Primera practica

lunes, 6 de febrero de 2023 11:00

Solución
a) El cicloctatreaeno es no aromático debido a que no es plano

b) Catión ciclopentadienilo → 4 N = 4 → N=1 [antiaromático]

c) Anión ciclopentadienilo → 4 N + 2 = 6 → N=1 [aromático]
d) Aromático

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Son 11 estructuras resonantes:

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Solución
Considerando que no existen carga formales, son 3 estructuras resonantes

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Solución
El mayor momento dipolar de la tropona B, en comparación con el de la
cicloheptanona A, se
debe a la mayor polarización de su enlace C=O. Esto, a su vez, se explica por la
mayor
contribución al híbrido de resonancia de la tropona de la estructura II, que se indica a
continuación:

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Rpta: A y B y C

Solución
a) La segunda etapa es incorrecta, debido a que el bromo es nucleófilo y las
reacciones de los aromáticos es con electrófilos.
b) La primera etapa es el paso incorrecto, debido a que el anisol es un activante
moderado y es orientador o-/p-
c) La primera etapa es el paso incorrecto, debido a que el sustituyente -CH3 es un
activante débil y es el orientador o-/p- de la reacción

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Solución
Solución no aceptada porque desde el comienzo viola la premisa

La solución es:

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Solución
Los compuestos que contengan grupos electrón-dadores
unidos al anillo aromático estarán
más activados (reaccionarán a mayor velocidad) que el
benceno en la en la reacción SEAr. El
orden de reactividad, tomando al benceno como punto
de referencia, sería el siguiente:
Solución

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Rpta:

Solución
Los desactivantes son sustituyentes del anillo que disminuyen la velocidad de
reacción SeA, frente al benceno. Es decir, requieren de condiciones más energicas que
el benceno. Los desactivantes se identifican cuando el átomo directamente unido al
benceno, no tiene pares de electrones libres y además, contiene carga positivo o
átomos electronegativos.
Este problema es similar al anterior. El orden de reactividad, tomando al benceno
como punto de referencia, sería el siguiente:

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Rpta: A

Solución
El grupo nitro :N=O, al tener un par de electrones no enlazados todavía presenta
un efecto resonante [R(+)] que dona densidad electrónica al anillo y actúa, por tal
razón, como orientador orto/para. Sin embargo, debido a que tiene dos átomos
electronegativo, su efecto atractor de electrones, por efecto inductivo [I(-)], retira
densidad electrónica del anillo y lo desactiva.

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Rpta: a, b, f

Solución

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