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Disacridos
Oligosacridos
Polisacridos
CLASIFICACIN DE LOS
HIDRATOS DE CARBONO
Monosacridos simples
Monosacridos derivados
Disacridos
Oligosacridos
Polisacridos Simples
Homopolisacridos
Heteropolisacridos
Polisacridos derivados
Glicoprotenas
Glicolpidos
Formacin de Hemiacetales y
hemicetales
Un aldehdo puede
reaccionar con un
alcohol para formar
un hemiacetal.
Una cetona puede
reaccionar con un
alcohol para formar
un hemicetal.
Enlace Glucosdico
El enlace acetal (o cetal) en el que participa un
carbohidrato se conoce como enlace glucosdico.
Si el segundo alcohol pertenece a otro monosacrido, la
reaccin produce un disacrido.
El enlace glucosdico (Ej. entre dos azcares) puede ser
alfa (si el OH del C-1 que forma el enlace glucosdico
est dirigido hacia abajo) o beta (si el OH del C-1 que
forma el enlace glucosdico est dirigido hacia arriba).
La formacin de un enlace glucosdico estabiliza la
forma anomrica del monosacrido. Por lo tanto, ambos
compuestos son diferentes, y uno no se transforma
espontneamente en el otro.
Puesto que el enlace acetal (o cetal) puede formarse
con cualquiera de los grupos OH del "segundo" azcar,
los enlaces glucosdicos entre monosacridos pueden
ser de naturaleza muy diversa, incluyendo formas alfa y
beta entre los carbonos 1-2, 1-3, 1-4, 1-5, 1-6, 2-2, etc.
Glucsidos Hetersidos
Enlaces Glucosdicos 1
Hay dos tipos de enlaces entre un monosacrido y otras
molculas
El hidroxilo anomrico puede reaccionar con un grupo hidroxilo de otro
azcar, o de cualquier otro compuesto, uniendo las dos molculas y
liberando agua, el enlace formado recibe el nombre de enlace O-
glucosdico:
H OH
H2O
H O
HO
HO
H
H
CH3-OH
H O
HO
HO
OH
H
OH
-D-glucopyranose
-D-glucopiranosa
methanol
metanol
H
OH
OCH3
methyl--D-glucopyranose
metil--D-glucopiranosa
Enlaces Glucosdicos 2
El enlace O-Glucosdico tambien puede realizarse entre
dos -OH de dos carbohidratos, lo cual dar como resultado
la formacin de un disacrido, o aumentar el nmero de
monmeros que forman ya un oligo- o un poli-sacrido.
El enlace ser -Glucosdico si el monosacrido que
participa con su carbn anomrico es y ser -Glucosdico
si dicho monosacrido es .
Enlaces Glucosdicos 3
El hidroxilo anomrico
puede reaccionar con un
grupo amino de cualquier
otro compuesto, uniendo las
dos molculas. El enlace
formado recibe el nombre de
enlace N-glucosdico.
El enlace N-Glucosdico se
puede realizar tambin entre
un grupo OH de un azcar
y un compuesto aminado,
originando aminoazcares
Disacridos
Los holsidos constitudos por dos monosacridos
reciben el nombre de disacridos.
La unin a travs de enlace glucosdico de dos
monosacridos puede tener lugar de dos maneras:
1.Unin mono-carbonlica. El carbono anomrico de uno con
un grupo alcohlico del otro. En este caso, el segundo
monosacrido queda como aglicona; su carbono anomrico
queda libre y mostrar por tanto las propiedades reductoras
propias del mismo. En este caso, hablamos de disacridos
reductores.
2. Unin di-carbonlica La unin se realiza mediante la unin
de ambos carbonos anomricos. En este caso, ambos carbonos
pierden sus propiedades reductoras al estar implicados en el
enlace glucosdico, y los denominamos por tanto disacridos
no reductores.
Maltosa
La maltosa no existe libre en la naturaleza, se obtiene por
hidrlisis del almidn y est formada por la unin de dos
glucosas.
En ella el carbono anomrico de una de las glucosas se
une al grupo -OH en el carbono 4 de la otra, quedando la
primera de ellas en configuracin -. Por eso el nombre
sistemtico de la maltosa es -D-glucopiranosil-(1,4)-Dglucopiranosa.
Puesto que el carbono anomrico de la aglicona queda
libre, la maltosa tendr propiedades reductoras y formas
anomricas - y -.
Podemos ver la situacin de ambos residuos de glucosa:
ambos estn como anillos piransicos con sus planos
formando entre ellos un ngulo de aproximadamente 120
grados
Maltosa
-D-glucopiranosil-(1-4)-glucopiranosa
Es Un producto de la hidrlisis del almidn, es un
disacrido con un enlace glucosdico (14) entre el
OH en C-1 y el OH en C-4 de 2 glucosas.
Se representa el anmero , es decir el OH en C-1 de la
maltosa se dirige hacia abajo.
Celobiosa
Es un disacrido que se obtiene por hidrlisis de la celulosa.
Como la maltosa, est formada por dos molculas de glucosa.
La unin es monocarbonlica y, por lo tanto, tiene propiedades
reductoras y formas anomricas.
Sin embargo, existe entre ellas una diferencia fundamental, el
residuo glucosdico del enlace est en configuracin . Por ello,
el nombre de la celobiosa es -D-glucopiranosil (1,4) D-glucopiranosa o bien, 4-O-(-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa.
La diferencia estructural con la maltosa es bastante marcada.
Los residuos glucosdicos en la celobiosa no forman entre ellos
un ngulo, sino que estn aproximadamente paralelos. Este
hecho tiene una gran importancia estructural en la formacin de
polmeros a partir de estos dos disacridos.
Las estructuras de estos polmeros sern muy distintas. Mientras
que las glucosas unidas en (1,4) dan lugar a cadenas
helicoidales, con un perodo de aproximadamente seis residuos,
las estructuras formadas por enlaces (1,4) dan estructuras
lineales, fibrosas.
Celobiosa
-D-glucopiranosil-(1-4)-glucopiranosa
Es un producto de la hidrlisis de la celulosa, es el
equivalente anmero de la maltosa (el OH on C1 va
hacia arriba).
Didcticamente el enlace glucosdico (14) se
representa en zig-zag, pero en realidad una glucosa
est girada con respecto a la otra.
Lactosa
-D-galactopiranosil (1,4) -D-glucopiranosa.
La lactosa es un disacrido reductor que presenta
formas anomricas. Est formada por un residuo de
galactosa unido por un enlace -glucosdico al grupo OH del carbono 4 de una glucosa.
Es el azcar predominante en la leche.
Sacarosa y Trehalosa
Sacarosa
-D-glucopiranosil-(12)--D-fructofuransido
Oligosacridos
POLISACRIDOS
Polisacridos
POLISACRIDOS
Clasificacin
POLISACRIDOS
Clasificacin
Lineales (no
ramificados)
Homopolisacridos
Ramificados
POLISACRIDOS
Polidisacridos
(no ramificados)
Heteropolisacridos
Multimonomricos
(muy ramificados)
HOMOPOLISACRIDOS
Polisacridos formados por un solo tipo de monmeros.
Se describen dos tipos, los homopolisacridos lineales, no
ramificados, como la amilosa
Almidn
El ms comn de los homopolisacridos es el
almidn, que se encuentra en las plantas,
almacenado en forma de grnulos, y esta
formado exclusivamente por glucosa.
Los grnulos de almidn estn formados por
una mezcla de dos componentes:
la amilosa, presente en alrededor del 20%, es un
polmero lineal de Glc unidas en enlaces 14 sin
ramificaciones, y
la amilopectina, presente en alrededor del 80%, que
es un polmero de Glc altamente ramificado, formado
por numerosas cadenas lineales de Glc unidas por
enlaces 14 con ramificaciones en donde los
enlaces entre las glucosas son de tipo 16.
El glucgeno
En los animales el polisacrido de almacenamiento ms
importante es el glucgeno. El glucgeno se almacena
en los msculos y en el hgado.
Es tambin un polmero ramificado de Glc formado, igual
que la amilopectina del almidn, por cadenas lineales en
enlaces 14 y con ramificaciones iniciadas por
enlaces glucosdicos de tipo 16 (el glucgeno es
mucho ms ramificado que la amilopectina y a diferencia
del almidn no tiene ningn componente que no sea
ramificado como la amilosa).
El glucgeno es sintetizado utilizando un iniciador
proteico llamado glucogenina (G) y posee una estructura
tridimensional indicada en la siguiente figura, en la cual
solo se representan 5 de los anillos, de los 12 que
forman la estructura real
En los homopolisacridos
ramificados, el punto de
ramificacin esta
tpicamente constituido
por enlaces glucosdicos
de tipo (1 6) (as es en
la amilopectina y en el
glucgeno)
HETEROPOLISACRIDOS
Formados por dos o ms diferentes tipos de monmeros.
Se han sealdo dos clases: los poli-disacridos lineales, no
ramificados, tpicamente los mucopolisacridos
Polisacridos de reserva
Los polisacridos de reserva representan una forma de
ALMIDN
Almacenamiento de glucosa en
Plantas
CH2OH
O
H
OH
OH
6CH OH
2
5
O
4 OH
3
OH
H 1
O
H
OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
H
O
H
OH
O
H
OH
OH
OH
OH
OH
OH
amylose
amilosa
La amilosa es un polisacrido no
ramificado que adopta una configuracin
helicoidal
Formulas conformacionales
de dos molculas de -DGlucosa en enlace (1,4)
(MALTOSA)
Amilopectina
Es tambin un homopolmero de glucosa.
Se caracteriza por presentar ramificaciones cada 24 a
30 residuos del monmero.
Los enlaces glucosdicos del esqueleto son (1-4) y en
los puntos de ramificacin son enlaces (1-6).
Produce disoluciones coloidales o micelas que al
reaccionar con el yodo dan un color rojo.
Su peso molecular llega a alcanzar hasta 200 millones
de daltones.
CH2OH
CH2OH
O
H
H
OH
OH
H
O
OH
CH2OH
H
OH
OH
H
H
OH
OH
CH2OH
O
OH
H
O
O
H
OH
H
H
OH
H
O
Amilopectina
amylopectin
H
1
O
6 CH2
5
H
OH
3
H
CH2OH
CH2OH
O
H
2
OH
H
1
O
O
H
4 OH
H
H
O
OH
O
H
OH
H
OH
OH
CH2OH
CH2OH
O
H
H
OH
OH
H
O
OH
CH2OH
H
OH
OH
H
H
OH
OH
CH2OH
O
OH
H
O
O
H
OH
H
H
OH
H
O
glycogen
Glucgeno
H
1
O
6 CH2
5
H
OH
3
H
CH2OH
CH2OH
O
H
2
OH
H
1
O
O
H
4 OH
H
H
O
OH
O
H
OH
H
OH
OH
Polisacridos estructurales
Quitina.
Quitina
Quitobiosa
Forma el exoesqueleto en artrpodos y pared celular de los hongos. Es un
polmero no ramificado de la N-acetilglucosamina con enlaces (1,4)
CH2OH
H
O
H
OH
OH
H
1
O
H
OH
6CH OH
2
5
O
4 OH
3
H 1
2
OH
O
H
OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
H
O
H
OH
OH
O
H
OH
OH
OH
H
H
OH
cellulose
celulosa
AMILOSA y CELULOSA
Celulosa
CH2OH
O
H
H
OH
CH2
CH
NH
serine de
residuo
treonina
residue
O H
OH
H
HN
CH3
Aminoazcares
CH2OH
O
O
H
H
OH
HN
HN
CH2
H
H
OH
H
HN
CH3
Asn
CH
O
HN
HC
N-acetylglucosamine
N-acetilglucosamina
HN
Azcar
enN-linked
los oligoInitialinicial
sugar in
sacridos
unidos
a protenas
glycoprotein
oligosaccharide
por enlaces N-glucosdicos
HC
Ser or Thr
NAN
NAN
Gal
Gal
Gal
NAG
NAG
NAG
Man
Man
Man
Key:
NAG
NAG
Asn
N-GlicosilN-linked oligosaccharide
Oligosacrido
Fuc
Clave:
NAN = N-acetylneuraminate
NAN=N-acetilneuramnico
Gal = galactose
Gal
=Galactosa
NAG = N-acetylglucosamine
NAG =N-acetilglucosamina
Man = mannose
Man =Manosa
Fuc = fucose
Fuc =Fucosa
Glicoprotenas y Glicolpidos
Las cadenas de carbohidratos de las glicoprotenas y los
glicolpidos de la membrana plasmtica se encuentran
usualmente expuestos al ambiente extracelular.
Estas molculas juegan un papel importante en la unin y el
reconocimiento intercelular, en la transduccin de seales y
formando una capa protectora en la superficie de algunas clulas.
Lectinas y Selectinas
Las Lectinas son glicoprotenas que
reconocen (fijan) oligosacridos especficos.
Algunas de ellas, como la Concanavalina A
y la Aglutinina de Germen de Trigo, son
lectinas vegetales que han sido de gran
utilidad como instrumentos de investigacin.
Las Selectinas son protenas integrales de
la membrana plasmtica de las clulas
animales que poseen dominios semejantes
a lectinas y que estan habitualmente en la
superficie celular expuestas al ambiente
pericelular.
Grupos Sanguneos
Otros Polisacridos
Agar.
Presente en las algas marinas, contiene restos de D y Lgalactosa, algunos esterificados con cido sulfrico.
Acido algnico.
Pectina.
Polmero constituido por metil D-galacturonato, que
aglutina a la celulosa en una matriz de soporte junto a la
hemicelulosa y la extensina.
Extensina.
Es una glucoprotena compleja que se halla unida
covalentemente a las fibrillas de celulosa. Contiene
cadenas laterales con restos de arabinosa y galactosa.
Muropptido.
Unidad bsica que se repite en el peptidoglucano que
forma parte de la pared bacteriana. Es un disacrido
constituido por N-acetil-D-glucosamina y cido Nacetilmurmico. Al grupo COOH de los resduos de
cido N-acetilmurmico se unen cadenas tetrapptidas
(D L alanina, c. D-glutmico, c. Mesodiaminopimlico, L-lisina, L-hidrxilisina).
Pared bacteriana
Peptidoglicano
Glucosaminoglucanos