Sustitución Nucleofílica Aromática

S.Nu. Ar
La reacción química característica del benceno es la S.E.Ar, pero, en
determinadas condiciones, pueden producirse S.Nu.Ar.
El anillo bencénico debe estar sustituido por un desactivante, y, a su
vez un segundo sustituyente desactivante fuerte ubicado en posición
operativa.
O, un halogenuro de arilo en un medio fuertemente básico.
O, Sal de diazonio a elevada temperatura en medio acuoso.
Las reacciones son:

S.Nu.Ar 2: Adición-Eliminación
S.Nu.Ar 1: Eliminación-Adición o Mecanismo del Bencino
S.Nu.Ar 1: Descomposición térmica de Sales de Diazonio

Las reacciones químicas deben interpretarse como formas de obtener

otros compuestos.
 S.Nu.Ar 2 Adición-Eliminación

• Ecuación

• El –OH es el nucleófilo
 Mecanismo de Reacción

Un nucleófilo puede ingresar en el anillo de un

halogenuro de arilo, sustituido por un
desactivante fuerte ubicado en posición
operativa.
El I.R se denomina Meisenheimer.
S.Nu.Ar 1 Eliminación-Adición o Mecanismo del
Bencino
 Formación del Bencino (intermedio de reacción)

• El bencino es una especie química muy inestable, ya

que el pseudo triple enlace que se forma, lo hace
como consecuencia de la existencia de cargas
opuestas ubicadas en orbitales híbridos adyacentes.
• En esta etapa se pueden seguir dos caminos alternativos:
• A) donde se adiciona primero el amiduro (-NH2- ) , atraído por las carga
positiva y luego en protón atraído por la carga negativa.
• B) adición del amoníaco, que es atraído por la carga positiva, gracias al par
de electrones no enlazantes, y, como consecuencia, el N queda con déficit
de electrones (carga +) y posterior atracción de un hidrógeno del NH3 por
la carga negativa. De esta forma el nitrógeno restablece su par de
electrones.
 S.Nu.Ar 1
Descomposición térmica de sales de diazonio