Reglas de Cahn-Ingold-Prelog

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Reglas de Cahn-Ingold-Prelog
Las reglas de Cahn-Ingold-Prelog, usadas en qumica
orgnica, establecen la prioridad de los sustituteyentes
unidos a un tomo, habitualmente carbono. Esto nos sirve
para designar de forma inequvoca la configuracin, la
disposicin espacial, de estereoismeros tales como
enantimeros y diastereoismeros o en el caso de los
alquenos en la notacin Z/E.
Este sistema fue desarrollado por los qumicos Robert S.
Cahn, Christopher Ingold y Vladimir Prelog.
Reglas de prioridad
Ejemplo de aplicacin de las reglas de Cahn-Ingold-Prelog: Nomenclatura
R/S.
Las prioridades de los grupos unidos a un tomo
se establecen siguiendo unas reglas de prioridad
(o reglas de secuencia):
La prioridad se establece segn el nmero
atmico del tomo sustituyente. Un tomo
tiene prioridad sobre otros de nmero atmico
menor. As pues, el hidrgeno es el que tiene
una prioridad ms baja. En caso de istopos el
de mayor masa atmica tiene prioridad.
Si entre dos o ms sustituyentes existe
coincidencia en el nmero atmico del tomo
unido directamente a la posicin de la cual se
quiere establecer su configuracin, se sigue a lo largo de la cadena de cada sustituyente hasta poder asignar un
orden de prioridades.
Por ejemplo, la prioridad del grupo metilo (-CH
3
) es menor que la del grupo etilo (-CH
2
CH
3
), ya que el metilo solo
tiene tomos de hidrgeno unidos al primer carbono mientras que el etilo tiene un tomo de carbono con un nmero
atmico mayor y por tanto con una prioridad ms alta.
H H H
| | |
-C-H < -C-C-H
| | |
H H H
Siempre se empieza comparando entre los tomos de mxima prioridad que cuelgan del primer tomo, ganando el
que tenga un mayor nmero atmico. En caso de empate se sigue con los siguientes en nmero atmico. En el
ejemplo, el tomo de oxgeno del hidroximetilo (-CH
2
OH) se impone sobre el tomo de carbono del isopropilo
(-CH(CH
3
)
2
).
H CH
3

| |
-C-OH > -C-CH
3

| |
Reglas de Cahn-Ingold-Prelog
2
H H
El etilo (-CH
2
CH
3
) tiene menor prioridad que el isopropilo (-CH(CH
3
)
2
), ya que este ltimo tiene un tomo ms de
carbono unido al primero, deshaciendo el empate inicial entre tomos de carbono ya que el segundo tomo de
carbono del isopropilo tiene un nmero atmico ms elevado que el siguiente tomo del etilo que es un hidrgeno.
Esto es, el mayor nmero de sustituyentes de mxima prioridad (con mayor nmero atmico) ha decidido en favor
del isopropilo. Del mismo modo, el 2-metilpropilo (-CH
2
CH(CH
3
)
2
) es de mayor prioridad que el propilo
(-CH
2
CH
2
CH
3
).
H CH
3
H CH
3
H H
| | | | | |
-C-CH
3
< -C-CH
3
-C-C-CH
3
> -C-C-CH
3

| | | | | |
H H H H H H
La prioridad se establece en el primer punto de discrepancia que se encuentre, el ms cercano al primer tomo del
sustituyente, siendo intrascendente el resto de estructura. Esto es, en el ejemplo, el grupo 2-hidroxietilo
(-CH
2
CH
2
OH), a pesar de contener en su estructura un tomo de oxgeno con un nmero atmico ms elevado, es de
menor prioridad que el isopropilo (-CH(CH
3
)
2
), ya que en ste del primer carbono cuelgan dos tomos de carbono
mientras que en el 2-hidroxietilo slo uno.
H CH
3
| |
-C-CH
2
OH < -C-CH
3
| |
H H
En caso de llegar a un punto de ramificacin a lo largo de una cadena, se escoge la rama de mayor prioridad para
seguir, si fuera necesario, con el anlisis a lo largo de sta.
Los dobles y triples enlaces se consideran de la siguiente manera:
-CH=CHR se considera como -CH-CHR
| |
C C
C C
| |
-CCR se considera como -C-C-R
| |
C C
R R
| |
-C=O se considera como -C-O
|
O-C
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Nomenclatura R/S
Los descriptores R/S permiten indicar en un compuesto orgnico la configuracin, (la disposicin espacial de los
sustituyentes), de un carbono o centro quiral, estereocentro o centro estereognico, que es el caso de un tomo de
carbono con cuatro sustituyentes diferentes.
Se aade R o S entre parntesis como prefijo delante del nombre de la molcula orgnica. En caso de ser ms de uno
el centro estereognico, separados por coma se indica el descriptor R o S de cada uno, precedido del nmero o
localizador que identifica su posicin.
Identificacin de la configuracin R o S
1. 1. Asignar mediante nmeros o letras la prioridad a los
sustituyentes desde el de mayor prioridad al de
menor.
2. 2. El sustituyente de inferior prioridad se sita lo ms
alejado posible del observador.
3. Observar en qu sentido es el movimiento para ir
desde el grupo de ms alta prioridad al tercero
pasando por el segundo. Si se hace hacia la derecha,
en el sentido de las agujas del reloj, la configuracin es R (del latn rectus, derecho). Si se hace hacia la izquierda,
en el sentido contrario a las agujas del reloj, la configuracin es S (del latn sinister, izquierdo).
Ejemplos
cido (S)-2-aminopropanoico.
(1R,2S)-1-fenil-2-metilamino-1-propanol.
Bibliografa
K. Peter C. Vollhardt (1994). Qumica Orgnica. Barcelona: Ediciones Omega S.A.. ISBN 84-282-0882-4.
Fuentes y contribuyentes del artculo
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Fuentes y contribuyentes del artculo
Reglas de Cahn-Ingold-Prelog Fuente: http://es.wikipedia.org/w/index.php?oldid=64616898 Contribuyentes: Apcpca, Armando-Martin, Espilas, 5 ediciones annimas
Fuentes de imagen, Licencias y contribuyentes
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