Examen Química Orgánica

Grado de Bioquímica
12 de marzo de 2021

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1. Dibuja en la siguiente tabla la estructura de una amida, un éster y un tioéster (A) y cada una
de sus formas resonantes señalando en cada caso el orden de contribución al híbrido de
resonancia (B). Compara entre la amida, ester y tioéster, el orden de densidades de carga en
cada uno de los átomos (C y D) y la longitud del enlace C-X (X=N,O,S) (E). (1,5 puntos)

Amida Éster Tioéster

Estructura (A)

Formas resonantes (B)

Orden creciente de
densidad de carga en el
O que forma el doble
enlace (C)
1 (poca)-3(mucha)
Orden creciente de
densidad de carga en el
C CENTRAL (D)
1(poca)-3 (mucha)
Orden creciente de
longitud de enlace
entre el carbono central
y heteroátomo (E)
1(corto)-3(largo)
 2. La siguiente molécula tiene 5 tipos de hidrógenos con diferente acidez y pKa de 45, 35, 15, 10
y 5. Asigna los pKas en los corchetes y apunta muy brevemente la razón. (1 punto)

3 A continuación, se representa la estructura del ácido ascórbico (la vitamina C) (1,5 puntos)

a) Señala su hidrógeno más ácido y representa la forma resonante que lo justifica.

b) ¿Qué estereoquímica posee el doble enlace?

c) Señala los centros estereogénicos y las configuraciones de cada uno de ellos.

d) ¿Cuántos isómeros puede tener esta molécula? (Sin contar los geométricos)

e) Dibuja el enantiómero.
4 Señala el ácido más débil (base conjugada más fuerte) de cada uno de los siguientes pares de
moléculas. Justifica muy brevemente la respuesta (1 punto).
5. Para cada uno de los siguientes apartados, señala el ácido más fuerte de cada uno de los
siguientes pares de moléculas justificando muy brevemente la respuesta (1 punto).
 6. A continuación, se representa la estructura del ácido lisérgico (LSD), una droga alucinógena (1
punto).

a) Describe muy brevemente los grupos funcionales de

la molécula.

b) Señala el hidrógeno más ácido. Razona brevemente la respuesta.

c) Señala el nitrógeno más básico. Razona brevemente la respuesta.

7. A continuación, se muestra la estructura del aminoácido D-treonina sin estereoquímica. La D-

treonina tiene la configuración (S) en ambos centros estereogénicos. Dibuja la D-treonina, su
enantiómero y sus dos diastereómeros (1,5 puntos).
8. Abajo se representan las estructuras A y B (1,5 puntos).

A B

Confórmero de B
B

a) Identifica la relación que hay entre A y B:

b) Dibuja los sustituyentes de B en la silla representada.

c) Dibuja la silla del otro confórmero.

d) Decide que confórmero es más estable.