Examen Química Orgánica

Grado de Bioquímica
3 de marzo de 2023

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DNI:
1. En la hipotética molécula representada abajo (2 puntos)
a) asigna cargas formales que falten,
b) pon los pares de electrones no compartidos sobre los átomos adecuados,
c) identifica los grupos funcionales
d) señala los ciclos aromáticos. En el recuadro
e) En estos ciclos, señala los pares de electrones que se encuentran implicados en la aromaticidad y los
no implicados.

2.- Dibuja las formas resonantes de las siguientes moléculas indicando la que más contribuya al
híbrido de resonancia (1,2 puntos).
3 Señala el ácido más fuerte (base conjugada más débil) de cada uno de los siguientes pares de
moléculas. Justifica muy brevemente la respuesta (2 puntos).

Ya resuelto

Ya resuelto
4. Para cada par de compuestos señala la base más fuerte justificando muy brevemente la
respuesta (1,2 puntos).
5.- Abajo se representan la estructura de la D-Manosa (1,6 puntos).

D-Manosa
Dibuja el equilibrio
conformacional

¿Qué conformación es
más estable?

interacción 1,3-diaxial
OH en C1 con H en C3 y C5 OH en C3 con CH2OH en C5
OH en C2 con H en C4 OH en C5 con H en C1
Señala las interacciones CH2OH en C5 con H en C1
Gauche y las 1,3-
diaxiales Interacciones gauche
OH en C2 con OH en C3 OH en C2 con OH en C3
OH en C3 con OH en C4 OH en C1 con OH en C2
OH en C4 con CH2OH en C5

Dibuja la estructura de
la D-manosa en
diagrama de cuñas a
partir de la estructura
representada.

Dibuja el epímero en 2
de la manosa

Dibuja el enantiómero
de la D-Manosa

L- Manosa
6.- A continuación, se muestra la estructura de los aminoácidos D-triptófano, D-tirosina y L-arginina (2 puntos).

a) Determina la S S R
configuración absoluta de
cada aminoácido
b) Dibuja cada uno de
los enantiómeros

(recuerda que los carbonos

sp3 deben ser un tetraedro)

c) En cada molécula
• señala los
hidrógenos ácidos
• su orden de acidez y
• valor de pka
aproximado

• El ácido carboxílico es el más ácido en los tres casos. Carga negativa deslocalizada en dos oxígenos pka 5
Razona muy brevemente la • El equilibrio amina --amiduro tiene un pka de aprox 35
respuesta
• El “amiduro” que se generaría en la
• El indol posee un H ácido (N • En el fenóxido la carga guanidina estaría estabilizado por
sp2 y deslocalización) negativa está en un oxígeno que resonancia (como un ácido).
deslocaliza la carga en el anillo
En el triptófano y la arginina
señala el nitrógeno más
básico

Razona muy brevemente la

respuesta
La amina (sp3) tiene su par disponible y es
más básica que el nitrógeno del indol. El
par de electrones del indol está implicado
en la aromaticidad y por lo tanto no está
disponible.