TP 5 QUIMICA II

Alcanos, alquenos y alquinos

Para nombrar y especificar el número de átomos de carbono en los compuestos orgánicos, se

utilizan prefijos. A continuación los menciono:

Met - uno Et - dos Prop- tres But - cuatro Pent - cinco Hex - seis Hept - siete Oct
- ocho Non - nueve Dec - diez

Los alcanos, alquenos y alquinos son grupos funcionales de moléculas alifáticas

(cadenas abiertas que no forman anillos) estos se caracterizan por solo contener átomos
de carbono e hidrógeno en su estructura molecular.

Alcanos

También conocidos como hidrocarburos saturados, son cadenas alifáticas de

carbonos e hidrógenos, que se encuentran enlazados solo por enlaces covalentes sencillos,
se nombran con los prefijos listados anteriormente con la terminación ano, ejemplos de
ellos son: metano, butano y heptano. La cantidad de átomos de hidrógeno se puede
identificar, si se conoce el número de carbonos (n) presentes en la molécula, tal como se
muestra en el siguiente ejemplo:

 CH4: metano
 C5H12: pentano
 C9H20: nonano

En este ejemplo, el metano tiene 1 átomo de carbono y 4 de hidrógeno, el pentano tiene 5

átomos de carbono y 12 átomos de hidrógeno; por último, el nonano tiene 9 átomos de
carbono y 20 átomos de hidrógeno.

Alquenos

También los pueden nombrar como hidrocarburos insaturados, son cadenas alifáticas
de carbonos que pueden presentar uno, dos, o más dobles enlaces. Estos dobles enlaces son
consecuencia de la pérdida de hidrógenos por la molécula, que para equilibrarse
energéticamente establece dobles enlaces entre los átomos de carbono. Su notación en
química orgánica utiliza los prefijos mostrados anteriormente y la terminación eno, así
ejemplos de alquenos son: buteno, penteno y octeno. El número de átomos de hidrógeno
puede calcularse en función del número de átomos de carbono en la molécula.

 C2H4: eteno
 C4H8: buteno
 C8H18: octeno
En el ejemplo anterior, se observa que el eteno tiene 2 átomos de carbono y 4 de hidrógeno,
el buteno tiene 4 átomos de carbono y 8 átomos de hidrógeno, finalmente el octeno tiene 8
átomos de hidrógeno y 16 de hidrógeno.

Alquinos

A estos también los puedes llamar hidrocarburos insaturados, son cadenas alifáticas de
carbonos que pueden presentar uno, dos o más triples enlaces. Los triples enlaces se forman
al deshidrogenar dos átomos de carbono que ya están enlazados entre sí por un doble enlace.
Se nombran utilizando los prefijos usados anteriormente y la terminación ino, por ejemplo:
propino, pentino o nonino.

 C2H2: etino (acetileno)

 C4H6: butino
 C7H10: Heptino

En este caso, el etino tiene 2 átomos de carbono y 2 de hidrógeno, además al etino también
se le conoce como acetileno. El butino tiene 4 átomos de carbono y 6 de hidrógeno,
finalmente el heptino tiene 7 átomos de carbono y 10 de hidrógeno.

Video tutorial. https://www.youtube.com/watch?v=wxcFaTPi03Y

Consigna de la actividad.

Buscar que es un sustituyente o radical alquilo. Que

es una cadena abierta. De ejemplos

Que es una cadena cerrada. De ejemplos

Como se enumeran los carbonos en una cadena lineal Como se

enumeran los carbonos en una cadena cerrada.

El trabajo práctico debe ser enviado antes el 26 de noviembre de 2020

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Estructura del nombre
El nombre de un alcano está compuesto de dos partes, un prefijo que indica el número de carbonos
de la cadena seguido del sufijo -ano que caracteriza este tipo de compuestos, (met-ano, et-ano, prop-
ano, but-ano).
Elección de la cadena principal
Encontrar y nombrar la cadena más larga de la molécula. Si la molécula tiene dos o más cadenas de
igual longitud, la cadena principal será la que tenga el mayor número de sustituyentes.

Numeración de la cadena principal

Numerar los carbonos de la cadena más larga comenzando por el extremo más próximo a un
sustituyente. Si hay dos sustituyentes a igual distancia de los extremos, se usa el orden alfabético
para decidir cómo numerar.

Formación del nombre

El nombre del alcano se escribe comenzando por el de los sustituyentes en orden alfabético con los
respectivos localizadores, y a continuación se añade el nombre de la cadena principal. Si una
molécula contiene más de un sustituyente del mismo tipo, su nombre irá precedido de los prefijos di,
tri, tetra, ect.
Regla 1. Los alquenos son hidrocarburos que responden a la fórmula CnH2n. Se nombran utilizando el
mismo prefijo que para los alcanos (met-, et-, prop-, but-....) pero cambiando el sufijo -ano por -eno.

Regla 2. Se toma como cadena principal la más larga que contenga el doble enlace. En caso de
tener varios dobles enlaces se toma como cadena principal la que contiene el mayor número de
dobles enlaces (aunque no sea la más larga)

Regla 3. La numeración comienza por el extremo de la cadena que otorga al doble enlace el
localizador más bajo posible. Los dobles enlaces tienen preferencia sobre los sustituyentes

Regla 4. Los alquenos pueden existir en forma de isómeros espaciales, que se distinguen con la
notación cis/trans.
Regla 1. Los alquinos responden a la fórmula CnH2n-2 y se nombran sustituyendo el sufijo -ano del alca-
no con igual número de carbonos por -ino.

Regla 2. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contiene el triple enlace. La
numera-ción debe otorgar los menores localizadores al triple enlace.

Regla 3. Cuando la molécula tiene más de un triple enlace, se toma como principal la cadena que
contie-ne el mayor número de enlaces triples y se numera desde el extremo más cercano a uno de
los enlaces múltiples, terminando el nombre en -diino, triino, etc.

Regla 4. Si el hidrocarburo contiene dobles y triples enlaces, se procede del modo siguiente:
1. Se toma como cadena principal la que contiene al mayor número posible de enlaces múltiples,
prescindiendo de si son dobles o triples.
2. Se numera para que los enlaces en conjunto tomen los localizadores más bajos. Si hay un doble
enlace y un triple a la misma distancia de los extremos tiene preferencia el doble.
3. Si el compuesto tiene un doble enlace y un triple se termina el nombre en -eno-ino; si tiene dos
dobles y un triple, -dieno-ino; con dos triples y un doble la terminación es, -eno-diino