UNIVERSIDAD DE CARTAGENA

FACULTAD DE CIENCIAS FARMACÉUTICAS

PROGRAMA DE QUÍMICA FARMACÉUTICA
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II

Identificación de compuestos orgánicos

2da práctica

Rincón A. Stefania1, Contreras T. Priscila1, Sánchez B. Santiago1

Acevedo Gabriel2

Correspondencia: srincona@unicartagena.edu.co

1 Estudiantes de 4to semestre, Química Farmacéutica, Universidad de Cartagena, Sede Zaragocilla, Cartagena de Indias,
Colombia.
2 Docente de laboratorio de Química orgánica, Universidad de Cartagena, Sede Zaragocilla, Cartagena de Indias, Colombia.

DATOS DE MUESTRA

Numero de muestra: 2A2

Estado: sólido

EVALUACIÓN INICIAL

• Punto de fusión:

1. Se selló un capilar y se depositó cierta cantidad de muestra dentro de este.

2. Se fijó el capilar al bulbo de un termómetro con ayuda de una gomita.
3. El bulbo se sumergió en un beaker con aceite y con ayuda de un mechero se
sometió a calentamiento.
4. Se observó la temperatura en el que la muestra comenzó a fundirse y se anotó, así
mismo, se anotó la temperatura a la cual se fundió completamente a muestra y
posteriormente se realizó un promedio entre ambos valores para determinar el
punto de fusión.

PROCEDIMIENTO DE CLASIFICACIÓN POR SOLUBILIDAD

• Solubilidad en agua:

1. Se añadió una pequeña cantidad de muestra en un tubo de ensayo y

posteriormente se le agregó 2mL de agua.
2. Se observó si la muestra se solubilizó o no y se anotó el resultado.
 Imagen 1. Solubilidad de la muestra en agua

• Solubilidad en éter:

1. Se añadió una pequeña cantidad de muestra en un tubo de ensayo y

posteriormente se le agregó 2mL de éter.
2. Se observó si la muestra se solubilizó o no y se anotó el resultado.

Imagen 2. Solubilidad de la muestra en éter

**No se realizaron más pruebas de solubilidad debido a que con los resultados
obtenidos con las dos pruebas anteriores fue posible ubicar la muestra en un grupo
del esquema de clasificación de los compuestos orgánicos por solubilidad y descartar
los grupos restantes.

RESULTADOS DE CLASIFICACIÓN POR SOLUBILIDAD

Solubilidad en agua: la muestra se encontró soluble en agua. Esta prueba permitió reducir
la clasificación de nuestra muestra en dos grupos según la tabla.

GRUPO AGUA ESTADO

I Soluble Aprobado
II Soluble Aprobado
III Insoluble Descartado
IV Insoluble Descartado
V Insoluble Descartado
VI Insoluble Descartado
VII Insoluble Descartado
VIII Insoluble Descartado
Solubilidad en éter: como resultado se obtuvo insolubilidad de la muestra. A partir de esta
prueba se logró determinar el grupo, indicado a continuación.

GRUPO ETER ESTADO

I Soluble Descartado
II Insoluble Aprobado

Al descartar los grupos se concluyó que la muestra asignada pertenece al grupo II.

PROCEDIMIENTO DE CLASIFICACIÓN DE SUBGRUPO

Con el fin de ir descartando los subgrupos existentes en el grupo al cual se determinó que
pertenecía la muestra se realizaron las siguientes pruebas:

• Prueba de Molisch: se elaboró con el fin de determinar si la muestra era un

carbohidrato.

1. Se añadió un poco de la muestra problema en un tubo de ensayo.

2. Se agregó una pequeña cantidad de reactivo de Molisch y se observó el resultado.

Imagen 3. Prueba de Molisch

• Prueba de efervescencia con bicarbonato de sodio: se llevó a cabo con el fin de

determinar si la muestra era un ácido.

1. Se añadió un poco de muestra a un vidrio reloj y se le agregó con un poco de agua.

2. Se añadió un poco de bicarbonato de sodio al vidrio reloj donde se encontraba la
muestra solubilizada en agua.
3. Se observó y se anotó el resultado.

Imagen 4. Prueba con bicarbonato de sodio

• Prueba de cal sodada: se efectuó para determinar si la muestra tenía presencia de
nitrógeno.

1. En un mortero se añadió una pequeña cantidad de cal sodada con ayuda de

espátula.
2. En el mismo mortero se agregó una cantidad de muestra equivalente a la tercera
parte de la cal sodada agregada, posteriormente se molió todo y se agregó a un
tubo de ensayo.
3. Se tomó una tira de papel tornasol rojo y se humedeció para luego ponerlo en la
boca del tubo de ensayo.
4. El tubo se sometió a calentamiento con un mechero y se observó y anotó el
resultado.

Imagen 5. Prueba de cal sodada

• Prueba de llama coloreada: se realizó para descubrir si existía presencia de

halógenos en la muestra.

1. En un vidrio reloj se añadió un poco de la muestra y con un alambre de cobre se

tomó para someterla al fuego
2. Se observó la coloración de la llama y se anotó el resultado.

Imagen 6. Prueba de halógenos

• Prueba de HCl concentrado: se llevó a cabo para determinar si había presencia de

azufre (S) en la muestra problema.

1. Se añadió una pequeña cantidad de muestra en un tubo de ensayo y posteriormente

se le agregó un poco de HCl concentrado.
2. Se evaluó con cuidado el aroma que desprendió y se anotó el resultado.
 RESULTADOS DE CLASIFICACIÓN DE SUBGRUPO

• Prueba de Molisch: Al mezclar las cantidades correspondientes la muestra se

encontró incolora, dando como resultado negativo para carbohidrato.

• Prueba de efervescencia con bicarbonato de sodio: Al realizarse la mezcla no se

observó efervescencia por lo cual la prueba dio negativo para acido.

• Prueba de cal sodada: Al realizar el procedimiento descrito el papel tornasol rojo

adquirió un tono azul lo cual indica que la prueba fue positiva para presencia de
nitrógeno.

Imagen 7. Prueba de cal sodada positiva

• Prueba de llama coloreada: una vez realizados los pasos descritos no se observó
que la llama adquiriera coloración verdosa (imagen 6), es decir que la prueba resultó
negativa y se descartó la presencia de halógenos.

• Prueba de HCl concentrado: Al evaluar la mezcla se analizó el aroma desprendido

y se encontró inoloro, dando como resultado para esta prueba negativo, descartando
la presencia de azufre en la muestra.

PROCEDIMIENTO DE IDENTIFICACIÓN DEL TIPO DE COMPUESTO

Tras efectuar las pruebas mencionadas anteriormente se determinó el subgrupo al cual

pertenecía la muestra y se inició un análisis para determinar el tipo de compuesto que podría
ser de los clasificados en ese subgrupo.

• Prueba de identificación de aminoácidos:

1. En un tubo de ensayo se agregó 3mL de agua y 5mg de la muestra.

2. Al mismo tubo de ensayo se agregó 1mL de solución acuosa de ninhidrina al 1%
y posteriormente se calentó el tubo de ensayo hasta ebullición por 12 minutos.
3. Se observó la coloración obtenida y se anotó el resultado.
 Imagen 8. Prueba de aminoácidos

• Ensayo de hidroxamato prueba de identificación de amidas:

1. Se colocó en un tubo de ensayo 2 ml de clorhidrato de hidroxilamina 1 N en

propilenglicol.
2. En el mismo tubo de ensayo se adicionaron 1 ml de KOH 1 N en propilenglicol
3. Luego se añadieron 30 mg de la muestra problema y se calentó el tubo hasta
ebullir un poco durante dos minutos y se deja enfriar.
4. Luego se adicionaron 0,5 ml de FeCl3 al 5% y se observa el color de la muestra.

Imagen 9. Prueba de amidas

• Prueba de sales de cobre para identificación de aminas:

1. Se agregó una pequeña cantidad de muestra en un tubo de ensayo y luego un poco

de reactivo de Fehling A el cual es sulfato cúprico.
2. Se observó la coloración y se anotó los resultados.

Imagen 10. Prueba de aminas

 • Prueba de Vanadato-Oxina para identificación de alcoholes: para descartar
aminoalcoholes

1. Se añadió cierta cantidad de muestra en un tubo de ensayo, luego se agregó 1ml

de vanadato de amonio, 1ml de benceno y 0,5ml de oxina.
2. Se agitó el tubo, se dejó en reposo y se observó y anotó el resultado.

Imagen 11. Prueba de vanadato-oxina

RESULTADOS DE IDENTIFICACIÓN DEL TIPO DE COMPUESTO

• Prueba de identificación de aminoácidos: Al realizar el procedimiento se obtuvo

como resultado la aparición de color rojo (imagen 8), lo cual indica que la prueba fue
negativa para aminoácido.

• Ensayo de hidroxamato prueba de identificación de amidas: Al mezclar las

cantidades indicadas se observó la aparición de una coloración amarilla (imagen 9),
se concluyó negativa la prueba para amida.

• Prueba de sales de cobre para identificación de aminas: Como resultado de esta

prueba se obtuvo una coloración azul claro, por lo cual la muestra es negativa para
aminas.

• Prueba de Vanadato-Oxina para identificación de alcoholes: Al analizar la mezcla

obtenida se observó una fase de color negro (imagen 11), indicando negativo para
alcohol

Como ultimo compuesto a descartar se encontró la urea, la identificar este compuesto se

realizó mediante pruebas de solubilidad.

PRUEBAS DE SOLUBILIDAD EXTRA

• Solubilidad en etanol

En un tubo de ensayo se añadieron 5 ml de etanol y posteriormente se agregaron 3 gramos de la

muestra problema.
Se agitó por dos minutos y se observaron los resultados

Imagen 12. Solubilidad en etanol

• Solubilidad en glicerol

1. Se añadieron 5 ml de glicerol a un tubo de ensayo posteriormente se adicionaron 3

gramos de la muestra problema
2. Se mezcló por dos minutos con la ayuda de una varilla de vidrio y se observaron los
resultados.

Imagen 13. Solubilidad en glicerol

RESULTADOS DE SOLUBILIDAD EXTRA

• Solubilidad en etanol: La muestra se observó soluble en etanol.

• Solubilidad en glicerol: La muestra se observó soluble en glicerol.

Se concluyó como muestra asignada:

UREA
 PICTOGRAMAS

HCl FeCl3
Éter

Ninhidrina
Vanadato de amonio
Acido sulfúrico

Clorhidrato de
hidroxilamina Benceno

Bicarbonato de sodio

Propilenglicol
Etanol

Cal sodada
KOH
glicerol