Examen Química Orgánica

Grado de Bioquímica
3 de marzo de 2023

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1. En la hipotética molécula representada abajo (2 puntos)
a) asigna cargas formales que falten,
b) pon los pares de electrones no compartidos sobre los átomos adecuados,
c) identifica los grupos funcionales
d) señala los ciclos aromáticos.
e) En estos ciclos, señala los pares de electrones que se encuentra implicados en la aromaticidad
y los no implicados.
2.- Dibuja las formas resonantes de las siguientes moléculas indicando la que más contribuya al
híbrido de resonancia (1,2 puntos).
a)

b)

c)
3 Señala el ácido más fuerte (base conjugada más débil) de cada uno de los siguientes pares de
moléculas. Justifica muy brevemente la respuesta (2 puntos).
4. Para cada par de compuestos señala la base más fuerte justificando muy brevemente la
respuesta (1,2 puntos).
5.- Abajo se representan la estructura de la D-Manosa (1,6 puntos).

D-Manosa
Dibuja el equilibrio
conformacional

¿Qué conformación es
más estable?

Señala las interacciones

Gauche y las 1,3-
diaxiales

Dibuja la estructura de
la D-manosa en
diagrama de cuñas a
partir de la estructura
representada.

Dibuja el epímero en 2
de la manosa

Dibuja el enantiómero
de la D-Manosa
6.- A continuación, se muestra la estructura de los aminoácidos D-triptófano, D-tirosina y L-arginina (2 puntos).

a) Determina la
configuración absoluta
de cada aminoácido

b) Dibuja cada uno

de los enantiómeros

(recuerda que los

carbonos sp3 deben ser
un tetraedro)

c) En cada molécula

• señala los
hidrógenos ácidos

• su orden de
acidez y

• valor de pka
aproximado

Razona muy
brevemente la
respuesta
En el triptófano y la
arginina señala el
nitrógeno más básico

Razona muy brevemente

la respuesta