REGLAS DE CAHN-INGOLD-PRELOG PARA ASIGNACIÓN DE CONFIGURACIÓN ABSOLUTA. Prof.

Federico Jiménez-Cruz

1. Regla de prioridad.

Generalmente será (1) > (2) > (3) > (4)

Para centros de quiralidad con átomos de carbono sp3 se tiene que

El menos prioritario es (4) y se coloca detrás del plano. Al mover los sustituyentes por orden de
prioridad, asignamos la configuración R (el orden de prioridad es a la derecha) o S (el orden de
prioridad es hacia la izquierda).

Para representación de Fisher

(2)
(3) (1)
(4)

Como el (4) está detrás del plano (los enlaces verticales están detrás del plano según la definición
de la representación Fisher) entonces la configuración de esa estructura es S.

Sin embargo para la siguiente:

(2)
(4) (1)
(3)

aunque parece S, ya que la prioridad se mueve hacia la izquierda, (4) esta delante del plano (los
enlaces horizontales están delante del plano según la definición de la representación Fisher) y
entonces para que se respete esta regla 1, la vemos por detrás y la configuración es R.
Demostración:

Si movemos conformacionalmente a (4) a la posición de (3) teniendo fijo a (2), (3) y (1) deberán
moverse consecutivamente y queda el otro isómero conformacional.
(2) (2)
(4) (1) (1) (3)
(3) (4)

Si a la nueva representación le determinamos la configuración, tenemos a (4) detrás del plano y la

secuencia (1), (2), (3) se dirige hacia la derecha y entonces es R. Ambas representaciones son R.

Para el caso de los átomos de carbono sp2, Generalmente será (1) > (2) y se realiza de la siguiente
forma:

(1) (1) (2)

(1)

(2) (2) (2) (1)

configuración ( Z) configuración ( E)

Se comparan las dos mitades en orden de prioridad. Despues, si los grupos de mayor prioridad
quedan del mismo lado se asigna como (Z) y si quedad de lados contrarios se asigna como (E).

Nota: R: Rectus, S: Sinister, E: entgegen (contrarios), Z: zusammen (juntos).

2. Regla de prioridad de los átomos.

A mayor numero atómico, mayor es la prioridad. Si son el mismo elemento (mismo número
atómico) entonces la prioridad será por la masa atómica.

Ejemplo:

La Molécula del fluroetanol:

 OH

H
F
H3C Se puede ver que F > O > C > H y el H está detrás del plano la secuencia F-O-C es
hacia la izquierda, entonces el compuesto es S. R y S se llamaran ahora descriptores de
configuración sp3. Para indicarlo en el nombre del compuesto se escriben entre paréntesis y
cursiva al inicio del mismo: (S)-fluoroetanol.

Otro ejemplo:

El 2-bromo-2-clorobutano en representación Fisher.

C2H5
Br CH3
Cl Se puede ver que Br > Cl > C = C.

¿Qué hacemos aquí?

Regla 3. Prioridad de los átomos consecutivos.

Cuando se tiene el mismo átomo, se revisan que otros átomos están unidos y aplicando la regla 2
podemos decidir cuál es de mayor importancia. Aquí tenemos que comparar C2H5 con CH3. El es un
CH2-CH3, un carbono con dos H y un C y el CH3 tiene 3 H. Obviamente gana el C2H5 . Entonces se
puede ver que Br > Cl > C2H5 > CH3.

Por lo que:
C 2H5
Br CH3
Cl la prioridad gira hacia la izquierda, pero como CH3 está delante del plano, la
configuración absoluta es (R). Y el compuesto se llamará (2R)-2-bromo-2-clorobutano

Podemos decir que:

Regla 4. Prioridad de los dobles enlaces.

Supongamos que ahora tenemos que asignar la configuración de:

CH3
H2C
H3C C CH
CH

H2C

Obviamente que CH3 será nuestro (4), de menor prioridad.

Para esto los enlaces se descomponen en dos carbonos (considerar que C* es el átomo de
carbono estereogénico):

C
H H H H

C* H C* H
C

C C

C* C* H
C
C

Para el doble enlace tenemos un carbono con 2 C y un H (maracados con la flecha doble) y para el
triple enlace un carbono con 3 C. Entonces el triple enlace > que el doble enlace > enlace simple >
CH3.
Por lo tanto:
CH3
H2C
H3C C CH
CH

H2C la orientación es a la derecha, pero como CH3 está delante del plano, la
configuración es (S).

De este modo podemos deducir el siguiente orden:

O mucho mejor:

Ejemplo para sp2:

1-bromo-2-cloro-1-fluoroprop-1-eno.

Podemos escribir dos posibles estereoisómeros:

F CH3 CH3
Br

Br Cl F Cl

Para el primero, partimos a la mitad, asignamos prioridad a cada mitad, Br > F y Cl > CH3:
(2) (2)
F CH3

(1) Br Cl
(1)

Vemos que los dos (1) están del mismo lado, por lo tanto es (Z) y el compuesto se llamará (1Z)-1-
bromo-2-cloro-1-fluoroprop-1-eno. El descriptor Z entre paréntesis y en cursiva. El otro isómero
será el (1E)-1-bromo-2-cloro-1-fluoroprop-1-eno. COMPROBARLO.

Ejercicios:

Asignar configuración absoluta y escribir el nombre completo.

CH3
CH3

CH3
H3C CH3

CHO
H OH
CH2OH Gliceraldehído

CH3 CH3
CH3
H3C
CH3 CH3