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8 QUÍMICA

DEL CARBONO

E
 
sta unidad comienza poniendo de manifiesto la existencia 6. Reconocer las cinco formas alotrópicas del carbono, sus estruc-
de un número muy elevado de compuestos que contienen turas, propiedades y aplicaciones.
carbono; luego pasa a explicar la causa de ello, que no es 7. Entender la repercusión que tiene la química del carbono en
otra que la especial distribución electrónica de este átomo que nuestras vidas, tanto por las funciones que los compuestos or-
permite la existencia de enlaces sencillos, dobles y triples, forman- gánicos desempeñan en nuestro organismo como por su in-
do largas cadenas carbonadas. fluencia negativa en el medioambiente.
Además de carbono, los compuestos orgánicos contienen hidró-
geno, este hecho permite introducir los hidrocarburos. La natu- Relación de la unidad con las competencias
raleza del enlace C−H explica los bajos puntos de fusión y de clave:
ebullición que presenta este grupo de compuestos, así como su Los siete proyectos de investigación que se incluyen la unidad van
marcada insolubilidad en agua. a servir para desarrollar la competencia lingüística (en su aspec-
Seguidamente se aborda el estudio (nomenclatura, propiedades to gramatical y ortográfico), la competencia digital, la básica
y obtención) de compuestos con otra función orgánica: haloge- en ciencia y tecnología y el sentido de iniciativa y espíritu
nuros de alquilo, alcoholes, fenoles, éteres, aldehídos, cetonas, emprendedor.
ácidos carboxílicos, ésteres, aminas y amidas. La formulación se
La competencia matemática y la básica en ciencia y tecnolo-
introduce de forma gradual a lo largo de la unidad, según se van
gía el alumnado las puede conseguir trabajando y resolviendo las
estudiando los diferentes tipos de compuestos, evitándose la utili-
múltiples actividades y tareas propuestas así como aprehendiendo
zación de compuestos complicados.
la información que contienen los distintos epígrafes.
Al introducir cada uno de los diferentes compuestos orgánicos, se
procurará relacionarlos con sustancias conocidas por su aplicación La inclusión de cuatro ejercicios resueltos en el apartado «Estrategias
en la vida cotidiana. Analizados todos estos grupos de compues- de resolución», la realización de la práctica de laboratorio propuesta
tos orgánicos, resulta ahora sencillo entender una de las propie- en «Técnicas de trabajo y experimentación», así como la «Evalua-
dades que manifiestan: la isomería. A continuación, se realiza un ción» del final de la unidad, van a servir para que el estudiante vaya
estudio sobre la principal fuente de obtención de los compuestos examinando la adecuación de sus acciones y la aproximación a la
orgánicos: el petróleo y el gas natural, tanto en su aspecto quí- meta, que no es otra que ser capaz de adquirir y asimilar nuevos co-
mico, como en el medioambiental y económico. Después se hace nocimientos y llegar a dominar capacidades y destrezas propias del
referencia a los nuevos materiales, derivados de algunas de las formas ámbito de las ciencias (aplicables, no obstante, a otros ámbitos). De
alotrópicas del carbono: grafeno, fullereno y nanotubos de carbono, esta forma desarrollará la competencia «Aprender a aprender»
de gran repercusión en un futuro no muy lejano. La unidad, al mostrar en los epígrafes 7, 8 y 9 la influencia de la
Por último, se atiende a la repercusión que la química del carbono química del carbono en la sociedad, va a proporcionar al alumno
tiene en nuestras vidas, analizando los compuestos orgánicos res- un conocimiento y actitud sobre la sociedad (en su concepción
ponsables de las funciones vitales de los seres vivos así como aque- dinámica, cambiante y compleja), con los que podrá interpretar
llos otros que, por su repercusión medioambiental, pueden dañar a fenómenos y problemas, elaborar respuestas y tomar decisiones;
esos mismos seres vivos, estimulando al alumnado a evitarlo, adop- en definitiva trabajar la competencia social y cívica.
tando medidas para disminuir dicho impacto medioambiental. Por último, la unidad muestra las múltiples posibilidades que tie-
Objetivos nen los nuevos materiales basados en algunas de las formas alo-
trópicas del carbono, contribuyendo a que el alumno conozca una
1. Dar razones de tipo químico acerca del número tan elevado de manifestación más de la herencia cultural europea (en este caso
compuestos de carbono. científica); y unido al apartado «Química, tecnología y sociedad»,
2. Reconocer los grupos funcionales de los compuestos orgánicos al describir uno de estas formas alotrópicas (el grafeno), va a reve-
más representativos, así como sus nombres y fórmulas. lar al estudiante la interacción entre la ciencia, la técnica y la socie-
3. Conocer las propiedades (físicas y químicas) más representati- dad, acrecentando sus conocimientos relacionados con el patrimo-
vas de cada uno de los grupos de compuestos orgánicos. nio tecnológico mundial, ambos conocimientos pertenecientes a la
4. Aplicar el concepto de isomería a los compuestos que la posean, competencia «Conciencia y expresiones culturales».
reconociendo y nombrando los isómeros de un determinado
compuesto. Temporalización
5. Conocer aspectos fundamentales del petróleo y del gas natu- El número de sesiones que se aconseja dedicar a la unidad es de
ral, así como de las industrias relacionadas con ellos. unas diez.

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Química del carbono 8

PROGRAMACIÓN DIDÁCTICA DE LA UNIDAD

Relación de actividades Competencias


Contenidos Criterios de evaluación Estándares de aprendizaje
del LA clave

Enlaces del átomo de 1. Conocer la causa de que 1.1. Describir los tipos de enlace que AT: 1-6, 12 CMCCT
carbono existan tantos compuestos de puede dar el carbono y los ángulos CD
❚❚ El átomo de carbono carbono, las formas de representar que establecen. AA
❚❚ Enlaces de carbono los compuestos orgánicos y la
❚❚ Representación de las diferencia entre grupo funcional y
moléculas orgánicas serie homóloga.
❚❚ Grupo funcional y serie
homóloga
Hidrocarburos 2. Reconocer hidrocarburos 2.1. Formular y nombrar según las A: 1 – 8 CMCCT
❚❚ Alcanos saturados, insaturados y normas de la IUPAC: hidrocarburos de ER: 1-2 AA
❚❚ Alquenos y alquinos aromáticos, relacionándolos con cadena abierta y cerrada y derivados AT: 7-15
❚❚ Hidrocarburos de cadena compuestos de interés biológico e aromáticos.
cerrada industrial.
❚❚ Hidrocarburos aromáticos
de cadena cerrada
Compuestos halogenados 3. Identificar compuestos orgánicos 3.1. Formular y nombrar según A: 9 –10 CMCCT
que contengan funciones las normas de la IUPAC derivados ER: 1-2 AA
halogenadas. halogenados.
Compuestos oxigenados 4. Identificar compuestos orgánicos 4.1. Formular y nombrar según las A: 11 – 20 CMCCT
❚❚ Alcoholes y fenoles que contengan funciones normas de la IUPAC compuestos ER: 1-2 AA
❚❚ Éteres oxigenadas orgánicos sencillos con una función AT: 7-9, 16-25
❚❚ Aldehídos y cetonas oxigenada.
❚❚ Ácidos carboxílicos
❚❚ Esteres
Compuestos nitrogenados 5. Identificar compuestos orgánicos 5.1. Formular y nombrar según las A: 21-22 CMCCT
❚❚ Aminas que contengan funciones normas de la IUPAC compuestos ER: 1-2 AA
❚❚ Amidas nitrogenadas. orgánicos sencillos con una función AT: 8,9, 26
nitrogenada.
Isomería 6. Representar los diferentes tipos 6.1. Representar los diferentes A: 23-28 CMCCT
❚❚ Isomería plana o estructural de isomería. isómeros de un compuesto orgánico. ER: 3-4 AA
❚❚ Isomería espacial o AT: 27-33
estereoisomería
El petróleo y el gas 7. Explicar los fundamentos 7.1. Explicar la utilidad de las A: 29 CMCT
natural químicos relacionados con la diferentes fracciones del petróleo. AT: 34, 36 y 38 CSC
❚❚ Origen, localización y industria del petróleo y del gas 7.2. Describir el proceso de LA: 30 CMCCT
composición natural. obtención del gas natural y de los AT: 35 y 37 CSC
❚❚ Industria del petróleo diferentes derivados del petróleo
❚❚ Industria del gas natural a nivel industrial y su repercusión
❚❚ Repercusión medioambiental.
medioambiental
Los nuevos materiales 8. Diferenciar las diferentes 8.1. Identificar las formas alotrópicas AT: 39-42 CMCT
❚❚ Formas alotrópicas del estructuras que presenta el del carbono relacionándolas con las CSC
carbono carbono en el grafito, diamante, propiedades físico-químicas y sus CCEC
grafeno, fullereno y nanotubos posibles aplicaciones.
relacionándolo con sus
aplicaciones.
La química del carbono en 9. Valorar el papel de la química 9.1. Relacionar las reacciones AT: 43 CMCT
nuestras vidas del carbono en nuestras vidas de condensación y combustión CSC
❚❚ Moléculas orgánicas y reconocer la necesidad de con procesos que ocurren a nivel
❚❚ Contaminantes orgánicos. adoptar actitudes y medidas biológico.
Adopción de actitudes medioambientalmente sostenibles. 9.2. A partir de una fuente de A: 31 CMCCT
medioambientales información, elaborar un informe AT: 44 y 45 CSC
sostenibles en el que se analice y justifique a la
importancia de la química del carbono
y su incidencia en la calidad de vida.
CCL: comunicación lingüística; CMCCT: competencia matemática y competencias básicas en ciencia y tecnología; CD: competencia digital; CAA: Aprender a aprender;
CSC: Competencias sociales y cívicas; CSIEE: Sentido de iniciativa y espíritu emprendedor; CCEC: Conciencia y expresiones culturales

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8 Química del carbono

MAPA DE CONTENIDOS DE LA UNIDAD

Vídeo: La química
PARA EL ALUMNO

en nuestras vidas

Video: 1. El carbono. Videos: 1. Alcoholes.


2. El concepto de 2. Éteres. 3. Aldehídos
grupo funcional. 3. Video: Alcanos, Video: Compuestos y cetonas. 4. Ácidos Video: 1. Aminas.
Grupos funcionales alquenos y alquino halogenados carboxílicos. 5. Esteres 2. Amidas

Unidad 8: Química del carbono


1. Enlaces del átomo 2. Hidrocarburos 3. Compuestos 4. Compuestos 5. Compuestos
de carbono 2.1. Alcanos halogenados oxigenados nitrogenados
1.1. El átomo 2.2. Alquenos 4.1. Alcoholes 5.1. Aminas
de carbono y alquinos y fenoles 5.2. Amidas
1.2. Enlaces 2.3. Hidrocarburos de 4.2. Éteres
del carbono cadena cerrada 4.3. Aldehídos
1.3. Representación (no aromáticos) y cetonas
de las moléculas 2.4. Hidrocarburos 4.4. Ácidos
orgánicas aromáticos de carboxílicos
1.4. Grupo funcional cadena cerrada 4.5. Esteres
y serie homóloga

Documento: Biografía Documento: Alcohol y


de August Kekulé alcoholismo (I, II y III)

Presentación
PARA EL PROFESOR

BIBLIOGRAFÍA
CAREY, F. A. ROGER PETERSON, W.
Química orgánica. McGraw-Hill, 2006. Formulación y nomenclatura química orgánica. Unión Internacional de
Un libro excelente para el estudio de la química orgánica que puede Química Pura y Aplicada (IUPAC). Eunibar, 1982.
usarse como libro de consulta y ampliación en 1.º de Bachillerato. Para resolver todas las dudas sobre formulación orgánica.
MORRISON, R. T. y BOYD, R. N. SANZ BERZOSA, I.
Química orgánica. Pearson Educación. 1998 Formulación en química orgánica. Universidad Politécnica de Valencia,
Un clásico de la Química orgánica. Puede resultar excesivo para las 2002.
pretensiones de 1.º de Bachillerato, pero no deja de ser un buen libro Enseña a formular y nombrar los compuestos orgánicos.
de consulta. WEININGER, S. J. y STERMITZ F. R.
PARKER, A. Química orgánica. Madrid: Reverté. 1988.
Contaminación del aire por la industria. Madrid: Reverté. 2006. Ofrece una introducción amplia, moderna y comprensible a la química
Ayuda a conocer, para así poder solucionar, la contaminación gene- orgánica tanto para los profesores y para los alumnos. Al final del texto se
ral del aire (procedente de procesos industriales) en zonas urbanas y incluyen respuestas breves para muchos de los problemas intercalados en
rurales. los capítulos y en el final de los mismos, para comprobación inmediata.

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Química del carbono 8

Video: 1. Fullerenos. Actividades


Video: 1. Isomería 2. Grafeno, el material interactivas
estructural de cadena. del futuro. 3. Grafeno
2. Isomería estructural dentro de 50 años.
de posición. 3. Isomería Video: Procesos en la 4. ¿Qué es un Video: 1. Biomoléculas. Tests de
estructural de función. industria del petróleo nanotubo? 5. Usos de 2. Compuestos autoevaluación
4. Isomería espacial. y gas. los nanotubos orgánicos persistentes. interactivos

6. Isomería 7. El petróleo y el gas 8. Los nuevos 9. La química del Química,


6.1. Isomería plana o natural materiales carbono en tecnología y
estructural 7.1. Origen, 8.1. Formas alotrópicas nuestras vidas sociedad
6.2. Isomería espacial localización del carbono 9.1. Moléculas El grafeno, el
o estereoisomería y composición orgánicas material del futuro.
7.2. Industria del 9.2. Contaminantes Técnicas de
petróleo orgánicos. trabajo y
7.3. Industria del gas Adopción experimentación
natural de actitudes Formación de un
7.4. Repercusión medioambientales espejo de plata.
medioambiental sostenibles
Estrategias de
resolución y
Actividades y
Documento: La forma tareas
Pruebas de evaluación
espiral de las borrascas. Síntesis de
la unidad y
Evaluación

Documento: Los Documento: La química combinatoria


combustibles fósiles revoluciona la búsqueda de nuevos productos
Documento: Los
materiales plásticos
Prácticas de laboratorio: 1. Fórmulas y modelos moleculares. 2. Reacción
entre el ácido acético y el cobre. 3. Obtención de un jabón.

Pruebas de evaluación

WEBGRAFÍA
Norma de seguridad en el laboratorio Think Big
https://goo.gl/sd8lIh http://blogthinkbig.com/
Vídeo realizado por el Departamento de Química Orgánica de la Blog del Proyecto Think Big de la Fundación Telefónica que incluye un
Universidad Complutense de Madrid que describen las operaciones interesante artículo sobre la producción del grafeno en España
básicas en un laboratorio tales como la destilación, cromatografía, Grupo Lentiscal de Didáctica de la Física y Química
recristalización, entre otros. http://www.gobiernodecanarias.org/educacion/3/Usrn/lentiscal
Área de Ciencias Recopilación de applets, animaciones y actividades, entre otros, sobre
http://www.areaciencias.com la química del carbono.
Recursos para el estudio de las Ciencias y las Ciencias Naturales como,
por ejemplo, tutoriales sobre la química orgánica, el gas natural o ami-
noácidos y proteínas.

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8 Química del carbono

SUGERENCIAS DIDÁCTICAS

QUÍMICA DEL CARBONO 1.4. Grupo funcional y serie homóloga


A modo de resumen se introduce la unidad con un texto que De los dos conceptos: grupo funcional y serie homóloga, el más
puede ser comentado en clase. Sería interesante proponer a los importante es el primero. Una vez definido, informaremos a
alumnos que visualicen el vídeo introductorio para verificar si son nuestros alumnos que, a excepción de los hidrocarburos (que no
conscientes de los usos tan extendidos del carbono en la vida co- tienen grupo funcional), el resto de compuestos orgánicos van
tidiana. a pertenecer a series caracterizadas por un determinado grupo
funcional.
Vídeo:
LA QUÍMICA EN NUESTRAS VIDAS Vídeo: EL CARBONO
Video en español que muestra el porqué de la existencia de tan-
Video mudo que informa al público en general que la química tos compuestos de carbono.
está presente en todo lo que nos rodea, cubriendo las necesida-
des del mundo y construyendo nuestro futuro. El video se hizo
para conmemorar el centenario de la entrega del Premio Nobel a Video: EL CONCEPTO DE GRUPO FUNCIONAL.
Madame Curie y también destaca la importancia de las mujeres
Video en inglés que explica el concepto de grupo funcional y la
en la Ciencia en general y en la Química en particular.
gran variedad que hay de ellos.

PRESENTACIÓN
Presentación en forma de diapositivas de recorrido de la unidad. Video: GRUPOS FUNCIONALES
El profesor la puede utilizar tanto al principio de la unidad como Video en español que explica el concepto de grupo funcional y la
al final. gran variedad que hay de ellos.

1. Enlaces del átomo de carbono Documento: BIOGRAFÍA DE AUGUST KEKULÉ


Se comenzará comentando la analogía entre las expresiones «quí- Breve biografía sobre el químico orgánico alemán.
mica orgánica» y «química del carbono». La tradición conserva la
primera expresión, si bien la segunda resulta mucho más indicati-
va de lo que estudia esta rama de la química. 2. Hidrocarburos
Debemos comenzar el epígrafe explicando qué se entiende por
1.1. El átomo de carbono hidrocarburo y estableciendo su clasificación: alcanos, alque-
El epígrafe debemos comenzarle preguntando al alumnado que nos, alquinos, alicíclicos y aromáticos. A continuación se abor-
intente averiguar la causa de que existan más de seis millones de dará cada uno de ellos, siguiendo en todos los casos el mismo
compuestos orgánicos frente a unas pocas decenas de miles de desarrollo:
inorgánicos. Una pista que podemos ofrecer es la situación estra- ❚❚ Nomenclatura. En este libro de texto, se ha optado por nombrar
tégica del átomo de carbono en el sistema periódico. los compuestos orgánicos según la nomenclatura sistemática
de 1979 y para algunos compuestos se han utilizado, además,
1.2. Enlaces del carbono las normas y recomendaciones elaboradas entre 1993 y 1994
En este epígrafe se retoman conocimientos de cursos anteriores por la IUPAC (esta última aparece con el nombre en cursiva
relacionados con el enlace entre átomos. La causa de que exista y entre paréntesis). La diferencia entre ambas nomenclaturas
un número tan elevado de compuestos de carbono es la especial consiste básicamente en que en las normas y recomendaciones
configuración electrónica de este átomo, que le permite unirse a elaboradas entre 1993 y 1994 se colocan los números localiza-
otros muchos, incluso a nuevos átomos de carbono, utilizando dores, que indican la posición del grupo funcional más impor-
para ello enlaces sencillos, dobles y triples; Por lo que hay que tante, inmediatamente delante de la terminación del nombre y
dar las características de estos enlaces: ángulos, posibilidad de detrás del prefijo (que indica el número de átomos de carbono
libertad de giro alrededor del enlace, distinción entre compuestos de la cadena principal). Este número localizador se coloca entre
saturados e insaturados, etc. guiones.
❚❚ Propiedades físicas, propiedades químicas y aplicaciones.
1.3. Representación de las moléculas
orgánicas 2.1. Alcanos
Aquí debe resaltarse la importancia que tiene el realizar una co- En el caso de los alcanos, el apartado referente a la nomenclatu-
rrecta representación de las moléculas orgánicas. La mayoría de ra tiene que ser necesariamente más exhaustivo que en el resto
ellas tienen una forma tridimensional, imposible de plasmar en de hidrocarburos, porque al ser el primero cuya nomenclatura
el plano del papel o de la pizarra. Los modelos moleculares faci- se va a tratar, es donde se explican las reglas que servirán para
litan esta visión tridimensional de las moléculas. En su ausencia, los demás (y también para otros tipos de compuestos orgánicos).
se utilizarán las llamadas fórmulas semidesarrolladas o, cuando Lo mismo sucede al tratar la cuestión de las propiedades físicas
interese hacer notar un determinado detalle molecular, las de- de los alcanos: muchas de ellas servirán de base para los otros
sarrolladas. hidrocarburos.

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Química del carbono 8

2.2. Alquenos y alquinos presentan estos compuestos en comparación con hidrocarburos


de parecida masa molar. Esta es la causa de que, en condiciones
La nomenclatura de alquenos sirve para continuar enunciando re-
ambientales de presión y temperatura, se presenten en forma lí-
glas que se aplicarán en lo sucesivo. Entre los métodos de obten-
quida y sólida, siendo muchos de ellos solubles en agua.
ción de alquenos debemos primar las reacciones de eliminación,
como una manera de poder crear insaturaciones. La reacción con-
traria se denomina adición, y es el tipo de reacción más frecuente
4.2. Éteres
que dan los alquenos. Los éteres se tratarán brevemente, ya que de todos los compues-
tos oxigenados son los menos importantes.
En los alquinos se debe comentar la importancia del etino, pues es
la base para obtener otros muchos alquinos. Comentaremos que al
etino se le conoce por otro nombre (que no sigue las reglas pero que
4.3. Aldehídos y cetonas
es muy utilizado): acetileno, haciendo notar a los alumnos y alumnas En este apartado hay que hacer especial mención a la estructura
que este s egundo nombre puede confundirles, ya que la termina- del grupo carbonilo, enseñando al estudiante que la diferencia
ción -eno parece indicar que pertenece al grupo de los alquenos. entre ambos radica en si dicho grupo se halla en un carbono ter-
minal o en otro secundario.
2.3. Hidrocarburos de cadena cerrada (no Haremos hincapié en el segundo nombre del metanal, conocido
aromáticos) habitualmente (sobro todo en biología) como formaldehido y de
A este epígrafe no le dedicaremos excesivo tiempo, basta con que la propanona, conocida habitualmente como acetona.
demos las reglas de nomenclatura, pongamos unos pocos ejem-
plos y corrijamos las actividades que vienen en el libro del alumno. 4.4. Ácidos carboxílicos
El término carboxilo (nombre del grupo funcional que carac-
2.4. Hidrocarburos aromáticos de cadena teriza a los ácidos carboxílicos) resulta muy fácil de explicar
cerrada pues resulta de la unión de los dos estudiados anteriormente:
Al tratar los hidrocarburos aromáticos, lo primero que debemos carbonilo+hidroxilo. Se hará hincapié en el segundo nombre
hacer es explicar el porqué de su nombre, lo que servirá para del ácido etanoico: ácido acético, ya que incluso se utiliza mucho
abordar la cuestión de la gran estabilidad del más importante de más. Al tener enlaces de hidrógeno y formar dímeros, los ácidos
todos: el benceno (base del resto). A continuación, expondremos carboxílicos poseen puntos de ebullición superiores a los alcoholes
las reglas para nombrar los derivados del benceno. En las propie- de parecida masa molar.
dades físicas debe destacarse su insolubilidad en agua (explicada Entre los métodos de obtención se dará prioridad a la oxidación
por la naturaleza del enlace C−H). Por último, se proporcionan de alcoholes; y en la reactividad, a la esterificación.
algunos métodos de obtención y, en el apartado de reactividad,
se tratan algunas reacciones de sustitución en el anillo bencénico 4.5. Esteres
(como las de nitración, halogenación y alquilación).
Precisamente la reacción de esterificación (vista en el epígrafe an-
terior) servirá de introducción al último de los compuestos oxige-
Video: COMPUESTOS HALOGENADOS
nados: los ésteres. En el apartado de nomenclatura, enseñaremos
Video en español que enseña las reglas generales de formulación la importancia que tiene el dividir en dos partes la fórmula semi-
de hidrocarburos. desarrollada del éster (la línea de división debe estar en el O unido
al segundo resto alquílico): R-COO | R´.
Al abordar las propiedades físicas, comentaremos la naturaleza de
3. Compuestos halogenados grasas y aceites, así como la reacción de saponificación (que sirve
Informaremos que con este nombre (o el de halogenuros de alqui- para obtener jabón y glicerina).
lo) se hace referencia a compuestos orgánicos que contienen áto-
mos de alguno de los halógenos. El apartado más interesante es Vídeo: ALCOHOLES
el que corresponde a las propiedades físicas y aplicaciones, ya que
en él se mencionan compuestos cuyo descubrimiento ha influido Video en español que enseña a formular alcoholes.
en nuestra calidad de vida, la mayoría de las veces mejorándola.
Vídeo: ÉTERES
Video: ALCANOS, ALQUENOS Y ALQUINO
Video en español que enseña a formular éteres.
Video en español que enseña las reglas de formulación de los
derivados halogenados.
Vídeo: ALDEHÍDOS Y CETONAS
Video en español que enseña a formular aldehídos y cetonas.
4. Compuestos oxigenados
Es este un amplio epígrafe que se dedica al estudio de compuestos
carbonados tan importantes como los alcoholes y fenoles, los éte- Vídeo: ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
res, los aldehídos y cetonas, los ácidos carboxílicos, y los ésteres,
Video en español que enseña a formular ácidos carboxílicos.
de reactividad muy diferente dependiendo del grupo funcional.

4.1. Alcoholes y fenoles Vídeo: ESTERES


En este apartado debemos resaltar la formación de enlaces de Video en español que enseña a formular ésteres.
hidrógeno, lo que explica los elevados puntos de ebullición que

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8 Química del carbono

Documentos: ALCOHOL Y ALCOHOLISMO


6.2. Isomería espacial o estereoisomería
Debido a que los enlaces covalentes del carbono son direcciona-
Interesante documento para concienciar a los alumnos.
les, existirán isómeros que presenten la misma fórmula molecular
y estructura, pero difieran en la orientación espacial de sus áto-
mos. Este tipo de isomería se denomina espacial o esteroisomería.
5. Compuestos nitrogenados A continuación, abordaremos la geométrica o cis-trans que, aun-
Este epígrafe analiza solo dos de estos compuestos: las aminas y que es típica de los alquenos, no todos la poseen. Una vez explica-
las amidas, dejando para estudios posteriores los nitrilos. da, se puede pedir al alumnado que de ejemplos de alquenos que
sí la poseen y ejemplos de alquenos que no la tienen.
5.1. Aminas Una vez explicada la isomería óptica, diremos a los alumnos que,
La mejor forma de explicar la estructura de las aminas es consi- por su dificultad, ni este curso ni el que viene se identificará con un
derarlas derivadas del amoniaco, donde se ha sustituido uno, dos nombre distintivo cada isótopo óptico; es suficiente con que conoz-
o sus tres H por radicales alquílicos. En la nomenclatura, haremos can que a uno se le conoce como «dextro» y al otro como «levo».
hincapié en el segundo nombre de la fenilamina: anilina, ya que
se utiliza en muchas ocasiones. En las propiedades, a destacar su Video: ALCANOS, ALQUENOS Y ALQUINO
utilidad en la fabricación de colorantes. Video en español que enseña las reglas de formulación de los
derivados halogenados.
5.2. Amidas
La estructura de las amidas puede considerarse derivada de la de Vídeo: ISOMERÍA ESTRUCTURAL DE CADENA
los ácidos carboxilícos, sin más que sustituir el grupo hidroxilo de
estos (-OH) por un grupo amino (-NH2) o por diversos radicales Video en español que muestra el concepto de isomería estructural
amino sustituidos. Entre las propiedades destacaremos su facili- de cadena.
dad de polimerización, poniendo como ejemplo al nailon, resul-
tado de la policondensación de un diácido (normalmente ácido
Vídeo: ISOMERÍA ESTRUCTURAL DE POSICIÓN.
hexanodioico) con una diamina (1,6-diaminohexano).
Video en español que muestra el concepto de isomería estructural
Vídeo: AMINAS de posición.

Video en español que enseña a formular aminas.


Vídeo: ISOMERÍA ESTRUCTURAL DE FUNCIÓN
Video en español que muestra el concepto de isomería estructural
Vídeo: AMIDAS
de función.
Video en español que enseña a formular amidas.

Vídeo: ISOMERÍA ESPACIAL


6. Isomería Video en español que muestra el concepto de isomería espacial
o esteroisomería.
Empezaremos este epígrafe comentando una de las propieda-
des que pueden presentar dos o más compuestos orgánicos: la
de poseer la misma fórmula molecular, pero distinta distribución
espacial en sus átomos, propiedad conocida como isomería, re- 7. El petróleo y el gas natural
calcando el hecho de que los isómeros son especies químicas Este epígrafe trata de informar al alumnado de que estas dos
diferentes, cada uno con sus particulares propiedades físicas y mezclas, petróleo y gas natural, son las principales materias pri-
químicas. mas de los compuestos orgánicos. Sin embargo, esta importante
Debemos estar preparados por si el alumno preguntara si también aplicación no resultó de interés hasta mediados del siglo XIX; a par-
existen entre los compuestos inorgánicos algunos con la misma tir de esa fecha se inició la búsqueda y explotación a gran escala
propiedad. La respuesta es sí, se trata de los compuestos de coor- del llamado «oro negro» y del gas natural.
dinación, comúnmente llamados complejos, que pueden presen-
tar una diferente disposición espacial de sus ligandos alrededor 7.1. Origen, localización y composición
del ion metálico central. Lo que ocurre es que, dada su compleji- Debemos comenzar explicando el posible origen del petróleo y
dad, no se abordan en el bachillerato. gas natural a partir de la descomposición anaerobia del micro-
plancton acumulado durante millones de años en el fondo de
6.1. Isomería plana o estructural lagos y otras cuencas sedimentarias, haciendo saber al estudiante
que hay otras hipótesis.
Cuando la isomería se pueda poner de manifiesto con fórmulas
planas, diremos que pertenecen al tipo denominado isomería pla- Después de tratar el tema de la localización y extracción, aborda-
na. Hay que distinguir tres tipos de esta isomería: de cadena, de remos el de las propiedades de estas dos mezclas (desterrando de
posición y de función. Avisando que algunos compuestos pueden la mente del estudiante que se traten de sustancias puras).
tener, a la vez, más de una de ellas. Por ejemplo:
7.2. Industria del petróleo
CH3−CH2−CH2−CH2−CHO y CH3–CH–CO–CH3
A continuación, abordaremos la industria del petróleo, comen-

CH3 zando con el proceso de refinado, mediante el cual se obtiene

Unidades didácticas Física y Química 1.º Bachillerato


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Química del carbono 8

hidrocarburos tan interesantes como la gasolina y el gasóleo, hay


Vídeo: FULLERENOS
que hacer hincapié en que el 90 % del petróleo crudo se utiliza
para ser quemado y obtener energía. Al mismo tiempo, resaltare- Video en español que muestra la estructura, las propiedades y las
mos la significación que gasolinas y gasóleos han tenido, y tienen, aplicaciones de los fullerenos.
en el desarrollo de la calidad de vida de los hombres y mujeres de
los siglos XX y XXI.
Vídeo: GRAFENO, EL MATERIAL DEL FUTURO
7.3. Industria del gas natural Video en español que muestra la estructura, las propiedades y las
aplicaciones del grafeno.
Seguidamente se expone la industria del gas natural, abarcan-
do desde su extracción hasta la llegada a los hogares. Se puede
generar un debate relacionado con el almacenamiento de gas Vídeo: GRAFENO DENTRO DE 50 AÑOS
natural en depósitos subterráneos de acuíferos salinos, minas de
sal o yacimientos agotados de gas o petróleo, y la proliferación de Video en español que muestra las aplicaciones del grafeno.
pequeños terremotos.
A continuación, debe explicarse a qué se dedica la industria pe- Vídeo: ¿QUÉ ES UN NANOTUBO?
troquímica (elaboración de olefinas e hidrocarburos aromáticos a
partir de hidrocarburos saturados que salen de la planta de refi- Video en español que muestra lo que son los nanotubos de carbono.
nado) Hay que resaltar la destacada contribución que ha tenido, y
tiene, esta importante rama de la química en la producción barata
Vídeo: USOS DE LOS NANOTUBOS
de compuestos básicos: etileno, butadieno, benceno, tolueno,
etc., productos que, a su vez, sirven de materia prima para ob- Video en español que muestra las propiedades y aplicaciones de
tener otros compuestos: polietileno, PVC, nailon, colorantes, de- los nanotubos de carbono.
tergentes, explosivos, disolventes, medicamentos, etc., que tanto
han influido en nuestra forma de vida.
9. La química del carbono en nuestras
7.4. Repercusión medioambiental vidas
Por último, debemos destacar la negativa repercusión medioam- Este epígrafe muestra al alumnado la importancia que tiene la
biental que conllevan los trabajos de extracción de petróleo y gas química del carbono en los procesos biológicos, formando parte
natural, su transporte, refino y uso, y cómo se está intentando de todos ellos, y, en contrapartida, el efecto negativo que su uso
encontrar otras materias primas con una menor repercusión tiene sobre el medio ambiente.
medioambiental.
9.1. Moléculas orgánicas
Vídeo: PROCESOS EN LA INDUSTRIA DEL PETRÓLEO Y GAS
Este epígrafe pretende dar al estudiante una visión general del
Video en español que muestra los procesos seguidos en la indus- tipo de moléculas orgánicas que forman parte de la vida en la
tria del petróleo y gas natural. Tierra (actualmente no se conoce ninguna otra): aminoácidos,
proteínas, ácidos nucleicos, hidratos de carbono y lípidos. La mi-
sión principal del profesor de física y química a lo largo del epígra-
Documento: fe es mostrar la importancia que tiene los conocimientos químicos
LOS COMBUSTIBLES FÓSILES
en otra rama del saber, la biología.

Documento: 9.2. Contaminantes orgánicos. Adopción de


LOS MATERIALES PLÁSTICOS actitudes medioambientales sostenibles
La idea general al tratar este epígrafe es mostrar al alumnado
que «no es oro todo lo que reluce», es decir, muchos de los com-
8. Los nuevos materiales puestos orgánicos de síntesis, además de ser útiles y hacer la vida
más cómoda, también dañan el medio ambiente y la salud de las
Este epígrafe también podía haber sido llamado: Formas alotrópi- personas, bien por su ingesta o inhalación. Se enumeraran algu-
cas del carbono, ya que trata, fundamentalmente, de tres de ellas: nos de ellos y, por último, se animará al alumnado a que adopte
fullerenos, grafenos y nanotubos de carbono. Sin embargo, con el medidas (las pueden consensuar entre ellos), tales como la dismi-
nombre de «nuevos materiales”, se quiere resaltar la importancia nución de su consumo, la reutilización de las materias primas y los
de estos derivados del carbono en la fabricación de materiales, envases, el mal uso del plástico, etc., conducentes a disminuir ese
inexistentes hasta hace poco, que van resultar vitales en el futuro impacto sobre el medio ambiente.
inmediato.
Vídeo: BIOMOLÉCULAS
8.1. Formas alotrópicas del carbono
Video en español que muestra lo que son las biomoléculas.
Después de repasar brevemente la estructura, propiedades y apli-
caciones del diamante y grafito (ya han sido abordados en cursos
anteriores), hay que detenerse a explicar la estructura, propieda- Vídeo: COMPUESTOS ORGÁNICOS PERSISTENTES
des y aplicaciones de fullerenos, grafeno y nanotubos, resaltando Video en español que muestra lo nocivo que puede resultar el uso
la potencialidad de los mismos en un sinfín de aplicaciones que ya de determinados compuestos orgánicos.
se empiezan a vislumbrar.

Unidades didácticas Física y Química 1.º Bachillerato


189
8 Química del carbono

SOLUCIONES DE LAS ACTIVIDADES (páginas 170/195)

Comprueba lo que sabes b) CH3 CH2 C CH2


1. Escribe la fórmula de los siguientes compuestos: etano, CH3
propeno, etanol y ácido acético.
c) CH3 CH2 CH C CH
Etano: CH3−CH3
CH3
Propeno: CH2=CH−CH3
Etanol: CH3−CH2OH d) CH C CH2 C CH
Ácido acético: CH3−COOH a) 2,4,4-trimetil-1-penteno (2,4,4-trimetilpent-1-eno).
2. Nombra: CH2=CH−CH2−CH3, CH3−CHO, CH3−CHOH−CH3 b) 2-metil-1-buteno (2-metilbut-1-eno).
1-buteno c) 3-metilpentino (3-metilpent-1-ino).
Etanal d) 1,4-pentadiino (pent-1,4-diino).
2-propanol 4 Formula estos compuestos:
3. ¿Cuántos compuestos orgánicos distintos de fórmula a) 3,4-dimetil-3-hexeno (3,4-dimetilhex-3-eno).
molecular C5H12 pueden existir?
b) 3,3-dimetil-1,4-hexadieno (3,3-dimetilhexa-1,4-dieno).
Pueden existir tres: n-pentano, metilbutano y dimetilpropano.
c) 2-penten-4-ino (pent-2-en-4-ino).
Actividades d) 2,3-dimetil-2-penten-4-ino (2,3-dimetilpent-2-en-
1 Nombra los siguientes compuestos: 4-ino).

a) CH3 CH CH2 CH CH3 a) CH3 CH2 C C CH2 CH3

CH3 CH3 CH3 CH3


b) CH3 CH2 CH CH CH2 CH3 b) CH3

CH3 CH2 CH3 CH2 CH C CH CH CH3


c) CH3 CH3
CH3 CH C CH2 CH CH2 CH3 c) CH3 CH CH C CH
d) CH3 C C C CH
CH3 CH3 CH2 CH3
a) 2,4-dimetilpentano. CH3 CH3
b) 3-etil-4-metilhexano. 5 Nombra estos compuestos:
c) 5-etil-2,3,3-trimetilheptano. a) HC CH
2 Formula los siguientes compuestos: C CH
a) 3-etilhexano. CH3
b) 2,2,3-trimetilpentano. b) CH
c) 4-etil-2,7-dimetiloctano. HC CH2
a) CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH3
CH CH2
CH2 CH3
CH
b) CH3
CH3 CH3
CH3 C CH CH2 CH3 a) 1-metil-1,3-ciclobutadieno (1-metilciclobuta-1,3-dieno).
CH3 CH3 b) 3-isopropil-1-ciclopenteno (3-isopropilciclopent-1-eno).
c) CH3 CH CH2 CH CH2 CH2 CH CH3 6 Formula los siguientes compuestos:
CH3 CH2 CH3 CH3 a) 1,3-dimetilciclopentano.
b) 1,2-dimetilciclopenteno.
3 Nombra estos compuestos:
a) CH3 b) CH3
a) CH3
CH3
CH3 C CH2 C CH2
CH3 CH3 CH3

Unidades didácticas Física y Química 1.º Bachillerato


190
Química del carbono 8

7 Nombra estos compuestos: a) 2,3-butanodiol (butano-2,3-diol).


a) CH3 b) 3-metil-2-butanol (3-metilbutan-2-ol).
c) 2-metil-1,3-butanodiol (2-metilbutan-1,3-diol).
12 Formula los siguientes compuestos:
CH3 a) 2,2-dimetil-3-pentanol (2,2-dimetilpentan-3-ol).
CH3 b) o-clorofenol.
b) CH CH2 c) 1,2-propanodiol (propano-1,2-diol).
a) CH3
CH3 C CHOH CH2 CH3
c) CH3 CH3
b) Cl
OH

CH3
a) 1,2,4-trimetilbenceno. c) CH2OH−CHOH−CH3
b) Etilenbenceno o fenileteno o vinilbenceno. 13 Nombra estos compuestos:
c) 1,4-dimetilnaftaleno. a) Metoxipentano.
8 Formula los siguientes compuestos: b) Etoxibutano.
a) p-diclorobenceno. c) Butil metil éter.
b) Fenilpropano o isopropilbenceno. a) CH3−O−CH2−CH2−CH2−CH2−CH3
a) Cl b) CH3−CH2−O−CH2−CH2−CH2−CH3
c) CH3−CH2−CH2−CH2−O−CH3
14 Formula los siguientes compuestos:
a) CH3 CH O CH3
Cl
CH3
b) CH3–CH–CH3
b) O CH3

c) CH2=CH−O−CH2−CH3
9 Nombra estos compuestos: a) Isopropil metil éter.
a) Cl b) Metoxibenceno (fenil metil éter).
c) Etoxieteno (etil vinil éter).
15 Nombra estos compuestos:
b) ClCH=CHCl
a) CH3 CH CHO
a) Clorobenceno.
b) 1,2-dicloroeteno. CH3
10 Formula los siguientes compuestos: b) CH3
a) 1,2-dicloroetano. CH3 CO C CO CH3
b) 1,1-dicloroeteno. CH3
a) ClCH2−CH2Cl a) Metilpropanal.
b) Cl2C=CH2 b) 3,3-dimetilpentanodiona.
11 Nombra estos compuestos: 16 Formula los siguientes compuestos:
a) CH3−CHOH−CHOH−CH3 a) Metilpropanodial.
b) CH3 CH CHOH CH3 b) 2-pentanona (pentan-2-ona).
CH3 a) CHO CH CHO
c) CH2OH CH CHOH CH3 CH3
CH3 b) CH3−CO−CH2−CH2−CH3

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191
8 Química del carbono

17 Nombra estos compuestos: c) Acetamida.


a) COOH−CH2−COOH d) N-etilpropanoamida.
b) CH3 CH COOH a) CH3 N CH3

CH3 CH3

a) Ácido propanodioico. b) CH3 N CH3


b) Ácido metilpropanoico.
18 Formula los siguientes compuestos:
a) Ácido butanodioico. c) CH3−CONH2
b) Ácido hidroxietanoico. d) CH3−CH2−CONHCH2−CH3
a) HOOC−CH2−CH2−COOH 23 Escribe y nombra todos los isómeros del n-pentano.
b) HOCH2−COOH Solo presenta isómeros de cadena:
19 Nombra estos compuestos:
CH3−CH2−CH2−CH2−CH3
a) CH3−COO−CH2−CH3 (n-pentano)
b) HCOO−CH3 CH3 CH CH2 CH3
c) CH3−CH2−CH2−COO−CH2−CH3
CH3
d) CH3−CH2−COO−CH3
(metilbutano)
a) Etanoato de etilo.
CH3
b) Metanoato de metilo.
CH3 C CH3
c) Butanoato de etilo.
d) Propanoato de metilo. CH3
20 Formula los siguientes compuestos: (dimetilpropano)
a) Benzoato de etilo. 24 Escribe y nombra dos isómeros de posición del 3-penta-
nol (pentan-3-ol).
b) Metanoato de etilo.
CH3–CH2–CHOH–CH2–CH3
c) Acetato de metilo.
3-pentanol (pentan-3-ol)
d) Propanoato de isopropilo.
CH3–CHOH–CH2–CH2–CH3
a) COO CH2 CH3
2-pentanol (pentan-2-ol)
HOCH2–CH2–CH2–CH2–CH3
b) HCOO–CH2–CH3 1-pentanol (pentan-1-ol)
c) CH3–COO–CH3 25 Escribe y nombra dos isómeros de función del compues-
to de la actividad anterior.
d) CH3 CH2 COO CH CH3
CH3–CH2–CHOH–CH2–CH3
CH3
3-pentanol (pentan-3-ol)
21 Nombra estos compuestos:
CH3–CH2–CH2–O–CH2–CH3
a) CH3−NH−CH3
etilpropiléter
b) CH3–CH2–NH–CH3 etano-oxi-propano
CH3–O–CH2–CH2–CH2–CH3
butilmetiléter
metano-oxi-butano
c) HCONH2
26 Justifica cuál de los siguientes compuestos presenta iso-
d) CH3−CH2−CONHCH3 mería cis-trans:
a) Dimetilamina. a) 1,1-dibromoetano.
b) Etilfenilmetilamina. b) 1,1-dibromoeteno.
c) Metanoamida. c) 1,2-dibromoetano.
d) N-metilpropanoamida. d) 1,2-dibromoeteno.
22 Formula los siguientes compuestos:
a) No, porque no tiene doble enlace.
a) Trimetilamina. b) No, porque aunque tiene doble enlace, los grupos se repi-
b) Dimetilfenilamina. ten en los dos carbonos.

Unidades didácticas Física y Química 1.º Bachillerato


192
Química del carbono 8

Br H 30 Describe el proceso de obtención del gas natural y las


C C aplicaciones de este gas en:
Br H
c) No, porque no tiene doble enlace. a) El hogar, el comercio y la industria.
d) Sí, porque presenta doble enlace, y cada grupo está en un b) La producción de energía eléctrica.
carbono diferente. El primer paso para obtenerlo es detectar su presencia en el
Br Br Br H subsuelo. Luego hay que recopilar datos (profundidad de la
C C C C bolsa, volumen aproximado, propiedades de las rocas que lo
H H H Br rodean, etc.) para decidir si el yacimiento merece ser explo-
cis-1,2-dibromoeteno trans-1,2-dibromoeteno tado. En caso positivo, se extrae mediante bombeo. Después
se transporta a la refinería donde se procesa: se eliminan los
27 ¿Qué clase de isomería presenta el ácido 2-hidroxipro- gases ácidos, el agua, el mercurio y el nitrógeno que pueda
panoico? llevar asociados.
Al ácido 2-hidroxipropanoico (CH3−CHOH−COOH) se le co- a) En el hogar y comercio se utiliza como combustible para
noce también como ácido láctico. Puede presentar dos tipos obtener energía calorífica (quema sin desprender cenizas
de isomería: y otros productos contaminantes), en la industria, además
❚❚ Plana, de posición, con la existencia, además del 2-hi- de lo anterior, como fuente para extraer los distintos ga-
droxipropanoico, del isómero: ácido 3-hidroxipropanoico ses que lleva.
(CH2OH−CH2−COOH). b) En la producción de energía eléctrica se utiliza como com-
❚❚ Espacial, enantiomería, debido a que la molécula presenta bustible para calentar agua hasta transformarla en vapor.
un carbono asimétrico (el segundo), con la existencia de dos Este mueve una turbina asociada a unos imanes que, al
isómeros ópticos: ácido dextroláctico y ácido levoláctico. rotar sobre bobinas de cobre, produce corriente eléctrica
28 ¿Posee isómeros ópticos el ácido 3-hidroxipropanoico? alterna.
Dibújalos. 31 De la siguiente lista de productos y materiales orgáni-
cos de síntesis, elige los que, a tu juicio, son los más im-
El ácido 3-hidroxipropanoico (CH2OH−CH2−COOH), no tie-
portantes, y reflexiona sobre cómo sería tu vida si no
ne ningún carbono asimétrico (cuatro átomos o grupos de
existieran: ropa sintética, materiales plásticos, insectici-
átomos distintos unidos a él). Por tanto, carece de este tipo
das, plaguicidas, termiticidas, explosivos, detergentes,
de isomería.
champús, desodorantes, perfumes, combustibles, pin-
29 Con la ayuda de Internet, ordena, de mayor a menor turas, barnices, disolventes, medicinas y papel.
producción, los distintos productos que se obtienen en
RESPUESTA LIBRE.
las refinerías de petróleo, así como sus aplicaciones.
RESPUESTA LIBRE.

SOLUCIONES DE LA ACTIVIDADES
QUIMICA, TECNOLOGÍA Y SOCIEDAD (página 196)

Análisis (Diodo Orgánico de Emisión de Luz) para la fabricación de


pantallas táctiles flexibles, para fabricación de audífonos y
1 ¿En base a qué se tomó la decisión de dar la termina- micrófonos ultrasensibles, en cámaras fotográficas mucho
ción -eno al grafeno? más sensibles que las actuales que utilizan tecnologías CMOS
En el grafeno cada carbono dispone de un doble enlace, uno o CCD o en la creación de baterías de larga duración y carga
localizado y otro deslocalizado, lo que le obliga a comportar- ultrarrápida, entre otras aplicaciones.
se como una molécula aromática; este doble enlace es el res-
ponsable de su nombre: grafeno (sustitución del sufijo -ito,
de grafito, por el sufijo -eno, propio de los dobles enlaces). Propuesta de investigación
2 Indica siete propiedades del grafeno. 4 Investiga y elabora un informe sobre las instituciones
españolas (públicas y privadas) punteras en la investiga-
El grafeno es un material semiconductor, prácticamente ción y comercialización del grafeno y sus derivados, los
transparente, ligero, maleable, alta conductividad térmica y materiales que están desarrollando y sus futuras aplica-
eléctrica y es más fuerte que el acero. ciones.
3 Señala dos aplicaciones del grafeno en la industria elec-
RESPUESTA LIBRE.
trónica.
El grafeno puede usarse como sensor y transistor en los cir-
Documento:
cuitos integrados permitiendo la construcción de procesa- LA QUÍMICA COMBINATORIA REVOLUCIONA
dores mucho más rápidos que los actuales, como parte de LA BÚSQUEDA DE NUEVOS PRODUCTOS
los cables de fibra óptica, integrado en la tecnología OLED

Unidades didácticas Física y Química 1.º Bachillerato


193
8 Química del carbono

SOLUCIONES DE LA ACTIVIDADES
TÉCNICAS DE TRABAJO Y EXPERIMENTACIÓN (página 197)

Cuestiones 2 ¿Qué tipo de compuesto químico podría disolver la pla-


1 Escribe la ecuación química que se ha producido. ta formada?
La disolución de AgNO3 contiene iones Ag+ y NO3−. Al princi- Si un reductor ha sido capaz de reducir Ag+ a Ag°; emplean-
pio se produce un precipitado blanco de AgOH, que rápida- do un oxidante (por ejemplo HNO3) podremos realizar el pro-
mente pasa a pardo, de Ag2O, soluble en exceso de reactivo ceso inverso: oxidar Ag° a Ag+.
por la tendencia del catión a formar complejos amoniacales: 3 Elabora un informe de la práctica.
Ag2O + 4 NH3 + H2O → 2 Ag(NH ) + 2 OH 3 2
+ −
RESPUESTA LIBRE.
La plata del ion complejo puede ser fácilmente reducida al Prácticas de laboratorio
estado metálico por la acción de diversas sustancias orgánicas
reductoras. Así, los azúcares, tartratos, ácido fórmico, etc., en 1. Fórmulas y modelos moleculares.
determinadas condiciones de temperatura y pH, depositan 2. Reacción entre ácido acético y el cobre.
espejos metálicos de plata en las soluciones de este catión: 3. Obtención de un jabón.
reducción
Ag+ + 1 e− ⎯⎯→ Ag

SOLUCIONES DE ACTIVIDADES Y TAREAS (páginas 200/201)

El carbono y sus enlaces b)


H H
H
H
1 ¿Qué estudia la química orgánica? H C C
C C H
Las propiedades físicas y químicas de los compuestos que H H H
H
contienen carbono (excepto los óxidos y los carbonatos).
2 ¿De cuántos enlaces, como máximo, puede rodearse un La respuesta correcta es la b), porque indica la naturaleza
átomo de carbono? de todos y cada uno de los enlaces y desarrolla los ángu-
los de enlace.
Debido a que posee cuatro electrones de valencia, como
máximo podrá rodearse de cuatro enlaces covalentes sim-
ples. Grupos funcionales y formulación
3 ¿Por qué existen tantos compuestos de carbono? orgánica
7 Indica el grupo funcional de:
Por la especial configuración electrónica del átomo de carbo-
no, que permite la unión entre sí de muchos otros átomos de a) Alquenos.
carbono.
b) Alcoholes.
4 ¿Qué se entiende por compuesto saturado y compuesto
c) Aldehídos y cetonas.
insaturado?
Se entiende por compuesto saturado aquel en el que todos d) Ácidos carboxílicos.
sus enlaces C−C son covalentes sencillos, y por compuesto a) C C c) O
insaturado el que presenta dobles y/o triples enlaces. C C O
H
Representación de moléculas orgánicas b) C OH d) O
5 Escribe la fórmula desarrollada y la semidesarrollada C
del n-butano. OH
Fórmula desarrollada: 8 Formula los siguientes compuestos e indica a qué serie
H H H H homóloga de compuestos pertenecen:
H C C C C H a) 2-metil-2-butanol (2-metilbutan-2-ol).
b) Etilfeniléter.
H H H H
c) 1,4-ciclohexanodiona (ciclohexano-1,4-diona).
Fórmula semidesarrollada:
d) 4-etil-4-metilheptano.
H3C CH2 CH2 CH3
6
e) 2,4-octadieno (octa-2,4-dieno).
¿Cuál de estas dos formas de escribir el n-butano aporta
más información? ¿Por qué? f) 3-etil-1,5-octadiino (3-etilocta-1,5-diino).
a) CH3−CH2−CH2−CH3 g) 3-penten-1-ino (pent-3-en-1-ino).

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194
Química del carbono 8

h) 2-etil-3-metil-1,3-heptadien-6-ino (2-etil-3- h) Es un hidrocarburo no saturado.


metilhepta1,3-dien-6-ino).
CH2 C C CH CH2 C CH
i) Ciclohexino.
CH2 CH3
j) 1,3-ciclopentadieno (ciclopenta-1,3-dieno).
CH3
k) m-dimetilbenceno.
i) Es un hidrocarburo no saturado de cadena cerrada (ci-
l) 2-metil-1,3-butanodiol (2-metilbutano-1,3-diol).
cloalquino).
m) 3-metil-2-pentenal (3-metilpent-2-enal).
C
n) 4-fenil-2-pentanona (4-fenilpentan-2-ona). C CH2
ñ) 3,3-dimetilpentanodiona.
H2C CH2
o) Ácido 2-pentenoico (ácido pent-2-enoico). CH2
p) Ácido 2-pentenodioico (ácido pent-2-enodioico).
j) Es un hidrocarburo no saturado de cadena cerrada (ci-
q) Acetato de etilo. cloalqueno).
r) Butanamida. CH
s) Benzamida. HC CH

t) 1,4-butanodiamina (butano-1,4-diamina). CH2 CH

a) Es un alcohol. k) Es un hidrocarburo aromático.


OH CH3
CH3 C CH2 CH3
CH3
CH3
b) Es un éter.
l) Es un dialcohol.
CH3 CH2 O CH2OH CH CHOH CH3
CH3
c) Es una dicetona.
m) Es un aldehído.
O
CH3 CH2 C CH CHO
C
CH3
H2C CH2
n) Es una cetona.
H2C CH2
C H3C CO CH2 CH CH3

O
d) Es un hidrocarburo saturado (alcano). ñ) Es una cetona.
CH3 CH3
CH3 CH2 CH2 C CH2 CH2 CH3 CH3 CO C CO CH3
CH2 CH3
CH3 o) Es un ácido carboxílico insaturado.
e) Es un hidrocarburo no saturado (alqueno). CH3 CH2 CH CH COOH
CH3 CH CH CH CH CH2 CH2 CH3 p) Es un ácido carboxílico insaturado.
f) Es un hidrocarburo no saturado (alquino). HOOC CH CH CH2 COOH
HC C CH CH2 C C CH2 CH3 q) Es un éster.
CH2 CH3 COO CH2 CH3
CH3 r) Es una amida.

g) Es un hidrocarburo no saturado. O
CH3 CH2 CH2 C
HC C CH CH CH3 NH2

Unidades didácticas Física y Química 1.º Bachillerato


195
8 Química del carbono

s) Es una amida aromática. t) CH3 CH2 CH COOH


O Cl
C
NH2 u) CH2 CH CH3
OH

t) Es una amina. a) Es un alcano: 2,2,3,3-tetrametilpentano.


H2NCH2 CH2 CH2 CH2NH2 b) Es un alqueno: 1,3-butadieno (buta-1,3-dieno).
9 Nombra los siguientes compuestos e indica a qué serie c) Es un alquino: 1,3-pentadiino (penta-1,3-diino).
homóloga pertenecen:
d) Es un hidrocarburo insaturado: 1-hexen-4-ino (hex-1-en-
a) CH3CH3 4-ino).
CH3 C C CH2 CH3 e) Es un hidrocarburo alicíclico: 1-metil-1,3-ciclopentadieno
(1-metilciclopenta-1,3-dieno).
CH3CH3
f) Es un hidrocarburo alicíclico: 1,3-dimetilciclobutano.
b) CH2=CH−CH=CH2
g) Es un fenol: fenol.
c) CH≡C−C≡C−CH3
h) Es un derivado bencénico: metilbenceno o tolueno.
d) CH2=CH−CH2−C≡C−CH3
i) Es un derivado bencénico: m-dimetilbenceno.
e) CH3 f) CH3
j) Es un aldehído insaturado: 2-pentinodial (pent-2-inodial).
k) Es un ácido carboxílico insaturado: ácido 2-metil-3-pente-
CH3
noico (ácido 2-metilpent-3-enoico).
l) Es un éster: propanoato de metilo.
g) OH h)
m) Es un ácido carboxílico: ácido 2-fenilpropanoico.
n) Es una amina: difenilamina.
CH3
ñ) Es una amida: N-metil-acetamida o N-metil-etanoamida.
i) o) Es una amida: propanoamida.
p) Es una amida: 2-pentenamida (pent-2-enamida).
CH3 CH3 q) Es un alcohol: 2,3-dimetil-2,3-butanodiol (2,3-dimetilbu-
tano-2,3-diol).
j) CHO−C≡C−CH2−CHO
r) Es un aldehído aromático: benzaldehído.
k) CH3 CH CH CH COOH
s) Es una cetona: butanona.
CH3
t) Es un ácido carboxílico halogenado: ácido 2-clorobutanoico.
l) CH3−CH2−COO−CH3 u) Es un alcohol: 2-fenil-1-propanol (2-fenilpropan-1-ol).
m) CH3 CH COOH n)
NH Hidrocarburos
10 ¿Qué grupo de hidrocarburos destaca por su estabili-
dad e inercia química?
ñ) O
Los alcanos.
CH3 C NH CH3
11 ¿Por qué un hidrocarburo aromático es más estable que
o) O un alqueno de igual número de átomos de carbono?
CH3 CH2 C
Porque los electrones que participan en los dobles enlaces de
NH2
un hidrocarburo aromático se encuentran deslocalizados por
p) O todo el conjunto molecular, a diferencia de los alquenos, que
CH3 CH2 CH CH C se encuentran localizados entre dos carbonos.
NH2 12 Indica qué afirmación o afirmaciones son correctas con
q) OH OH respecto a los alquenos:

CH3 C C CH3 a) Son hidrocarburos saturados.


b) Su fórmula general es CnH2n.
CH3 CH3
c) Solo pueden tener un doble enlace en la cadena.
r)
CHO d) Presentan ángulos de enlace H−C=C próximos a 109°.
e) Poseen un enlace doble que es menos reactivo que
s) CH3−CO−CH2−CH3 el enlace sencillo.

Unidades didácticas Física y Química 1.º Bachillerato


196
Química del carbono 8

f) Dan isómeros geométricos. 17 ¿Por qué los aldehídos son más reactivos que los alco-
a) Falsa. holes?
b) Verdadera. Por el carácter no saturado del grupo carbonilo, C=O, lo que
facilita la adición al doble enlace o la sustitución del átomo
c) Falsa.
de oxígeno por radicales divalentes. El grupo alcohol no pre-
d) Falsa. senta dobles enlaces.
e) Falsa. 18 ¿Qué diferencia existe entre alcoholes y fenoles?
f) Verdadera. Los fenoles son alcoholes bencénicos.
13 ¿Por qué el eteno es un compuesto de alto interés para 19 ¿Por qué no se puede apagar con agua un frasco de
la industria? éter que se acaba de inflamar?
Porque sirve de materia prima para la obtención de productos Porque, al ser líquidos no miscibles, el éter flotaría en el agua
de alto interés industrial: plásticos, detergentes, alcoholes… y continuaría ardiendo.
14 ¿Qué masa de CO2 se arroja a la atmósfera por cada 20 ¿Qué proceso ocurre en el vino cuando se avinagra?
metro cúbico de propano que se quema por completo,
medido en condiciones normales? El etanol que contiene se oxida a ácido acético:
oxidación
La ecuación que representa la reacción de combustión es: CH3 CH2OH CH3 COOH
C3H8 + 5 O2 → 3 CO2 + 4 H2O 21 Completa la siguiente reacción:
Aplicamos la siguiente relación: H−COOH + CH3−CHOH−CH3→
22, 4  L de C3H8 1 000  L de C3H8 H–COOCH(CH3)2 + H2O
=
3 ⋅ 44  g de CO2 x  g de CO2
22 ¿Por qué escuece el roce con las ortigas?
x = 5 893 g de CO2
Porque, al rozar la ortiga, rompemos los «pelillos» de la super-
15 ¿Qué volumen de eteno se obtendrá, en condiciones ficie de sus hojas, que en su interior contienen ácido fórmico.
normales, al deshidratar (con H2SO4) 20 g de un alcohol 23 ¿Cómo ejerce el jabón su función limpiadora?
que contiene un 95 % de alcohol etílico?
La parte hidrófila del jabón se adhiere al agua, y la parte hi-
La ecuación que representa la reacción es:
+
drófoba, a las grasas. En el proceso de lavado, el jabón arras-
H
CH3 CH2 OH → CH2 = CH2 + H2O tra las pequeñas gotas de grasa.
Calculamos la masa de etanol que tiene el alcohol: 24 El análisis de una cetona demuestra que tiene un 62,1 %
de carbono y un 10,3 % de hidrógeno. Deduce su fór-
95
20 g ⋅ = 19 g de etanol mula semidesarrollada y su nombre.
100
Hallamos los moles de átomos:
Aplicamos la siguiente relación:
62,1 g de C
46  g de etanol 19  g de etanol = 5,2 mol de C
= 12 g/mol
22, 4  L de eteno x  L de eteno
Por otra parte:
x = 9,25 L de eteno
10,3 g de H
= 10,3 mol de H
1 g/mol
Compuestos oxigenados y nitrogenados
16 Formula y nombra tres alcoholes: uno primario, otro El resto, hasta 100 %, será de O:
secundario y un último terciario. 100 − (62,1 + 10,3) = 27,6 % de O
Por ejemplo: Entonces:
Alcohol primario: 27,6  g de O
= 1,7 mol de O
CH3 CH2 CH2OH 16  g/mol
1-propanol (propan-1-ol) Relaciones idénticas a las anteriores, pero de números ente-
Alcohol secundario: ros, son 3 mol de C, 6 mol de H y 1 mol de O. Por tanto, la
fórmula empírica será C3H6O. La fórmula empírica semidesa-
CH3 CHOH CH3 rrollada es:
2-propanol (propan-2-ol) CH3−CO−CH3 propanona
Alcohol terciario: 25 Una botella que contiene 1 kg de vino de 8° (8 % en
CH3 masa) se ha dejado destapada durante varios días. Cal-
cula la cantidad de ácido acético que se formará si el
CH3 C OH rendimiento de la reacción es del 50 %.
CH3 La ecuación que representa la reacción es:
metil-2-propanol (metilpropan-2-ol) CH3−CH2−OH + O2 → CH3−COOH + H2O

Unidades didácticas Física y Química 1.º Bachillerato


197
8 Química del carbono

Primero calculamos la cantidad de etanol que hay en la bote- CH3 CO CH2 CH CH3
lla de vino:
CH3
8
1 000 g ⋅ = 80 g de etanol 4-metil-2-pentanona (4-metilpentan-3-ona)
100
CH3
Aplicamos la siguiente relación:
CH3 CO C CH3 Dimetilbutanona
46  g de etanol 80  g de etanol
= CH3
60  g de ácido acético x  g de ácido acético
x = 1 04,35 g 31 Escribe y nombra todos los isómeros de fórmula general
C6H14. ¿Qué tipo de isomería presentan?
Ahora bien, como el rendimiento de la reacción es del 50 %
tenemos: CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
n-hexano
50
104,35 ⋅ = 52,17 g de ácido acético CH3 CH CH2 CH2 CH3
100
CH3
26 Nombra y formula dos compuestos orgánicos nitroge-
nados con grupos funcionales distintos. 2-metilpentano

RESPUESTA LIBRE. CH3 CH2 CH CH2 CH3


CH3
Isomería 3-metilpentano
27 ¿Qué se entiende en química orgánica por isomería? CH3
Es la propiedad que tienen ciertos compuestos de poseer la CH3 C CH2 CH3
misma fórmula molecular, pero distinta fórmula estructural.
CH3
28 Indica los tipos de isomería que existen.
2,2-dimetilbutano
❚❚ Isomería plana o estructural:
CH3 CH CH CH3
– De cadena.
CH3 CH3
– De posición.
2,3-dimetilbutano
– De función. Presentan isomería de cadena.
❚❚ Isomería espacial o estereoisomería: 32 Nombra todos los isómeros de fórmula general sea
– Geométrica o cis-trans C4H10O. ¿Presenta alguno de ellos isomería óptica?
CH3 CH2 CH2 CH2OH
– Óptica o enantiomería.
1-butanol (butan-1-ol)
29 Nombra todos los isómeros del diclorodifluoretano e
indica el tipo de isomería que presentan. CH3 CH2 CHOH CH3
2-butanol (butan-2-ol)
Cl2HC−CHF2: 1,1-dicloro-2,2-difluoretano.
CH3 CH CH2OH
Cl2FC−CH2F: 1,1-dicloro-1,2-difluoretano.
CH3
ClH2C−CF2Cl: 1,2-dicloro-2,2-difluoretano.
metil-1-propanol (metilpropan-1-ol)
ClFHC−CHFCl: 1,2-dicloro-1,2-difluoretano.
OH
El tipo de isomería de todos ellos es isomería de posición.
CH3 C CH3
30 Escribe y nombra todas las cetonas que tengan seis áto-
mos de carbono. CH3
Monocetonas saturadas: metil-2-propanol (metilpropan-2-ol)
CH3 CO CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 O CH2 CH2 CH3

2-hexanona (hexan-2-ona) metil-propiléter o metano-oxi-propano


CH3 CH2 O CH2 CH3
CH3 CH2 CO CH2 CH2 CH3
dietiléter o etano-oxi-etano
3-hexanona (hexan-3-ona)
El único que presenta isomería óptica es el H
CH3 CO CH CH2 CH3 2-butanol (butan2-ol).
C
CH3 HO CH3
3-metil-2-pentanona (3-metilpentan-2-ona) CH2 CH3

Unidades didácticas Física y Química 1.º Bachillerato


198
Química del carbono 8

33 Justifica cuáles de los siguientes compuestos pueden Los nuevos materiales


presentar isomería cis-trans: 39 Describe las estructuras de los cinco alótropos del carbo-
a) CH3−C≡C−CH2OH c) ClCH=CHCl no. ¿Qué ventajas tiene el incorporar otros átomos dis-
b) H3C d) ClCH=CH−CH3 tintos al carbono en las estructuras de alguno de ellos?
C CH CH3 En la estructura del diamante, cada átomo de carbono está
H3C
unido a otros cuatro mediante fuertes enlaces covalentes,
a) No la puede presentar porque es un alquino. formando tetraedros.
b) No la presenta porque el primero de los carbonos del do- El grafito está formado por láminas. En cada lámina, un
ble enlace soporta dos grupos iguales. átomo de carbono está unido a otros tres (mediante fuertes
c) Sí la presenta. enlaces covalentes) formando anillos hexagonales, y el cuar-
to se une (mediante débiles fuerzas intermoleculares) a otro
d) Sí la presenta. carbono de una lámina vecina.
En los fullerenos cada átomo de carbono está unido a otros
El petróleo y el gas natural tres, como en el grafito, pero a diferencia de este, los tres
34 ¿Qué son el petróleo y el gas natural? ¿Cómo se forma- enlaces no son rectos sino que se curvan hacia el mismo lado,
ron? ¿Cómo se extraen? ¿Cómo se transportan? originando cierta tensión entre ellos que se compensa por la
El petróleo y el gas natural son mezclas homogéneas de dis- elevada simetría de la molécula. El cuarto enlace está deslo-
tintos hidrocarburos y otros compuestos. Se cree que pro- calizado por toda la estructura. En realidad, los fullerenos son
ceden de la descomposición anaerobia del microplancton monocapas de grafito que se pliegan, cerrándose sobre sí
acumulado durante millones de años en el fondo de lagos y mismas.
otras cuencas sedimentarias. El grafeno está formado por una lámina bidimensional, de
Si el gas está mezclado con petróleo, la explotación del yaci- grosor monoatómico, compuesta de átomos de carbono que
miento es más sencilla, ya que la mezcla brota de forma natu- forman anillos hexagonales, donde tres de los cuatro electro-
ral; en caso contrario es necesario utilizar bombas mecánicas. nes de valencia que tiene el carbono establecen otros tantos
enlaces covalentes simples; el cuarto, alojado en un orbital de
Se transporta mediante barcos especiales y/o a través de ga- tipo p (perpendicular al plano de la lámina), origina un débil
seoductos. enlace intermolecular deslocalizado por toda la lámina.
35 ¿Es posible almacenar gas natural? ¿Cómo se hace? Los nanotubos de carbono son estructuras cilíndricas, de
Se suele almacenar en depósitos subterráneos de acuíferos bases abiertas o cerradas (en este último caso, con medias
salinos (el gas inyectado desplaza el agua que rellena los po- esferas de fullerenos), constituidas por átomos de carbono
ros de la roca almacén), minas de sal o yacimientos agotados unidos entre sí formando anillos hexagonales (a la manera
de gas o petróleo. del grafeno). Su diámetro es de unos pocos nanómetros (de
ahí su nombre), mientras que su longitud puede alcanzar los
36 ¿En qué se diferencia la gasolina del gasoil?
varios miles de nanómetros.
La gasolina es una mezcla líquida, homogénea, formada
Las ventajas que tiene el incorporar otros átomos distintos al
por hidrocarburos líquidos de 6 a 11 átomos de carbono,
carbono en las estructuras de estos alótropos es que abre la
mientras que el gasóleo es una mezcla líquida de alcanos de
puerta a la creación de un sinfín de nuevos materiales con
entre 10 y 15 átomos de carbono, de ahí su mayor punto de
mejores propiedades que los actuales.
ebullición, densidad (0,832 g/cm3), carácter aceitoso y menor
volatilidad que la gasolina. 40 Indica las propiedades del diamante y del grafito. ¿Por
qué son tan diferentes?
El gasóleo presenta dos ventajas frente a la gasolina: tiene un
mejor rendimiento en km/L (los motores de gasolina solo apro- El diamante es muy duro, puede ser tallado, es transparente,
vechan el 23 % de la energía, mientras que los diésel superan tiene un punto de fusión elevado y no conduce la electricidad
el 35 %) y resulta más económico, porque para obtener diésel (pues no dispone de electrones libres, todos están localizados
se requiere menos energía en su proceso de refinación. La des- en los enlaces).
ventaja de este combustible es que es más contaminante. El grafito es blando, fácilmente exfoliable (las láminas se pue-
37 ¿Qué ventajas ofrece el gas natural frente a otros com- den separar) y conduce la corriente eléctrica.
bustibles fósiles? A pesar de tener la misma composición (átomos de carbono),
Utilizado como combustible, su rendimiento energético es la diferente estructura de uno y otro explica las diferentes
superior al de cualquier otro combustible fósil. Además, la propiedades que tienen: la simetría de la estructura del dia-
expansión de las redes y sistemas de distribución y la limpie- mante, unido a la fortaleza de todos los enlaces (covalentes),
za de su combustión (quema sin desprender cenizas y otros explican las propiedades señaladas anteriormente para el dia-
productos contaminantes), hacen que cada vez se use más mante; mientras que las débiles uniones entre láminas (de
en todo el mundo. tipo de Van der Waals, debidas a la presencia de electrones
38 ¿A qué se dedican las industrias petroquímicas? Descri- deslocalizados) explican las del grafito.
be la repercusión medioambiental de esta industria. 41 Indica las propiedades y principales aplicaciones del
Se dedican a la elaboración de productos (polietileno, ácido grafeno.
acético, cloruro de vinilo, polipropileno, benceno, tolueno, El grafeno es uno de los materiales más duros (superior al
xileno, etc.) en fases posteriores al refino del petróleo. Para diamante), fino, ligero, elástico, flexible, resistente y con ma-
ello existen dos procesos: pirólisis y reforming. yor conductividad (es semiconductor) que existe; apenas se

Unidades didácticas Física y Química 1.º Bachillerato


199
8 Química del carbono

recalienta al paso de la electricidad; produce el efecto fo- La química del carbono en nuestras
toeléctrico, es impermeable al agua, es capaz de autorepa- vidas
rarse, reacciona con diversas sustancias produciendo com-
puestos con propiedades muy interesantes, etc. 43 En química orgánica, ¿qué se entiende por reacción de
condensación? ¿Qué importancia tienen estas reaccio-
Alguna de sus aplicaciones son: nes en biología?
❚❚ En electrónica: como sensor y transistor en los circuitos in- Es la unión de dos moléculas, con eliminación de otra muy pe-
tegrados permitiendo la construcción de procesadores mu- queña (generalmente agua), para formar un único producto.
cho más rápidos que los actuales, como parte de los cables
de fibra óptica, integrado en la tecnología OLED (Diodo La importancia de estas reacciones en biología radica en que
Orgánico de Emisión de Luz), en la fabricación de panta- forman parte de muchos procesos biológicos catalizados por
llas táctiles flexibles, audífonos y micrófonos ultrasensibles, enzimas: formación de ácidos nucleicos, obtención de proteí-
cámaras fotográficas mucho más sensibles que las actuales nas, rotura de moléculas complejas, etc.
que utilizan tecnologías CMOS o CCD, creación de bate- 44 Indica cuatro ejemplos de sustancias orgánicas que for-
rías de larga duración y carga ultrarrápida, etc. men parte de la vida.
❚❚ En la industria del blindaje: la gran dureza de este material, RESPUESTA LIBRE.
junto a su ligereza y capacidad de moldearse, lo hace idó-
45 ¿Qué son los COP?
neo para ser empleado en esta industria.
❚❚ En la industria automovilística: como aditivo de los com- Los COP (contaminantes orgánicos persistentes) son com-
bustibles para mejorar el rendimiento y disminuir el consu- puestos muy resistentes a los procesos de degradación natu-
mo de los motores. ral y, por tanto, muy estables y persistentes en el medio am-
biente, es decir, muy contaminantes. La lista de COP incluye
❚❚ En el tratamiento de aguas: desalinización del agua de mar, insecticidas y pesticidas: aldrina, clordano, dieldrina, endrina,
con la fabricación de filtros más eficientes que las actuales heptacloro, hexaclorobenceno, mirex, toxafeno y bifenilos
membranas usadas en el proceso de ósmosis inversa. policlorados (BPC) (se recomienda su eliminación total); DDT
❚❚ En medicina y biomedicina: para mejorar los tratamientos (se propone restringir su uso); y dioxinas: dibenzoparadioxi-
contra el cáncer, fabricación de implantes neuronales, ocu- nas y dibenzofuranos policlorados (PCDD/PCDF).
lares, musculares y óseos, etc.
42 ¿Cuál es el grosor de los nanotubos de carbono?
Los primeros nanotubos (aislados en 1991) se componían de
hasta 20 tubos concéntricos, con diámetros comprendidos
entre 3 y 30 nm y cerrados en sus extremos por medias esfe-
ras de fullerenos.

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200
Química del carbono 8

SOLUCIONES DE LA EVALUACIÓN (página 203)

1. Nombra los siguientes hidrocarburos y clasifícalos como a) 2-buteno


saturados, insaturados o aromáticos.
b) metilbutino
a) CH3−CH2−CH2−CH3 c) CH≡CH
c) 3-metil-2-butanol
b) CH2=CH2 d)
d) 5-metil-2,4-hexanodiona
O2N CH3
e) etanal
a) Butano (hidrocarburo saturado); b) Eteno (insatura- f) ácido 2,3-dimetilbutanoico
do); c) Etino o acetileno (insaturado); d) p-nitrometil- g) etanoato de metilo
benceno, o también: p-nitrotolueno (aromático).
h) propanoamida
2. Formula:
4. Indica la clase de isomería que presentan los siguientes
a) 2,3,4,5-tetrametilhexano. compuestos. Formula y nombra todos los isómeros (a
b) 2,4-dimetil-3,5-octadieno. excepción de los ópticos).
c) p-etilmetilbenceno. a) CH3−CH2−CH2−CH2−CH3
d) Metilpropanal. b) CH3−CH2−CH2OH
e) Ácido etanoico (acético). c) CH3−CHOH−CH2−CH3
f) Trimetilamina. d) CH3−CH=CH−CH3
a) CH3 CH CH CH CH CH3 a) De cadena.
CH3 CH3 CH3 CH3 b) De posición y de función.
b) CH3 CH CH C CH CH CH2 CH3 c) De cadena, posición, función y óptica.

CH3 CH3 d) de cadena, posición y cis-trans.

c) CH3 a) CH3 CH2 CH2 CH2 CH3


n-pentano
CH3 CH CH2 CH3
CH3 metibutano
CH2 CH3
CH3
d) CH3 CH COH
CH3 C CH3
CH3
e) CH3 COOH CH3 dimetilpropano

f) H3 C N CH3 b) Isómeros de posición:


CH3 CH2 CH2OH CH3 CHOH CH3
CH3
1-propanol 2-propanol
3. Nombra:
Isómeros de función:
a) CH3−CH=CH−CH3
CH3 CH2 CH2OH CH3 O CH2 CH3
b) CH3 CH C CH 1-propanol etilmetiléter
CH3 c) Isómeros de cadena:
c) CH3 CH CHOH CH3 CH3 CHOH CH2 CH3 OH
2-butanol CH3 C CH3
CH3
d) CH3 CH CO CH2 CO CH3 CH3
CH3 metil-2-propanol

e) CH3−CHO Isómeros de posición:


CH3 CHOH CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CH2OH
f) CH3 CH CH COOH
2-butanol 1-butanol
CH3 CH3
Isómeros de función:
g) CH3−COO−CH3
CH3 CHOH CH2 CH3 CH3 O CH2 CH2 CH3
h) CH3−CH2−CO−NH2 2-butanol metilpropiléter

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201
8 Química del carbono

d) Isómeros de cadena: enlaces covalentes, formando tetraedros. La gran simetría


CH3 CH CH CH3 CH3 C CH2 del conjunto, unido a la fortaleza de todos los enlaces, ex-
plica sus propiedades: es el mineral más duro que existe,
2-buteno CH3 puede ser tallado, es transparente, tiene un punto de fusión
metilpropeno elevado, no conduce la electricidad (pues no dispone de elec-
trones libres, todos están localizados en los enlaces), etc. Se
Isómeros de posición: usa para cortar vidrio y todo tipo de piedras, pulido de herra-
CH3 CH CH CH3 CH2 CH CH2 CH3 mientas, perforar pozos petroleros, etc.
2-buteno 1-buteno El grafito está formado por láminas de color negro opaco.
En cada lámina, un átomo de carbono está unido a otros tres,
Isómeros geométricos:
formando anillos hexagonales, mediante fuertes enlaces co-
CH3 CH3 CH3 H valentes, y el cuarto se emplea para unirse débilmente (fuer-
C C C C zas intermoleculares) con otro carbono de una lámina vecina.
H H H CH3 Las débiles uniones entre láminas, de tipo Van der Waals de-
cis-2-buteno trans-2-buteno bidas a electrones deslocalizados, explican sus propiedades:
es blando, fácilmente exfoliable (las láminas se pueden sepa-
5. ¿Qué son el petróleo y el gas natural? ¿Cómo se ob-
rar) y conduce la corriente eléctrica. Se utiliza para hacer la
tienen? ¿Qué manipulaciones sufren hasta que llegan
mina de los lápices, lubricantes, ladrillos, crisoles, electrodos,
al consumidor? Indica la estructura, propiedades físico-
discos microsurcos, como moderador de neutrones en las
químicas y posibles aplicaciones de cada una de las for-
centrales nucleares, para obtener grafeno, etc.
mas alotrópicas del carbono.
En los fullerenos, cada átomo de carbono está unido a otros
El petróleo y el gas natural proceden de la descomposición
tres, como en el grafito, pero a diferencia de este, los tres
anaerobia del microplancton acumulado durante millones de
enlaces no son rectos sino que se curvan hacia el mismo lado,
años en determinadas cuencas sedimentarias. El petróleo es
originando cierta tensión entre ellos, que se compensa por la
un líquido oleoso de color variable, formado por una mez-
elevada simetría de la molécula. El cuarto enlace está deslo-
cla de hidrocarburos gaseosos, líquidos y sólidos junto con
calizado por toda la estructura. Alguna de sus propiedades
diversas impurezas. El gas natural es incoloro, inodoro, y son la elevada resistencia, forman agregados de dimensiones
su composición incluye diversos hidrocarburos gaseosos con variables, se pueden introducir átomos de diferentes elemen-
predominio de metano (90 − 95 %), algo de etano (2 − 6 %) tos en el hueco de la estructura, no son solubles agua pero sí
y trazas de propano, N2, CO2, H2S, etc. Utilizado como com- en benceno, tolueno y cloroformo, etc. Sus aplicaciones son
bustible, el rendimiento energético del gas natural es supe- diversas, por ejemplo, en nanomedicina son usados como
rior al de cualquier otra fuente combustible. antivirales, por su capacidad para incorporarse a los virus y
El petróleo o crudo es refinado, es decir, es sometido a una desactivarlos; en la administración de fármacos a nivel celular
destilación fraccionada para extraer de él sus partes más úti- son útiles por su capacidad para ligarse a proteínas y otras
les. Durante el proceso de refino el crudo se calienta hasta moléculas; en electrónica, para fabricación de células foto-
unos 400 °C y se vaporiza. El petróleo vaporizado va pasando voltaicas, fotodetectores de rayos X, células solares; también
por sucesivas torres de condensación en cada una de las cua- como catalizadores químicos, etc.
les se deposita el componente de mayor punto de ebullición El grafeno está formado por una lámina bidimensional, de
existente en la fracción que circula por la torre: grosor monoatómico, compuesta de átomos de carbono
❚❚ Hasta 75 °C: gases, metano, propano, butano… que forman anillos hexagonales en donde tres de los cuatro
electrones de valencia que tiene el carbono establecen otros
❚❚ De 75 °C a 200 °C: naftas y gasolinas (hidrocarburos de seis
tantos enlaces covalentes simples, y el cuarto, alojado en un
a once átomos de carbono).
orbital de tipo p (perpendicular al plano de la lámina), origi-
❚❚ De 200 °C a 300 °C: queroseno (petróleo de arder). na un débil enlace intermolecular deslocalizado por toda la
❚❚ Hasta 400 °C: gasóleo. lámina. Las propiedades del grafeno son la extraordinaria
dureza, siendo uno de los materiales más duros (superior al
❚❚ Por encima de 400 °C: lubricantes. diamante), fineza, ligereza, elasticidad, flexibilidad, resisten-
❚❚ Los residuos no evaporados (alquitrán, asfalto y coque) se cia y con la mayor conductividad que existe (es semiconduc-
sacan por la parte inferior de la torre. tor). El grafeno apenas se recalienta al paso de la electricidad,
produce el efecto fotoeléctrico, es impermeable al agua, es
Posteriormente, cada una de estas fracciones es sometida a
capaz de autorepararse, reacciona con diversas sustancias
diversos tratamientos químicos y físicos (pirolisis, reforming,
produciendo compuestos con propiedades muy interesantes,
etc.) para mejorar sus propiedades.
etc. Entre sus aplicaciones destacamos su uso en:
El gas natural recibe este nombre porque llega a su punto de
❚❚ Electrónica: en los circuitos integrados (sensor y transis-
consumo sin prácticamente haber experimentado ninguna
tor), permitiendo la construcción de procesadores mu-
alteración química; basta con eliminar el agua y las impurezas
cho más rápidos que los actuales, formando parte de los
(azufre, CO2, etc.), separar el gas seco de los hidrocarburos
cables de fibra óptica, integrado en la tecnología OLED
líquidos que le acompañan y odorizarlo (se añaden mercap-
(Diodo Orgánico de Emisión de Luz), en la fabricación de
tanos), para que llegue al consumidor de forma segura. Tam- pantallas táctiles flexibles, audífonos y micrófonos ultra-
bién es tratado mediante pirólisis y reforming para extraer de sensibles, en cámaras fotográficas mucho más sensibles
él los hidrocarburos que lo componen. que las actuales que utilizan tecnologías CMOS o CCD,
En la estructura del diamante, cada átomo de carbono está en la creación de baterías de larga duración y carga ul-
unido a otros cuatro átomos de carbono mediante fuertes trarrápida, etc.

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202
Química del carbono 8

❚❚ Industria del blindaje: la gran dureza de este material, junto vés de este o bien directamente por su ingesta o inhalación,
a su ligereza y capacidad de moldearse, lo hace idóneo también dañan a la salud de las personas. De ahí que sea
para ser empleado en esta industria. preciso fijar unas normas de utilización de dichos productos
❚❚ Combustible: como aditivo para mejorar el rendimiento y o incluso prohibir su uso. Entre las medidas que cada uno de
menor consumo de los motores. nosotros puede adoptar para disminuir el impacto de estos
compuestos sobre el medioambiente se encuentran las si-
❚❚ Tratamiento de aguas: desalinización del agua de mar, guientes: evitar el consumo innecesario, tanto de productos
con la fabricación de filtros más eficientes que las actuales como de energía, con lo que disminuirá la generación de
membranas usadas en el proceso de ósmosis inversa. residuos; reutilizar las materias primas y los envases, depo-
❚❚ En medicina y biomedicina: para mejorar los tratamientos sitando cada residuo en el lugar correspondiente (contene-
contra el cáncer, fabricación de implantes neuronales, ocu- dores, punto limpio, etc.); no abusar del plástico, papel de
lares, musculares y óseos, etc. aluminio, materiales de usar y tirar como servilletas, platos,
vasos de papel o plástico, etc.; prescindir de limpiadores que
Los nanotubos de carbono son estructuras cilíndricas, de
contengan sustancias no biodegradables o de alta agresivi-
bases abiertas o cerradas (en este caso con medias esferas de
dad ambiental, rechazando aquellos que se transforman en
fullerenos), constituidas por átomos de carbono unidos entre
residuos peligrosos al final de su uso, como los PVC y CFC;
sí formando anillos hexagonales (a la manera del grafeno).
evitar el uso de aerosoles; no verter al desagüe los reactivos y
Su diámetro es de unos pocos nanómetros (de ahí su nom-
disoluciones resultantes de las prácticas de laboratorio, pues
bre), mientras que su longitud puede llegar a varios miles de
deterioran la red de saneamiento y pueden resultar muy con-
nanómetros. Las propiedades son similares a las del grafeno
taminantes; entre otras.
con la particularidad de que dependiendo del tipo de cierre
del tubo resultan ser aislantes, semiconductores, conduc- 7. Define reacción de condensación y de combustión y ex-
tores o superconductores. Se disuelven mal en disolventes plica la importancia que tienen estas reacciones en los
orgánicos, para aumentar esa solubilidad se incorpora a la procesos biológicos.
estructura determinados grupos funcionales. Alguna de sus
Una reacción se dice de condensación cuando varias molé-
aplicaciones son: la fabricación de transistores y memorias
culas orgánicas se unen para formar otra mayor con pérdi-
electrónicas; como refuerzo estructural de los materiales ac-
da de algunas moléculas pequeñas, normalmente H2O. En
tuales (plásticos y metales); en celdas de combustible, células
biología, estas reacciones son muy importantes ya que gra-
solares, fabricación de baterías de iones de litio para ordena-
cias a ellas se forman las proteínas (condensación de varios
dores portátiles y teléfonos móviles, en biomedicina, etc.
aminoácidos), los ácidos nucleicos (condensación de varios
6. Explica por qué es importante la química del carbono nucleótidos), los polisacáridos (condensación de monosacári-
en nuestras vidas, así como la necesidad de tomar ac- dos), etc., todos ellos compuestos esenciales para la vida.
titudes y medidas para disminuir el impacto medioam-
Se entiende por reacción de combustión todo proceso por
biental de algunos compuestos orgánicos, indicando
el que una sustancia (usualmente formada por átomos de
cuáles de esas medidas puedes adoptar tú mismo en tu
carbono e hidrógeno) llamada combustible reacciona con el
vida diaria.
oxígeno o sustancia que contenga oxígeno, llamada combu-
Las moléculas orgánicas forman parte de la vida, siendo nú- rente, produciendo energía.
meros los compuestos del carbono que forman parte de los
procesos biológicos, participando en múltiples reacciones En biología, la respiración celular puede ser vista como un
que sostienen a la propia vida. proceso de combustión de un carbohidrato, por ejemplo glu-
cosa (C6H12O6), que es la energía desprendida que utiliza el
Por otra parte, el tiempo ha ido demostrando que muchos de ser vivo para mantener sus funciones vitales:
los compuestos orgánicos de síntesis (no de tipo biológico)
poseen propiedades que dañan el medio ambiente y, a tra- C6H12O6 + 6 O2 (g) → 6 CO2(g) + 6 H2O (g)

Unidades didácticas Física y Química 1.º Bachillerato


203
Herramientas de Excelente Satisfactorio En proceso No logrado
Estándar de aprendizaje
8
evaluación (actividades Puntos
evaluable 3 2 1 0
del LA)
1.1. Aplicar el concepto A: 1, 2 Resuelve correctamente Resuelve correctamente Resuelve las actividades Responde de manera
de momento lineal como ER: 5, 6 todas las actividades. la mayoría de las pero tiene fallos en totalmente errónea o no

Unidades didácticas
característica del estado de actividades, con fallos en bastantes de ellas. responde.
AT: 9
movimiento de un cuerpo. algunas de ellas.

2.1. Interpreta y resuelve A: 3-13 Resuelve correctamente Resuelve correctamente Resuelve las actividades Responde de manera
situaciones cotidianas utilizando ER: 1, 2, 3, 4 todas las actividades. la mayoría de las pero tiene fallos en totalmente errónea o no
Química del carbono

las leyes del movimiento. actividades, con fallos en bastantes de ellas. responde.
AT: 1-5
algunas de ellas.

3.1. Representar todas las fuerzas Resuelve correctamente Resuelve correctamente Resuelve las actividades Responde de manera
que actúan sobre un cuerpo, todas las actividades. la mayoría de las pero tiene fallos en totalmente errónea o no
obteniendo la resultante, y actividades, con fallos en bastantes de ellas. responde.
extrayendo consecuencias sobre algunas de ellas.
su estado de movimiento.
3.2. Identificar correctamente Explica de manera Explica los conceptos de Explica los conceptos con Responde de manera
los pares acción-reacción en acecuada los conceptos, manera algo incompleta, errores, identificando totalmente errónea o no
situaciones cotidianas. identificando todos los aunque válida, pocos de los elementos responde.
elementos importantes y identificando bastantes importantes y sus
sus relaciones. de los elementos relaciones.
importantes y sus

204
relaciones.
4.1. Aplicar las leyes de Newton Resuelve correctamente Resuelve correctamente Resuelve las actividades Responde de manera
para resolver las distintas todas las actividades. la mayoría de las pero tiene fallos en totalmente errónea o no
magnitudes cinemáticas. actividades, con fallos en bastantes de ellas. responde.
algunas de ellas.
5.1. Explicar el movimiento de A: 14-16 Explica de manera Explica los conceptos de Explica los conceptos con Responde de manera
dos cuerpos en casos prácticos ER: 5, 6 acecuada los conceptos, manera algo incompleta, errores, identificando totalmente errónea o no
como colisiones y sistemas de identificando todos los aunque válida, pocos de los elementos responde.
AT: 6-18
propulsión mediante el principio elementos importantes y identificando bastantes importantes y sus
de conservación del movimiento sus relaciones. de los elementos relaciones.
lineal. importantes y sus
relaciones.
RÚBRICA DE ESTÁNDARES DE APRENDIZAJE

5.2. Resolver problemas de Resuelve correctamente Resuelve correctamente Resuelve las actividades Responde de manera
conservación del momento lineal todas las actividades. la mayoría de las pero tiene fallos en totalmente errónea o no
en una y dos dimensiones. actividades, con fallos en bastantes de ellas. responde.
algunas de ellas.
6.1. Establece la relación entre A: 17-20 Resuelve correctamente Resuelve correctamente Resuelve las actividades Responde de manera
impulso mecánico y momento AT: 19-22 todas las actividades. la mayoría de las pero tiene fallos en totalmente errónea o no
lineal aplicando la segunda ley de actividades, con fallos en bastantes de ellas. responde.
Newton. algunas de ellas.
A: actividades; ER: estrategias de resolución; AT: actividades y tareas.

Física y Química 1.º Bachillerato


Química del carbono 8

PRUEBA DE EVALUACIÓN A

1. Explica por qué existen tantos compuestos de carbono. b) CH3 CH CH CH2


La causa de que existan tantos compuestos de carbono ra- CH3
dica en la situación de este átomo en el sistema periódico
y, por tanto, en su configuración electrónica. Su tetravalen- c) CH3
cia permite la formación de cuatro enlaces covalentes (entre CH3
sencillos, dobles y triples) energéticamente muy fuertes, lo
cual, a su vez, permite la unión entre sí de muchos otros
átomos de carbono, con lo que se consiguen moléculas muy d) CH C CH CH2
estables. La vida ha elegido el carbono para cimentar su es-
tructura. e) CH3 CHOH CH2 CH3

2. Define: f) CH3 CHOH CH CH2OH

a) Grupo funcional. CH3

b) Aldehído. g) CH3 CH2 C O


c) Amina. H
d) Isomería. h) CH3 CH COOH
a) El grupo funcional es el átomo o grupo de átomos que CH3
confieren propiedades peculiares a una serie homóloga
y, por tanto, es su característica principal. Así, el grupo a) 2,2-dimetilbutano.
funcional que caracteriza a los alcoholes es el -OH, y a los b) 3-metil-1-buteno (3-metilbut-1-eno).
aldehídos, el O
C c) o-dimetilbenceno.
H d) 1-buten-3-ino (but-1-en-3-ino).
metanal e) 2-butanol (butan-2-ol).
(formaldehído)
f) 2-metil-1,3-butanodiol (2-metilbutan-1,3-diol).
b) Los aldehídos son compuestos orgánicos oxigenados que
g) Propanal.
se caracterizan por tener como grupo funcional el grupo
carbonilo: h) Ácido metilpropanoico.
O 4. Formula los siguientes compuestos:
C a) Dietiléter.
H b) Acetato de metilo (etanoato de metilo).
metanal
(formaldehído) c) Etilmetilamina.
d) N-etilpropanoamida.
c) Las aminas se pueden considerar derivados del amoníaco
(NH3), que se obtienen al sustituir uno, dos o sus tres hi- a) CH3−CH2−O−CH2−CH3
drógenos por radicales. Cuando es un hidrógeno el que b) CH3−COO−CH3
es reemplazado por un radical, se forman aminas prima-
rias; secundarias, si son dos, y terciarias, al sustituir los tres c) CH3−CH2−NH−CH3
hidrógenos: d) CH3−CH2−CONH−CH2−CH3

R R 5. Escribe la fórmula e indica el tipo de isomería que pre-


NH R’ N senta cada una de las siguientes parejas de compuestos:
R NH2 R’ R”
a) 1-butanol (butan-1-ol) y 2-butanol (butan-2-ol).
amina primaria amina secundaria amina terciaria
b) Propanona y propanal.
d) Se conoce como isomería la propiedad que tienen ciertos
compuestos de poseer la misma fórmula molecular, pero c) n-pentano y 2-metilbutano.
distinta fórmula estructural, presentando, por tanto, pro- a) Presentan isomería plana de posición:
piedades físicas y químicas diferentes. A estos compues- CH3−CH2−CH2−CH2OH
tos se los llama isómeros. 1-butanol (butan-1-ol)
3. Nombra los siguientes compuestos: CH3−CH2−CHOH−CH3
a) CH3 2-butanol (butan-2-ol)
b) Presentan isomería plana de función:
CH3 C CH2 CH3
CH3−CO−CH3
CH3 propanona

Unidades didácticas Física y Química 1.º Bachillerato


205
8 Química del carbono

CH3−CH2−CHO 7. Indica el nombre de las cinco formas alotrópicas del car-


propanal bono y describe la composición, propiedades y aplica-
ciones del grafeno.
c) Presentan isomería plana de cadena:
Las cinco formas alotrópicas del carbono son: el diamante, el
CH3−CH2−CH2−CH2−CH3 grafito, los fullerenos, el grafeno y los nanotubos de carbono.
n-pentano
El grafeno está formado por una lámina bidimensional de
CH3 CH CH2 CH3
átomos de carbono que forman anillos hexagonales, donde
CH3 tres de los cuatro electrones de valencia que tiene el carbono
establecen otros tantos enlaces covalentes simples y el cuar-
metibutano
to, alojado en un orbital de tipo p (perpendicular al plano d4e
6. Contesta las siguientes preguntas: la lámina), origina un débil enlace intermolecular deslocaliza-
a) ¿Qué es el petróleo? ¿Y el gas natural? do por toda la lámina.
b) Explica en qué consiste el refinado y el cracking del El grafeno es un material muy duro, fino, ligero, elástico,
petróleo. flexible, resistente y con elevada conductividad (es semicon-
ductor); produce el efecto fotoeléctrico, es impermeable al
a) El petróleo procede de la descomposición anaerobia agua y capaz de autorepararse (si se rompe su estructura,
(en ausencia de aire) del microplancton acumulado nuevos átomos de carbono suplen a los ausentes); reacciona
durante millones de años en el fondo de lagos y otras con diversas sustancias produciendo compuestos con propie-
cuencas sedimentarias. Las bacterias anaerobias actúan dades muy interesantes.
sobre las grasas de los microorganismos y las convier-
ten en ácidos grasos, que por ciclación, condensación, El grafeno se emplea, entre otras aplicaciones, para formar par-
escisión y deshidratación, dan lugar a los hidrocarburos te de los circuitos integrados (sensor y transistor) permitiendo
del petróleo. El proceso es muy lento, como confirma el la construcción de procesadores mucho más rápidos que los
hecho de que no se encuentra petróleo en sedimentos actuales; como parte de los cables de fibra óptica; en la fabri-
recientes. cación de pantallas táctiles flexibles, audífonos y micrófonos
ultrasensibles, cámaras fotográficas muy sensibles que utilizan
El gas natural es una mezcla de hidrocarburos gaseo- tecnologías CMOS o CCD; también forma parte de las baterías
sos con predominio (90-95 %) de metano (CH4), algo de de larga duración y carga ultrarrápida. Además de las aplica-
etano (2-6 %) y trazas de propano, N2, CO2, H2S, etc. Se ciones en el campo de la electrónica, sus usos se extienden a
utiliza como combustible. la industria del blindaje, en los combustibles (como aditivo para
b) El refinado se basa en someter el petróleo a una destila- mejorar el rendimiento y consumo de los motores), en el trata-
ción fraccionada consistente en calentar el crudo hasta miento de aguas (desalinización del agua de mar, permitiendo
unos 400 °C y vaporizarlo. El petróleo vaporizado va pa- la fabricación de filtros más eficientes que las actuales membra-
sando por sucesivas torres de condensación, en cada una nas usadas en la ósmosis inversa), en medicina y biomedicina
de las cuales se deposita el componente de mayor punto (para mejorar el tratamiento contra el cáncer, en la fabricación
de ebullición existente en la fracción que circula por la de implantes neuronales, oculares, musculares y óseos), etc.
torre. 8. Explica la influencia de los compuestos orgánicos en
El cracking es una fase posterior al refino que consiste en nuestra vida.
romper las cadenas de los compuestos de más de doce Los alumnos han de mencionar su importancia en los proce-
átomos de carbono (calentando a 500 °C y 12 atm) en ca- sos biológicos, su utilidad en la vida diaria (medicinas, plásti-
denas más cortas (productos más útiles). A continuación cos, detergentes…) y la repercusión que tienen sobre el me-
se destila para recuperar las distintas fracciones. dio ambiente.

Unidades didácticas Física y Química 1.º Bachillerato


206
Química del carbono 8

PRUEBA DE EVALUACIÓN B

Señala la respuesta correcta de cada uno de los ejercicios: 6. Los jabones son:
1. El nombre correcto de CH3 CH CH C C CH3 es: a) Ésteres naturales.
CH3 CH3 b) Sales de ácidos grasos.
a) 2,5-dimetilhexadieno. c) Ácidos carboxílicos.
b) 2,5-dimetil-2,3-hexadieno (2,5-dimetilhexa-2,3-dieno). 7. Los compuestos CH3−CHOH−CH2−CH3 y CH3−CH2−
CHOH−CH3 son:
c) 2,5-dimetil-3,4-hexadieno (2,5-dimetilhexa-3,4-dieno).
a) Isómeros de cadena.
2. La fórmula del p-etilmetilbenceno es:
b) El mismo compuesto.
a) CH3
c) Isómeros de función.
8. El gas natural es:
CH2 CH3
a) Una mezcla de hidrocarburos gaseosos, líquidos y sólidos.
b) CH2 CH3
b) Una sustancia pura.
CH3
c) Una mezcla de hidrocarburos gaseosos con predomi-
nio de metano.

c) CH3 9. El grafeno está formado por anillos:


CH2 CH3 a) Pentagonales donde cada carbón, en su unión con otros
carbonos, utiliza tres enlaces covalentes ligeramente cur-
vados hacia el mismo lado, estando el cuarto enlace des-
localizado por toda la estructura.
Es la a).
b) Hexagonales donde cada carbón utiliza tres enlaces
3. Como sabes, el término alcohol engloba a una serie de covalentes rectos, estando el cuarto deslocalizado
compuestos caracterizados por tener el grupo –OH. Sin por toda la estructura.
embargo, cuando pides alcohol en la farmacia o en la
c) Hexagonales donde cada carbón utiliza tres enlaces cova-
droguería te dan:
lentes ligeramente curvados, estando el cuarto deslocali-
a) Alcohol etílico. zado por toda la estructura.
b) Alcohol metílico. 10. La química del carbono participa en nuestras vidas:
c) Fenol. a) Posibilitando la fabricación de fertilizantes.
4. El nombre de es: b) Facilitando la mayoría de los procesos biológicos.
CO
c) Favoreciendo el medio ambiente.
a) Acetofenona.
b) Benzoato de fenilo.
c) Difenilcetona.
5. La fórmula del acetato de fenilo es:
a)
CH3 COO

b) COOCH3

c) CH3 COOH

Es la b).

Unidades didácticas Física y Química 1.º Bachillerato


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