FyQ 4ºESO -Colegio La Inmaculada

TEMA 7. FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA DE COMPUESTOS

ORGÁNICOS.
En este tema se va a estudiar la química del carbono en lo referente a conocer, nombrar
y formular compuestos de carbono con diferentes grupos funcionales. Para ello, se
empezará por explicar las características del átomo de carbono, que hacen que este
átomo tenga gran versatilidad a la hora de formar enlaces consigo mismo y con otros
átomos. Seguidamente, se tratará la nomenclatura y formulación de compuestos
orgánicos con diferentes grupos funcionales.

1. Características del átomo de carbono.

La configuración electrónica del átomo de
carbono (Z=6) es 1s22s22p4. Esta hace que el
carbono tenga gran versatilidad a la hora de
completar su número de electrones y así cumplir
la regla del octeto.
Así, puede formar cuatro enlaces covalentes
simples. Si lo hace de esta manera puede unirse a
átomos de hidrogeno, carbono, oxigeno,
nitrógeno, cloro, etc. En este caso, la disposición espacial de los enlaces que puede
formar el átomo de carbono es un tetraedro, cuyos vértices señalan las direcciones de
los enlaces. Esta geometría implica que la distancia de enlace es en promedio de 109,
5º. También, puede formar un enlace doble y dos enlaces simples. En el enlace doble,
cada átomo de carbono comparte dos electrones para cumplir la regla del octeto. Este
tipo de enlace tiene una geometría trigonal plana en la que los enlaces forman ángulos
de 120º. En la figura 2 pueden observarse la estructura de Lewis, la formula molecular,
tridimensional y molecular del compuesto más sencillo que puede formar el carbono: el
eteno (o etileno).

Por último, dos átomos de carbono pueden también compartir tres electrones cada uno
para dar un enlace triple. En este caso, la geometría molecular que se alcanza es lineal y
el ángulo de enlace es de 180º. El ejemplo más simple de una molécula carbonada con
este tipo de enlace es el etino (o acetileno), cuyas diferentes estructuras se presentan
en la figura.
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Así, los átomos de carbono se pueden enlazar mediante enlaces covalentes simples,
dobles y triples para formar diferentes estructuras carbonadas que pueden ser lineales,
ramificadas o cíclicas; dando como resultado una variedad enorme de compuestos de
carbono. Si además se tiene en cuenta que los átomos de carbono se pueden enlazar a
otros (heteroátomos) como oxígeno, flúor, yodo, cloro, azufre, etc., la cifra de
compuestos orgánicos llega a millones.

2. Hidrocarburos. Formulación y nomenclatura.

Los hidrocarburos son compuestos orgánicos formados solo por carbono e hidrogeno.
Se clasifican en función de su esqueleto carbonado en hidrocarburos alifáticos y
aromáticos.

A) Los hidrocarburos alifáticos son aquellos que muestran una cadena carbonada
abierta, que puede ser de tipo lineal o ramificada; o cíclicos, que tienen cadenas
cerradas. Entre sus aplicaciones están las de servir como combustibles, lubricantes,
asfaltos, etc. Como ejemplo se muestra la estructura del butano (lineal), del 2-
metilbutano (ramificada) y del ciclohexano (cíclica) en la figura.

Alcanos: Solo contienen enlaces simples. Su fórmula molecular es CnH2n+2, donde n es el

número de átomos de carbono que tiene. En la figura 11 se muestran las estructuras de
las moléculas de metano, butano y 2-metilpropano.
Alquenos: Poseen al menos un enlace doble carbono-carbono (C=C). Su fórmula
molecular es CnH2n, donde n es el número de átomos de carbono que tiene. Como
ejemplo se muestran las estructuras del eteno, but-2-eno y del ciclohexeno en la figura
12, donde puede apreciarse como aparece el doble enlace en las estructuras.

Alquinos: Poseen al menos un enlace triple carbono-carbono (C≡C). Su fórmula

molecular es CnH2n-2, donde n es el número de átomos de carbono que posee. En la figura
se muestran como ejemplo las estructuras del etino (acetileno), propino y but-2-ino.
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B) Los hidrocarburos aromáticos son los que derivan estructuralmente del

benceno, que es un compuesto cíclico en el que aparecen tres enlaces dobles alternados
y cuya formula molecular es C6H6.

La estructura de enlaces alternados del benceno es más estable de lo que en un principio

podría pensarse para una estructura de este tipo. Experimentalmente se comprueba
que no sigue el patrón de las reacciones de los alquenos; y que sus distancias de enlace
carbono-carbono no se corresponden ni con un enlace sencillo ni uno doble, sino que se
da una situación intermedia. Hoy día, se sabe que esto es así porque los electrones de
los enlaces carbono-carbono están deslocalizados, es decir, cambian de posición
continuamente. Esta característica se conoce como aromaticidad. A la hora de
representar esta situación se hace mediante un círculo dentro de la estructura tal y
como se representa en la figura.

3.Formulación y nomenclatura de hidrocarburos.

Para nombrar compuestos hidrocarburos se emplea la nomenclatura sistemática
establecida por la IUPAC (“International Union of Pure and Applied Chemistry”). Para
nombrar hidrocarburos se tiene en cuenta el número de carbonos que posee la cadena
carbonada empleando mediante un prefijo. En la tabla se presentan los prefijos desde
uno a diez carbonos.
Prefijo Número de átomos de Carbono
Met- 1
Et- 2
Prop- 3
But- 4
Pent- 5
Hex- 6
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Hept- 7
Oct- 8
Non- 9
Deca- 10

Para nombrar un alcano (todos los enlaces carbono-carbono son enlaces simples) se
pone el prefijo que indica el número de átomos de carbono terminado en el sufijo -ano.
Si el alcano es cíclico se añade además el prefijo ciclo-. En la figura se muestran dos
ejemplos.

En cambio, para nombrar alquenos y alquinos se emplean los mismos prefijos para
indicar el número de carbonos, sin embargo, el sufijo que se emplea es -eno, para el
caso de alquenos, e -ino, para los alquinos, indicando la posición que ocupa en la cadena
carbonada, de manera que le correspondan los indicadores más bajos. Algunos ejemplos
se presentan en la figura.

Hasta ahora solo se han considerado cadenas lineales. Sin embargo, las cadenas
hidrocarbonadas pueden mostrar ramificaciones. En este caso, para nombrar los
compuestos se siguen los siguientes casos:
a) Se localiza la cadena carbonada más larga y se numeran los átomos de carbono de
manera que a las ramificaciones se les asignen los números más bajos atendiendo a su
ordenación alfabética. Si existen dobles y triples enlaces, la cadena más larga será
aquella que los contenga; teniendo estos preferencia frente a las ramificaciones a la
hora de numerarlos.
Las ramificaciones se nombran utilizando las mismas reglas que para los compuestos
lineales, pero empleando el sufijo final -il y señalando su posición dentro de la cadena
carbonada.
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En el caso de que existan varias ramificaciones iguales, se añadirá además un prefijo

multiplicador (di-, tri-, tetra-, Penta-, etc.) que indicara el número de estas
ramificaciones que hay en la cadena. Como ejemplo vamos a nombrar el siguiente
compuesto:

En primer lugar, localizamos la cadena más larga que contenga al doble enlace y se
numeran los carbonos de tal manera que al doble enlace le corresponda los números
más bajos. De no existir doble o triple enlace la cadena principal se numero de tal forma
que las ramificaciones queden con los números más pequeños. Si el compuesto tiene
varios sustituyentes se empezarán a nombrar por orden alfabético.

Entonces, puede verse que en la posición número 2, se encuentra el doble enlace, que
tiene prioridad sobre la ramificación, que se trata de un etilo en la posición número 4.
Por tanto, el compuesto es el 4-etilhex-2-eno.

4. Grupos funcionales.
Un grupo funcional es una agrupación de átomos concreta que le confiere a la molécula
que lo contiene una serie de propiedades químicas concretas. En la tabla, se presentan
Aprenderemos a identificar
los grupos que se van a estudiar este curso.
estos grupos, no a nombrarlos.
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PASOS PARA NOMBRAR ALQUENOS/ALQUINOS LINEALES:

a) Elegir la cadena principal, que es la que tiene mayor cantidad de átomos de carbono
b) Enumerar la cadena principal, considerando partir en donde el doble o triple enlace
tenga la menor numeración.
c) Nombrar la molécula no olvidando agregar el prefijo según la cantidad de carbonos –
el nº del carbono en donde se encuentre el enlace y el sufijo -eno para doble enlace o, -
ino para el triple.
d) Si hubieran más de 2 enlaces insaturados, se deben agregar las palabras di, tri, tetra
y luego la terminación -eno o -ino según corresponda.
PASOS PARA NOMBRAR ALQUENOS/ALQUINOS RAMIFICADOS
a) En el caso de alquenos/alquinos ramificados, de igual manera se debe elegir la cadena
principal procurando que en esta, se encuentren los enlaces insaturados, es decir, los
dobles y triples.
b) Si hay dos posibles cadenas principales, se debe escoger aquella que contenga a los
enlaces insaturados, pues tienen prioridad.
c) Una vez seleccionada la cadena principal, se debe enumerar partiendo por el extremo
más cercano a la insaturación (doble o triple).
d) Finalmente se ordenar los sustituyentes por orden alfabético, se agrega el prefijo
según la cantidad de carbonos y el sufijo -eno o – ino, según corresponda, indicando
dónde se encuentra dicha insaturación.