1.

1 Representación de los de las moléculas orgánicas a partir de la estructura

de Lewis.
La representación de las moléculas orgánicas mediante la estructura de Lewis es
una herramienta utilizada para mostrar la distribución de electrones en una
molécula. A continuación, te mostraré los pasos básicos para representar una
molécula orgánica utilizando la estructura de Lewis:

Carbono

En moléculas y iones moleculares más complicados, es útil seguir el procedimiento

paso a paso que se describe aquí:
1. Determine el número total de electrones de valencia (capa externa). Para los
cationes, reste un electrón por cada carga positiva. Para los aniones, añada
un electrón por cada carga negativa.

2. Dibuje una estructura de esqueleto de la molécula o del ion, disponiendo los

átomos alrededor de un átomo central. (Por lo general, el elemento menos
electronegativo se colocar en el centro). Conecte cada átomo al átomo
central con un enlace simple (un par de electrones).

3. Distribuya los electrones restantes como pares solitarios en los átomos

terminales (excepto el hidrógeno), completando un octeto alrededor de cada
átomo.

4. Coloque todos los electrones restantes en el átomo central.

5. Reordene los electrones de los átomos exteriores para hacer enlaces

múltiples con el átomo central a fin de obtener octetos cuando sea posible.
Ejemplo

1. Determine el número total de electrones de valencia (capa externa) en la

molécula o el ion
En una molécula, sumamos el número de electrones de valencia de cada uno de
sus átomos:
En un ion negativo, como CHO2– (formiato o metanoato) sumamos el número de
electrones de valencia de los átomos al número de cargas negativas del ion (se
gana un electrón por cada carga negativa):

CHO2–

C: 4 electrones de valencia/átomo ×1 átomo=4

H: 1 electrón de valencia/átomo ×1 átomo=1

O: 6 electrones de valencia/átomo ×2 átomos=12
+1 electrón adicional=1
¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯ =18 electrones de valencia
2.
Dibuje una estructura de esqueleto de la molécula o del ion, disponiendo los
átomos alrededor de un átomo central y conectando cada átomo al átomo
central con un enlace simple (un par de electrones). (Note que denotamos los
iones con corchetes alrededor de la estructura, indicando la carga fuera de
los corchetes:
 3. Distribuya los electrones restantes como pares solitarios en los átomos
terminales (excepto el hidrógeno) para completar sus capas de valencia con
un octeto de electrones.

4. Coloque todos los electrones restantes en el átomo central.

En CHO2- no hay electrones restantes; ya colocamos todos los electrones
determinados en el Paso 1.

5. Reordene los electrones de los átomos exteriores para hacer enlaces múltiples
con el átomo central a fin de obtener octetos siempre que sea posible.

CHO2- : distribuido los electrones de valencia como pares solitarios en los átomos de
oxígeno, pero el átomo de carbono carece de octeto:

1.1.1 Geometría molecular a partir de estructuras de Lewis

La geometría molecular de un compuesto orgánico se determina principalmente a
partir de su estructura de Lewis y la teoría de repulsión de pares electrónicos de
valencia (TRPEV). La estructura de Lewis muestra la distribución de los electrones
de valencia en el compuesto, mientras que la TRPEV predice cómo estos electrones
de valencia se repelen entre sí para alcanzar una disposición espacial más estable.
Lineal (AX2E0)
La geometría lineal es aquella en la que los átomos ligados describen un ángulo de
180°, es decir, describen una línea recta en un plano bidimensional. Un ejemplo de
esta puede ser el CO2. Esta es de las geometrías moleculares más simples después
de la molécula diatómica.

Trigonal plano (AX3E0)

La geometría trigonal plana es aquella que describe una figura simétrica de tres
elementos unidos a un átomo central con una separación aproximada de 120° entre
ellos.

Tetraédrica (AX4E0)
La geometría molecular tetraédrica es una disposición tridimensional de átomos en
una molécula que tiene cuatro átomos unidos al átomo central y forma un ángulo de
enlace de 109,5 grados entre cada enlace. Es encontrado en moléculas con la
fórmula AX4, donde "A" representa el átomo central y "X" representa los átomos
unidos a él.
Un ejemplo de una molécula con geometría molecular tetraédrica es el metano
(CH4). En esta molécula, el átomo de carbono actúa como el átomo central y los
cuatro átomos de hidrógeno se unen a él. Debido a que los átomos de hidrógeno
son idénticos, la molécula no tiene momentos dipolares netos y no es polar.
1.1.2 Resonancia

La resonancia en química orgánica es un concepto utilizado para describir la

distribución de los electrones en una molécula. Es un fenómeno en el que los
electrones de enlaces pi se mueven alrededor de una molécula, creando estructuras
moleculares alternativas que tienen diferentes propiedades pero que son igualmente
importantes en la descripción del comportamiento químico de la molécula. La
importancia de la resonancia en la química orgánica es que permite explicar la
estabilidad y la reactividad de las moléculas.
Por ejemplo, una molécula que tiene varias estructuras resonantes estables más
estables que una molécula que no las tiene. Además, la resonancia puede utilizarse
para predecir la ubicación de las cargas eléctricas en una molécula y, por lo tanto,
para predecir cómo la molécula reaccionará con otras sustancias. La resonancia
también se utiliza en la interpretación de espectros de absorción y emisión de
moléculas orgánicas, lo que permite identificar grupos funcionales y determinar la
estructura molecular de compuestos desconocidos. En resumen, la resonancia es
una herramienta importante en la química orgánica para entender la estructura y la
reactividad de las moléculas y para diseñar nuevas moléculas con propiedades
específicas.
1.1.3. Modelo de repulsión del par electrónico de la capa de valencia
El modelo de repulsión del par electrónico de la capa de valencia es una teoría en
química que describe cómo los átomos se unen para formar moléculas. Fue
propuesto por primera vez por el químico estadounidense Linus Pauling en 1931.

Según este modelo, los átomos tienden a compartir electrones para formar enlaces
químicos, pero estos electrones no se distribuyen uniformemente entre los átomos.
En lugar de ello, los electrones de la capa de valencia (la capa más externa del
átomo) se mantienen cerca del núcleo del átomo, creando una nube de carga
negativa alrededor del átomo.

Cuando dos átomos se acercan para formar un enlace químico, los electrones de la
capa de valencia de cada átomo repelen a los electrones del otro átomo. Esta
repulsión hace que los electrones se mantengan lo más lejos posible entre sí, lo que
a su vez determina la geometría de la molécula.
En resumen, el modelo de repulsión del par electrónico de la capa de valencia es
una teoría que explica cómo los átomos se unen para formar moléculas y cómo la
repulsión entre los electrones de la capa de valencia determina la forma de la
molécula.

Un ejemplo de compuesto orgánico que se puede utilizar para ilustrar el modelo de

repulsión del par electrónico de la capa de valencia es el metano (CH 4). En esta
molécula, cada átomo de hidrógeno comparte un par de electrones con el átomo de
carbono central, lo que da lugar a una forma tetraédrica con ángulos de enlace de
109,5 grados.
Otro ejemplo es el etano (C2H6), que también tiene enlaces covalentes entre átomos
de carbono e hidrógeno. En este caso, la molécula tiene una forma similar a la del
metano, pero con dos átomos de carbono unidos entre sí y cuatro átomos de
hidrógeno unidos a cada átomo de carbono.
1.2 Estructura y propiedades de las moléculas
Las moléculas orgánicas son compuestos que contienen carbono, y suelen tener las
siguientes propiedades y estructuras:
⦁ Tienen una estructura tridimensional compleja, con enlaces covalentes entre
los átomos de carbono y otros elementos, como hidrógeno, oxígeno, nitrógeno y
halógenos.
⦁ Polaridad: Las moléculas orgánicas pueden ser polares o no polares, lo que
depende de la distribución de electrones en la molécula. Las moléculas polares
tienen una distribución desigual de carga y pueden interactuar con otras moléculas
polares a través de enlaces de hidrógeno o fuerzas dipolo-dipolo.

⦁ Enlaces covalentes: Las moléculas orgánicas están formadas por enlaces

covalentes, lo que significa que los átomos comparten electrones para formar la
molécula.
⦁ Solubilidad: la mayoría de los compuestos orgánicos son solubles en
solventes orgánicos como el etanol, el metanol o el éter, pero insolubles en
solventes inorgánicos como el agua.
⦁ Punto de fusión y ebullición: Las moléculas orgánicas tienen diferentes
puntos de fusión y ebullición dependiendo de su tamaño, forma y fuerzas
intermoleculares.
1.2.1 Tipos de enlaces existentes en compuestos orgánicos: C-C, C-O, C-N, C-S, y
C-H
Caracterización de cada uno de ellos de acuerdo a:
1.2.1.1. Longitud de enlace
La longitud de enlace en compuestos orgánicos se refiere a la distancia promedio
entre los núcleos atómicos de los átomos que forman un enlace químico en una
molécula orgánica.

Cuando los átomos se unen para formar una molécula, los electrones de valencia de
cada átomo se comparten para formar enlaces químicos. La longitud del enlace
depende de la naturaleza de los átomos que se unen y del tipo de enlace que se
forma (covalente simple, doble o triple). En general, cuanto mayor sea el número de
enlaces entre los átomos, menor será la longitud del enlace.
La longitud de enlace se mide en unidades de longitud, como angstroms (Å) o
picómetros (pm).
 C-C
La longitud de enlace entre dos átomos de carbono (C-C) puede variar dependiendo
del tipo de enlace y del entorno químico en el que se encuentre.
En general, la longitud de enlace promedio para un enlace simple C-C es de
aproximadamente 154 pm (picómetros) o 1,54 Å (angstroms). Esta medida se basa
en la distancia promedio entre los núcleos de carbono en una gran variedad de
moléculas orgánicas
Ejemplo
  C-O
La longitud de enlace entre un átomo de carbono (C) y un átomo de oxígeno (O)
puede variar dependiendo del entorno químico y el tipo de enlace presente. A
continuación, se presentan algunos ejemplos comunes:
Enlace simple C-O: La longitud de enlace promedio para un enlace simple C-O es
de aproximadamente 143 pm (picómetros) o 1,43 Å (angstroms). Esto se refiere a la
distancia promedio entre los núcleos de carbono y oxígeno en una variedad de
moléculas orgánicas que contienen enlaces simples C-O, como alcoholes o éteres.

Ejemplo

 C-N
La longitud de enlace promedio para un enlace simple C-N es de aproximadamente
147 pm (picómetros) o 1,47 Å (angstroms). Esto se refiere a la distancia promedio
entre los núcleos de carbono y nitrógeno en una variedad de moléculas orgánicas
que contienen enlaces simples C-N, como aminas primarias, secundarias o amidas.
Ejemplos

 C-S
Enlace simple C-S: La longitud de enlace promedio para un enlace simple C-S es de
aproximadamente 180 pm (picómetros) o 1,80 Å (angstroms). Esta es la distancia
promedio entre los núcleos de carbono y azufre en una variedad de moléculas
orgánicas que contienen enlaces simples C-S, como los tioéteres y los tioles.
Ejemplos

 C-H
La longitud de enlace entre un átomo de carbono (C) y un átomo de hidrógeno (H)
en un enlace C-H puede variar dependiendo del contexto químico y del tipo de
enlace presente. Sin embargo, en general, la longitud de enlace promedio para un
enlace C-H se considera alrededor de 109 pm (picómetros) o 1,09 Å (angstroms).
Ejemplos

1.2.1.2 Angulo de enlace

El ángulo de enlace se refiere al ángulo formado entre dos enlaces covalentes en
una molécula. Este ángulo depende de varios factores, como la geometría de la
molécula y los tipos de enlaces involucrados.
En general, los enlaces simples (sigma) entre átomos tienen un ángulo de enlace
cercano a 109.5 grados. Esto se debe a que estos enlaces tienden a adoptar una
geometría tetraédrica, como ocurre en los hidrocarburos saturados.

 C-C

El ángulo de enlace entre dos átomos de carbono (C-C) en una molécula depende
del tipo de hibridación de los átomos de carbono involucrados y la geometría de la
molécula. En general, el ángulo de enlace en una molécula de hidrocarburo
saturado, como el etano (C2H6), es de aproximadamente 109.5 grados. Esto se debe
a que los átomos de carbono en el etano están hibridados sp3 y adoptan una
estructura tetraédrica, donde los cuatro enlaces C-H y C-C son equivalentes y se
separan a un ángulo de 109.5 grados.
Ejemplos

 C-O
En el caso de un enlace simple C-O, como en el caso del metanol (CH 3OH) o el
etanol (CH3CH2OH), el ángulo de enlace C-O es aproximadamente de 109.5 grados.
Esto se debe a que el átomo de carbono está hibridado sp3, al igual que en los
hidrocarburos saturados, y adopta una estructura tetraédrica con los enlaces C-H y
C-O separados a un ángulo de 109.5 grados.
Ejemplos

 C-N
En el caso de un enlace simple C-N, como en el caso de la amina primaria, el
ángulo de enlace C-N es aproximadamente de 109.5 grados. Esto se debe a que el
átomo de carbono está hibridado sp3 y adopta una estructura tetraédrica similar a
los hidrocarburos saturados, donde los enlaces C-H y C-N se separan a un ángulo
de 109.5 grados.
Ejemplos
  C-S
En el caso de un enlace simple C-S, como en el caso del sulfuro de metilo (CH3-S-
CH3), el ángulo de enlace C-S es generalmente cercano a 109.5 grados. Esto se
debe a que el átomo de carbono está hibridado sp3 y adopta una estructura
tetraédrica similar a los hidrocarburos saturados, donde los enlaces C-H y C-S se
separan a un ángulo de 109.5 grados.
Ejemplos

 C-H
El ángulo de enlace entre un átomo de carbono (C) y un átomo de hidrógeno (H) en
una molécula de hidrocarburo saturado, como el metano (CH4), es
aproximadamente de 109.5 grados. Esto se debe a que el carbono en el metano
está hibridado sp3 y adopta una estructura tetraédrica, donde los cuatro enlaces C-
H son equivalentes y se separan a un ángulo de 109.5 grados.
Ejemplos
1.2.1.3 Energía de enlace
La energía de enlace, también conocida como energía de ligadura o energía de
unión, se refiere a la cantidad de energía necesaria para romper los enlaces que
mantienen unidos los átomos en una molécula o los núcleos atómicos en un átomo.
Es una medida de la estabilidad de una estructura molecular o nuclear.

 C-C

La energía de enlace promedio entre átomos de carbono en un enlace simple se

encuentra alrededor de 348 kilojulios por mol (kJ/mol) o alrededor de 83 kilocalorías
por mol (kcal/mol). Sin embargo, es importante tener en cuenta que esta energía
puede variar dependiendo del contexto y de las moléculas específicas involucradas.

Ejemplos

 C-O
La energía de enlace promedio entre átomos de carbono y oxígeno en un enlace
simple C-O se encuentra alrededor de 358 kilojulios por mol (kJ/mol) o alrededor de
85 kilocalorías por mol (kcal/mol). Nuevamente, es importante tener en cuenta que
esta energía puede variar dependiendo del contexto y de las moléculas específicas
involucradas.
Ejemplos
  C-N
La energía de enlace promedio entre átomos de carbono y nitrógeno en un enlace
simple C-N se encuentra alrededor de 305 kilojulios por mol (kJ/mol) o alrededor de
73 kilocalorías por mol (kcal/mol).
Ejemplos

 C-S