Lic.

RODOLFO WILLIAN DEXTRE MENDOZA

 ¿Qué son los lípidos?:
•Sustancias orgánicas;

•Relativamente insolubles en el agua;

•Solubles en solventes orgánicos… (éter,

cloroformo, benceno)
Dieta y lípidos:

•Los lípidos representan entre el 30 al 35% del valor calórico

total (VCT) de la dieta de un individuo adulto;

•La grasa no sólo cumple funciones energéticas sino que

también contribuye a la palatabilidad de la dieta, cualidad de un
alimento de ser grato al paladar y, por lo tanto, a su aceptación.
¿Cuáles son sus principales funciones?:
1.Componentes de:
la dieta normal: membranas celulares; lipoproteínas plasmáticas;

2. Función energética: oxidación de ácidos grasos (beta-oxidación);

Almacenamiento (lipogénesis);

3. Precursores en la síntesis de:

Hormonas esteroides; ácidos biliares y vitamina D3;prostaglandinas y
leucotrienos…

Otras funciones biológicas de los lípidos:

4. Aislantes eléctricos (mielina);
5. Aislantes térmicos y contra traumatismos (tejido celular subcutáneo); 6.
Regulación de la temperatura corporal: (grasa parda)…
¿Cómo se clasifican?:

Lípidos simples (están compuestos sólo por ácidos grasos y un

alcohol), incluyen: Triacilglicéridos y Ceras…

Lípidos complejos (están compuestos por ácidos grasos, un alcohol y

otra/s moléculas); Ej.:Fosfolípidos;Glucoesfingolípidos;Sulfolípidos.

Lípidos precursores y derivados: ácidos grasos; colesterol y

derivados; vitaminas liposolubles.

¿Cuál es la relación de lípidos y enfermedades?:

OBESIDAD;
ATEROESCLEROSIS;
LIPOIDOSIS…
PROPIEDADES FÍSICO-QUÍMICAS DE LOS ÁCIDOS GRASOS:

-Carácter anfipático;
-Ionización;
-Formación de jabones (saponificación);
-Clasificación (saturados e insaturados);
-Formación de micelas;
-Punto de fusión;
-Peroxidación…

CARÁCTER ANFIPÁTICO:
CO.OH
CH2
CH2
CH2
CH3
Cabeza polar
Cola hidrofóbica
IONIZACIÓN-SAPONIFICACIÓN:

COOH COO- COO.Na

CH2 H+ CH2 NA+ / K+ CH2
CH2 CH2 CH2
CH2 CH2 CH2
CH3 CH3 CH3
Jabón (sal de ácido graso)
CLASIFICACIÓN DE LOS ÁCIDOS GRASOS:

SATURADOS:
Láurico: 12 C Mirístico: 14 C
Palmítico: 16 C Esteárico: 18 C
INSATURADOS:
Oleico: 18:1 9
Linoleico: 18:2 9;12
Linolénico: 18:3 9;12;15
Araquidónico: 20:4 5; 8;11;14

ÁCIDOS GRASOS SATURADOS:

Se encuentran principalmente en el reino animal (carne

vacuna, cerdo, piel del pollo, lácteos), excepto: aceite de
coco y grasa delcacao…;
El exceso disminuye el número y/ó afinidad de los
receptores celulares para LDL;
Aumentan la síntesis de colesterol;
Tienen efecto trombogénico…
 ÁCIDOS GRASOS INSATURADOS:
Serie Ω:
Para establecer la serie omega (Ω), debe
restarse al número de carbonos del ácido
graso insaturado, la posición de la última
doble ligadura…Por ejemplo:
 Linolénico: 18:3 9;12;15
Ω = 18 – 15 = 3

ÁCIDOS GRASOS INSATURADOS:

Configuración cis-trans:
CO.OH CO.OH
CH HC
CH CH
cis trans
ÁCIDOS GRASOS TRANS:

Están presentes en:

Aceites vegetales parcialmente hidrogenados
(margarina) y en la grasa vacuna
(acción de microorganismos en el rumen) ;
Elevan LDLc y bajan HDLc;
No poseen actividad de ácido graso esencial;
Antagonizan el metabolismo de los mismos….

ÁCIDOS GRASOS MONOINSATURADOS:

El ácido oleico es el principal representante;

Fuentes:
aceitunas, frutas secas, aceite de oliva,
maní, soja y palta…
Efectos biológicos:
Reducen el colesterol total y el LDLc;
No disminuyen el HDLc…
ÁCIDOS GRASOS POLIINSATURADOS:
Omega 3:
Linolénico, eicosapentaenoico (EPA),
docosahexaenoico (DHA)…
Fuentes: . Linolénico (lino, soja, chia,
nueces y frutas secas)
EPA y DHA (pescados y mariscos)

ÁCIDOS GRASOS POLIINSATURADOS:

Omega 3:
Los pescados con más omega-3:
Caballa: entre 2,5 y 5 mg por ciento.
Arenque: entre 1,6 y 4,3 mg por ciento.
Salmón: entre 1,5 y 3 mg por ciento.
Caviar: entre 1,8 y 2,4 mg por ciento.
Jurel: entre 1,5 y 2,8 mg por ciento.
Sardina: entre 1,3 y 1,8 mg por ciento.
Atún: entre 0.5 y 1 mg por ciento.
 REACCIONES QUIMICAS DE LIPIDOS

A)FORMACIÓN DE UNA GRASA Y/O ACEITE

CH3- (CH2)16 COOH CH2OH α CH3- (CH2)16 COO---CH2

I I
CH3- (CH2)16 COOH + CHOH  ß CH3- (CH2)16 COO---CH + 3 HOH
I I
CH3- (CH2)16 COOH CH2OH α´CH3- (CH2)16 COO---CH2

ÁCIDO ESTEARICO GLICERINA α, ß, α´- TRIESTEARINA

CH3- (CH2)14 COOH CH2OH α CH3 - (CH2)14 COO --------------CH2

I I
CH3-(CH2)7-CH=CH(CH2)7COOH + CHOH  ß CH3-(CH2)7-CH=CH(CH2)7CO0—CH+3HOH
I I
CH3- (CH2)16 COOH CH2OH α´CH3- (CH2)16 COO -----------------CH2

ÁCIDO PALMITICO GLICERINA α- PALMITO, ß- OLEO- α- ESTEARINA

ÁCIDO OLEICO
ÁCIDO ESTEARICO
A) HIDROLISIS DE UNA GRASA (ACIDA)

α CH3- (CH2)16 COO---CH2 CH3- (CH2)16 COOH CH2OH

I H+ I
ß CH3- (CH2)16 COO---CH + 3 HOH  CH3- (CH2)16 COOH + CHOH

I I
α´CH3- (CH2)16 COO---CH2 CH 3- (CH2)16 COOH CH2OH

α, ß, α´- TRIESTEARINA ÁCIDO ESTEARICO GLICEROL

B) HIDROLISIS DE UNA GRASA (ENZIMÁTICA)

α CH3- (CH2)16 COO---CH2 CH3- (CH2)16 COOH CH2OH

I Lipasa I
ß CH3- (CH2)16 COO---CH + 3 HOH -------- CH3- (CH2)16 COOH + CHOH

I Pancreatica I
α´CH3- (CH2)16 COO---CH2 CH 3- (CH2)16 COOH CH2OH

α, ß, α´- TRIESTEARINA ÁCIDO ESTEARICO GLICEROL

C) HIDROGENACION

α CH3 - (CH2)16 COO -------------- CH2 α CH3- (CH2)16 COO---CH2

H H I Ni I
ß CH3-(CH2)7-CH=CH(CH2)7CO0—CH + H2  ß CH3- (CH2)16 COO---CH2
I TyP I
α´CH3- (CH2)16 COO ----------------CH2 α´CH3- (CH2)16 COO---CH2

α,α´- DIESTEARO-ß- OLEINA LEO- α- α, ß, α´- TRIESTEARINA

DIESTEARO-ß- OLEINA
C) HALOGENACIÓN ---INDICE DE IODO

α CH3 - (CH2)16 COO --------------CH2 α CH3- (CH2)16 COO-----------CH2

I I I I
ß CH3-(CH2)7-CH=CH(CH2)7CO0—CH + I2  ß CH3-CHI-CHI (CH2)14 COO---CH
I I
α´CH3- (CH2)16 COO ----------------CH2 α´CH3- (CH2)16 COO-----------CH2

α,α´- DIESTEARO-ß- OLEINA LEO- α- α, ß, α´- TRIESTEARINA

DIESTEARO-ß- OLEINA

INDICE DE IODO: Gramos de Iodo para esterificar 100 g de grasa o aceite

D) SAPONIFICACIÓN (Formación de jabón)---INDICE DE SAPONIFICACION

α CH3 - (CH2)16 COO --------------CH2  2 CH3- (CH2)16 COO- K+ CH2OH

I OH I
ß CH3-(CH2)7-CH=CH(CH2)7CO0—CH + KOH  CH3-(CH2)7-CH=CH(CH2)7CO0K + CHOH
I I
α´CH3- (CH2)16 COO ----------------CH2 CH2OH

α,α´- DIESTEARO-ß- OLEINA ESTEARATO DE POTASIO, OLEATO DE POTASIO

INDICE DE SAPONIFICACION:
Miligramos de soda (hidróxido de sodio) o potasa (hidróxido de potasio) para saponificar 1 gr de
grasa o aceite
C) HIDROGENACION CON CROMITO DE COBRE (ALCOHOL GRASO).

1.- FORMACIÓN DE ALCOHOL GRASO

H2 H H
α CH3 - (CH2)16 C O O -------------- CH2 2 CH3- (CH2)16 CH2OH
H H H2 H H I CrO2Cu
ß CH3-(CH2)7-CH=CH(CH2)7C O O —CH + 7 H2 -------- CH3- (CH2)16 CH2OH
H2 H H I
α´CH3- (CH2)16 C O O ----------------CH2

α,α´- DIESTEARO-ß- OLEINA LEO- α- ALCOHOL ESTEARILICO

+ CH2OH-CHOH-CH20H GLICEROL
C) HIDROGENACION CON CROMITO DE COBRE (ALCOHOL GRASO).

2.- FORMACIÓN DE ALQUIL HIDROGENO SULFATO

CH3- (CH2)16 CH2OH + OHSO2OH --- CH3- (CH2)16 CH2OSO3H + HOH

Alcohol estearilico Acido sulfúrico estearil hidrogenosulfato

.
3.- FORMACIÓN DE ALQUIL HIDROGEN SULFATO SODICO

CH3- (CH2)16 CH2OSO3H + NaOH - CH3- (CH2)16 CH2OSO3 Na + HOH

Estearil sulfato sódico

Detergente
CARBOHIDRATOS: SERIES. «D» Y «L»
GLUCOSA

H H
I I
C =O C-OH
I I
HC-OH HC-OH
I I
OH-CH --- OH-CH
I I
H C.OH H COH.
I I
H C-OH H C-
I I
CH2OH CH2OH

D-GLUCOSA α-D-GLUCOSA
FORMA MOLECULAR F. HEMIACETALICA

α-D-GLUCOPIRANOSIDO
F. ESPACIAL
 ISOMERIA:

AZUCARES EPIMEROS: D-GLUCOSA Y

D-GALACTOSA SON AZUCARES
EPIMEROS.
H SU ESTRUCTIRA
H SE
DIFERENCIA
I EN SU POSICION
I 4.
C =O C-OH
I I
HC-OH HC-OH
I I
OH-CH --- OH-CH
I4 I4
H C.OH OH CH.
I I
H C-OH H C-OH
I I
CH2OH CH2OH
D-GLUCOSA D-GALACTOSA
ISOMERIA:

ESTEREOISOMEROS:
La diferencia se encuentra en la posicion del –OH DE LA
FORMA HEMIACETALICA EN EL CARBONO ANOMERICO
(C1)

CARBONO ANOMERICO: ES EL CARBONO QUE DUFRE LA

MUTARROTACION Y DETERMINA LAPOSICIÓN DEL
GRUPO OH. SI QUEDA EN LA DERECHA ES DE TIPO α Y SI
QUEDA EN LA IZQUIERDA ES DEL TIPO ß
CARBOHIDRATOS: SERIES. «D» Y «L»
GALACTOSA

H H
I I
1 C =O C-OH
I I
HC-OH HC-OH
I I
OH-CH --- OH-CH
I I
OH-CH OH CH.
I I
5 H C-OH H C-
I I
CH2OH CH2OH

D-GALACTOSA α-D-GALACTOSA
FORMA MOLECULAR F. HEMIACETALICA

α-D-GALACTOPIRANOSIDO
F. ESPACIAL
0-4-α- D-GLUCOPIRANOSIL- α-D-
GLUCOPIRANOSIDO
 LACTOSA= B-D-Galactosa + α-D-glucosa

B-D-GALACTOSA (14) –α-D-GLUCOPIRANOSIDO

SACAROSA= α-D-GLUCOSA (12)-B-D-
FRUCTOFURANOSIDO
POLISACARIDOS: CARBOHIDRATOS QUE TIENEN- n UNIDADES DE
GLUCOSA.
Almidon: amilosa + amilopectina
Amilosa (unidades de α-D glucosa) –estructura lineal-
Enlaces (14).
Amilopectina: (unidades α-D-glucosa) – Estructura es ramificada
(16)
CELULOSA: POLISACARIDO CUYA ESTRUCTURA ES
(14)
POLISACARIDOS: ALMIDON, TIENE (14) Y (16)
ES UNA PARTE LINEAL (14) + PARTE RAMIFICADA
(16). SIMILAR QUE EL GLUCOGENO,PERO CON LA
DIFERENCIA QUE EL ALMIDON ES MENOS RAMIFICADO
CADA 100 UNIDADES DE α-D-GLUCOSA (1--<4), APARECE LA
RAMIFICACIÓN (16). ELGLUCOGENO ES MAS RAMIFICADO,ELENLACE
(16) APARECE CADA 12-20 UNIDADES DE GLUCOSA)
POLISACARIDOS: RECONOCIMIENTOMEDIANTE LA PRUEBA DE LUGOL.
Sol de iodo + polisacarido- Compuestos coloreados. Según el color se puede
identificar si se trata de una estructura lineal (14) o de una estructura
ramificada (16).
Amilosa: Forma con el Iodo complejo de color azul
Amilopectina: Forma con el Iodo complejos de color rojo.
Celulosa: Estructura lineal (14). Color del complejo será azul indigo.
Almidon y glucogeno presentan enlaces 1(4) y (16).
Almidon: Complejo azul morado;Glucogeno: Complejo de color rojo.

Poder reductor:
Monosacaridos: Son azucares reductores (glucosa, galactosa, fructosa…)
Disacaridos: Son reductores (Maltosa, lactosa..) y no reductores (sacarosa)
Polisacaridos: Todos son reductores .

Pruebas quimicas para determinar azucares reductores y no reductores

a)Prueba de Benedict.
b)Prueba de tollens
c) Prueba de Feheling
REACTIVOS: Reactivo de benedict; rectivo de Feheling . Preparación cupro
alcalina (mezcla de CuSO4 + NaOH, para formar complejos solubles de color
celeste-azul). Como sustancia que mantenga estable al complejo se utiliza citrato
de sodio (reactivo de benedict) y Tartrato doble de sodio y potasio (reactivo de
feheling). El reactivo de feheling, se compone de feheling A(CuSO4) feheling B
(solucion alcalina + ligante).
Reactivo de tollens: Complejo amoniacal (Ion complejo diamino)----Formacion de
complejo diamino argéntico (Sol amoniacal de plata).

REACCIONES QUIMICAS:
Prueba de benedict: Complejo de color celeste (debido a la presencia del Cu++)
Por accion reductora del monosacarido, el Cu++ se reduce a Cu+ (precipitado
de color pardo rojizo(rojo ladrillo) , debido a la reducción del Cu++ -----Cu+
(oxido cuproso) inclusive se puede reducir a Cu metalico
Y se forma un espejo de cobre.

Prueba de feheling: Complejo de color azul (F. A + F. B), reduce Cu++ a Cu+.

Prueba de tollens: AgNO3 + NH4OH (exceso)-

Sol. Amoniacal de plata (Ag(NH3)2)+ --- Ag+
Por la accion reductora del mosocarido, reduce el Ag+
a plata metálica (Ag0) . Se forma un espejo de plata
Prueba de benedict:

Citrato de Na I I
CuSO4 + NaOH ------- Cu(OH)2 ----- Cu++……Cu++
I I
Calor
Cu++……Cu++ + C6H12O6 --- Cu2O (rojo ladrillo)---- Cu0 (espejo de
cobre)

Prueba de feheling:
Tart. De Na y K I I
CuSO4 + NaOH ----- Cu(OH)2 ----- Cu++……Cu++
I I

Cu++……Cu++ + C6H12O6 ---Cu2O (rojo ladrillo)-

--- Cu0 (espejo de cobre)
Prueba de Tollens
Citrato de Na
I I
Ag NO3 + NH3 ------- Ag(OH) --- Ag+(NH3)2+

Ag+(NH3)2+ + C6H12O6 - Ag metalica (Ag0