QUÍMICA ORGÁNICA

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 LOGRO DE LA SESIÓN

Al finalizar la sesión de
aprendizaje, el estudiante
reconoce la estructura y
propiedades del átomo de
carbono; plantea la fórmula
desarrollada, semidesarrollada y
global de un compuesto
orgánico; reconoce los reactivos
nucleófilos y electrófilos, utilizando
las nomenclaturas, mostrando
orden y coherencia.

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 QUÍMICA ORGÁNICA

ESTRUCTURA Y PROPIEDADES DEL ÁTOMO DE CARBONO,

FUNCIONES ORGÁNICAS.

https://www.youtube.com/watch?v=IfNYfeJmnC4
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QUÍMICA ORGÁNICA

 Es una rama de la química que se encarga del estudio de los compuestos orgánicos

que son aquellos que tienen como base principal de sus estructura uno o varios

átomos de carbono formando cadenas, ramificaciones, ciclos, etc.

 Al contrario de otros elementos, el carbono forma enlaces fuertes con otros átomos

de carbono y con una gran variedad de otros elementos.

 El carbono, esta presente en todos organismos vivos y forma parte de las proteínas,

ácidos nucleicos, carbohidratos, lípidos y enzimas.

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Química Orgánica en nuestro medio

 Contaminación atmosférica

– Lluvia ácida, compuestos orgánicos volátiles (COV’s), contaminantes orgánicos

persistentes (COP’S), quema de combustibles (maderas, carbón, gas natural),

uso de productos químicos industriales - hexaclorobenceno, aerosoles, etc.

 Contaminación hídrica

– COV’s, COP’S, hidrocarburos, aceites, plaguicidas, plásticos, etc.

 Contaminación de suelos

– COV’s, COP’S, herbicidas, Fungicidas entre otros.

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 PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS

 Compuestos de Carbono
- Principalmente formados por carbono, hidrógeno, oxígeno y nitrógeno (CHON)

- Predomina el enlace covalente

- Poca o nula conductividad eléctrica

- Bajos puntos de fusión y ebullición

- Poco estables, se descomponen fácilmente

- Se presentan en los tres estados de la materia

- Poseen poca estabilidad térmica, se descomponen o se inflaman fácilmente

cuando se calientan

- Reacción lenta debido a su elevada estabilidad de los enlaces covalentes

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El CARBONO
El carbono es un elemento químico
que pertenece al grupo de los no
metales, de número atómico 6 y
símbolo C. Tiene 4e- de valencia.
Tiene tres isótopos, dos de ellos
estables (12C y 13C) y uno
radioactivo (14C), siendo el 12C el
más abundante en la naturaleza. El
carbono se presenta en cuatro
formas alotrópicas, es decir, la misma
composición pero diferente
estructura cristalina, estas son: grafito,
diamante, fullereno o como carbono
amorfo (sin estructura cristalina).

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EL CARBONO: ALOTROPÍA

GRAFITO DIAMANTE

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EL CARBONO: ALOTROPÍA

AMORFO NANOTUBOS

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 PROPIEDADES DEL ÁTOMO DE
CARBONO

TETRAVALENCIA

AUTOSATURACIÓN

HIBRIDACIÓN

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TETRAVALENCIA

La vida debe su existencia a la llamada tetravalencia del carbono, su

capacidad para enlazarse con hasta cuatro especies distintas formando
así un sinnúmero de compuestos.

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AUTOSATURACIÓN

Enlace simple Enlace doble Enlace triple

El átomo de carbono puede compartir sus electrones de valencia con

otros átomos de carbono, formando enlaces carbono-carbono con
gran facilidad

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HIBRIDACIÓN

➢ La hibridación es un proceso de
Tipo de Tipo de Molécula
transformación mediante el cual, el orbitales Geometría
hibridación enlace característica
carbono se hibrida (cambia)
presentando una nueva
configuración electrónica.
➢ El átomo de carbono posee tres Alcano/
tipos de hibridación: SP3 s, p, p, p Simple Tetraédrica
Metano

a) 4 enlaces simples (hibridación

sp3): Tetraédrica. Alqueno/
b) 2 enlaces simples y 1 enlace SP2 s, p, p Doble Triangular
Eteno
doble (hibridación sp2):
Trigonal.
c) 1 enlace simple y 1 enlace Alquino/
triple (hibridación sp): Lineal . SP s, p triple Lineal
Etino

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TIPOS DE CARBONO
 Carbono Primario
Cuaternario

 Carbono Secundario
Primario

 Carbono Terciario

 Carbono Cuaternario
Terciario Secundario

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TIPOS DE FÓRMULAS
• Fórmulas de los compuestos de Carbono
Como todos los compuestos químicos, las sustancias orgánicas se
representan mediante fórmulas, pero debido a su diversidad y
complejidad, además de la formula molecular (o global), se suelen
utilizar la fórmula semidesarrollada y la fórmula desarrollada.

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TIPOS DE FÓRMULAS
• Fórmula global o molecular
Fórmula que proporciona el número real de átomos en un compuesto.

Ejemplo:

• Fórmula semidesarrollada
Fórmula que proporciona únicamente los enlaces entre átomos de
carbono, o entre átomos de carbono y grupos funcionales

Ejemplo:

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TIPOS DE FÓRMULAS
• Fórmula desarrollada
Fórmula que señala todos los enlaces entre átomos de carbono y
átomos de hidrógeno u otros átomos presentes en la molécula del
compuesto orgánico.

Ejemplo:

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TIPOS DE FÓRMULAS

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REACCIÓN DE SUSTITUCIÓN
Una reacción de sustitución es aquella donde un átomo o grupo en un
compuesto químico es sustituido por otro átomo o grupo.

Ejemplo:

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REACCIÓN DE ADICIÓN
Una reacción de adición es una reacción donde una o más especies
químicas se suman a otra (substrato) que posee al menos un enlace
múltiple, produciendo un único producto. Esto implica la formación de
dos nuevos enlaces y una disminución en el orden o multiplicidad de
enlace del substrato.

Ejemplo:

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REACCIÓN DE ELIMINACIÓN
Una reacción de eliminación es el proceso inverso a una reacción de
adición. Es una reacción en la que dos sustituyentes son eliminados de
una molécula, creándose una insaturación, ya sea un doble o triple
enlace, o un anillo.

Ejemplo:

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REACCIÓN DE COMBUSTIÓN
Una reacción de combustión es una reacción de oxidación de
materiales llamados combustibles (principalmente formados por C, H, O,
N y S) en presencia de oxígeno, llamado comburente, acompañada de
un desprendimiento de luz y calor

Ejemplo:
Completa

Incompleta

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REACCIÓN DE ESTERIFICACIÓN
Se denomina esterificación al proceso por el cual se sintetiza un éster. Un
éster es un compuesto derivado de la reacción química entre un ácido
carboxílico y un alcohol.

Ejemplo:

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REACCIÓN DE SAPONIFICACIÓN:
FORMACIÓN DE JABÓN
Se entiende por saponificación a la reacción que conduce a la
formación de jabones. La saponificación es una reacción de hidrólisis de
un éster o un ácido orgánico en medio básico. En el caso de un éster,
éste reacciona con una basa para producir “jabón” y glicerol. En el
caso de un ácido orgánico, los productos son “jabón” y agua.

Ejemplo:

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REACTIVOS NUCLEÓFILOS Y ELECTRÓFILOS
NUCLEÓFILOS
➢ Son reactivos con algún átomo con
gran densidad de carga electrónica.
➢ Son aniones o moléculas neutras con
pares de electrones libres ( sin
compartir, son dadores de
electrones, bases de Lewis).
➢ Atacan a partes de molécula con
deficiencia de electrones.
Ejemplos :
R–OH, R–O–, H2O, R–NH2, R – CºN,
R–COO–, NH3, OH–, Cl–, Br–.
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ELECTRÓFILOS
➢ Son reactivos con algún átomo con baja
densidad de carga electrónica.
➢ Son cationes o moléculas neutras con
algún orbital externo vacío ( ácido de
lewis).
➢ Atacan a zonas con alta densidad de
electrones (dobles y triples enlaces).
Ejemplos :
H+, NO2+, NO+, BF3, AlCl3, cationes
metálicos (Na+, …), R3C+, SO3, CH3Cl,
CH3–CH2Cl, halógenos (Cl2 , Br2 )
DIAPOSITIVA N° 26
 REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

Código UPN Cita APA

John
547 MCMU 2012 McMurry(2012). Química
Orgánica (8va ed.)
Cengage Learning

DIAPOSITIVA N° 28
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