INFORME 3

Laboratorio Química Orgánica II (1412) Grupo: 12 No.de equipo: 7

Nombres de los integrantes: 1. Hernández Valenzo Alejandra
2. Morado Rull Victor Alfonso

Práctica no. 3. Reacciones SN1, Obtención de Cloruro de ter-Butilo.

1) Ecuación(es) de la(s) reacción(es) con nombres de reactantes y productos

HCl - Ácido Clorhídrico

H2O - Agua

2) Cuadro de datos estequiométricos de reactantes y productos

Alcohol
Sustancia Ácido Clorhídrico Cloruro de terc-butilo
terc-butílico

MM (g/mol) 74.12 36.46 92.57

Densidad (g/ml) 0.78 1.16 0.8420

(sólo si es líquido)

Punto de
ebullición 82°C 97.7°C 51 °C
reportado (°C)

Cantidad inicial 3mL 8mL -

(ml o g)

Moles iniciales 0.0316 0.2545 -

Reactivo ✓ -
limitante

Moles que 0.0316 0.0316 -

reaccionan

Moles teóricas 0 0.2229 0.0316

finales
 3) Cálculos de moles utilizadas, cálculos para determinar al RL (si la relación
estequiométrica entre los reactantes NO es 1 a 1), cálculos de moles reaccionantes y de
moles teóricas finales

Mol utilizadas.
0.78 𝑔 1 𝑚𝑜𝑙
3𝑚𝐿 * 1𝑚𝐿
* 74.12 𝑔
= 0. 0316 mol de Alcohol terc-butílico

1.16 𝑔 1 𝑚𝑜𝑙
. 8𝑚𝐿 * 1𝑚𝐿
* 36.46 𝑔
= 0. 2545 mol de Ácido Clorhídrico concentrado

Mol reaccionantes.

1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝐻𝐶𝑙
1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑡𝑒𝑟𝑐−𝑏𝑢𝑡í𝑙𝑖𝑐𝑜
* (0. 0316 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑡𝑒𝑟𝑐 − 𝑏𝑢𝑡í𝑙𝑖𝑐𝑜) =0.0316 mol de HCl

Mol teóricas finales.

❖ 0. 2545 𝑚𝑜𝑙 − 0. 0316 𝑚𝑜𝑙 = 0.2229 mol

❖ Si la reacción se lleva a cabo con un rendimiento del 100% el cloruro de terc-butilo
tendrá el mismo número de moles que el reactivo limitante, o sea de 0.0316 mol.

4) Cuadro de condiciones de reacción (para cada reacción si se efectuó más de una)

Obtención de Lavado del

Nombre de la Identificación de Identificación de
cloruro de cloruro de
reacción halógenos insaturaciones:
terc-butilo terc-butilo

Disolución
Disolución de Disolución de
Ácido clorhídrico acuosa
Disolvente(s) carbonato de bromo en
concentrado de nitrato de
sodio al 15% diclorometano
plata.

Temperatura de Temperatura Temperatura Temperatura Temperatura

reacción ambiente ambiente ambiente ambiente

Tiempo de reacción 20 minutos - - -

Después de la
Se observa cómo
agitación se
se separan las
observan las dos
dos fases, la fase
fases, la fase Se observa cómo Se observa el
orgánica (Cloruro
orgánica (Cloruro precipita un cambio de color
Observaciones de terc-butilo y
de terc-butilo, sólido blanco de incoloro a
agua) y la
agua y HCl) y la (AgCl). rojo/naranja.
acuosa (NaCl y
acuosa (Alcohol
Na2CO3).
terc-butílico, HCl y
CaCl2).
 5) Cuadro de resultados

P. de
Nombre P. de Cantidad
MM eb. Moles Moles Rendimiento
del Apariencia ebullición obtenida
(g/mol) exp. teóricas obtenidas (%)
producto teórico (°C) (ml o g)
(°C)

Cloruro Es un
de líquido 92.57 51°C 42-43°C 1.8 mL 0.0316 0.0189 48.42
ter-Butilo incoloro

6) Cálculos de moles obtenidas y de rendimiento.

0.8420 𝑔 1 𝑚𝑜𝑙
1. 8𝑚𝐿 * 1𝑚𝐿
* 92.57𝑔
= 0. 0163 mol de Alcohol terc-butílico

0.0189−0.0316
Rendimiento || 0.0316
| * 100 = 48. 42%
|

7) Análisis de resultados
El producto de cloruro de terc-butilo se midió con ayuda de una probeta graduada y se
obtuvo 1.8 mL de los 3 mL del alcohol terc-butílico que era nuestro reactivo limitante, al
calcular el rendimiento se obtuvo un rendimiento de 48.42%, por lo que llegamos a
comprender que tal vez en el embudo de separación se quedó parte de esos 1.2 mL que
nos hacían falta y también cuando realizamos los lavados correspondiente puede que no
dejamos que se separaran las dos fases por completo, perdiendo en algún lavado los
mililitros faltantes.
Se realizaron dos pruebas para saber si se obtuvo el producto esperado de la Sustitución
Nucleofílica Unimolecular o si se obtuvo la reacción de competencia de la SN1 que es la
reacción Unimolecular (E1).

1ra Prueba 2da Prueba

En la primera prueba observamos que efectivamente obtuvimos el producto esperado de la

Sn1; el cloruro de ter-butilo, el cual reacciono con el nitrato de plata formando un solido de
color blanco, como se puede ver en la siguiente ecuacion:
:

Y en la segunda prueba observamos que NO obtuvimos el producto de la reacción de

competencia (E1), ya que, al adicionar la disolución de bromo en diclorometano nuestra
sustancia orgánica, el cloruro de ter-butilo, adquirió el color de la disolución agregada, con
esto también entendemos que no se obtuvo el alqueno de la reacción de competencia (E1)
de la reacción de sustitución, el cual seria el 2-metil-1-propeno.
Como la primera prueba fue positiva y la segunda negativa, se concluye que solo se obtuvo
el producto esperado, el cloruro de ter-butilo.

7.- Cuestionario.

1.- Desarrolle el mecanismo de la reacción entre el alcohol terc-butílico y el HCl.

2.- ¿Por qué la reacción entre el alcohol terc-butílico y el HCl se lleva a cabo eficientemente
a temperatura ambiente?
Se efectúa a temperatura ambiente ya que, cuanto más estable es el carbocatión, más
rápida es su formación; y en el mecanismo se observa que el carbocatión que se forma es
terciario, el cual es muy estable; esto también se puede justificar debido a la formación de
muchos enlaces entre los iones generador y el disolvente, se generan iones solvatados
donde alrededor de estos hay moléculas polares del disolvente, orientadas con sus
extremos negativos hacia el carbocatión y con sus extremos positivos hacia el anión.
3.- ¿Qué podría ocurrir si se calentara la mezcla de reacción?
Como la reacción ocurre a temperatura ambiente podría considerarse exotérmica, así que si
aumentamos la temperatura se obtendría un menor rendimiento y también puede que no se
lleve a cabo la reacción de Sustitución Nucleofílica Unimolecular, sino la reacción de
Eliminación Unimolecular.

4.- En el embudo de separación ¿A qué se debe qué el producto se encontraba en la fase

superior?
Porque el cloruro de terc-butílico (fase orgánica) tiene una densidad de 0.842 g/mL y el
ácido clorhídrico sin reaccionar (fase acuosa) tiene una densidad de 1.414 g/mL, y por
diferencia de densidades la fase acuosa estará en la parte inferior y la fase orgánica en la
parte superior.

5.- Si el producto esperado es un haluro de alquilo ¿Cuál es el propósito de realizar una

prueba de identificación de alquenos (prueba de insaturaciones)?
Para verificar que no se llevó a cabo la reacción de competencia, la Eliminación
Unimolecular (E1), en cual el producto de competencia sería el 2-metil-1-propeno, resultado
de la abstracción de un protón del catión ter-butilo por parte del agua que lleva a la
formación del doble enlace, cómo se muestra en la siguiente ecuación.

6.- En los espectros de infrarrojo del alcohol terc-butílico y del cloruro de terc-butilo, asigne
a las bandas, los correspondientes enlaces de los grupos funcionales principales.

1) Alcohol ter-butílico
 2) Cloruro de ter-butilo

7.- En los espectros de RMN1H del alcohol terc-butílico y del cloruro de terc-butilo, asigne a
las señales principales, los protones correspondientes.

1) Alcohol ter-butílico
 2) Cloruro de ter-butilo

8.- Bibliografía

● AIST:Spectral Database for Organic Compounds,SDBS. (s. f.).

https://sdbs.db.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/direct_frame_top.cgi
● Alcohol ter-butílico(2018, marzo) Reactivos Meyer.
https://reactivosmeyer.com.mx/datos/pdf/reactivos/hds_0425.pdf
● Compendio de Prácticas Q. Orgánica II (1412) 2023-2. (n.d.).

https://classroom.google.com/w/NTg2ODA0MzQxMDg5/t/all

● MANUAL DE EXPERIMENTOS DE QUÍMICA ORGÁNICA II (1412). (n.d.).

https://classroom.google.com/w/NTg2ODA0MzQxMDg5/t/all

● R.T. Morrison y R.N. Boyd, Organic Chemistry, Prentice Hall, 6ta. edición, Estados
Unidos, 1992.
● Soler G. (2019). Hoja de Seguridad Cloruro de Terbutilo MSDS. Recuperado el día
14 de Marzo de 2023, de:
https://docplayer.es/85019827-Hoja-de-seguridad-cloruro-de-terbutilo-msds.html