IBARRA CASTILLO ABIGAIL

UNIDAD TEMÁTICA I GENERALIDADES

1.- Escriba estructuras de lewis para las siguientes sustancias, indicando los electrones libres y las cargas formales
diferentes de cero.
a) CHCl3 b) SO2 c) HNO3
Electrones libres (Cl): 6  Electrones libres (O): 4 Electrones libres (O): 4
 Electrones libres (S): 2

d) NO2 e) H2SO4

Electrones libres (O): 5 Electrones libres (O): 4

Electrones libres (N): 2

2.- ¿Cuáles de las siguientes sustancias se esperaría que tuvieran enlaces covalentes, y cuáles enlaces iónicos?
Explique. a) CH4: 2.5(C)-2.1(H)= 0.4--- Enlace covalente

b) CH2Cl2: 3(Cl)- 2.5(C)= 0.5----Enlace covalente

c) LiI: 2.5(I)-1 (Li)= 1.5-----Covalente polar

d) KBr: 2.8(Br)-0.8(K)= 2---- Iónico

e) Cl2: 3-3=0---- Enlace covalente.

f) Na2S: 2.5(S)- 0.9(Na)= 1.6----- Enlace covalente polar

g) CH3OK: 3.5(O)-0.8(K)= 2.7-----Enlace iónico

3.- ¿Qué es un grupo funcional? Los grupos funcionales son un grupo de átomos que actúan como patrones que
muestran una "función" consistente (propiedades, estructura y reactividad) independientemente de la molécula exacta
en la que se encuentran.

4.- Escribe la fórmula general de manera semidesarrollada de los siguientes grupos funcionales.

a) ácidos carboxílicos: -COOH g) aldehídos: -COH, -CHO l)aromáticos: benceno (C6H6)

b) anhídridos de ácido: h) cetonas: -CO- m) halogenuros de alquilo: R-X

c) halogenuros de ácido: R-COX i) alcoholes: -OH n) alquinos: -C≡C-

d) ésteres: -COOR’ j) éteres: -O-R’ ñ) alquenos: -C=C-

k) aminas: -NH2, NH-R’ o) alcanos: -C-C-
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e) amidas: -CONH2, -CONH-R

f) nitrilos: -C≡N

5.- Escriba todas las estructuras semidesarrolladas para las siguientes fórmulas moleculares, identifica los grupos
funcionales de cada una y dele nombre a cada estructura.

Fórmula molecular y estructura Grupo funcional Nombre

a) C3H8: CH3-CH2-CH3 Alcano Propano
b) C2H6O: CH3-CH2-OH Alcohol (OH) Etanol
c)C2H4O: CH3-C-OH Alcohol (OH) Etanal
d)CH5N: CH3-NH2 Amina (NH2) Metanamina (IUPAC)
e) C3H7Br: CH3-CH2-CH2-Br Halogenuro de alquilo (Br) 1-Bromopropano
f) C3H9N: CH3-CH2-CH2-NH2 Amina (NH2) 1-Propanamina
6.- Dibuje la fórmula semidesarrollada de los siguientes compuestos e identifica los grupos funcionales presentes
encerrando en un círculo los átomos que determinan cada grupo funcional.

Compuesto Fórmula semidesarrollada

a)acetoacetato de etilo CH3-CO-CH2-COO-C2H5
Grupo funcional: éster y carbonilo cetónico.
b) aspirina C6H4-OH-COOH
Grupo funcional: ácido carboxílico
c) acetanilida CH3-CONH-C6H5
Grupo funcional: amida
d) fenilalanina C6H6-CH2
Grupo funcional: ácido carboxílico, anillo bencénico y l
amina. H2N-CH-COOH
e) naproxen
Grupo funcional: ácido carboxílico, carbonilo cetónico y CH3-CO-C6H6-C6H6-CH3-COOH
anillo bencénico
7.- Trasforma las siguientes fórmulas de líneas a fórmulas semidesarrolladas.

a) CH3-CH=CH-CH3 H3C CH3

b) CH3-CH2-CH2-CO-CH2-Cl e) CH3-CHO-C-CH2-CH3
c) CHO-C3H6-CH2-NH2 CH3
d) CH3-CH2-CH2-C6H6-COOH-CH3 f)Br-C6H4=NH-CH2-COH

8.- Analice las siguientes moléculas con la teoría enlace valencia y desarrolle para cada una; estructura de Lewis,
configuración electrónica, hibridación, geometría molecular y polaridad de enlace.

a) H2O
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Configuración electrónica Polaridad: 3.5 (O)-2.1(H)=1.4 (E. covalente polar).

O1= [2 He] Hibridación: sp3

2s 2px 2py 2pz

H= H=
1s 1s

b) NH3-Amoniaco
Lewis:

N= [2 He] Hibridación: sp3

H= H= H=
2s 2px 2py 2pz 1s 1s 1s

Polaridad: 3(N)-2.1(H)=0.9 (E. covalente).

c) CH4-Metano
Lewis: Configuración electrónica: Hibridación: sp3

H= H= H= H=
1s 1s 1s 1s
Polaridad: 2.5(C)-2.1(H)=0.4 (E. covalente).

d) CH3Cl-Cloro metano
Lewis: Configuración electrónica: Hibridación: sp3

Cl= [10Ne]
H= H= H=
3s 3px 3py 3pz 1s 1s 1s

Polaridad: 3(Cl)-2.5(C)=0.5 (E. covalente).

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e) CH2O

Lewis: Configuración electrónica: Hibridación: sp3

O1= [2 He]
H= H=
2px 2py 1s 1s
2s 2pz
f) HC≡CBr Polaridad: 3.5(O)-2.5(C)=1 (E. covalente polar).
Lewis: Configuración electrónica: Hibridación: sp3

e) CO2

Lewis: Configuración electrónica: Hibridación: sp3

9.-El metóxido
de sodio tiene
H=
1s tanto enlaces
iónicos como

O= [2 He]Br= [18Ar] O= [2 He]

2s 2px 3d 2pz
4s 2py 3d 3d 2px 4py
3d 4px
3d 2s 2py 4pz
2pz
Polaridad: 3.5(O)-2.5(C)=1
Polaridad: (E. covalente
2.8(Br)-2.5(C)=0.3 no polar).
(E. covalente).
covalentes, indique cuáles son: CH3ONa

Por electronegatividad: 3.5(O)-0.9(Na)=2.6----Enlace iónico

Por electronegatividad: 2.5(C)-2.1(H)=0.4----Enlace covalente

Por electronegatividad: 3.5(O)-2.5(C)=1----Enlace covalente polar

10.- Utilice la convención δ + o δ - para indicar el sentido de la polaridad en cada uno de los enlaces que siguen.

δ+ δ - δ- δ+ δ- δ + δ- δ + δ- δ+ δ+ δ-
a) H3C⎯Br b) H3C⎯NH2 c) H3C⎯Li d) H2N⎯H e) H3C⎯MgBr f) H3C⎯OH

11.- Dibuje los conformeros más importantes del butano (en proyección de Newman) y los conformeros más
importantes del ciclohexano en proyección de caballete. Ordénelos de mayor a menor estabilidad y explique cuales son
los factores que determinan este orden.

Butano: (Ya se encuentran ordenados pero el ángulo de giro se especifica).

1 2 3 4 5

Para determinar esta distribución espacial se toma en cuenta:

 Electronegatividad.
6  Ángulo de enlace.
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Ciclohexano:

12- El principal factor que determina la existencia de la quiralidad es la presencia de átomos de carbono con cuatro
sustituyentes diferentes en las moléculas. Identifique en las siguientes moléculas los carbonos quirales y señálelos con
un asterisco.

* * *
* * *
* * *
*

13.- Asigna la configuración (R) o (S) a los siguientes isómeros.

R S R S

14- Escriba R S las fórmulas

R S
tridimensionales de los enantiómeros del ácido 3-clorobutanoico y asignales configuración (R) o (S).

R S
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15.- Indique la relación que guardan entre sí las siguientes estructuras, pueden ser dos moléculas del mismo compuesto,
compuestos diferentes, o isómeros, si son isómeros indicar que tipo de isómeros son.

Son cadenas cíclicas de 6 1-bromo-2-clorometano 1,1-dicloroeteno

carbonos, con dos dobles Isómeros: enantiómeros Isómeros: cis-trans
enlaces cada uno.

16.-
2 Buteno Ácido-2 metil butanoico
Isómeros: cis-trans Isómeros: cis-trans
Dibuja en proyección tridimensional los enantiómeros del 2-yodobutano y asígnales configuración
(R) y (S).

17.- Asigne la configuración E o Z a los siguientes alquenos.

(Z)1-bromo-1 (Z) 1-bromo buteno (E) 1-bromo-1 (Z) 1-bromo-1

cloropreno clorobuteno propenol

18.- Los isómeros funcionales, son isómeros estructurales que tiene diferente grupo funcional, escribe la fórmula de los
isómeros funcionales que tienen las siguientes fórmulas moleculares.

a) C2H6O a) C3H6 a) C3H6O

CH3-CH2-OH Propeno/Ciclopropano Propanal/ Trans-1-prpenol/ Cis-1-propenol

CH3-O-CH3

a) C2H4O2

Ácido acético/2 hidroxiacetaldehido/Metanoato de metilo

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B. Hernández Carlos, I. I. Padilla Martínez, E. Burgueño Tapia Departamento de química. Academia de química general
y orgánica.

6. Dibuje los enantiómeros (si los hay) y determine la configuración (R o S) en cada caso.

a) 3-cloro-1-penteno b) 3-cloro-4-metil-penteno c) Acido málico

f) CH3CH(NH2)COOH d) C6H5CH(CH3)NH2

e) C6H5CHOHCOOH

7. Escriba los enantiómeros del 2-yodobutano utilizando una proyección de Fischer y asignando correctamente los
símbolos R y S.
Proyección

R S
8. Para los incisos indicados del a) al h) conteste las siguientes preguntas:

8.1 Dibuje fórmulas estereoquímicas para todos los posibles estereoisómeros de los siguientes compuestos.

8.1 Marque pares enantioméricos y compuestos meso.

8.2 Indique cuáles isómeros son ópticamente activos

8.3 Elija algunos ejemplos de diastereoisómeros.

a) 1,2-Dibromopropano

Enantiómeros

b) 3,4-Dibromo-3,4-dimetilhexano
Compuestos meso
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c) 2,4-Dibromopentano

d) 2,3,4-tribromohexano

e) 1,2,3,4-Tetrabromobutano (C4H6Br4)

f) 2-Bromo-2-clorobutano

Ópticamente activo

g) 1-Cloro-2-metilbutano

h) 1,3-Dicloro-2-metilbutano

Ejemplos de diastereoisómeros:

L-(+)-ácido tartárico D-(-)-ácido tartárico

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9. Existen cuatro isómeros del dimetilciclopropano.

a) Escriba tres fórmulas tridimensionales para representar a cada uno de ellos.

Cis-1,2- Trans-1,2-
dimetilciclopropano dimetilciclopropano

b) ¿Cuáles isómeros podrían, si se tomaran por separado, presentar actividad óptica?

c) ¿Cuál isómero es un compuesto meso? El Cis-1,2-dimetilciclopropano

d) Si una mezcla formada por un mol de cada uno de los isómeros se sometiera a destilación fraccionada ¿Cuántas
fracciones esperaría obtener?

e) Cuántas de estas fracciones deberían mostrar actividad óptica?