PRÁCTICA No.

5 EXTRACCIÓN CON DISOLVENTES ORGÁNICOS Y ACTIVOS

Autor: Hernández Valenzo Alejandra
• Resumen
Se hace la comparación entre una extracción simple y una múltiple, así como cual es más eficiente entre
éstas dos, también se hará la extracción selectiva en la cual se separó de una mezcla un ácido y una
base, se obtuvieron los distintos productos mencionados anteriormente y se calculó su rendimiento.
• Introducción
La extracción es utilizada como método de separación y purificación que tiene como objetivo aislar a una
sustancia de una mezcla sólida o líquida en la que se encuentra, generalmente mediante el uso de
disolventes. La separación o extracción de un compuesto presente en una mezcla líquida se realiza con
disolventes capaces de arrastrar al compuesto y así lograr la separación de la muestra, las extracciones
pueden efectuarse por métodos; líquido - líquido, líquido sólido o sólido líquido. En el primer caso se
parte de una muestra líquida que se agita en un embudo de decantación, o se trata en un extractor
continuo liquido- liquido con el disolvente orgánico apropiado. Además de no reaccionar con la muestra
y poseer alta pureza, el punto de ebullición del disolvente debe ser bajo para facilitar la eliminación total
o parcial. Un buen sistema de extracción permite la solvatación completa de nuestro componente, en
tanto que los demás componentes de la muestra permanecen prácticamente insolubles en el disolvente.
En las extracciones líquido-líquido el disolvente orgánico debe tener baja solubilidad o bien, ser inmiscible
en agua, si el disolvente orgánico utilizado es más denso que el agua, después de la separación de las
fases, se ubicará en la parte inferior del recipiente, en caso contrario la fase orgánica serpa la superior.
La extracción con disolventes activos se emplea para separar mezclas de compuestos orgánicos, que
presenten grupos funcionales con carácter ácido o alcalino. La separación se lleva a cabo por medio de
reacciones ácido - base entre las sustancias a extraer y los disolventes utilizados (regularmente ácidos y
bases fuertes).
• Resultados

I. Extracción simple II. Extracción múltiple

III. Extracción selectiva con disolventes activos

Tabla 1. Porcentaje de cada compuesto en la mezcla problema

Compuesto Masa (g) Rendimiento %

Ácido 0.14 23.41 %
Base 0.16 26.71 %
• Análisis
En la extracción múltiple nos permite extraer mayor cantidad de yodo, ya que la fase acuosa se torna
más transparente a comparación que en la extracción simple. En la extracción selectiva se extrajo
primero el ácido y después la base, esto se llevó a cabo agregando primero hidróxido de sodio al 10 %
para conseguir que reaccionara con el ácido de la mezcla y se separara en la fase acuosa y así separarlo,
una vez separado éste se agregó ácido clorhídrico para que reaccionara con la base de la mezcla y
formara una nueva fase acuosa. Para obtener los productos finales, en el caso del ácido se le agregó
ácido clorhídrico concentrado para obtener el precipitado, de igual manera para la obtención de la base
se agregó hidróxido de sodio al 40 % para que precipitara. Al separar todos los componentes se obtuvo
que de ácido benzoico se obtuvieron 0.14 g y un rendimiento de 23.415 y de anilina 0.16 y un rendimiento
de 26.71%.
• Conclusión
Una extracción múltiple será mejor que una extracción simple ya que al repetir el proceso varias veces
observamos que la concentración y cantidad de yodo será mayor ya que recuperamos lo que queda en
la fase acuosa al hacerlo en varias ocasiones, de igual manera a mayor cantidad de extracciones será
más eficiente. La extracción selectiva resulta muy útil cuando tenemos compuestos que pueden tener
reacciones ácido - base ya que de esta manera los hacemos reaccionar separándolos en una fase acuosa
y dejando en la fase orgánica los demás compuestos, resulta útil ya que separaremos lo que deseemos
utilizando como segundo disolvente el más conveniente para que la reacción que necesitamos se lleve
a cabo.
• Cuestionario
1. Diga cuál de los siguientes sistemas de disolventes son factibles para la extracción. Explique también
de acuerdo con su densidad, en qué parte del embudo quedarían ubicados cada uno de los disolventes.
1. Etanol-agua. No es factible por que el etanol es miscible en agua, y en consecuencia no se
podrían distinguir dos fases.
2. Tolueno-agua. Es factible, el tolueno es menos denso que el agua (0.8669 g/mL), se alojaría
en la parte superior (fase orgánica), dejando en la inferior (fase acuosa) a el agua.
3. Ácido sulfúrico-agua. No es factible por que el ácido sulfúrico es miscible en agua, y en
consecuencia, no se podrían distinguir dos fases.
4. Diclorometano-agua. Es factible, el diclorometano es más denso que el agua (1.33 g/mL),
por lo tanto, se alojaría en la parte inferior (fase orgánica), dejando en la parte superior (fase acuosa)
al agua.
2. Con base en los resultados experimentales, ¿cuál es la mejor técnica de extracción: la simple o la
múltiple? Fundamente su respuesta.
La extracción múltiple ya que no se realiza con todo el disolvente una sola vez sino utiliza fracciones
sucesivas del mismo con lo cual la mayor parte de éste reacciona con la muestra a extraer, es decir, al
realizar la extracción por partes es posible tener un mayor porcentaje de la sustancia de interés.
3. Diseñe un diagrama de separación para la mezcla de p-(trifluorometoxi)anilina, ácido 4- (4-
metoxifenoxi) benzoico y 1-bromo-3,5-dimetoxibenceno.
4. ¿Cómo se puede eliminar una emulsión?
Dejar el embudo en reposo, sin tapón, durante cierto tiempo y de vez en cuando girar el embudo
alrededor de su posición vertical, ya que poco a poco ambas fases tienden a estabilizarse. Añadir una
disolución saturada de cloruro sódico y agitar suavemente, ya que la presencia de una elevada
concentración de un electrolito fuerte en la fase acuosa contribuye a la separación. Ayudar a la
separación de ambas fases moviendo suavemente la interfase con una espátula.
5. ¿Por qué se debe de liberar la presión al agitar el embudo de separación?
Al agitar un disolvente volátil su presión de vapor aumenta, generándose una sobrepresión en el interior
del embudo si no se elimina la sobrepresión, el tapón podría saltar bruscamente y derramarse parte del
contenido del embudo.
6. ¿En qué casos debe utilizarse la extracción selectiva?
Cuando la sustancia que se desea separar, presente grupos funcionales con características acido-base,
para así poder utilizar un disolvente activo para su extracción.
7. ¿En qué casos debe utilizarse la extracción múltiple?
Se utiliza cuando se quiere obtener un reactivo específico de una mezcla o para obtenerla de forma más
pura ya que la extracción se realiza por partes.
8. ¿Por qué el compuesto neutro debe obtenerse por destilación del disolvente en el que se encuentra y
no por cristalización en dicho disolvente?
Porque con la destilación se pueden eliminar mayor cantidad de impurezas además de poder efectuar
una extracción selectiva y eliminar los diferentes compuestos existentes en la solución, ya que se añaden
agentes deshidratantes si se cristaliza se obtendría el compuesto impuro mezclado con la sal y
decantándolo se obtiene puro.
• Bibliografía
• Mayo D., Dike R., Forbes D., Microscale Organic Laboratory: with Multistep and Multiscale Syntheses,
5 ed., USA, Wiley, 2011.
• Brewster R. Q., van der Wert C. A., McEwen W. E., Curso Práctico de Química Orgánica, 2 ed., Madrid,
Alhambra, 1979.
• Williamson K., Masters K., Macroscale and Microscale Organic Experiments, 6 ed., USA, Brooks and
Cole, 2010.
• Pasto D. J., Johnson C. R., Miller M. J., Experiments and Techniques in Organic Chemistry, Prentice
Hall, 1992.
• Fessenden R. J., Fessenden J. S., Organic Laboratory Techniques, 3 ed., Brooks and Cole, USA, 2001.
• Gilbert J. C., Martin S. F., Experimental Organic Chemistry A Miniscale and Microscale, 5 ed., Brooks
and Cole, USA, 2010.
• Vogel A. I., Practical Organic Chemistry, 5 ed., Longman Scientific & Technical, London, 1989. • Pavia
D. L., Lampam G. M., Kriz G. S., Engel R., A Small Scale Approach to Organic Laboratory Techniques, 3
ed., Brooks and Cole, USA, 2011.
• Pedersen S. F., Myers A. M., Understanding the Principles of Organic Chemistry: A Laboratory Course,
Brooks and Cole, USA, 2011.
• Armarego W. L. F., Chai C., Purification of Laboratory Chemicals, 6 ed., British, USA, 2009.
3. Diseñe un diagrama de separación para la mezcla de p-(trifluorometoxi)anilina, ácido 4- (4-
metoxifenoxi) benzoico y 1-bromo-3,5-dimetoxibenceno.