentosa se halla presente en forma de furanosa.

7
IMAGEN N° 9: Representación de la unión entre una base púrica y el azúcar pentosa.
NH2 NH2
C N C N
6 7 6 7
N1 5 C N1 5 C
adenina CH CH
8 8
2 2
HC 4 C 9 HC 4 C 9
3 3
N N N N
H

O
HOH2C OH O
HOH2C
ribosa C H H C
C H H C
H C C H
H C C H
OH OH
OH OH

IMAGEN N° 10: Representación de la unión entre una base pirimidínica y el azúcar

pentosa.

O O

C C
4 4

HN 3 5 CH HN 3 5 CH

uracilo

C2 6 CH C2 6 CH

O O 1
1
N N

O
HOH2C OH O
HOH2C
ribosa C H H C
C H H C
H C C H
H C C H
OH OH
OH OH

Hay dos tipos de Nucleósidos, dependiendo del azúcar pentosa que lo constituya:

a. Los ribonucleósidos que contienen D-ribosa.

b. Los desoxiribonucleósidos que contienen desoxirribosa.

8
RIBONUCLEÓSIDOS Y DESOXIRRIBONUCLEÓSIDOS

RIBONUCLEOSIDOS DESOXIBONUCLEOSIDOS

Adenosina Desoxiadenosina

Guanosina Desoxiguanosina

Citidina Desoxicitidina

Uridina Desoxitimidina

FUNCIONES

a. El ATP es el portador primario de energía en la célula; transfiere grupos fosfato

de contenido energético elevado desde los lugares que producen energía hacia
los que la necesitan. Después de ladefosforilación del ATP, el ADP y el AMP que
se forman son refosforilados a ATP durante la respiración.

b. La segunda función principal de los nucleótidos difosforados y nucleótidos

trifosforados, es servir de coenzimas transportadoras de moléculas. Así el
difosfato de uridina (UDP) es un transportador específico de los restos de azúcar
en la síntesis de polisacáridos. El CDP colina es un dador de colina en la
biosíntesis de fosfoglicéridos que contienen colina.

c. La tercera función importante de los nucleótidos trifosforados es actuar como

precursores ricos en energía de las unidades mononucleótidas, en la síntesis del
ADN y ARN.

9
OTROS MONONUCLEÓTIDOS

Existe cierto número de otros mononucleótidos importantes que contienen a veces, bases
nitrogenadas distintas de las que se encuentran en los ácidos nucleicos.

La nicotinamidamononucleótido (NMN); la flavin-mononucleótido (FMN) y la coenzima A

(CoA) poseen una base nitrogenada unida, mediante enlace beta glucosídica a la posición 1
de la ribosa y están fosforiladas en posición 5.

COENZIMA A

Contiene Adenina unida mediante enlace Beta-glicosídico. En posición 5 de la ribosa hay un

grupo pirofosfato que se halla esterificado al ácido pantoténico (que es vitamina del
complejo B), el ácido pantoténico está a su vez unido a un Beta-amino etanotiol.

Función: transportadora de grupos acetilo y acilo graso que esterifican al grupo tiol.

IMAGEN N° 11: Coenzima A.

O CH2
O
Adenina

HO P O C H H C 
O H C C H
OH OH

HO P O

ácido pantoténico

NH
CH2
CH2
SH

10
Nicotinamida mononucleótido (NMN): NMN es el precursor de NAD (Nicotinamida
dinucleótido).

IMAGEN N° 12: Nicotinamida mononucleótido.

CONH2
OH
O
HO P O CH2 N
O C H H C
H C C H
OH OH

La nicotinamida deriva del ácido nicotínico. El ácido nicotínico es una vitamina necesaria
para la nutrición del hombre y de los mamíferos; su deficiencia en la dieta origina las
enfermedades de la nutrición conocidas como pelagra en el hombre y como lengua negra
en el perro.

Flavínmononucleótido: (FMN) EL flavín mononucleótido es el éster 5’-fosfórico de la

riboflavina o vitamina B 2 que se necesita en la nutrición del hombre y de otros vertebrados.

IMAGEN N°13: Flavin mononucleótido.

6-7 dimetil-iso-aloxacina

CH2

HC OH
Ribloflavina
HC OH Ribitol

HC OH

CH2

O
HO P OH
O

Ribloflavina

11
 El FMN que contiene el azúcar alcohol de cinco átomos de carbono D-ribitol en lugar
de la D-ribosa, es una coenzima de óxido reducción importante que participa en la
respiración celular. El anillo de isoaloxacina experimenta óxido reducción reversible. El FMN
es también precursor en la síntesis de flavín-adenina-dinucleótido (FAD) otra coenzima
importante en óxido-reducción.

DINUCLEÓTIDOS

Los dinucleótidos están constituidos por dos unidades de mononucleótidos

enlazados mediante un puente de ácido fosfórico conocido como enlace fosfodiester, que
une la posición 5’ de la D-ribosa de un mononucleótido y la posición 3’ del otro, mediante
la reacción entre el grupo oxidrilo de un mononucleótido y el ácido fosfórico del otro
mononucleótido, con pérdida de una molécula de agua.

Muchos de los dinucleótidos son productos de hidrólisis enzimática de los ácidos nucleicos.

IMAGEN N° 14: Formación de un dinucleótido.

12
Solamente se conocen unos pocos dinucleótidos en que el grupo fosfato puente sea distinto
del enlace 3'5' fosfodiéster; no son derivados de los ácidos nucleicos, pero se encuentran al
estado libre en la célula. Los ejemplos mejor conocidos son las tres coenzimas de óxido-
reducción.

 nicotinamida-adenín-dinucleótido (NAD)

 nicotinamida-adenín-dinucleótido 3' fosfato (NADP)

 flavin-adenindinucleótido (FAD)

En las tres coenzimas, las dos unidades de mononucleótido se hallan enlazadas mediante
una unión anhídrido entre sus grupos fosfato, que forman puente fosfato 5'-5'.

Tanto el NAD y como el NADP son coenzimas que actúan en la reacción de óxido
reducción enzimática; el anillo de piridina de la nicotinamida puede experimentar una
oxidación reversible.El FAD está constituido por una molécula de adenin-ribonucleótido y
otra de flavín-mononucleótido unidas por enlace anhídrido entre sus grupos 5'fosfato.El
anillo de isoaloxacina del FMN y del FAD experimenta una óxido-reducción reversible.FMN
y FAD actúan como grupos prostéticos de las enzimas de óxido-reducción denominadas
flavín deshidrogenasas.

13
POLINUCLEÓTIDOS

Son macromoléculas integradas por varias unidades de mononucleótidos. Los

polinucleótidos constituidos por numerosas unidades de desoxirribonucleótidos son los
ácidos desoxirribonucleicos (ADN); y aquellas cuyas cadenas lo constituyen ribonucleótidos
son los ácidos ribonucleicos (ARN).

El ADN y el ARN comparten cierto número de propiedades físicas y químicas porque

en ambos, las sucesivas unidades mononucleotídicas, están unidas de modo semejante, es
decir, mediante puentes fosfodiéster establecidos entre la posición 3’ de una unidad de
mononucleótido y la posición 5’ de la siguiente.

IMAGEN N°15: Esquema de los polinucleótidos ADN y ARN.

ÁCIDO DESOXIRRIBONUCLEICO (ADN)

Las moléculas de ADN contienen cuatro mononucleótidos principales cuyas bases

son: A - G - C – T. Los ADN de las diferentes especies varían en la relación y secuencia de
estas cuatro unidades.

El ADN está constituido por dos cadenas polinucleotídicas enlazadas y dispuestas en espiral,
que se mantienen unidas por enlaces puente de hidrógeno. Las bases de una y de otra
cadena se unen de la siguiente manera: adenina con timina, citosina con guanina.

14
IMAGEN N° 16: Esquema de una porción de molécula de ADN.

ÁCIDO RIBONUCLEICO (ARN)

Su estructura es similar al ADN, pero las bases de los mononucleótidos son A - G - C y U (en
lugar de timina). Se han descrito varias clases de ácidos ribonucleicos:

1. ARN mensajero: que se sintetiza en el núcleo y su importancia se debe a que

transmite la información genética desde el ADN al sistema que sintetiza las
proteínas (ribosomas) que se encuentran en el citoplasma celular.

2. ARN de transferencia: se encarga de transportar los aminoácidos libres del

citoplasma al lugar de síntesis proteica, participando en el proceso de activación
de los aminoácidos. Tiene forma de hoja de trébol plegada.

3. ARN ribosómico: se encuentra constituyendo los ribosomas que son estructuras

particuladas del citoplasma de la célula, a cuyo nivel se efectúan las etapas
finales de la síntesis proteica.

15
IMAGEN N°17: Esquema de una porción de molécula de ARN.

PRINCIPALES DIFERENCIAS ENTRE ADN Y ARN

16
BIBLIOGRAFIA

 BLANCO, A., (2008) Química Biológica. 8 Ed. Buenos Aires.

 MURRAY, R., DARYLK, GRANNER, MEYER, P, & ROTEWELL, V., (1994) Bioquímica de
Harper 22° Ed. Editorial El Manual Moderno. México.
 KUCHEL, P., & RALSTON, G., (1994) Bioquímica General. Editorial Mac Graw Hill
Interamericana. México.
 MC KEEN, T., 2003. Bioquímica. La base molecular de la vida. Mac Graw Hill
Interamericana.
 LENHNINGER, A.L. “Bioquímica” Wotrh Publishers, Inc. 5º Ed. 2002.
 NIEMEYER, H. “Bioquímica” Intermédica, Bs. As. 1968

 VILLANUEVA, J.R. “La Base Molecular de la Vida” (selecciones de Scientific American).

Ed. Blume, Madrid, 1º Ed. 2002..

 VILLANUEVA, J.R. “La célula viva” (selecciones de Scientific American). Ed. Blume,
Madrid, 2º Ed. 2004.

 Estructura de aminoácidos, disponible en https://encrypted-

tbn0.gstatic.com/images?q=tbn:ANd9GcQy7YJcH-
12iz3by6UY99WO4RekXS1oJC7dwyP4TtXHK8IVbfDr3g [ Acceso de 18 de julio de 2018]

17