2.

8 ÁCIDOS
CARBOXÍLICOS
INTEGRANTES:
• Leslie Sarhai Torres Cruz
• Sabrina Astrid Ledezma Reyes
• Heidy Avigail Ramírez Paredes
• José Eduardo Cepeda Pérez
 ¿QUÉ SON?

• A la combinación de un grupo
carbonilo y un hidroxilo en el
mismo átomo de carbono se le
conoce como grupo carboxilo.
Los compuestos que contienen el
grupo carboxilo son claramente
ácidos y se les llama ácidos
carboxílicos. Los ácidos
carboxílicos se clasifican de
acuerdo con el sustituyente
enlazado al grupo carboxilo.

Leslie Sarhai Torres Cruz

 2.8.1 NOMENCLATURA IUPAC
La nomenclatura IUPAC para los ácidos carboxílicos usa el nombre del alcano que
corresponde a la cadena de átomos de carbono continua más larga.
• El -o final en el nombre del alcano se reemplaza por el sufijo -oico (nombre
IUPAC), o -ico (nombre común), iniciando con la palabra ácido.
• La cadena se numera, iniciando con el átomo de carbono del grupo carboxilo,
para obtener las posiciones de los sustituyentes a lo largo de la cadena. Al
nombrarlos, el grupo carboxilo tiene prioridad sobre cualquiera de los otros
grupos funcionales.
• Los ácidos insaturados se designan usando el nombre del alqueno
correspondiente, con la terminación -o reemplazada por -oico, iniciando con la
palabra ácido.
• La cadena de carbonos se numera iniciando con el carbono del grupo
carboxilo, y un número proporciona la ubicación del enlace doble. Los términos
estereoquímicos cis y trans (y Z y E) se usan como se encuentran en los otros
alquenos.
• Los ácidos aromáticos de la forma se nombran como derivados del ácido
benzoico. Al igual que con otros compuestos aromáticos, los prefijos orto-,
meta- y para- se pueden usar para obtener las posiciones de los sustituyentes
adicionales.
• Se usan números si existen más de dos sustituyentes en al anillo aromático.
Muchos ácidos aromáticos tienen nombres históricos que no están Sabrina Astrid Ledezma Reyes
relacionados con sus estructuras.
2.8.2 MÉTODOS DE OBTENCIÓN

• Por medio de Síntesis de Grignard

Los reactivos de Grignard actúan como nucleófilos fuertes, adicionándose a los grupos
carbonilo de las cetonas y aldehídos . De igual forma, los reactivos de Grignard se adicionan
al dióxido de carbono para formar sales de magnesio de ácidos carboxílicos. La adición de un
ácido diluido protona estas sales de magnesio para formar ácidos carboxílicos. Este método
es útil debido a que convierte un grupo funcional haluro a un grupo funcional ácido
carboxílico con un átomo de carbono adicional.

José Eduardo Cepeda Pérez

 • Por medio de Síntesis de Nitrilo

Otra manera para convertir un haluro de alquilo (o tosilato) a un ácido carboxílico con un
átomo de carbono adicional es desplazar el haluro con cianuro de sodio. El producto es un
nitrilo con un átomo de carbono adicional. La hidrólisis ácida o básica de los nitrilos produce
un ácido carboxílico por un mecanismo. Este método se limita a los haluros y tosilatos que
son electrófilos SN2 buenos: por lo general primarios y no impedidos.

Heidy Avigail Ramírez Paredes