Sesión 14: Disustitución y Polisustitución

• Jean Paul Miranda Paredes

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EFECTOS DE ORIENTACIÓN Y ACTIVACIÓN DE LOS SUSTITUYENTES

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GRUPOS ACTIVANTES ORIENTADORES orto y para

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GRUPOS DESACTIVANTES el estilo de título meta
ORIENTADORES del patrón

Grupo Formas de resonancia Ejemplos

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POLISUSTITUCIONES
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RADICAL LIBRE BENCÍLICO

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CARBOCATIÓN BENCÍLICO
■ Clasificación de los sustituyentes
Activantes Desactivantes
Fuertemente activantes Fuertemente desactivantes
- NH2, -NHR, -NR2 -NO2
-OH -NR3+
-CF3, -CCl3
Moderadamente activantes Moderadamente desactivantes
-NHCOR -CN
-OCOR -SO3H
-OR -COOH, -COOR, -CONHR
-CHO, -COR
Débilmente activantes Débilmente desactivantes
-R -X
-Ph
Ejercicio
Ordena los siguientes compuestos en orden decreciente
de reactividad frente a la nitración

Br CH3 NO2
NO2 CH3 Br

NO2 OCH3 Br
1 2 3 4 5 6

Respuesta: 2  4 6  5  3 1

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• Efecto de los sustituyentes en la SEAr
Se estudian:
- Activación-desactivación del anillo
- Regioselectividad
¿El E+ entrará en la misma posición en el benceno,
nitrobenceno o anilina?
NO2 NH2

Benceno Nitrobenceno Anilina

E+ E+
▪ Efecto de los sustituyentes sobre la orientación
Directores ORTO-PARA Directores META
Fuertemente activantes Fuertemente desactivantes
- NH2, -NHR, -NR2 -NO2
-OH -NR3+
-CF3, -CCl3
Moderadamente activantes Moderadamente desactivantes
-NHCOR -CN
-OCOR -SO3H
-OR -COOH, -COOR, CONHR
-CHO, -COR
Débilmente activantes
-R
-Ph
Débilmente desactivantes
-X
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Proponga estructuras para los compuestos desconocidos (A, B, C, D y E) de las ecuaciones que siguen. En todos
los casos estos compuestos representan los productos mayoritarios de los reactivos indicados:

OMe
Br2
A + B (ambos C7H7BrO)

HNO3
A C (C7H6BrNO3)

HNO3
B D + E
LICENCIADA POR