Documentos de Académico
Documentos de Profesional
Documentos de Cultura
Informes de bioquímica y biofísica 16 (2018) 50–55
Listas de contenidos disponibles en ScienceDirect
Informes de Bioquímica y Biofísica
página de inicio de la revista: www.elsevier.com/locate/bbrep
Análisis fitoquímico del extracto de raíces y rizomas de Canna indica L. T
Subhash T. Kumbhara, Shriniwas P.Patilb, , Hemant D. Unec
aDepartamento de Farmacología, Facultad de Farmacia Indira de SCES, Pune 411038, India bDepartamento
de Farmacognosia, Facultad de Farmacia Indira de SCES, Pune 411038, India cDepartamento de
Farmacología, Facultad de Farmacia YB Chavan de MAES, Aurangabad, India
INFORMACIÓN DEL ARTÍCULO RESUMEN
Palabras Se informó que las raíces y los rizomas de Canna indica L. (Cannaceae) poseen varias propiedades biológicas como el potencial antimicrobiano,
clave: Canna indica L. antihelmíntico y la inhibición de la transcriptasa inversa del VIH1. En nuestros estudios anteriores, mostraron actividad antidiabética en ratas
Extracto hidroalcohólico normales y ratas coadictas a la cafeína y la nicotina. En la búsqueda del/los fitoquímico/s responsable/s de estas actividades biológicas, el
RMN H1
presente estudio tuvo como objetivo la evaluación fitoquímica del extracto hidroalcohólico (AEH) de raíces y rizomas de C. indica L.; incluyendo
Análisis HRLC/MSMS
selección preliminar, cromatografía de capa fina, H1 NMR y análisis HRLC/MSMS. Después de la detección preliminar de flavonoides, taninos
y esteroles, se analizó el HAE para determinar la presencia de βsitosterol mediante TLC. El espectro H1 NMR de HAE reveló la presencia de
alrededor de 761 protones desprotegidos correspondientes a diferentes compuestos polares. El análisis HRLC/MSMS realizado tanto en modo
de iones positivos como negativos indicó la presencia de más de 90 compuestos, incluido un fragmento corto de péptido. Según la base de datos
de METLIN, los principales fitoquímicos pronosticados fueron 3′hidroxitrimetoprima, 3,7epoxicariofilan6ona, swietenina, tiphasterol, ácido
hexacosanodioico y ácido 3β, 6α,7αtrihidroxi5β colan24oico, algunos de los cuales, son biológicamente activos.
1. Introducción la decocción de la raíz con arroz fermentado se utiliza en el tratamiento de la gonorrea y
la amenorrea [13]. En nuestros artículos de investigación anteriores [15,16] informamos
Los extractos vegetales crudos son la mezcla compleja de diferentes metabolitos la actividad antidiabética del extracto hidroalcohólico en ratas normales, así como en
secundarios biológicamente activos. Su identificación y cuantificación rápidas y precisas ratas coadictas a la cafeína y la nicotina. Ya que
es, por lo tanto, muy crucial en el análisis fitoquímico. Técnicas instrumentales avanzadas Algunas décadas, se ha utilizado en humedales construidos para la eliminación de
recientemente desarrolladas como la separación cromatográfica bajo alta presión (HPLC) contaminantes orgánicos, nitrógeno, fósforo y metales pesados [18,6].
combinada con fragmentación de masa (MS) de compuestos separados y su espectro Teniendo en cuenta los amplios usos de las raíces y rizomas de C. indica L., el
de Resonancia Magnética Nuclear (RMN) hicieron posible esta investigación fitoquímica. presente trabajo de investigación es un intento de explorar los fitocompuestos presentes
en las raíces y rizomas de Canna indica L., probablemente responsables de las diferentes
actividades farmacológicas exhibidas y, por lo tanto, de los usos terapéuticos que se les
Canna indica L. (Cannaceae) (Fig. 1) es una hierba perenne ornamental; nativa de atribuyen. .
regiones tropicales de América pero también encontrada en otros países tropicales del
mundo [3]; ampliamente utilizado como medicina popular con efectos beneficiosos en, 2. Materiales y métodos
hepatitis, infección, reumatismo [5]. Las raíces y rizomas de C. indica L. son gruesas,
cilíndricas y de color blanco cremoso o rosado. Las raíces tienen entre 2 y 5 mm de 2.1. Recolección de material vegetal y extracción
diámetro con numerosos pelos radiculares. Los rizomas pueden ser simpodiales,
estoloníferos o tuberosos. La planta C. indica L. se identificó y recolectó del valle del río Pawana, región de
Las raíces laterales secundarias también están presentes [1] Se demostró que sus raíces PimpriChinchwad de Pune, India y luego se autenticó del Centro Regional Occidental
y rizomas exhiben una variedad de actividades farmacológicas. Woradulayapinij et al. Estudio Botánico de la India, Pune (Especimen de comprobante No. SK01). El material
2005 [24] demostró actividad inhibitoria sobre la transcriptasa inversa del VIH1; Nirmal vegetal se lavó con agua del grifo y se dejó secar a la sombra. A continuación, el material
et al. 2007 [19] demostró el potencial antihelmíntico de las raíces y rizomas de C. indica , seco se pulverizó hasta convertirlo en polvo. A continuación, se extrajeron
mientras que Gaur et al. 2014 [8] informó que las raíces de C. indica L tienen actividad aproximadamente 50 g de polvo con 300 ml de una mezcla de etanol y agua (1:1) usando
antimicrobiana contra las bacterias. A un aparato Soxhlet.
Autor de correspondencia.
Dirección de correo electrónico: patilsp111@gmail.com (SP Patil).
https://doi.org/10.1016/j.bbrep.2018.09.002 Recibido
el 12 de marzo de 2018; Recibido en forma revisada el 4 de agosto de 2018; Aceptado el 5 de septiembre de
2018 Disponible en línea el 5 de octubre de 2018 24055808/ © 2018 Los autores. Publicado por Elsevier BV
Este es un artículo de acceso abierto bajo la licencia CC BYNCND (http://creativecommons.org/licenses/BYNCND/4.0/).
Machine Translated by Google
ST Kumbhar et al. Informes de bioquímica y biofísica 16 (2018) 50–55
Fig. 1. Planta de Canna indica L.
Fig. 3. Espectro H1 RMN de AEH.
2.2.2. El análisis cromatográfico de capa fina HAE
se aplicó en una placa de TLC 60 F254 de gel de sílice prerrevestida (E.
Merck) de espesor uniforme de 0,2 mm. La placa se reveló en la fase móvil tolueno:
acetato de etilo (93:07) en una cámara de doble cubeta a una distancia de 8 cm y
luego se imaginó rociando reactivo de ácido sulfúrico de anisaldehído y calentando a
105 °C durante 5–10 min.
2.2.3. H1 Análisis de espectro de RMN
La instalación para el análisis H1 NMR se subcontrató a la Instalación de
Instrumentos Analíticos Sofisticados (SAIF) NorthEastern Hill University (NEHU),
Shillong, India. La muestra de prueba de HAE se disolvió en metanol deuterado
(CD3OD con pico característico en δ 3,34) y el espectro H1 NMR se obtuvo a través
del instrumento Brukar Avance II, 400 MHz.
2.2.4. Análisis HRLC/MSMS
Para analizar HAE mediante la técnica HRLC/MSMS, se subcontrató la
instalación a la Instalación de instrumentos analíticos sofisticados (SAIF) Instituto
Indio de Tecnología, Bombay (IIT Bombay), India. Aquí, en primer lugar, se logró la
separación cromatográfica utilizando silanoles activos con enlaces extradensos y
Fig. 2. Perfil TLC del extracto hidroalcohólico después de la derivatización. 1: patrón de β
doble extremo como fase estacionaria empaquetada en una columna Agilent Eclipse
sitosterol; 2–3: Muestras de prueba.
XDBC18 de 2,1 × 150 mm, 5 µm y acetonitriloagua (con 0,1 % de ácido fórmico)
como móvil. fase a un caudal de 0,2 ml/min. Luego, el análisis LCESIMS de HAE se
realizó en modo de iones duales (positivo y negativo) utilizando la tecnología Agilent
Después de 6 h, el extracto hidroalcohólico (HAE) resultante se filtró y se concentró Jet Stream con una matriz de muestreo capilar hexabore y un embudo de iones de
usando un evaporador rotatorio. Se almacenó en refrigeración hasta su uso posterior. dos etapas para aumentar el muestreo y la transmisión de iones donde se logró la
fragmentación en la colisión inducida. disociación (CID) variando el voltaje de la celda
de colisión. En primer lugar, se obtuvo el cromatograma y se estudió el volumen de
retención y la eficiencia de la columna.
2.2. Análisis fitoquímico de AEH de raíces y rizomas de Canna indica L.
2.2.1. La detección preliminar de
HAE se analizó para determinar la presencia de diferentes metabolitos secundarios 3. Resultados y discusión
(alcaloides, terpenoides, taninos, flavonoides, esteroles). La prueba específica para
cada clase de metabolitos secundarios se basó en el cambio de color o la formación En la evaporación del solvente usando un evaporador Rota y refrigeración, se
de precipitados al agregar el reactivo específico. obtuvo un HAE de color marrón oscuro, muy viscoso y pegajoso que luego se usó
para análisis adicionales.
51
Machine Translated by Google
ST Kumbhar et al. Informes de bioquímica y biofísica 16 (2018) 50–55
Fig. 4. Cromatograma HPLC de HAE con acetonitrilo como fase móvil fluyendo a una velocidad de 0,2 ml/min.
3.1. Selección preliminar compuestos con grupo etilo terminal, designados por cuarteto en δ 4.07 y triplete en δ
3.77 que consistía en picos inclinados hacia arriba hacia la señal de los protones
En pruebas químicas simples, basadas en el cambio de color o la precipitación, responsables de su división. El espectro de RMN de protones de HAE también reveló
el AEH mostró la presencia de compuestos principalmente polares como polifenólicos la presencia de flavan3ol en función de los taninos condensados, su H12 se observó
(flavonoides, taninos), triterpenoides, esteroides y algunos azúcares. como doblete en δ 6.78 con J ≈ 7.2 Hz, campo abajo a dobletes distorsionados en δ
No había alcaloides ni terpenos presentes en el extracto. 6.69 y 6.62 para H 15 y H16; con J ≈ 8 y 12 Hz, respectivamente. El doblete en δ 6.9
(J ≈ 8 Hz) redirigió los ortohidrógenos en el anillo B de flavonoides. El singlete en δ
3.2. Análisis cromatográfico en capa fina 7,04 ppm podría asignarse fácilmente al protón H3 de la flavona [25].
El análisis de TLC de HAE mostró la presencia de varias bandas de colores a
diferentes valores de Rf ; 0,36, violeta (βsitosterol); 0,48 y 0,56, violeta claro; 0,68, En comparación con la literatura disponible, el espectro H1 NMR de HAE también
violeta (Fig. 2). podría considerarse para revelar la presencia de pocos aminoácidos con posición de
Teniendo en cuenta la especificidad de la visualización del reactivo de anisaldehído hidrógeno característica. Los picos como s en δ 1.6, d en δ 2.7, d en δ 3.2 y s en δ
ácido sulfúrico y el número de manchas observadas, se puede concluir que el AEH 7.04 podrían asignarse a β CH de Arg, ε CH2 de Lys, δ CH2 de Arg e hidrógenos de
puede contener varios triterpenoides y/o compuestos relacionados. anillos aromáticos de Tyr y /o Trp, respectivamente; lo que refleja la existencia del
fragmento peptídico [4].
3.3. H1 Análisis de espectro de RMN
3.4. Análisis HRLC/MSMS
El espectro H1 NMR (Fig. 3) de HAE disuelto en CD3OD se generó en Brukar
Avance II, 400 MHz en SAIFNEHU, Shillong. Mostró varios picos campo abajo/campo En la separación por cromatografía líquida de alta resolución, el extracto mostró
bajo a los del TMS estándar en δ 0, lo que revela que la presencia de alrededor de 761 varios picos (Fig. 4) indicativos de diferentes compuestos. La adición de ácido fórmico
protones sin blindaje (incluidos 4 hidrógenos en metanol deuterado) puede atribuirse a a la fase móvil de acetonitrilo – eluyentes de agua mejoró la resolución de los picos.
diferentes compuestos presentes en HAE (archivo de datos complementarios). Ahora, debido a la similitud en la polaridad y las propiedades químicas, varios
compuestos pueden exhibir el mismo tiempo de retención, en consecuencia, cada pico
El singlete en δ 0,8 era indicativo de hidrógenos de grupos metilo libres y resuelto puede corresponder a más de 1 compuesto. Otra prueba de la asignación de
terminales. Ocurrencia de varios picos como singletes en δ 1.28 y 1.60 (3H cada uno) 2 o más compuestos a un solo pico fue la detección de flavonoides y/o taninos en el
para sus grupos metilo terciarios; el doblete en δ 2.061 (J ≈ 6.4 Hz) para un grupo análisis fitoquímico preliminar, pero, sorprendentemente, no se predijo ninguno en el
metilo en su C21 y el multiplete en δ 2.35 para 3H reflejaron la presencia del análisis HRLCMS/MS, según la base de datos METLIN. Por tanto, la probabilidad de
compuesto con núcleo de esteroides. este aspecto es superior a 0,9. Entonces, según Hirschfeld T. 1980 dada la ecuación
Los dobletes prominentes en δ 4.49 (J ≈ 8 Hz) reclamaron la presencia del compuesto [Eq. 1],
quiral. Los tripletes peculiares en δ 5.39 (J ≈ 1.5 Hz) podrían asignarse a protones
olefínicos. Según el concepto de 'grupo de informadores estructurales' introducido por
Carolina del Norte
= 2e n1/
R (1)
Vliegenthart et al. 1983 [23], señales en la región de δ 3.0–3.9 ppm (excepto que en δ
3.34 que se asigna al solvente mthanold [11] indica la presencia de carbohidratos, donde, Nc es el número probable de compuestos presentes bajo cada pico, R es el
puede presentarse en forma de glucósidos). El singlete en δ 3,96 reflejaba la presencia número de picos resueltos en todo el proceso de LC y α es la probabilidad de que cada
de un compuesto con un grupo metoxi. Espectro H1 NMR expuesto presencia de pico se atribuya a más de 1 compuesto; Se encontró que el número probable de
compuestos presentes debajo de cada pico era
52
Machine Translated by Google
ST Kumbhar et al. Informes de bioquímica y biofísica 16 (2018) 50–55
Estos compuestos separados por LC luego, en la cámara ionizante, se dividieron
en fragmentos de diferentes masas. Ahora, la predicción de fitocompuestos atribuibles
a los fragmentos de masa obtenidos se basó en la fragmentación en un ion de masa
particular y se compara con la base de datos ya disponible, METLIN (Fig. 5). Sobre
la base de los compuestos previstos, se puede observar que las interacciones
hidrofóbicas entre los analitos y una fase estacionaria utilizada en la separación
cromatográfica aumentan con la disminución del número de dobles enlaces.
Aquí, en este artículo, solo los compuestos (Fig. 6) correspondientes a picos de
LC prominentes con un área bajo la curva suficientemente grande se han mencionado
en la Tabla 1 (la lista completa de compuestos predichos se proporcionó en el archivo
de datos de apoyo).
Según la base de datos de METLIN, se encontró que los principales fitoquímicos
que probablemente estén presentes en el AEH son 3′hidroxitrimetoprima, 3,7
epoxicariofilan6ona, swietenina, tifasterol, ácido hexacosanodioico y 3β, 6α,7α
trihidroxi5βcolano Ácido 24oico.
Como tal, la swietinina se aisló previamente como tetra nortriterpenoide de las
semillas de Swietenia macrophylla (Meliaceae) [22], que demostraron tener efectos
antiinflamatorios [9] e hipoglucémicos [17] en roedores. Inicialmente, el tiphasterol
se identificó como uno de los reguladores del crecimiento vegetal [21] y uno de los
intermediarios en la biosíntesis de brasinolida en brotes de Arabidopsis thaliana [7].
También se descubrió que el tiphasterol estaba presente en el té negro (Camellia si
nensis, Theaceae) que exhibió un efecto antihiperglucémico en ratas [10] mediante
la actividad potenciadora de la insulina [2] y redujo la mayoría de las anomalías
asociadas con la diabetes [12], incluida la hiperglucemia inducida por estrés oxidativo
renal e inflamación en ratas diabéticas inducidas por estreptozotocina [14]. La
presencia de estos fitoquímicos farmacológicamente activos en el AEH respaldó el
potencial antidiabético previamente informado que exhiben las raíces y los rizomas
de C. indica L. [15,16].
Además de algunos de estos metabolitos secundarios, el espectro de masas
mostró pocos picos que fueron predichos como fragmentos peptídicos por la base de
datos METLIN. Como ya se ha aclarado que cada pico de LC puede representar más
de 1 compuesto, notándose la presencia de diferentes picos en diferentes
proporciones m/z , se puede tomar como revelado que estos fragmentos peptídicos
son parte de una gran fracción proteica. Según la nomenclatura de fragmentos
peptídicos propuesta por Roepstorff y Fohlman [20] , estos fragmentos se observaron
como iones b, respaldados por la presencia de iones a con una diferencia de 28 m/z
(Fig. 7, Tabla 2), que representa la masa del fragmento C O.
Sobre esta base, la secuencia de aminoácidos del fragmento en la fracción de
proteína grande puede predecirse como en la Fig. 8. En este patrón, los fragmentos
con diferentes picos de iones moleculares se colocaron en orden creciente de relación
m/z . Yendo de derecha a izquierda, dos fragmentos observados sucesivos estaban
separados por una línea roja que corresponde al pico en m/z más ligero en 28 que el
pico en m/z asignado para el fragmento colocado a la derecha de la línea roja.
Teniendo en cuenta la longitud del fragmento con la secuencia específica de
aminoácidos, se puede concluir que el fragmento se extrajo en extracto hidroalcohólico
en una etapa muy temprana de la síntesis de proteínas en cuestión (traducción).
4. Conclusión
La presente investigación de AEH de raíces y rizomas de C. indica L. ha revelado
Fig. 5. Espectros MS/MS de los principales compuestos representados por la base de datos METLIN.
la presencia de varios constituyentes, la mayoría de los cuales se describen por
primera vez en la especie. El perfil de TLC, el análisis de H1 NMR de HAE
respaldaron la afirmación informada de βsitosterol y; presencia de compuestos
sea 2.86 ≈ 3; como número de picos resueltos en la separación LC fue 39 y la esteroideos y flavonoides, respectivamente, mientras que el análisis HRLC/MSMS
probabilidad fue 0,9. Por lo tanto, se encontró que el número probable de compuestos predijo varios compuestos, sorprendentemente también fragmentos peptídicos, en el
presentes en el extracto era 117 (39 × 3). AEH. Se ha informado que la mayoría de los fitoquímicos encontrados o predichos
(como swietinina y tiphasterol) tienen importancia
53
Machine Translated by Google
ST Kumbhar et al. Informes de bioquímica y biofísica 16 (2018) 50–55
Fig. 6. Estructuras de los principales fitoquímicos predichos usando METLIN en el análisis HRLC/MS.
tabla 1
Compuestos predichos en base a fragmentos de masa.
Tabla 2
tR (min) Fragmentos de masa (m/z) Compuesto predicho Fragmentos de masa prevista.
8.427 299.11 3′hidroxitrimetoprima Fragmento Pico de iones moleculares Pico correspondiente a la diferencia de
10.917 219.17 3,7epoxicariofilano6uno (m/z) Masa de CO (m/z)
11.761 575.25 Cariño
17.387 453.33 Tiphasterol Pro Cuanto 228 200
22.844 449.35 Ácido hexacosanodioico Arg Gly Cis 334 306
24.739 413.26, 391.27 Ácido 3β, 6α,7αtrihidroxi5βcolan24oico Glu Lys Leu 372 344
Lys Thr Tiro 410 382
Arg Arg Gln 458 430
Trp Arg Asp 476 448
en actividades biológicas y/o en fisiología vegetal básica. Por lo tanto,
estos compuestos pueden considerarse compromisos farmacológicos
responsables informados para las raíces y rizomas de C. indica L. Por lo
tanto, la exploración fitoquímica actual en las raíces y rizomas de C.
Fig. 7. Patrón de fragmentación de masas del péptido según Roepstoff et al. 1984 [20]. indica L. puede resultar de apoyo en la quimiotaxonomía de C. indica y,
por lo tanto, de Cannaceae; y que también apoyará enfoques analíticos
para la caracterización de preparaciones a base de hierbas de C. indica en el futuro.
54
Machine Translated by Google
ST Kumbhar et al. Informes de bioquímica y biofísica 16 (2018) 50–55
Fig. 8. Secuencia de aminoácidos en fragmento peptídico.
Reconocimiento (2009) 206–210.
[10] A. Gomes, JR Vedasiromoni, M. Das, RM Sharma, DK Ganguly, Efecto antihiperglicémico del té
negro (Camellia sinensis) en ratas, J. Ethnopharmacol. 45 (1995) 223–226.
Nosotros, los autores, agradecemos a la Dra. (Sra.) Anagha M. Joshi, Directora
de la Facultad de Farmacia Indira de SCES, Pune, por proporcionar la infraestructura [11] HE Gottlieb, V. Kotlyar, A. Nudelman, desplazamientos químicos de RMN de disolventes comunes
de laboratorio para llevar a cabo la extracción de material vegetal. También estamos de laboratorio como trazas de impurezas, J. Org. química 62 (21) (1997) 7512–7515.
[12] MS Islam, Efectos del extracto acuoso de té blanco (Camellia sinensis) en una
agradecidos con SAIFNorth Eastern Hill University, Shillong y SAIF Indian Institute of
modelo de diabetes inducida por estreptozotocina en ratas, Phytomedicine 19 (2011) 25–31.
Technology, Bombay por proporcionar instalaciones H1 NMR y HR LCMS/MS, [13] SC Joshi, SC Pant, Efecto de H2SO4 en la germinación de semillas y viabilidad de Canna
respectivamente. indica L, planta medicinal, J. Am. ciencia 6 (2010) 6.
[14] B. Kumar, SK Gupta, TC Nag, S. Srivastava, R. Saxena, El té verde previene el estrés oxidativo
retinal inducido por hiperglucemia y la inflamación en ratas diabéticas inducidas por
Apéndice A. Documento de transparencia estreptozotocina, Ophthalmic Res. 47 (2012) 103–108.
[15] ST Kumbhar, HD Une, SP Patil, AM Joshi, Potencial antidiabético e hipolipidémico del extracto
hidroalcohólico de Canna indica l. raíz y rizomas en rata, EJPMR 4 (1) (2017) 480–489.
Los datos complementarios asociados con este artículo se pueden encontrar en el
versión en línea en doi:10.1016/j.bbrep.2018.09.002. [16] ST Kumbhar, HD Une, DM Kannur, SP Patil, Efecto de los extractos de Canna indica L. contra la
exageración inducida por la coadministración de cafeína y nicotina en ratas diabéticas tipo 2,
Referencias Asian J. Pharm. clin. Res. 10 (4) (2017) 347–351.
[17] A. Maiti, S. Dewanjee, G. Jana, SC Mandal, pasante. J. Green Pharm. 2 (4) (2008)
224–227.
[1] E.AlS. Ali, Componentes bioactivos y efectos farmacológicos de Canna indica An [18] S. Neralla, RW Weaver, TW Varvel, BJ Lesikar, Fitorremediación y tratamiento in situ de efluentes
descripción general, int. J. Pharmacol. Toxicol. 5 (2) (2015) 71–75. sépticos en humedales artificiales de flujo subterráneo, Environ.
[2] RA Anderson, MM Polansky, El té mejora la actividad de la insulina, J. Agric. Química alimentaria Tecnología 20 (1999) 1139–1146.
50 (2002) 7182–7186. [19] SA Nirmal, SM Shelke, PB Gagare, PR Jadhav, PM Dethe, Actividad antinociceptiva y antihelmíntica
[3] RK Bachheti, GS GS Rawat, A. Joshi, DP Pandey, Investigación fitoquímica de partes aéreas de de Canna indica, Nat. Pinchar. Res. 21 (12) (2007) 1042–1047.
Canna indica recolectadas de Uttarakhand India, Int. j [20] P. Roepstorff, J. Fohlman, Propuesta para una nomenclatura común para iones de secuencia
PharmTech Res. 5 (2) (2013) 294–300. en espectros de masas de péptidos, Biomed. espectro de masas. 11 (11) (1984) 601.
[4] A. Bundi, C. Grathwohl, J. Hochmann, RM Keller, G. Wagner, K. Writhrich, Proton NMR of the [21] JA Schnerder, K. Yoshihara, K. Nakanishi, N. Kato, Typhasterol (2deoxycas
protected Tetrapeptides TFAGlyGly LXLAlaOCH, donde X representa uno de los 20 Tasterone) un nuevo regulador del crecimiento de las plantas a partir del polen de cola de gato, Tetrahedron
aminoácidos comunes, J. Magn. resonancia 18 (1975) 191–198. Lett. 24 (36) (1983) 3859–3860.
[5] Chen HJ, Chen CN, Sung ML, Wu YC, Ko PL, Tso TK, Canna indica L. en [22] KA Solomon, R. Malathi, SS Ranjan, S. Narasinhari, M. Netajji, Swietenine, Acta Cyrst. E 59 (2003)
atenúa mediadores inflamatorios inducidos por alto contenido de glucosa y lipopolisacáridos en 15191521.
monocitos/macrófagos, J. Ethnopharmacol. 148 (1) (2013) 317–321. [23] JFG Vliegenthart, L. Dorland, H. van Halbeek, Adv. Carbohidr. química Bioquímica
[6] TA DeBust, JE Peterson, KR Reddy, Uso de plantas acuáticas y terrestres para eliminar el 41 (1983) 209–374.
fósforo de las aguas residuales de productos lácteos, Ecol. Ing. 5 (1995) 371–390. [24] W. Woradulayapinij, N. Soonthornchareonnon, C. Wiwat, Actividades inhibidoras de la transcriptasa
[7] S. Fujioka, YH Choi, S. Takatsuto, T. Yokota, J. Li, J. Chory, A. Sakurai, Identificación de inversa del VIH tipo 1 in vitro de plantas medicinales tailandesas y rizomas de Canna indica L. ,
castasterona, 6desoxocastasterona, tifasterol y 6 desoxotyphasteroI de los brotes de J. Ethnopharmacol. 101 (3) (2005) 84–89.
Arabidopsis thaliana, Fisiol de células vegetales. 37 (8) (1996) 1201–1203. [25] H. Yoon, S. Eom, J. Hyun, G. Jo, D. Hwang, S. Lee, Y. Yong, JC Park, YH Lee, Y. Lim, datos de
RMN de 1H y 13C sobre hidroxi/metoxi flavonoides y los efectos de los sustituyentes en los
[8] A. Gaur, M. Boruah, D.K. Tyagi, Antimicrobial Potentials of Canna indica Linn. cambios químicos, Bull. Química coreana. Soc. 32 (6) (2011) 2101.
Extractos contra bacterias seleccionadas, IOSRJESTFT 8 (8) (2014) 22–23.
[9] S. Ghosh, SE Besra, K. Roy, JK Gupta, JR Vedasiromoni, Int. J. Green Pharm.
55