UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONOMA DE

MEXICO

FACULTAD DE QUIMICA

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA II

PRACTICA 4 REACCIONES DE SUSTITUCION ELECTROFILICA AROMATICA

RESULTADOS 4A:
Cantidad de producto obtenido: 1.32 g
Color: amarillo plido, casi blanco
Olor: inodoro
Estado de la materia: solido
Punto de ebullicin: N/A
Punto de fusin: 60C
% de rendimiento:
0.0061180.0131648 x100=46.47%

Datos tericos (p-yodoanilina):

Masa molar: 219.02 g/mol
Punto de fusin: 62-65 C
CALCULOS (DE RENDIMIENTO)
Anilina
1.0217 g/ml93.13 g/mol=0.0109706molml(1.2ml)=0.0131648mol
P-yodoanilina
1.34g219.02 g/mol=0.006118mol
DISCUSIN DE RESULTADOS
Se realizo una reaccin de sustitucin electrofilia aromtica, en donde el yodo
constituye el electrfilo, el cual es atacado por el anillo aromtico en donde se
produce un intermediario con carga positiva.
El grupo amino en la anilina es un activador del anillo aromtico, de ah que su
velocidad de reaccin sea superior a la del benceno y adems es un orientador y
para. Solo se observa el ataque del anillo aromtico en la posicin para, debido a que
la molcula de yodo permite una interaccin estrica con la amina, la cual por su
geometra (tetradrica), impide un acercamiento a las posiciones vecinas (orto).
Pudimos llegar nuestro producto y lo comprobamos por el puno de fusin que nos dio
de 60C y que al compararlo con el terico es muy parecido que es de 62-65C
El rendimiento fue de 46.47% y considero
que se debe a que perdimos producto, cuando recristalizamos con hexeno y lo
pusimos a hervir ya que si no se controlaba el calentado se perda volumen y por lo
tanto producto.
CONCLUSIONES
En esta prctica aprendimos que en la sntesis de la p-yodoanilina nos permite
observar un ejemplo de una sustitucin electrfilica aromtica observando como el
anillo aromtico ataca al electrfilo para despus formar una interaccin estrica
donde formamos un intermediario que pierde un protn para formar finalmente la p-
yodoanilina, obtuvimos un haluro de arilo, con un halgeno poco reactivo.
CUESTIONARIO
1) Qu efecto tiene el grupo amino de la anilina en una reaccin de sustitucin
electroflica aromtica?
Aumenta la reactividad, la velocidad de reaccin, del anillo aromtico frente a la
sustitucin electroflica aromtica
2) Cul es el electrfilo?
El yodo (I2)
3) Cul es la funcin del bicarbonato de sodio en esta reaccin?
Neutralizar el acido que se forma (HI) ya que este podra reaccionar con la amina y
formar otro compuesto.

4) De acuerdo a sus propiedades fsicas de qu otra manera se puede purificar la p-

yodoanilina adems de la recristalizacin?
Por sublimacin.

RESULTADOS 4B:
Cantidad de producto obtenido: 0.71g
Color: blanco
Olor: vainilla
Estado de la materia: solido
Punto de ebullicin: N/A
Punto de fusin: 150C
% de rendimiento:
0.002553490.00138810x 100=54%

Datos tericos (Yodo vainillina):

Masa molar: 278.05
Punto de fusin: 180C
CALCULOS (DE RENDIMIENTO)
1.056g/ml152.15g/mol=0.006940molml 0.2=0.00138810mol
0.71g278.05g/mol=0.00255349 mol
DISCUSION DE RESULTADOS
Dentro de la realizacin de esta prctica pudimos observar la formacin de la yodo
vainillina mediante una sustitucin electroflica aromtica, en donde el yodo constituye
el electrfilo, el cual es atacado por el anillo aromtico en donde se produce un
intermediario con carga positiva.
Logramos obtener el producto, ya que comparando el punto de fusin del producto de
150C con respecto al terico es casi cercano que es de 180C, pero tambin esto a
la vez nos indica que nuestro producto no era del todo puro, porque tuvo un menor p.f
al que debera tener.
El porcentaje fue de 54% y pudo ser porque recristalizamos dos veces y el producto
no fue del todo puro.
CONCLUSIONES
Pudimos observar el efecto de los sustituyentes de la vainillina en el anillo aromtico,
ante una sustitucin electroflica aromtica. Por sus grupos activantes aumenta su
reactividad.
CUESTIONARIO
1- Por qu precipita el producto el adicionarle el HCl?
Porque se neutraliza con el NaOH
2- Explica los efectos directores de los sustituyentes en la vainillina
Depende de los sustituyentes que ya contenga el anillo para que se adicione el
halgeno, donde resulte un menor impedimento estrico
3- Escriba el mecanismo de la reaccin de yodacin de la vainillina

4- Cul es la funcin del tiosulfato de sodio en esta reaccin?