La longitud de enlace se relaciona inversamente con el orden de enlace, y crece con los radios de

los átomos que se enlazan. Cuanto mayor es el orden de enlace entre dos átomos determinados,
menores serán las longitudes de enlaces que ellos forman.

¿En cuanto al otro factor, la longitud del enlace es aproximadamente igual a la suma de los radios
covalentes de los átomos participantes en ese enlace. Si los átomos que se unen tienen radios
grandes, la distancia de enlace también lo será. La longitud de enlace también se relaciona
inversamente con la fuerza de enlace y con la energía de disociación de enlace, dado que un enlace
más fuerte también es un enlace más corto. En un enlace entre dos átomos idénticos, la mitad de
la distancia de enlace es igual al radio covalente. Las longitudes de enlace se miden en las
moléculas por medio de la difracción de rayos X. El enlace entre dos átomos es distinto de una
molécula a otra. Por ejemplo, el enlace carbono-hidrógeno en el metano es diferente a aquel en el
cloruro de metilo. Sin embargo, es posible hacer generalizaciones cuando la estructura general es
la misma.

Todos sus enlaces carbono-carbono tienen la misma longitud —139 pm— intermedia entre los
enlaces sencillos típicos (154 pm) y los enlaces dobles (134 pm). Todos los ángulos del enlace C-C-C
son de 120°.
C 19 H 28 O 2

Andrógenos

Como otras hormonas esteroides, la testosterona es derivada del colesterol (ver figura a la
derecha). El primer paso de su biosíntesis involucra la rotura oxidativa de la cadena lateral
del colesterol por la enzima CYP11A, una oxidasa de citocromo P450 mitocondrial con la
pérdida de seis átomos de carbono para dar una pregnenolona. En el próximo paso, dos
átomos de carbonos son removidos por la enzima CYP17A en el retículo endoplasmático
para la producción de una variedad de esteroides C19. Además, el grupo 3-hidroxilo es
oxidado por el 3-β-HSD para producir la androstenediona. En el paso final y limitante de la
rapidez de producción, el grupo androstenediona C-17 keto es reducida por la 17-beta
hidroxiesteroide deshidrogenasa para producir la testosterona.

C21H30O2

El colesterol (1) sufre una oxidación doble para producir 20,22-hidroxicolesterol (2). Este
diol vecinal se oxida luego con la pérdida de la cadena lateral que comienza en la posición
C-22, produciendo la pregnenolona (3). Esta reacción la cataliza el citocromo P450scc. La
conversión de pregnenolona a progesterona tiene lugar en dos pasos. Primero, el grupo 3-
hidroxilo se oxida a cetona (4) y segundo, el doble enlace se isomeriza desde C-5 a C-4, a
través de una reacción de tautomerización cetona/enol catalizada por la 3beta-
hidroxiesteroide deshidrogenasa.

La progesterona (véase la mitad inferior de la figura a la derecha) es a su vez el precursor

del mineralocorticoide aldosterona y, después de su conversión a 17-hidroxiprogesterona
(otro progestágeno natural), del cortisol y la androstenediona. La androstenediona puede
ser convertida en testosterona y estrona. La pregnenolona y progesterona también
pueden ser sintetizadas por la levadura.
Cuando los átomos de una molécula comparten sus electrones de forma desigual, crean lo que se
llama un momento dipolar. Este fenómeno se produce cuando un átomo es más electronegativo
que otro, lo que hace que ese átomo atraiga con más fuerza del par de electrones compartido, o
cuando un átomo tiene un par solitario de electrones y la diferencia de electronegatividad apunta
en la misma dirección.

Fórmula del momento dipolar La definición del momento dipolar puede darse como el producto de
la magnitud de la carga electrónica de la molécula y la distancia internuclear entre los átomos de
una molécula y viene dada por la siguiente ecuación: Momento dipolar (μ) = Carga (Q) x Distancia
de separación (d). Es decir, que (μ) = (Q) x (d)

molécula de agua, que puede utilizarse para determinar la dirección y la magnitud del momento
dipolar. Según las electronegatividades del oxígeno y del hidrógeno, la diferencia es de 1.2e para
cada uno de los enlaces hidrógeno-oxígeno. Entonces, al ser el oxígeno el átomo más
electronegativo, tiene una mayor atracción por los electrones compartidos; también tiene dos
pares solitarios de electrones. Por tanto, podemos concluir que el momento dipolar está entre los
dos átomos de hidrógeno y el átomo de oxígeno. Utilizando la ecuación anterior, se calcula que el
momento dipolar es de 1.84 D multiplicando la distancia entre los átomos de oxígeno e hidrógeno
por la diferencia de carga entre ellos, y luego encontrando las componentes de cada uno que
apuntan en la dirección del momento dipolar neto (el ángulo de la molécula es de 104.5˚).

El momento de unión del enlace O-H es de 1.5 D, por lo que el momento dipolar neto es:

(μ)= 2(1.5) cos (104.5/̊2) = 1.84D

 USOS
• Para encontrar la naturaleza polar del enlace. A medida que la magnitud del momento
dipolar aumenta, también lo hace la naturaleza polar del enlace. Las moléculas con
momento dipolar cero son no polares, mientras que las moléculas con momento dipolar se
consideran polares.
• Para encontrar la estructura (forma) de las moléculas. Las moléculas con valores
específicos de momento dipolar tendrán una forma curva o angular y no tendrán una
estructura simétrica, mientras que las moléculas con momento dipolar cero tendrán una
forma simétrica.
• Para determinar el porcentaje de carácter iónico de un enlace. Este porcentajees la
cantidad de electrones compartidos entre dos átomos, donde un reparto limitado de
electrones corresponde a un alto porcentaje de carácter iónico. Para determinar el
porcentaje de carácter iónico de un enlace, se utilizan las electronegatividades de los
átomos para predecir el reparto de electrones entre ellos.
• Para encontrar la simetría de las moléculas. Las moléculas con dos o más enlaces polares
no son simétricas y tienen un determinado momento dipolar. Ejemplo: H2O = 1.84D y
CH3CI (cloruro de metilo) = 1.86D. Si los átomos similares de la molécula están unidos al
átomo central con un momento dipolar resultante de cero, entonces tales moléculas
tendrán estructuras simétricas. Ejemplo: CO2 (dióxido de carbono) y CH4 (metano).
• Para distinguir entre isómeros cis y trans. En general, el isómero con mayor momento
dipolar es el isómero trans y el isómero con menor momento dipolar es el isómero cis.
• Para distinguir entre orto, meta y para isómeros. El para isómero tendrá un momento
dipolar nulo, mientras que el orto-isómero tendrá un momento dipolar mayor que el meta-
isómero.