Informe de Los Fenoles

UNIVERSIDAD CATOLICA DE
HONDURAS
NUESTRA SENORA REINA DE LA PAZ

“CAMPUS SAGRADO CORAZON DE JESUS”
FACULDAD DE DOCTOR EN MEDICINA Y CIRUGIA
TRABAJO: INFORME DE FENOLES
ASIGNATURA: QUIMICA I
CATEDRATICA: SANDRA MARGARITA DORADO

ESCOBAR
INTEGRANTES:
FERNANDO ANDRE MARTINEZ MEJIA
ISAAC ENMANUEL MARADIAGA SANDRES
STEFANY ALEJANDRA INESTROZA PADILLA
LUGAR: TEGUCIGALPA-HONDURAS
FECHA: 29-NOV-2022
Página |2
Contenido
INTRODUCCION ............................................................................................................................. 3
OBJETIVOS ..................................................................................................................................... 4
FENOLES ........................................................................................................................................ 5
Propiedades físicas .................................................................................................................... 6
Preparación de fenoles ............................................................................................................. 6
Hidrolisis de sales de diazonio: ........................................................................................ 6
Fusión de sulfonatos con álcali: ....................................................................................... 6
Propiedades químicas ............................................................................................................... 6
Acidez. Formación de sales: ............................................................................................. 7
Formación de éteres. Síntesis de Williamson: ............................................................... 7
Sustitución anular: .............................................................................................................. 7
Solubilidad ................................................................................................................................. 7
Efectos sobre la salud humana y el medio ambiente ............................................................... 8
Riesgos y consejos de prudencia en su manipulación .............................................................. 9
Frases de riesgo. .................................................................................................................... 9
Consejos de prudencia. ......................................................................................................... 9
Nomenclatura de los Fenoles .................................................................................................... 9
Fases para Nombrar los Fenoles ............................................................................................. 10
Regla 1. ................................................................................................................................ 10
Regla 2. ................................................................................................................................ 10
Beneficio de los fenoles .......................................................................................................... 10
Biodisponibilidad ..................................................................................................................... 11
Toxicidad ................................................................................................................................. 11
ANEXOS ................................................................................................................................... 12
CONCLUSIONES ........................................................................................................................... 13
Bibliografía .................................................................................................................................. 14
2022 UNICAH QUIMICA I

Página |3
INTRODUCCION
Los fenoles son compuestos orgánicos aromáticos que contienen el grupo
hidroxilo (OH-)como grupo funcional. La débil acidez del grupo fenólico ha
determinado que estas sustancias sean agrupadas químicamente junto a
los ácidos carboxílicos y a los taninos, conformando así el grupo de los
ácidos orgánicos. Las concentraciones naturales de compuestos fenólicos
son usualmente inferiores a 1 µg/l y los más habituales son los fenoles,
cresoles y los ácidos siríngico, vainíllico y p-hidroxibenzoico.
El fenol puro, es un sólido blanquecino, a diferencia del producto comercial
que es líquido, aunque en ambos casos, se forman por oxidación parcial del
benceno, poseyendo un olor dulce y alquitranado.
• Fórmula química: C6H5OH

• Masa molecular: 94,1 g/mol
• Punto de ebullición: 182°C
• Punto de fusión: 43°C
• Densidad relativa del líquido (agua =
1g/ml): 1,06
• Solubilidad en agua (g/100 ml): 7
• Solubilidad en agua: Moderada
• Presión de vapor (Pa a 20°C): 47
• Densidad relativa de vapor (aire = 1g/ml):
3,2
• Densidad relativa de la mezcla vapor/aire a 20°C (aire = 1g/ml): 1,001
• Punto de inflamación: 79°C

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OBJETIVOS
Identificar por medio de reacciones sencillas algunas propiedades
físico químicas de los fenoles.
Determinar de forma adecuada la generación de cambios en los
compuestos.
Comprender su composición y estructura, y hacer su respectivo
nombramiento.

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FENOLES
Un fenol (ArOH) es un compuesto con un grupo OH unido a un anillo
aromático. El grupo OH es un activador poderoso en las reacciones de
sustitución electrofílica aromática. Dado que un enlace de un carbono sp2
es más fuerte que un enlace de un carbono sp2, el enlace C~O de un fenol
no se rompe tan fácilmente. Los fenoles no sufren reacciones SN1 o SN2, o
reacciones de eliminación como lo hacen los alcoholes. Aunque el enlace C
- O de un fenol no se rompe tan fácilmente, el enlace OH se rompe
rápidamente. El fenol, con un pKa, de 10, es un ácido más fuerte que un
alcohol o el agua. (Fessenden, 1982)
Por lo general, los fenoles se nombran como derivados del miembro más
sencillo de la familia, el fenol. Los metilfenoles reciben el nombre especial
de cresoles. fenoles Ocasionalmente, se los denominan hidroxicompuestos.
Los fenoles y los alcoholes contienen el grupo OH por lo que ambas familias
se asemejan en cierto grado. Por ejemplo, hemos visto que tanto los fenoles
como los alcoholes pueden convertirse en éteres y esteres. Sin embargo,
tanto en la mayoría de sus propiedades como en su preparación, ambos
compuestos difieren ampliamente, por lo que merecen ser clasificados
como familias diferentes. (Morrison & Boyd, 1990)

Página |6
Propiedades físicas
Los fenoles más sencillos son líquidos o solidos de bajo punto de fusión:
tienen puntos de ebullición elevados, debido a que forman puentes de
hidrogeno. El propio fenol tiene cierta solubilidad en agua (9 g por 100 g de
agua), probablemente por la formación de puentes de hidrogeno con ella.
La mayoría de los otros fenoles son esencialmente insolubles. Son incoloros,
salvo que presenten algún grupo capaz de imponerles coloración. Sin
embargo y al igual que las aminas aromáticas, se oxidan con facilidad, por
lo que a menudo se encuentran coloreados, a menos de que estén
cuidadosamente purificados, por la presencia de productos de oxidación.
Su solubilidad en agua se debe a la formación de puentes de hidrogeno con
moléculas de agua. (Morrison & Boyd, 1990)
Preparación de fenoles
Hidrolisis de sales de diazonio:
Fusión de sulfonatos con álcali:
Propiedades químicas
Aparte de su acidez, la propiedad química más notable de un fenol es la
reactividad extremadamente elevada de su anillo en la sustitución

Página |7
electrofílica. La acidez desempeña un papel importante incluso en la
sustitución anulan ya que la ionización de un fenol genera el grupo O-, aun
mas liberador de electrones que el OH, debido a su carga negativa. Los
fenoles no solo dan las reacciones de sustitución electrofílica típicas en la
mayoría de los compuestos aromáticos, sino también muchas otras, que
son posibles gracias a la reactividad excepcional del anillo.
Acidez. Formación de sales:
Formación de éteres. Síntesis de Williamson:
Sustitución anular:
a) Nitración
b) Sulfatación
Solubilidad
La mayoría de los fenoles tienen valores de Ka del orden de 10-10 por lo
que son considerablemente menos ácidos que los ácidos carboxílicos (Ka
alrededor de 10-5). La mayoría de los fenoles son más débiles que el ácido
carbónico, por lo que no se disuelven en soluciones de bicarbonato acuoso;
por esta razón se distinguen de los ácidos carboxílicos. Los fenoles son poco
solubles en agua, a menos que tengan otros grupos polares que interactúen

Página |8
con el agua; aunque la formación de puentes de hidrógeno en los fenoles
también explica su solubilidad en agua.
Efectos sobre la salud humana y el medio ambiente
Los fenoles son compuestos que se absorben rápidamente por la inhalación del vapor, en
contacto con la piel y por ingestión, alcanzándose una concentración nociva en el ambiente por
evaporación de la sustancia a 20ºC.
Cuando la exposición a la sustancia es de corta duración, el vapor es corrosivo al contacto con
los ojos, la piel y el tracto respiratorio, pudiendo causar graves quemaduras. Por inhalación
provoca alteraciones en el sistema nervioso central, el corazón y el riñón, dando lugar a
convulsiones, alteraciones cardíacas, fallos respiratorios, colapsos, estado de coma e incluso la
muerte.
Respecto de su incidencia con el medio ambiente, es una sustancia nociva para los organismos
acuáticos, provocándoles efectos adversos de distinta magnitud en función de la concentración
a la que se encuentren expuestos. Esta sustancia está clasificada como Compuesto Orgánico
Volátil (VOC) y puede contribuir potencialmente a la formación de ozono troposférico, dañino
para los cultivos, la fauna y el hombre.

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Riesgos y consejos de prudencia en su manipulación
Frases de riesgo.
• R23/24/25: Es tóxico por inhalación, en contacto con la piel y al ser ingerido.
• R34: Causa quemaduras.
• R48/20/21/22: Dañino: peligro de provocar serios daños a la salud por inhalación, en

contacto con la piel y si es ingerido durante una exposición prolongada.
• R40: Evidencias limitadas de causar efector cancerígenos.
• R68: Posible riesgo de generar efectos irreversibles.
Consejos de prudencia.
• S1/2: Mantener cerrado y fuera del alcance de los niños.
• S24/25: Evitar el contacto con la piel y los ojos.
• S26: En contacto con los ojos, aclarar inmediatamente con abundante agua, y busque
consejo médico.
• S28: Después del contacto con la piel, lavar inmediatamente con abundante.... (mirar el
producto especificado por el fabricante).
• S36/37/39: Llevar ropa protectora, guantes y protección facial.
• S45: En caso de accidente o si se siente indispuesto, busque consejo médico inmediato.
Nomenclatura de los Fenoles
Para nombrar los fenoles se utiliza la terminación -ol precedida del nombre del hidrocarburo
aromático correspondiente.
Si existen varios radicales -OH, se numeran los átomos de carbono del benceno de modo que los
carbonos con grupos hidroxilo les corresponda la numeración más baja en conjunto, si hay varias
posibilidades decidirá el orden de preferencia alfabético de los radicales.

P á g i n a | 10
Fases para Nombrar los Fenoles
Regla 1.
Se nombran como los alcoholes, con la terminación "-ol" añadida al nombre del hidrocarburo,
cuando el grupo OH es la función principal. Cuando el grupo OH no es la función principal se
utiliza el prefijo "hidroxi-" acompañado del nombre del hidrocarburo.
Regla 2.
Si el benceno tiene varios sustituyentes, diferentes del OH, se numeran de forma que reciban
los localizadores más bajos desde el grupo OH, y se ordenan por orden alfabético. En caso de
que haya varias opciones decidirá el orden de preferencia alfabético de los radicales.
Piro catecol (1,2 bencenodiol ó 1 ,2-dihidroxibenceno ó o-difenol. Resorcinol (1,3-bencenodiol
ó 1,3-dihidroxibenceno ó m-difenol).
Hidroquinona (1,4-bencenodiol ó 1,4-dihidroxibenceno ó p-difenol) 3,4-xilol (3,4-dimetilfenol)
Beneficio de los fenoles
os compuestos fenólicos que encontramos en los distintos alimentos constituyen una fracción
muy compleja formada por un número muy grande de compuestos, algunos todavía no
identificados
En la prevención de enfermedades cardiovasculares
De todos los compuestos fenólicos, el grupo de los flavonoides es el más extendido en la
naturaleza y dentro de ellos, los flavonoles son los que poseen una mayor actividad antioxidante.
En la prevención del cáncer

P á g i n a | 11
Los mecanismos a través de los que los compuestos fenólicos pueden prevenir el cáncer no están
aun definitivamente establecidos. Estudios de laboratorio en animales de experimentación han
puesto de manifiesto efectos y actividades biológicas muy variadas,
Biodisponibilidad
A pesar de haberse demostrado estos efectos en muchos estudios, en otros no se han obtenido
resultados significativos. Estas discrepancias pueden ser debidas, entre otros factores, a
deficiencias en los métodos de evaluación de la ingestión de compuestos fenólicos.
Toxicidad
A pesar de todo esto, los fenoles pueden tener efectos anti nutricionales debido a que pueden
interaccionar con algunos elementos de la dieta. Por ejemplo, una ingestión muy elevada y
crónica de estos compuestos puede interferir en la absorción del hierro de la dieta y provocar
anemia. Sin embargo, en general, la toxicidad de los fenoles en una ingestión moderada es muy
poca debido a su baja absorción, rápido metabolismo y a la presencia de un sistema muy eficaz
de detoxificación.

P á g i n a | 12
ANEXOS

P á g i n a | 13
CONCLUSIONES
A partir de los distintos procesos realizados con los fenoles se pueden
identificar varias propiedades como su carácter capacidad para formar
puentes de hidrogeno, lo cual afectas aspectos como la solubilidad y el
punto de ebullición. Las reacciones en los fenoles son manifestadas por
medio de cambios notorios, como color, olor, y estado de la materia.

P á g i n a | 14
Bibliografía
), E. (. (2007). FENOLES. España: PRTR.
Julca, L. O. (15 de 08 de 2022). Monografias. Obtenido de Monografias:
https://www.monografias.com/trabajos-pdf/fenoles/fenoles
Tovar, A. (21 de 02 de 2022). Studocu. Obtenido de Studocu:
https://www.studocu.com/latam/document/universidad-nacional-experimental-
politecnica-antonio-jose-de-sucre/quimica-organica/revista-fenoles/12422432

Informe de Los Fenoles

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ISAAC ENMANUEL MARADIAGA SANDRES

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2022 UNICAH QUIMICA I

Los fenoles son compuestos orgánicos aromáticos que contienen el grupo

hidroxilo (OH-)como grupo funcional. La débil acidez del grupo fenólico ha

determinado que estas sustancias sean agrupadas químicamente junto a

los ácidos carboxílicos y a los taninos, conformando así el grupo de los

ácidos orgánicos. Las concentraciones naturales de compuestos fenólicos

cresoles y los ácidos siríngico, vainíllico y p-hidroxibenzoico.

El fenol puro, es un sólido blanquecino, a diferencia del producto comercial

benceno, poseyendo un olor dulce y alquitranado.

• Fórmula química: C6H5OH

2022 UNICAH QUIMICA I

Identificar por medio de reacciones sencillas algunas propiedades

físico químicas de los fenoles.

Determinar de forma adecuada la generación de cambios en los

Comprender su composición y estructura, y hacer su respectivo

2022 UNICAH QUIMICA I

Un fenol (ArOH) es un compuesto con un grupo OH unido a un anillo

aromático. El grupo OH es un activador poderoso en las reacciones de

sustitución electrofílica aromática. Dado que un enlace de un carbono sp2

es más fuerte que un enlace de un carbono sp2, el enlace C~O de un fenol

no se rompe tan fácilmente. Los fenoles no sufren reacciones SN1 o SN2, o

reacciones de eliminación como lo hacen los alcoholes. Aunque el enlace C

- O de un fenol no se rompe tan fácilmente, el enlace OH se rompe

rápidamente. El fenol, con un pKa, de 10, es un ácido más fuerte que un

alcohol o el agua. (Fessenden, 1982)

sencillo de la familia, el fenol. Los metilfenoles reciben el nombre especial

de cresoles. fenoles Ocasionalmente, se los denominan hidroxicompuestos.

como los alcoholes pueden convertirse en éteres y esteres. Sin embargo,

tanto en la mayoría de sus propiedades como en su preparación, ambos

compuestos difieren ampliamente, por lo que merecen ser clasificados

como familias diferentes. (Morrison & Boyd, 1990)

2022 UNICAH QUIMICA I

tienen puntos de ebullición elevados, debido a que forman puentes de

hidrogeno. El propio fenol tiene cierta solubilidad en agua (9 g por 100 g de

agua), probablemente por la formación de puentes de hidrogeno con ella.

La mayoría de los otros fenoles son esencialmente insolubles. Son incoloros,

salvo que presenten algún grupo capaz de imponerles coloración. Sin

lo que a menudo se encuentran coloreados, a menos de que estén

cuidadosamente purificados, por la presencia de productos de oxidación.

Su solubilidad en agua se debe a la formación de puentes de hidrogeno con

moléculas de agua. (Morrison & Boyd, 1990)

Hidrolisis de sales de diazonio:

Fusión de sulfonatos con álcali:

Aparte de su acidez, la propiedad química más notable de un fenol es la

reactividad extremadamente elevada de su anillo en la sustitución

2022 UNICAH QUIMICA I

electrofílica. La acidez desempeña un papel importante incluso en la

sustitución anulan ya que la ionización de un fenol genera el grupo O-, aun

mas liberador de electrones que el OH, debido a su carga negativa. Los

fenoles no solo dan las reacciones de sustitución electrofílica típicas en la

mayoría de los compuestos aromáticos, sino también muchas otras, que

son posibles gracias a la reactividad excepcional del anillo.

Acidez. Formación de sales:

Formación de éteres. Síntesis de Williamson:

La mayoría de los fenoles tienen valores de Ka del orden de 10-10 por lo

carbónico, por lo que no se disuelven en soluciones de bicarbonato acuoso;