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UNIVERSIDAD NACIONAL AGRARIA DE LA SELVA

FACULTAD DE INGENIERIA EN INDUSTRIAS
ALIMENTARIAS
ESCUELA PROFESIONAL DE INDUSTRIAS
ALIMENTARIAS

INFORME DE LABORATORIO

PRUEBA DEL YODOFORMO

DOCENTE: Blass Matienzo José Antonio

CURSO: Química Orgánica
INTEGRANTES:
 Perez Encarnacion Brithney Victoria
 Pinedo Rubina natalhy
 Ramírez salas Claudia Margoth
 Tineo segundo Juan Sebastián

TINGO MARIA
2023
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I. INTRODUCCIÓN
La destilación es un método utilizado para purificar líquidos y separar mezclas en
sus componentes individuales. La técnica se basa en las diferencias en los puntos de
ebullición de los componentes de la mezcla, cuanto mayor sea la diferencia en los
puntos de ebullición de las sustancias de la mezcla, más eficiente es la separación de sus
componentes; es decir, mayor será la pureza de los ingredientes.
La destilación se utiliza ampliamente en la industria, permitiendo procesos como
la obtención de bebidas alcohólicas, refinado del petróleo, obtención de productos
petroquímicos de todo tipo y en muchos otros campos.
En el presente informe se aplicará el proceso de destilación a una bebida
alcohólica (Ron) con el fin de obtener el alcohol (etanol) presente en dicha bebida, y
estudiar las características de dicho proceso de destilación.

OBJETIVOS:
 Conocer las características y propiedades del yodoformo.
 Comprender el mecanismo de reacción.
 Realizar y analizar cómo es el proceso de prueba del yodoformo.
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II. REVISIÓN LITERARIA

MARCO TEÓRICO
YODOFORMO: El yodoformo es un compuesto organoyodado con la fórmula CHI3 y
una geometría molecular tetraédrica. Es un sólido amarillo relativamente insoluble en
agua que es químicamente reactivo en reacciones de radicales libres. Debido a sus
propiedades antimicrobianas después de la administración tópica, se pueden encontrar
niveles mínimos de yodoformo en los desinfectantes y se usa principalmente con fines
veterinarios. El yodoformo también se ha encontrado en pasta dental y materiales de
obturación de conductos radiculares en combinación con otros medicamentos
intracanales debido a su radio acidad.
Desde principios del siglo XX, el yodoformo se ha utilizado comúnmente como apósito
o polvo curativo y antiséptico para heridas y llagas, sin embargo, dicho uso clínico hasta
la fecha es limitado. El yodoformo es soluble en ácidos grasos y se descompone
liberando yodo, en estado naciente (96,7% de yodo) en contacto con secreciones o
infecciones endodónticas.
PRUEBA DE YODOFORMO
Veremos cómo se puede usar la reacción del triyodometano (yodoformo) para detectar
la presencia de un grupo CH 3 CO en aldehídos y cetonas en el siguiente informe.
Primero comprendamos qué es exactamente una prueba de yodoformo.
La prueba de yodoformo se usa para determinar si una sustancia química desconocida
contiene compuestos carbonílicos (como aldehídos y cetonas) con la estructura R-CO-
CH 3 o alcoholes con la estructura R-CH(OH)-CH 3. También se prueban algunos
alcoholes secundarios con al menos un grupo metilo en la posición alfa.
La prueba de yodoformo también es importante para distinguir el etanol del metanol
cuando el etanol da positivo pero el metanol no.
Se puede usar yodo con solución acuosa de hidróxido de sodio (NaOH) o yoduro de
potasio (KI) con solución de hipoclorito de sodio (NaCIO) para realizar la prueba de
yodoformo.
1. Prueba de yodoformo usando yodo e hidróxido de sodio.
Las pruebas de yodoformo que usan l 2 y NaOH se usan con más frecuencia.
Un precipitado de color amarillo pálido conocido como triyodometano o
yodoformo se produce cuando se agrega yodo al compuesto desconocido que
contiene aldehídos o cetonas en presencia de un exceso de hidróxido de sodio y
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tiene un olor "antiséptico". La precipitación con triyodometano demuestra la

presencia de aldehídos y cetonas.

El yodo y el hidróxido de sodio acuoso (NaOH) se combinan con acetona

para producir acetato de sodio (CH 3 COONa) y yodoformo, también
conocido como triyodometano, que es un precipitado amarillo (CH 3)

2. Prueba de yodoformo con soluciones de yoduro de potasio y clorato de

sodio (I)
El hipoclorito de sodio es otro nombre para el clorato de sodio (I). Se mezcla
una pequeña cantidad de aldehído o cetona con una solución de yoduro de
potasio y luego se agrega una solución de clorato de sodio (I). El mismo
precipitado amarillo pálido que antes muestra la presencia de un aldehído o una
cetona.

MECANISMO DE PRUEBA DE YODOFORMO

El hidrógeno alfa ácido de la metilcetona se elimina primero por el ion hidróxido como
resultado se elimina una molécula de agua.
Se crea un ion enolato como resultado del paso mencionado anteriormente. El ion
enolato luego desplaza al ion yoduro del yodo. Para producir R - CO - 1 3, este paso se
repite dos veces ya que la metilcetona contiene un total de 3 alfa hidrógenos ácidos. El
carbono carbonilo ahora forma un enlace con un ion hidróxido.
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Como resultado, el grupo carbonilo se reforma y el anión Cl 3 se elimina. Además,

también se forma un grupo R-COOH. El ion básico y el ácido carboxílico el grupo se
equilibra entre sí.
El yodoformo precipita como resultado. El siguiente diagrama ilustra el mecanismo de
la reacción:

MECANISMO DE FORMACIÓN DE YODOFORMO

Posteriormente, el yodoformo se precipita en una sustancia de color amarillo claro que
tiene un olor claramente "antiséptico" (prueba positiva). Se verifica que la metilcetona
está presente. La prueba de yodoformo es una forma bastante efectiva de determinar si
estas metilcetona o acetaldehído están presentes en una sustancia desconocida.

3. Prueba de yodoformo para alcohol

Algunos alcoholes secundarios que incluyen al menos un grupo metilo en la
posición alfa también exhiben la reacción del yodoformo junto con el etanol.
Dado que el etanol es el único alcohol principal que produce un resultado
positivo en la prueba de yodoformo, la prueba de yodoformo es útil para
distinguir el etanol del metanol.
 Prueba de yodoformo para etanol (CH 3 CH 2 OH):
La prueba de yodoformo para etanol involucra tres etapas consecutivas de
reacción.
El etanol sufre inicialmente una reacción de oxidación que produce CH 3
CHO. En el paso 2, el ion hidróxido extrae el hidrógeno alfa del CH 3 CHO
formando un ion enolato y agua. El ion enolato ahora extrae yoduro de la
molécula de yodo. Este paso se repite hasta que todos los 3 átomos de
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hidrógeno alfa originalmente presentes en CH 3 CHO se extraen por

completo y se reemplazan con átomos de yodo para formar Cl 3 CHO.
En el tercer y último paso, el ion hidróxido ataca el carbono carbonilo de Cl 3
CHO para formar un ion formiato y yodoformo también conocido

comotriyodometano, que es un precipitado de color amarillo, lo que confirma

la presencia de etanol. Por lo tanto, el etanol da una prueba de yodoformo
positiva.
 Prueba de yodoformo para metanol:
El metanol (CH 3 OH) no responde a la prueba del yodoformo porque no hay
átomos de hidrógeno alfa presentes en el metanol. La misma razón es válida
para la falta de reactividad de los alcoholes terciarios (los átomos de
hidrógeno alfa están ausentes) a la prueba del yodoformo.
Por lo tanto, esta prueba se puede utilizar para distinguir entre etanol y
metanol. El 2-propanol y el 1-propanol también se distinguen mediante esta
prueba.
COMPUESTOS QUE DAN POSITIVO EN LA PRUEBA DE YODOFORMO
 acetaldehído
 Metilcetonas
 Etanol
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 Alcoholes secundarios que contienen grupos metilo en posición alfa(2-butanol)

III. MATERIALES Y METODOLOGÍA

1. MATERIALES Y REACTIVOS:
I2 2-BUTANOL NaOH

PIPETA TUBO DE ENSAYO COCINA ELECTRICA

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2. METODO O EXPERIMENTACIÓN: Prueba del Yodoformo

 Mezcla 5 gotas del compuesto problema (0.5g) con 2 mL de agua y 2
mL de una disolución

 acuosa de hidróxido de sodio al 10%.

 b. Añade gota a gota y con agitación una disolución de yodo en yoduro
de potasio al 10%, hasta
 color café persistente. En algunos compuestos se presenta un precipitado
de yodoformo en
 frío inmediatamente de color amarillo limón de olor característico, si no
es así, calentar la
 disolución a 60 °C a baño maría.
 c. Si el color café mengua, añade más de la disolución de yoduro hasta
que persista el color.
 d. Adiciona unas gotas de una disolución de sodio para eliminar el
exceso de yodo.

 El
vapor fluye a través de la biomasa arrastrando el aceite hasta el
condensador que opera con agua a temperatura ambiente.
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 El producto (aceite esencial de limoneno) se obtiene por el fondo del

condensador en un erlenmeyer.

 El aceite esencial de
limoneno se obtiene
por decantación de las
fases.
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IV. DISCUSIÓN Y ANÁLISIS DE RESULTADO

En esta práctica de laboratorio se extrajo el aceite esencial de limoneno a partir de

la cascara de naranja mediante la técnica de destilación por arrastre de vapor, ya que
esta técnica representa un bajo costo, además de ser fácil de usar y brindar rendimientos
efectivos; por o que es ampliamente utilizada tanto a nivel industrial como laboratorio.
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V. CONCLUSIONES
Gracias a todo lo anterior, podemos concluir enfatizando que se logró realizar el
reconocimiento del proceso de destilación en el cual buscábamos realizar la purificación
y separación de la materia utilizada (cascaras de naranja para obtener aceite esencial de
limoneno), proceso realizado en el laboratorio. Como se pudo observar en el proceso
experimental se realizó una destilación con arrastre de vapor el cual es uno de los
distintos métodos de destilación, cada uno contando con distintos materiales y
diferentes procesos de destilación.

VI. BIBLIOGRAFÍA

 https://www.toppr.com/guides/chemistry/iodoform-test/
 https://www.vedantu.com/chemistry/iodoform-test
 https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/
Supplemental_Modules_(Organic_Chemistry)/
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Aldehydes_and_Ketones/Reactivity_of_Aldehydes_and_Ketones/
The_Triiodomethane_(Iodoform)_Reaction

EJERCICIOS DE DESTILACIÓN
1) La literatura reporta un punto de ebullición para el ciclohexanol de 161°. En
Tingo María, Huánuco, la presión atmosférica suele ser de unos 708 mm Hg.
En Tingo María, ¿cuál será el punto de ebullición observado del ciclohexanol?
R//
760-708=52°C
52/10= 5.2
=161-5.2(0.5)
=161-2.6
= 158.4°C

2) El asistente de laboratorio (TA) le ha dado un compuesto desconocido y solo

le ha dicho que es un éster. Usted determina que el punto de ebullición por
simple destilación es de 133°. La presión atmosférica es de 708 mm Hg. ¿Cuál
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es el punto de ebullición a temperatura y presión estandar del compuesto?

Busque en una tabla de datos físicos y determine qué éster podría ser (huele a
plátano).

RTA: El acetato de isoamilo (C7H14O2), también es conocido como acetato

de isotrópico, es un compuesto orgánico que es el éster formado a partir de
alcohol isoamílico y ácido acético. El acetato de isoamilo tiene un olor fuerte
que también se describe como similar tanto al plátano. Su punto de ebullición
a temperatura y presión estándar es de 142°C.

3) ¿Cuál de los siguientes pares de compuestos podría separarse por destilación

simple?
a) acetona y anilina
b) acetato de butilo y butanol
c) ciclohexano y ciclohexanol
d) hexanos y tolueno

RTA: La diferencia entre el tolueno, con un punto de ebullición de 111 ºC

y el hexano, con un punto de ebullición de 69 ºC, es de 42 ºC, lo que hace
que estas dos sustancias se separen más fácilmente por destilación simple.
Destilado entre 60ºC y 68ºC, la primera fracción recogida contenía 89,85%
de hexano y 10,15% de tolueno.
4) Refiérase a la figura de abajo. Si la fracción molar de B en el líquido es 0,8,
¿cuál es la composición de B en el vapor sobre el líquido? ¿Cuál será la
lectura del termómetro en este punto?
RTA:
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a. Estará entre 0.4 y 0.5

b. Estará entre 100° a 110°

5) Usted prepara una columna de fraccionamiento llenando el condensador con

perlas de vidrio en su cajón de laboratorio. La cristalería en los laboratorios de
enseñanza no es completamente uniforme de un cajón de un estudiante a otro,
y se da cuenta de que cuando su vecino llena su condensador con perlas de
vidrio, puede colocar muchas menos perlas en el condensador que usted. ¿La
columna de quién será más eficiente como columna de fraccionamiento y por
qué?
RTA: Estas columnas tienen diferentes áreas superficiales y números de
placas teóricas, y por lo tanto difieren en su capacidad para separar los
componentes de ebullición cercana. También difieren algo en la cantidad de
compuesto que se secuestrará mediante la humectación de la columna.

6) ¿Por qué una columna de fraccionamiento llena de perlas de vidrio es más

eficiente que una columna Vigreux de la misma longitud y el mismo
diámetro?
RTA: Una columna Vigreux tiene la menor área de superficie, lo que la
convierte en la menos capaz de separar componentes de ebullición cercana. Y
sin embargo, con la superficie más baja, puede tener la mayor recuperación,
convirtiéndola en la opción óptima si una separación no es particularmente
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difícil. Las cuentas de vidrio tienen una alta área de superficie, por lo que son
una buena opción para la separación de componentes de ebullición cercana. Y
sin embargo, las cuentas sufrirán la mayor pérdida de material.

7) Mientras destila 50 ml de anilina que preparó en el laboratorio mediante un

procedimiento que involucra una reacción acuosa, registra un punto de
ebullición (en Tingo Maria) de 92°C. La temperatura permanece en este valor
durante la mayor parte de la destilación. Sin embargo, el destilado gotea en el
matraz receptor como gotas turbias y se separa en el matraz en dos capas.
Explicar.
RTA: La anilina tiene un punto de ebullición de 184°c al estar estar a una
temperatura de 92° no llega a su punto de ebullición, por ende entra en un
estado de oxidación el cual explicaría el cambió de color a gotas turbias
debido a la aparición de impurezas fuertemente coloreadas

8) El eugenol (aceite de clavo) tiene un punto de ebullición informado de 255°C

a 760 mm Hg. Al determinar el valor de un punto de ebullición a las presiones
muy reducidas que se utilizan en las destilaciones al vacío, debe utilizar una
tabla de nomografía en lugar de las fórmulas de corrección del punto de
ebullición. Use el nomograma dado a continuación para determinar el punto
de ebullición bajo:
 aspirador de agua al vacío, alrededor de 25 torr
 bomba mecánica de vacío, alrededor de 0,1 torr
RTA:
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9) Cada una de las configuraciones de destilación que se muestran a continuación

tiene algún problema. Averigua cuál es el problema para cada uno.
RTA: el error se encuentra en cada circulo rojo.
IMAGEN 1

IMAGEN 2

IMAGEN
3
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IMAGEN 4