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Solución ejercicios de Navidad

1.- Formule los posibles isómeros geométricos del


a) 3-cloro-2-metil-2-penten-1-tiol, e indique la hibridación de cada uno de sus átomos.
b) 2-bromociclohexanol en conformación de silla, e indique cual de ellas es más estable
Solución:
a)
CH3 Et CH2SH
Et
C C C C
Cl CH2SH Cl CH3
(Z) (E)
Los carbonos 2 y 3 tienen hibridación sp2, y los demás tienen hibridación sp3.
b)
OH
OH
Br

OH Br
Br OH
e:e a: e e:a
Br a:e
La conformación de silla más estable es la que tiene los sustituyentes en ecuatorial.

2 Defina la relación de isomería existente entre las parejas siguientes y establezca la


configuración absoluta de los centros estereogénicos y nombre todas las parejas de
compuestos:
1
1
SH SH
S S
a) H C C
H
COOH HO2
HO2 3 COOH
3 ácido (S)-2-hidroxi-2-sulfanil etanoico
Son el mismo compuesto con la misma configuración en el centro quiral
b) 2
2
CHO CHO
1 1
HO H H OH
S CH2OH R CH2OH
3
3
(S)- 2,3-dihidroxi propanal (R)- 2,3-dihidroxi propanal
Enantiómeros: son el mismo compuesto con la configuración opuesta en el centro quiral
c) 1 3 3 3
Cl CHO H 3C CHO
R 2 R R
S 2
H H H
CH3 H
NH2 Cl
3 1 1 NH2
1
(R,R)-2-amino-3-cloro butanal (R,S)-2-amino-3-cloro butanal
Son diastereoisómeros el compuesto tiene dos centros estereogénicos. Uno de los carbonos
(C2), tiene la misma configuración en cada uno de los isómeros y la opuesta en el otro (C3).
d) o.p.: C2: HS>C3>CH3>H; C3: Cl>C2>CH3>H
CH3 S CH3 S
H Cl H Cl
HS H
H SH
CH3 S R
CH3
(S,S)-3-cloro-2-butanotiol (R,S)-3-cloro-2-butanotiol
Son diastereoisómeros el compuesto tiene dos centros estereogénicos. Uno de los carbonos
(C3), tiene la misma configuración en cada uno de los isómeros y la opuesta en el otro (C2).

1
1 Br 3
H Br Br H COOH
e) 2 1 2
R
H H
HOC COOH HOC Br
3 R S 3 3 R 1

ácido (S,R)-2,3-dibromo-4-oxo-butanoico ácido (R,R)-2,3-dibromo-4-oxo-butanoico


Son diastereoisómeros el compuesto tiene dos centros estereogénicos. Uno de los carbonos
(C3), tiene la misma configuración en cada uno de los isómeros y la opuesta en el otro (C2).

3.-Formule y nombre los compuestos obtenidos en las siguientes reacciones:

Solución:
a)
CH 3 CH3
OH O
KMnO4
+
H 2-metil ciclcohexanona
b)
CH 2OH CHO
CrO3
piridina benzaldehído
c)
CH3CH2CH2CHCH3 HNO3 CH3CH2CH2CHCH3

SH SO3H ácido 2-pentanosulfónico


d)
CH3CHCH3 I2 CH3CHCH3
S
SH
S
CH3CHCH3 disulfuro de isopropilo
e)

K2Cr 2O 7
CH3CHOHCH3 CH3COCH 3
H+
propanona
f)
AlLiH4
CH3S SCH3 CH3SH metanotiol

g)
SH H2O2 S S

disulfuro de difenilo
h)
HNO3 O
CH 3CH 2SCH2CH 3 CH 2CH 2
S
CH 3CH 2 O sulfona

4. Formule y nombre los compuestos obtenidos en las siguientes reacciones:

Solución:
a)
CH 3 CH 3
K2Cr 2o 7
CH3CH2CHCHCH2OH CH3 CH2CHCHCOOH
H 2SO 4
CH 2CH 3 CH 2CH 3
ácido 3-etil-2-metilpentanoico
b)
H 2O 2
CH3CH2SH CH3CH2S-SCH 2CH 3
disulfuro de dietilo
c)
OH
1) NaCN
CH3 CHO CH3CHCN
2) H2O
2-hidroxipropanonitrilo (cianhidrina)
d)
OH
1) NaOH O
2 CH3 CH2 CHO CH 3CHCHO + CH 3CH 2CH CH3 CH2 CHCHCHO

C2 H 5
2) calor

CH 3CH 2CH CCHO

C 2H 5

2-etil-2-pentenal
e)

CHO COOH COCl

CrO3 /H + SOCl2

A B
A: ácido benzoico; B: cloruro de benzoilo
f)
C 6H 5 O C 6H 5 OH C 6H 5 OCH 3
CH 3OH CH 3OH
H HCl anh OCH3 HCl anh OCH3
C D

C: hemiacetal; D: acetal