Universidad Nacional Autónoma de México

Facultad de Química
Laboratorio de Química Orgánica I
Reporte: Extracción con disolventes orgánicos y activos

Introducción:
En esta práctica realizamos distintos tipos de extracciones, la extracción es un método de
separación de una mezcla para dos componentes líquidos. El primer método que utilizamos
fue la extracción simple, en esta forma se dividen las sustancias de acorde al sistema de
extracción que se utilice; se basa en el grado de solubilidad de un compuesto en un líquido
en particular. La extracción múltiple es una extracción a contra corriente que efectúa la
alusión por medio de tubos de extracción; en resumidas cuentas la extracción múltiple es
una extracción simple efectuada varias veces consecutivas sobre una muestra. La
extracción selectiva se utiliza para separar mezclas de compuestos orgánicos según la
acidez o basicidad o neutralidad de estos.
Los disolventes orgánicos son compuestos líquidos de peso molecular ligero, son
sustancias poco polares y poco miscibles en agua, debido a esto se utilizan en estas
técnicas ya que al no ser miscibles, se podrán observar dos fases; su composición varia
con el tiempo ya que son muy volátiles. Los disolventes activos disuelven sustancias
específicas en reacciones ácido-base creando sales que se vuelven solubles en agua para
lograr una separación de las fases orgánicas y acuosas.
El coeficiente de distribución es un parámetro fisicoquímico que permite determinar de
manera cuantitativa el grado de hidrofobicidad de una molécula, lo cual permite inferir cómo
se comportará en una mezcla. La fase orgánica se denomina O que es de baja polaridad y
la fase acuosa es W. P= Co/Cw. Un agente desecante es una sustancia que se utiliza para
eliminar humedad de alguna sustancia como gases, solventes o combustibles orgánicos,
debe tener un alto poder desecante, secar rápidamente, no debe reaccionar con la
sustancia a secar y separarse fácilmente de la sustancia una vez seca.

Objetivos:

• Emplear la técnica de extracción como método de separación y purificación de

compuestos integrantes en una mezcla.
• Realizar la purificación de una mezcla de compuestos a través de una extracción
con disolventes activos.
• Diferenciar entre una extracción con disolventes orgánicos y una con disolventes
activos.

Desarrollo experimental:
Lo primero que hicimos fue montar nuestro soporte con la pinza de tres dedos y tomar el
embudo de separación, tuvimos que darnos cuenta de que la llave estuviera bien cerrada
para evitar derrames. Para la extracción simple colocamos 12 mL de disolución yodo
yodurada en una probeta y otros 12 mL de diclorometano, luego vertimos el disolvente
orgánico y la disolución en el embudo de separación, posteriormente tapamos el embudo
con su tapón y agitamos hasta que notamos un color morado. Dejamos reposar la mezcla
y liberamos el aire del embudo volteando la llave hacia arriba, cuando notamos dos fases
dejamos caer la fase de color morado en un tubo de ensaye abriendo la llave y vertimos por
el otro lado la fase acuosa.
Para la extracción múltiple volvimos a medir 12 mL de disolución de yodo yodurada y 12
mL de diclorometano, agregamos los 12 mL de disolución de yodo yodurada al embudo de
separación y 4 mL de diclorometano , agitamos hasta que la mezcla tome un color morado
y después liberamos el aire abriendo la llave. Dejamos reposar la mezcla y notamos que
había dos fases, dejamos caer la fase a orgánica a un tubo de ensayo y después repetimos
el procedimiento de agregar 4mL hasta acabar los 12 que teníamos antes.
En la extracción selectiva preparamos primero una disolución de 0.6 gramos de una mezcla
de benzocaína y ácido benzoico en 15 mL de acetato de etilo. Primero agregamos 15 mL
de hidróxido de sodio NaOH y alcanzamos a distinguir dos fases, la fase acuosa que quedó
abajo por la diferencia de densidades fue vertida en un vaso de precipitados para
posteriormente agregar unas gotas de HCl y observar su precipitado. Tras obtener el
precipitado de la fase acuosa, preparamos el matraz Kitasato con el embudo de Buchner
para realizar una cristalización del producto. A la fase orgánica agregamos 15 mL de ácido
clorhídrico y pudimos notar nuevamente dos fases, la fase acuosa se vierte nuevamente en
un vaso de precipitados y esta vez agregamos gotas de NaOH hasta ver el precipitado de
benzocaína. A este precipitado lo sometemos a la misma cristalización que el pasado para
obtener el producto.
Resultados:

Imagen 1: Extracción simple Imagen 2: Extracción múltiple

 Imagen 3: Extracción acido-base Imagen 4: precipitado de ácido benzoico

Imagen 5: Filtración al vacío Imagen 6: benzocaína pura.

Compuesto Masa Rendimiento

Ácido benzoico 0.1984 g 33.0667%
Benzocaína 0.2011 g 33.5167%

Análisis de resultados:
En los primeros dos experimentos, pude notar que era más efectiva la forma de extraer
yodo con la extracción múltiple, ya que el color del primer tubo obtenido fue de un color
morado bastante más oscuro, lo cuál indicaba una mayor presencia de yodo en el tubo de
ensaye de la extracción múltiple que en el de la simple que se observaba un poco más
claro. Pude notar que, como en todo proceso de purificación, hubo una perdida de
productos, ya que empezamos con una mezcla de 0.6 g de Benzocaína y ácido benzoico y
como total pudimos recuperar un total de 0.3995 g entre benzocaína y ácido benzoico. Tras
realizar la primera filtración al vacío, pude notar que el líquido residual contenía todavía un
poco de precipitado, por lo que decidí filtrarlo una segunda vez para eliminar esos residuos
de precipitado. Obtuve un poco más de benzocaína que de ácido benzoico, esto pudo
deberse a que se quedó un poco más de precipitado pegado en el vaso de precipitados o
quizás a que agregué un poco más NaOH concentrado y por eso pude obtener un poco
más de precipitado.

Conclusiones:
La extracción es una técnica de separación de mezclas en disolución acuosa, es muy
efectiva para separar ambos componentes y sus bases teóricas son la polaridad del
disolvente y la densidad de este; ya que se debe escoger un disolvente que no sea miscible
en la fase acuosa y uno de la densidad necesaria dependiendo de la fase que nos interese.
Como pudimos ver experimentalmente, la extracción múltiple funciona más eficientemente
que la simple, esto se puede observar ya que hay un color morado más intenso en el yodo
recuperado por la extracción múltiple, indicador de que hay mayor cantidad de yodo. La
extracción selectiva se utiliza cuando la mezcla de componentes a separar tiene distinto
comportamiento ácido base y hay que separarlas una por una dependiendo de este
comportamiento para escoger los disolventes adecuados. Pude ver también como se
utilizan conocimientos de prácticas previas, como la cristalización, ya que para obtener los
reactivos sólidos de nuevos, no era suficiente con la extracción; por lo que es aceptable
concluir que cada una de las técnicas aprendidas en este laboratorio serán la base de
técnicas más avanzadas.
Cuestionario:
1. Diga cuál de los siguientes sistemas de disolventes son factibles para la extracción.
Explique también de acuerdo a su densidad, en qué parte del embudo quedarían ubicados
cada uno de los disolventes.
1. Etanol-agua: el etanol y el agua no son factibles ya que son miscibles.
2. Tolueno-agua: Es factible ya que es prácticamente inmiscible en agua, el agua quedaría
abajo ya que es más densa.
3. Ácido sulfúrico-agua: No es factible ya que son miscibles.
4. Diclorometano-agua: Es factible ya que el diclorometano es prácticamente inmiscible en
agua, el diclorometano quedaría abajo porque es más denso.
2. Con base en los resultados experimentales, ¿cuál es la mejor técnica de extracción: la
simple o la múltiple? Fundamente su respuesta. R: Creo que es mejor técnica de
extracción la múltiple ya que pudimos observar un color morado más oscuro en cuando
recuperamos el yodo, lo cuál indica una mayor presencia de yodo o de menor impurezas.
3. Diseñe un diagrama de separación para la mezcla de p- (trifluorometoxi)anilina, ácido 4-
(4-metoxifenoxi)benzoico y 1-bromo-3,5- dimetoxibenceno.
4. ¿Cómo se puede eliminar una emulsión? R: Por medio de intercambio de calor ya que
reduce la viscosidad de la fase continua y disminuye la tensión superficial. También se
puede romper agitando la fase acuosa con una disolución saturada de NaOH
5. ¿Por qué se debe de liberar la presión al agitar el embudo de separación? R: Debido a
que los gases pueden afectar a la obtención de las fases de interés.
6. ¿En qué casos debe utilizarse la extracción selectiva? R: Cuando hay que separar
mezclas en función de su acidez.
7. ¿En qué casos debe utilizarse la extracción múltiple? R: Cuando no hay una relación
entre su acidez y el disolvente con el que interacciona, cuando se quiere obtener el
compuesto de interés de una manera más pura que en la simple.
8. ¿Por qué el compuesto neutro debe obtenerse por destilación del disolvente en el que se
encuentra y no por cristalización en dicho disolvente? R: Debido a que se está ocupando
un desecante, el cuál deshidrata la fase acuosa y el destilado nos permite eliminar mayores
impurezas del disolvente restante.

Referencias:

• WADE, L. (2006). QUIMICA ORGANICA (5a. ed.). MEXICO: PRENTICE-HALL

HISPANOAMERICANA
• Extracciones múltiples, quimifácil.net. https://quimicafacil.net/tecnicas-de-
laboratorio/extracciones-multiples/