UNIVERSIDAD DE EL SALVADOR

FACULTAD MULTIDISCIPLINARIA ORIENTAL

DEPARTAMENTO DE MEDICINA

UNIDAD O1.
HIDROCARBUROS

ESTUDIANTES DE MODULO 02

CICLO II 2022

TEXTO PREPARADO POR: LIC. CARLOS ANTONIO ESTRADA RODRÍGUEZ

CONCEPTO Y CLASIFICACIÓN DE LOS HIDROCARBUROS.

El carbono es el único átomo que se puede unir con otros átomos de carbono para formar
cadenas lineales, ramificadas o en forma de anillo; esto hace posible la existencia de una
variedad de compuestos casi infinita.

Los hidrocarburos son compuestos orgánicos cuyas moléculas presentan diferencias

estructurales, las cuales determinan sus propiedades físicas y químicas. En esta unidad
estudiarás este tipo de compuestos.

La parafina es un hidrocarburo. Los hidrocarburos son compuestos formados únicamente por

hidrógeno y carbono.

En los hidrocarburos, los átomos de carbono satisfacen su tetravalencia formando enlaces con
átomos de hidrógeno, o bien con otros átomos de carbono, al formar cadenas o anillos.

La unión carbono-carbono puede ser sencilla, doble o triple.

Clasificación de Hidrocarburos.

Los hidrocarburos se clasifican en tres grupos generales:

1. Alifaticos: Son de cadena abierta, ramificada o no ramificada. Saturada o No saturada.

2. Aliciclicos: Son de cadena cerrada, ramificada o no ramificada. Saturada o No Saturada.
3. Aromaticos: Que cumplan con la aromaticidad. Ramificada o No Ramificada.

1.2 ESTRUCTURA Y NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS.

HIDROCARBUROS SATURADOS.

DEFINICIÓN Y CLASIFICACIÓN DE LOS ALCANOS.

Con el nombre generico de alcanos o parafinas se conoce a todos aquellos hidrocarburos que
responen a la formula general 𝐶𝑛 𝐻2𝑛+2 . Dicha formula es caracteristica de los hidrocarburos
saturados de cadena abierta, es decir, aquellos en los que todos sus atomos de carbono

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presentan hibridacion sp3 , lo que significa que tanto los enlaces C-C y los enlaces C-H son
enlaces .

Los alcanos se clasifican en distintos tipos dependiendo de su estructura: alcanos de cadena

lineal cuyos carbonos estan dispuestos en una sola fila, como por ejemplo el propano; alcanos
ramificados en los que la cadena carbonada presenta uno o varios puntos de ramificacion, como
por ejemplo el 2-metilbutano; alcanos ciclicos o cicloalcanos, que como su nombre indica son
aquellos en los que los atomos de carbono estan dispuestos, formando ciclos, por ejemplo el
ciclohexano y alcanos mas complicados biciclicos, triciclicos y policiclicos.

NOMENCLATURA DE LOS ALCANOS.

Lo primero será aprender a dar nombre a los alcanos porque su nomenclatura forma la base de
los nombres de casi todos los compuestos orgánicos. Los alcanos o parafinas están formados sólo
por átomos de carbono y átomos de hidrógeno, y contienen exclusivamente enlaces sencillos.
Los compuestos que sólo contienen carbono e hidrógeno se llaman hidrocarburos; entonces, un
alcano es un hidrocarburo que sólo presenta enlaces sencillos. Los alcanos donde los carbonos
forman una cadena lineal, sin ramificaciones, se llaman alcanos de cadena lineal o alcanos
normales. En la tabla 2.1 se muestran los nombres de varios alcanos de cadena lineal. Es
importante aprender los nombres, cuando menos, de los 10 primeros.

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La familia de alcanos que muestra la tabla es un ejemplo de una serie homóloga. Una serie
homóloga (de homos, “igual que” en griego) es una familia de compuestos en la que cada
miembro difiere del anterior en la serie en un grupo metileno (CH2). A los miembros de una
serie homóloga se les llama homólogos. El propano (CH3CH2CH3) y el butano (CH3CH2CH2CH3)
son homólogos.

Las múltiples posibilidades de unión de los atamos de carbono entre sí y con otros sustituyentes
constituye la razón principal de la existencia de un número tan elevado de compuestos
orgánicos. Es evidente, que para poder diferenciar todos estos compuestos es necesario
nombrarlos según unas determinadas normas generales. Dichas normas, propuestas por la Unión
Internacional de Química Pura y Aplicada (International Unión of Pure and Applied
Chemistry), constituyen la base de una nomenclatura más sistemática que la utilizada
antiguamente. Las reglas de nomenclatura se llaman Reglas de la IUPAC.

Los alcanos se nombran con el numeral griego, que indica el número de átomos de carbono:

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Penta (5), Hexa (6), Hepta (7), etc. Y la terminación –ano. No obstante, los cuatro primeros
alcanos tienen nombres especiales aceptados por la IUPAC.

La nomenclatura sistemática no ofrecería dificultades si solamente existieran

hidrocarburos de cadena lineal, pero debido a la isomería existen compuestos que, aun
teniendo el mismo número de átomos de C y de H, la unión entre ellos puede ser diferente.

Para nombrar los hidrocarburos ramificados es preciso introducir el concepto de grupo alquilo.

Un grupo alquilo resulta de sustraer a un hidrocarburo un átomo de hidrogeno y se denomina

como el compuesto de partida pero sustituyendo la terminación –ano por –ilo.

Así, por ejemplo, del metano deriva el grupo metilo (-CH3), del etano deriva el grupo etilo
(CH3CH2-), etc. Pero, examinando los siguientes hidrocarburos de la serie, se puede ver que
existen tres átomos de carbono de naturaleza diferente por la forma en que van enlazados.

Los carbonos primarios se encuentran unidos a tres átomos de hidrogeno y a uno de carbono, los
secundarios están enlazados a dos átomos de hidrogeno y a dos de carbono y los terciarios a un
átomo de hidrogeno y a tres de carbono.

Por tanto, teniendo en cuenta esto, la sustitución del hidrogeno unido a un átomo de carbono
primario, originara un grupo alquilo primario; de un carbono secundario resultara un alquilo
secundario, y el mismo razonamiento puede aplicarse a un átomo de carbono terciario.

En la Tabla 2.2 se recogen los grupos alquilo ramificados junto con la formula y designación de
los mismos.

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Con lo expuesto hasta ahora se está en disposición para nombrar alcanos de estructura compleja.
La IUPAC proporciona una serie de reglas que permiten nombrarlos de una forma relativamente
sencilla.

NOMENCLATURA IUPAC PARA NOMBRAR ALCANOS. REGLAS.

1. Seleccionar la cadena más larga de la molécula y utilizar el nombre del hidrocarburo al

que corresponda.

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2. Si una molécula posee dos o más cadenas de igual longitud, se toma como cadena
principal la que tenga más sustituyentes.

3. Nombrar todos los grupos unidos a la cadena mas larga como sustituyentes alquilo. Para
nombrar sustituyentes de cadena lineal puede utilizarse la Tabla 2.1 para derivar el
nombre del alquilo. Si los sustituyentes son ramificados y no se encuentran recogidos en la
Tabla 2.2, para nombrarlos se aplican las mismas reglas de la IUPAC empleadas para
cadena principal. Para la denominación de las cadenas laterales se emplea el nombre del
sustituyente alquilo con supresión de la letra –o final.

4. Numerar los carbonos de la cadena más larga, de manera que a los sustituyentes
alquílicos, les correspondan los números más bajos posibles.

5. Cuando es igual numerar en cualquier dirección, porque resulte igual el número mínimo
que tenga uno de los sustituyentes, la cadena se numera en la dirección que produzca el
número menor posible para uno de los sustituyentes restantes.

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6. Si hay dos sustituyentes de igual distancia de los extremos, el carbono con numero mas
bajo es aquel que este unido al sustituyente que vaya en primer lugar alfabéticamente,
excluyendo los prefijo multiplicadores (di, tri, tetra, etc.). Tampoco se tienen en cuenta los
prefijos sec- y terc-.

7. En la cadena de un sustituyente, el carbono número uno es siempre el átomo de carbono

unido a la cadena principal.

8. Nombrar al alcano comenzando por los sustituyentes ordenados alfabéticamente,

precedidos por el número del carbono al que estén unidos, seguido por el nombre de la
cadena principal.
9. Si existen varios sustituyentes iguales se utilizan los prefijos di, tri, tetra, etc., precedidos
de los números que indiquen sus posiciones, separados por comas, con un guion entre el
ultimo de aquellos y el nombre del sustituyente, y como se ha dicho anteriormente, no se
tienen en cuenta en el orden alfabético.

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10. Si existen dos o más cadenas complejas idénticas, se utilizan los prefijos bis-, tris-, tetrakis-
, etc., precedidos de los números que indiquen sus posiciones.

11. En el sistema de nomenclatura IUPAC se aceptan nombres como “isopropilo,” “secbutilo”

y “ter-butilo,” pero se prefieren los nombres sistemáticos de ellos. Los nombres
sistemáticos de los sustituyentes se obtienen numerando al sustituyente alquilo,
comenzando en el carbono unido al hidrocarburo primario. Eso quiere decir que el
carbono unido al hidrocarburo primario siempre es el carbono número 1 del sustituyente.
En un compuesto como el 4-(1-metiletil)octano, el nombre del sustituyente está entre
paréntesis; el número entre paréntesis indica la posición en el sustituyente, mientras que
el número fuera del paréntesis indica la posición en el hidrocarburo primario. (Obsérvese
que si un prefijo como “di” es parte de un nombre de rama, sí se incluye en la
alfabetización).

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EJERCICIOS PROPUESTOS PARA PRACTICAR.

En los siguientes problemas indique el nombre sistematico del compuesto correspondiente:

a) b) c)

d) e) f)

NOMENCLATURA COMUN DE ALCANOS.

En un sistema alternativo conocido como nomenclatura común, el número total de átomos de

carbono en un alcano, independientemente de su disposición, determina el nombre. Los
primeros tres alcanos son metano, etano y propano. Todos los alcanos con la fórmula molecular
C4H10 se denominan butanos, todos los que tienen la fórmula molecular C5H12 se denominan
pentanos, todos los que tienen la fórmula molecular C6H14 se llaman hexanos, y así
sucesivamente.

El hecho de que una cadena de alcano no esté ramificada a veces se indica con la prefi x n-
(normal); un ejemplo es n-pentano para CH3CH2CH2CH2CH3. Para los alcanos de cadena
ramificada más allá del propano, iso- indican que un extremo de una cadena no ramificada
termina en un grupo (CH3)2CH-, y neo indica que termina en -C(CH3)3. Los siguientes son
ejemplos de nombres comunes.

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Este sistema de nombres comunes no tiene una buena manera de nombrar otros patrones de
ramificación; para los alcanos más complejos, es necesario utilizar el sistema de nomenclatura
IUPAC más flexible.

En este curso, nos concentramos en los nombres de IUPAC. Sin embargo, también usamos
nombres comunes, especialmente cuando el nombre común se usa casi exclusivamente en las
discusiones diarias entre los químicos. Cuando se proporcionan tanto IUPAC como nombres
comunes en el curso, primero proporcionamos el nombre IUPAC, seguido del nombre común
entre paréntesis.

De esta forma, no debe tener dudas sobre qué nombre es cuál.

EJERCICIOS PROPUESTOS PARA PRACTICAR.

Dibuje la estructura de cada una de las sustancias siguientes:

a. 2,3-dimetilhexano d. 2,2-dimetil-4-propiloctano
b. 4-isopropil-2,4,5-trimetilheptano e. 4-isobutil-2,5-dimetiloctano
c. 4,4-dietildecano f. 4-(1,1-dimetiletil)octano

En resumen, para nombrar un alcano ramificado los pasos a seguir son los siguientes:

a) Buscar la cadena mas larga.

b) Buscar y nombrar todos los grupos alquilo unidos a ella.
c) Numerar la cadena.
d) Nombrar el alcano, utilizando el nombre del hidrocarburo que corresponda a la cadena
mas larga, con los nombres de los sustituyentes en orden alfabetico y precedidos de
numeros que indiquen su localizacion.

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EJERCICIOS PROPUESTOS PARA PRACTICAR.

En lo siguientes problemas, colocar el nombre IUPAC y el nombre comun (si lo hay) del alcano
correspondiente:

a) b) c)

d) e)

NOMENCLATURA DE LOS ALQUENOS E ISOMERÍA CIS-TRANS.

Los alquenos, llamados antiguamente olefinas, son hidrocarburos que poseen un doble enlace,
por tanto, presentan una insaturacion, en su cadena carbonada.

NOMENCLATURA COMUN.

A continucacion se citan algunos nombres comunes para alquenos:

Un sistema antiguo propone que la posicion de los dobles enlaces y de las ramificaciones se
indiquen por medio de las letras griegas alfa (α ) beta ( β) gama ( ) delta ( ) etc…

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NOMENCLATURA IUPAC.

Los alquenos según la IUPAC, se nombran de modo similar a los alcanos, cambiendo el sufijo –
ano por –eno.

Asi los primeros terminos de la serie serian:

En los dos últimos ejemplos se ve que la posición del doble enlace es diferente, se trata, por
tanto, de un caso de isomería de posición, y para nombrarlos correctamente es necesario
determinar su posición, que se hará de forma que corresponda el numero más bajo posible.

Por ejemplo:

Debido al impedimento de rotación alrededor del doble enlace, se presenta un nuevo tipo de
isomería para alquenos sustituidos por sustituyentes distintos, la isomería Cis-Trans. Este tipo de
isomería, también se conoce con el nombre de isomería geométrica.

Por ejemplo el 1,2-dicloroeteno se presenta en dos formas diferentes:

Son isómeros configuracionales (no confundir con conformacionales) y pueden separarse por
métodos físicos, ya que poseen distintos puntos de ebullición.

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La nomenclatura cis-trans en muchos casos es ambigua, y solo es fácil de asignar en los
compuestos del tipo XCH=CHY. La IUPAC recomienda utilizar las letras cursivas mayúsculas Z y
E, para indicar la configuración del doble enlace sustituido. Estas letras son las iniciales de las
palabras alemanas zusammen (juntos) y entgegen (opuestos). Los prefijos entre paréntesis y
seguidos de un guion, preceden normalmente al nombre del compuesto.

NOMENCLATURA DE ALQUINOS

Pertenecen al grupo de los hidrocarburos llamados alquinos, aquellos hidrocarburos no

saturados que contienen un triple enlace en su molecula. La formula general de los alquinos es
CnH2n-2, la misma que la de los dienos.

En algunos casos, los alquinos se nombran como derivados del acetileno, nombre comun del
alquino mas pequeño. C2H2:

Las reglas IUPAC para nombrar los alquinos son las mismas que se utilizan para nombrar los
alquenos, pero sustituyendo la terminacion –eno por –ino e indicando la posicion del triple
enlace en la cadena principal mediante un numero. La cadena principal es aquella que, siendo la
mas larga contenga el triple enlace y se empieza a numerar de manera que ha este le
corresponda el numero mas bajo.

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Según la nomenclatura IUPAC, el grupo funcional alquino tiene prioridad sobre los alquenos, por
ello, un hidrocarburo que contenga doble enlace y triple enlace se denomina alquenino. La
numeracion de la cadena se comienza por los extremos que de los numeros mas bajos a los
dobles y triples enlaces. Si es posible elegir la forma de numerar, a los dobles enlaces se les
asigna los numeros mas bajos.

Existen dos grupos cuyos nombres comunes conviene conocer ya que aparecen frecuentemente
en quimica organica:

1.3 PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS DE HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS.

Como ya se expuso anteriormente, en las moléculas de los alcanos solamente hay participación
de enlaces σ sp3, esto hace que la característica general de todos ellos sea la baja polaridad que
presentan, siendo los compuestos más apolares de los compuestos orgánicos.

Como consecuencia de ello, los puntos de fusión y de ebullición van a depender, única y
exclusivamente, de su masa molar y de fuerzas intermoleculares muy débiles de tipo van der
Waals. Como regla general puede establecerse que el punto de ebullición de un alcano aumenta,
aproximadamente en, 25-30 °C por cada átomo de carbono, a partir del pentano. Así, en la serie
lineal, los cuatro primeros términos son gases, el pentano es líquido, siendo este el estado que
presentan los demás términos hasta el de 18 átomos de carbono, a partir del cual todos son
solidos.

¿Cómo varían los puntos de ebullición con las ramificaciones presentes en la molécula de un
hidrocarburo? Se ha comprobado que entre dos hidrocarburos isómeros presenta menor punto
de ebullición aquel que este mas ramificado. Esto se debe que a cuanto mas ramificada es una
molécula, mas esférica es, y por lo tanto disminuye su superficie, disminuyendo también las
fuerzas intermoleculares; esto hace que la ebullición se alcance antes que en el caso de tratarse
de cadenas lineales. El incremento de los puntos de ebullición no es tan regular, debido a que en
estado solido las fuerzas intermoleculares dependen del tamaño de la molécula y de la
disposición en el retículo cristalino.

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En la Tabla 2.3 se recogen as propiedades físicas de algunos de ellos como ejemplo de lo dicho
anteriormente.

Debido a su baja polaridad, son poco solubles en disolventes polares; son insolubles en agua y
solubles en los disolventes orgánicos de baja polaridad. Presentan una densidad inferior a la del
agua y, a excepción de los cuatro primeros términos, tienen un valor prácticamente constante,
aproximadamente de 0.77 g/mL.

Las propiedades físicas de los alquenos son prácticamente idénticas a la de los alcanos. El punto
de ebullición de una serie homologa de los alquenos va incrementándose en unos 30 °C por cada
grupo metileno y, al igual que en los alcanos, las ramificaciones hacen descender el punto de
ebullición.

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Aunque los alquenos son considerados compuestos no polares, son ligeramente más solubles
que los alcanos en agua, debido a los electrones π que son atraídos por los hidrógenos del agua
que tienen una carga ligeramente positiva. Por otro lado, son solubles en la mayoría de los
disolventes orgánicos.

La densidad que presentan es inferior a la del agua y aproximadamente igual a la de los alcanos
de la misma magnitud molecular.

Las propiedades físicas de los alquinos son similares a la de los alquenos y alcanos. Debido a su
baja polaridad son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgánicos poco
polares como éter, benceno y tetracloruro de carbono. Tienen puntos de ebullición parecidos a
los de los correspondientes alcanos y alquenos, observándose un aumento más o menos regular
del punto de ebullición a medida que aumenta el número de átomos de carbono de su esqueleto.
Los alquinos ramificados son más volátiles que los lineales debido a que las ramificaciones hacen
más esférica la molécula y por tanto rebajan el punto de ebullición. Muchos alquinos tienen
olores característicos algo desagradables. El acetileno, el propino y los butinos son gases a
temperatura ambiente al igual que los alcanos y alquenos correspondientes.

REACCIONES DE HIDROCARBUROS ALIFATICOS.

ALCANOS.

1. REACCIÓN DE COMBUSTIÓN.

La reacción de combustión es la más típica de los alcanos y una de las más empleadas por su
provecho y utilidad. La combustión se define como una reacción química con oxígeno en la que
un alcano (u otro compuesto orgánico) se convierte en CO2 y H2O.

Aunque la reacción es muy exotérmica, para que se produzca es necesario suministrar una cierta
cantidad de energía que se consigue, por ejemplo, con una chispa o una llama. La reacción
global es la siguiente:

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El calor liberado en la reacción de combustión se denomina calor de combustión.

2. REACCIÓN DE HALOGENACION.

La reacción consiste en el tratamiento de un alcano con un halógeno en presencia de luz

ultravioleta o alta temperatura (300-400 °C). Los productos resultantes son los halogenuros de
hidrogeno correspondientes y un compuesto halogenado denominado halogenuro de alquilo.

La reacción de halogenacion se lleva a cabo normalmente con cloro y bromo; el flúor reacciona
con violencia explosiva, mientras que con el yodo la reacción no tiene lugar.

De todo ello se deduce que mientras el metano y el etano dan lugar por halogenacion a un único
producto, los términos superiores de la serie van a originar una mezcla de isómeros. Obviamente
las posibilidades son mayores en los hidrocarburos ramificados.

El propano, por ejemplo, puede conducir a dos halogenuros de alquilo isómeros.

ALQUENOS.

1. ADICIÓN DE HIDROGENO.

La adición de hidrogeno al doble enlace de un alqueno para originar el alcano correspondiente

se conoce como reacción de hidrogenación, y transcurre en presencia de catalizadores de
platino, paladio o níquel.

El H2 se puede agregar bajo condiciones homogéneas en una solución, utilizando complejos de

coordinación de un metal de transición, como el compuesto de rodio Rh[P(C 6H5)3Cl]
(Catalizador Wilkinson).

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2. ADICIÓN DE HALÓGENOS.

En la adición de halógenos a un alqueno se unen dos nuevos grupos a los átomos de carbono del
doble enlace, y en este se transforma en un enlace sencillo. Se utiliza como solvente CCl4.

3. ADICIÓN DE HALUROS DE HIDROGENO.

Cuando se pasa una corriente de haluro de hidrogeno (HF, HCl, HBr O HI) sobre un alqueno se
produce rápidamente la adición del reactivo formándose un derivado halogenado, el haluro o
hidrogenuro de alquilo (R-X) correspondiente, el doble enlace carbono-carbono, se transforma
en un enlace sencillo.

Como se puede observar, se producen dos compuestos, pero siempre hay un producto que se
obtiene en mayor proporcion. Esta adicion ocurre siguiendo la llamada “regla de Markovnikov”:
la parte positiva del reactivo se adiciona al carbono del doble enlace ue tenga mas hidrogenos.
Vladimir Markovnikov, quimico ruso, establecio esta regla en 1869.

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UNA EXCEPCIÓN A LA REGLA DE MARKOVNIKOV.

Se refiere a la adicion de HBr a alquenos, cuando la adicion se lleva a cabo en presencia de

peroxidos (es decir, compuestos con la formula general ROOR). Cuando los alquenos se tratan
con HBr en presencia de peroxidos, la adicion ocurre de manera anti-Markovnikov, es decir, el
atomo de hidrogeno se une al atomo de carbono que tiene menos atomos de hidrogeno. Por
ejemplo, con el propeno la adicion se lleva a cabo de la siguiente forma:

Esta adición Anti-Markovnikov ocurre solamente cuando se utiliza HBr en presencia de peróxidos
y no se produce en forma significativa con HF, HCl o HI, incluso cuando hay peróxidos
presentes.

OXIDACION DE ALQUENOS CON KMNO4/H2O. FORMACIÓN DE DIOLES.

Un alqueno reacciona con KMnO4/H2O para formar dioles. La evidencia de la reacción es un

precipitado color café o marron de MnO2.

ALQUINOS.

1. REDUCCIÓN DE ALQUINOS.

Los alquinos se convierten facilmente en alcanos por adicion de hidrogeno en presencia de un

catalizador metalico, por lo general platino o paladio sobre carbon.

En este caso se consumen dos moles de hidrogeno:

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 2. REACCIONES DE ACIDEZ.

Los alquinos terminales son debilmente acidos y reacionan con bases para dar sales llamadas
acetiluros, que son compuestos muy reactivos e incluso explosivos. Estas reacciones son validas
unicamente para alquinos terminales. Revisaremos tres tipos de reacciones de acidez para
alquinos:

a) Reactivo de Tollens.

b) Reaccion con Cu(NH3)2Cl

c) Reaccion con Na.

HIDROCARBUROS ALICICLICOS.

ESTRUCTURA Y NOMENCLATURA.

CICLOALCANOS.

Los cicloalcanos son los hidrocarburos saturados que poseen uno o varios ciclos. Los más
sencillos son los monocíclicos, que se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre del
alcano de cadena abierta del mismo número de carbonos. Tambien se denominan alcanos
ciclicos o carbociclos. La formula molecular general para los cicloalcanos es CnH2n.

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NOMENCLATURA IUPAC DE LOS CICLOALCANOS.

Para nombrar un cicloalcano sustituido hay que enumerar los atomos de carbono individuales del
anillo solo si existe mas de un sustituyente unido al mismo. En este caso, un sustituyente siempre
estara lozaclizado sobre el numero 1, y despues se numeran los demas carbonos
consecutivamente de forma que a todos los sustituyentes les correspondan los numeros mas
bajos posibles. Cuando se tienen varios sustituyentes, al que se le da la prioridad alfabatica
estara localizado sobre el carbono 1. Mediante los siguientes ejemplos se ilustra lo dicho
anteriormente:

Los radicales derivados de los cicloalcanos simples, se nombran al igual que los alcanos
alicilicos, sustituyendo la terminacion –ano por –ilo. En principio, hay dos posibilidades de
nombrarlos, como se puede observar en el siguiente ejemplo:

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En este caso las dos formas, son correctas pero hay otras donde una de las dos es preferible,
como se muestra a continuacion:

En el primer caso, resulta mas sencillo nombrarlo como un derivado de cicloalcano, pero el
segundo compuesto se debe nombrar como derivado de cadena abierta.

En resumen, los hidrocarburos con varias cadenas unidas a un ciclo se consideran derivados del
compuesto ciclico, mientras que los compuestos con varios ciclos o varias cadenas laterales, se
consideraran como derivados del compuesto no ciclico.

Cuando existen dos ciclos, el compuesto se nombra como derivado cicloalquilico de un

cicloalcano, teniendo preferencia el ciclo grande sobre el pequeño:

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CICLOALQUENOS.

Los enlaces dobles son acomodados por anillos de todos los tamaños. El cicloalqueno mas
pequeño, el ciclopropeno fue sintetizado por primera vez en 1922. Los cicloalquenos
monociclicos sin sustituyentes se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre del alqueno
de cadena abierta del mismo número de carbonos.

En los compuestos cíclicos no es necesario utilizar un número para denotar la posición del enlace
doble porque los anillos siempre se numeran de manera que el enlace doble esté entre los
carbonos 1 y 2. Para determinar el número de un sustituyente es necesario seguir el anillo en la
dirección (en el sentido de las manecillas del reloj o en contra de las manecillas de reloj) que
asigne el menor número posible al nombre.

Si el anillo tiene más de un enlace doble son necesarios los números y la terminacion –dieno (dos
dobles enlaces), -trieno (tres dobles enlaces), -tetraeno (cuatro dobles enlaces), etc.

Los cicloalquinos unicamente son estables cuando el anillo es grande. El ciclooctino es el alquino
mas pequeño estable a 25 °C. Pueden existir cicloalquinos mas pequeños, pero sus condiciones
los hacen muy inestables. Deben encontrarse a muy baja temperatura.

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ALQUENO-ALQUINO

Los hidrocarburos alifaticos insaturados con dobles y triples enlaces deben ser nombrados
perfectamente con normas establecidas. La numeracion de su cadena se debe establecer de
acuerdo con unos criterios de prioridad en la asignacion de los localizadores menores a alguno
de sus carbonos.

CRITERIOS PARA ALQUENO-ALQUINO LINEAL

1. Las numeraciones de las cadenas deben empezar por los extremos, que den menores
localizadores a las insaturaciones “consideradas en su conjunto”.
2. Si la condicion anterior lo permite, los dobles enlaces tienen preferencia sobre los triples
enlaces en asignacion de localizadores menores.
3. El sufijo –eno ( -en en estos casos) se debe disponer antes que el sufijo –ino, situando
delante de ellos los afijos de multiplicidad apropiados.

Con el primer sentido de numeracion se obtiene el conjunto de localizadores para las

insaturaciones 1,3,6 y con el segundo sentido el conjunto es 1,4,6. Esta claro que el primer
sentido de numeracion es el correcto. El nombre es 3,6-heptadien-1-ino.

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 ALQUENO-ALQUINO RAMIFICADO.

La mayor dificultad que se suele encontrar al intentar nombrar un alqueno-alquino ramificado

suele consistir en determinar la cadena que debe ser considerada como principal. El segundo
problema suele consistir en numerar la cadena principal, una vez que ha sido determinada.

La cadena principal se debe establecer aplicando los siguientes criterios de prioridad. Se

deben elegir como cadena principal lo que posee el maximo numero de:

 Insaturaciones (dobles o triples enlaces sin distincion)

 Atomos de carbono.
 Dobles enlaces.

La cadena parenteral se debe comenzar a numerar por el extremo que de menores localizadores
para:

 Las insaturaciones en su conjunto.

 Los dobles enlaces.
 Los sustituyentes en su conjunto.
 Los sustituyentes con prioridad alfabetica.

2.

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