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OH Br
Br OH
e:e a: e e:a
Br a:e
La conformación de silla más estable es la que tiene los sustituyentes en ecuatorial.
1
1 Br 3
H Br Br H COOH
e) 2 1 2
R
H H
HOC COOH HOC Br
3 R S 3 3 R 1
Solución:
a)
CH 3 CH3
OH O
KMnO4
+
H 2-metil ciclcohexanona
b)
CH 2OH CHO
CrO3
piridina benzaldehído
c)
CH3CH2CH2CHCH3 HNO3 CH3CH2CH2CHCH3
K2Cr 2O 7
CH3CHOHCH3 CH3COCH 3
H+
propanona
f)
AlLiH4
CH3S SCH3 CH3SH metanotiol
g)
SH H2O2 S S
disulfuro de difenilo
h)
HNO3 O
CH 3CH 2SCH2CH 3 CH 2CH 2
S
CH 3CH 2 O sulfona
Solución:
a)
CH 3 CH 3
K2Cr 2o 7
CH3CH2CHCHCH2OH CH3 CH2CHCHCOOH
H 2SO 4
CH 2CH 3 CH 2CH 3
ácido 3-etil-2-metilpentanoico
b)
H 2O 2
CH3CH2SH CH3CH2S-SCH 2CH 3
disulfuro de dietilo
c)
OH
1) NaCN
CH3 CHO CH3CHCN
2) H2O
2-hidroxipropanonitrilo (cianhidrina)
d)
OH
1) NaOH O
2 CH3 CH2 CHO CH 3CHCHO + CH 3CH 2CH CH3 CH2 CHCHCHO
C2 H 5
2) calor
C 2H 5
2-etil-2-pentenal
e)
CrO3 /H + SOCl2
A B
A: ácido benzoico; B: cloruro de benzoilo
f)
C 6H 5 O C 6H 5 OH C 6H 5 OCH 3
CH 3OH CH 3OH
H HCl anh OCH3 HCl anh OCH3
C D
C: hemiacetal; D: acetal