Prof.

Jésica Tansini

MÓDULO 22

Modificaciones físicas, químicas y biológicas: RANCIDEZ

Mecanismo de Estabilización

1
 Prof. Jésica Tansini

LÍPIDOS

Glicerina (1)
GRASAS (5) Y Triglicéridos
SIMPLES + ácidos
ACEITES (4) (3)
grasos (2)

LÍPIDOS CERAS
DERIVADOS

COMPLEJOS

2
 Prof. Jésica Tansini

1. GLICERINA

CH2OH
|
CH OH
|
CH2OH
Propanotriol- estructura semidesarrollada

Propanotriol- estructura molecular

3
 Prof. Jésica Tansini

2. ÁCIDO GRASO

R
|
C=O
|
OH

monoinsaturado poliinsaturado
4
 Prof. Jésica Tansini

Estructuras más frecuentes

Saturadas -Ácido palmítico CH3(CH2)14COOH

-Ácido Esteárico CH3(CH2)16COOH

Insaturadas - Ácido Oleico CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7 COOH

-Ácido Linoleico CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH-(CH2)7COOH

- Ácido linolénico
CH3–CH2–CH=CH–CH2 –CH=CH–CH2–CH=CH–(CH2)7 –COOH

Características de los ácidos grasos

Reactividad

Punto de fusión

Oxidación
5
 Prof. Jésica Tansini

3. GILICÉRIDOS

Monoglicéridos
Glicerina
Glicerina Ácidos
Ácidos grasos
grasos glicéridos
glicéridos Diglicéridos
Triglicéridos

Glicerina Ácido graso Triglicérido

CH2OH R CH2 – O – OC – R
| + 3 | |
CH OH C=O → CH – O – OC – R + 3 H2O
| | |
CH2OH OH CH2– O – OC – R
 Prof. Jésica Tansini

Monoglicéridos

CH2OH CH2 – O – OC – R
| |
CHOH + 1 R–C=O → CHOH + H2O
| | |
CH2OH OH CH 2OH

7
 Prof. Jésica Tansini

Diglicéridos

CH2OH CH2 – O – OC – R
| |
CHOH + 2 R – C = O → CH – O – OC – R + 2 H 2O
| | |
CH2OH OH CH2OH

8
 Prof. Jésica Tansini

Triglicéridos

CH2OH CH2 – O – OC – R
| |
CHOH + 3 R–C=O → CH – O – OC – R + 3 H2 O
| | |
CH2OH OH CH2 – O – OC – R

9
 Prof. Jésica Tansini

EJEMPLO DE TRIGLICÉRIDO

Trioleato de glicerilo

CH2 – O – OC – (CH2)7 – CH = CH – (CH2)7 – CH3

|
CH – O – OC – (CH2)7 – CH = CH – (CH2)7 – CH3
|
CH2 – O – OC – (CH2)7 – CH = CH – (CH2)7 – CH3
Trioleato de glicerilo

10
 Prof. Jésica Tansini

4. ACEITES VEGETALES

11
 Prof. Jésica Tansini

5. GRASAS

12
 Prof. Jésica Tansini

REACCIONES DE LOS LÍPIDOS

 Hidrólisis (glicerina + alcohol)

CH2 – OOC – R CH2OH

| |
CH – OOC – R + 3 H2O → CHOH + 3 HOOC– R
| agua | ácido graso
CH2 – OOC – R CH2OH

triglicérido glicerina

 Saponificación (glicerina + jabón)

CH2 – OOC – R CH2OH

| |
CH – OOC – R + 3 Na.OH → CHOH + 3 NaOOC – R
| | jabón
CH2 – OOC – R CH2OH

triglicérido glicerina

 Hidrogenación (grasa)

Ácido graso insaturado + H2 +P°+T°+ catalizador ácido graso saturado

13