Lípidos II:

Propiedades Químicas e Importancia

Clase #27
Por: Lic. Numas E. Salazar
Químico – Farmacéutico
QOR0 Ciclo II-2022
 Estudiar la obtención, propiedades físicas y químicas de los TAG.

Diferenciar sus propiedades químicas y sustancias relacionadas: reacciones

Objetivos de adición, oxidación y transesterificación.

Clasificarlos por la reacción de saponificación.

Comprender la acción limpiadora de los jabones.

Identificar los problemas ocasionados por los jabones.

Describir la estructura y la acción de los detergentes.

Conocer la estructura y la acción de los Jabones y detergentes biológicos.

Analizar la importancia y funciones de los lípidos.

2
TAG, triglicéridos,
triacilglicéridos o Triacilgliceroles

• Son acilgliceroles, un tipo de

lípidos, formados por una
molécula de glicerol, que tiene
esterificados sus tres grupos
hidroxílicos por tres ácidos
grasos, ya sean saturados o
insaturados.

3
Formación de un Triacilglicérido (TAG)

• Están formados por tres ácidos grasos, unidos por enlaces éster a una molécula de glicerol.

4
Propiedades Físicas

Los lípidos neutros son compuestos apolares.

Lípidos polares (anfipáticos) que contienen otros grupos químicos como

hidroxilo, aminas, azúcares, que les confieren cierta polaridad, se
disuelven en solventes orgánicos conocidos.

5
Propiedades
Químicas

6
 I. Reacciones de Adición

• Casi todas las grasas y aceites contienen ácidos grasos insaturados y por la presencia
de estos dobles enlaces las grasas y aceites sufren reacciones de adición.

 Halogenación: Adición de Yodo o de Bromo

 Hidrogenación: Adición de Hidrógenos

7
 Halogenación: Adición de Yodo o de Bromo

• Esta reacción se usa para medir el grado de insaturación de una grasa, por medio del
índice de yodo.

Trioleato de Glicerilo
(Trioleina)
Reacción de Índice de Yodo
8
Índice de Yodo

• Es una escala que indica “el número de gramos de yodo que se adicionan a 100 g de
grasa”. Entre más insaturada sea una grasa, mayor es el índice de yodo; si éste es menor
de 70, la grasa es sólida o semisólida.

Sustancia Índice de yodo (g/100)

Mantequilla 36
Sebo 31- 47
Manteca de cerdo 46 – 66
Aceite de oliva 79 - 90
Aceite de algodón 106
Aceite de soya 127 – 138
Aceite de linaza 179
9
 Hidrogenación: Adición de Hidrógenos

• Se usa para la obtención de mantecas y margarinas por hidrogenación total o parcial,

esto ultimo con el fin que queden untuosos.

10
 II. Reacciones de Hidrólisis

 Hidrolisis ácida (HCl) o

enzimática (Lipasa)

Hidrolisis básica (NaOH / KOH) o

saponificación 11
 Hidrolisis ácida (HCl) o enzimática (Lipasa)

• La hidrólisis enzimática se produce en presencia de catalizadores biológicos (enzimas lipasas

contenidos en los jugos gástricos pancreáticos que degradan las grasas)
• La hidrólisis de los triglicéridos se produce mediante la ruptura del enlace éster, y la formación de
ácidos y glicerol.

H+ / Lipasa
E

12
 Esquema
General de la
Lipolisis

13
 Hidrolisis básica (NaOH / KOH) o saponificación

• La hidrólisis básica de grasas con NaOH produce jabones duros y con KOH jabones suaves de tocador.
• Se entiende por saponificación la reacción que produce la formación de jabones.
• Se obtiene como productos glicerol y una sal de sodio o potasio de los ácidos grasos que reciben el nombre de
jabones.

14
 A. LÍPIDOS SAPONIFICABLES B. LÍPIDOS INSAPONIFICABLES
• Acilglicéridos • Terpenos
Lípidos
• Ceras • Esteroides
Clasificación de • Fosfolípidos
neutros
• Eicosanoides:
acuerdo a Rxn • Glucolípidos
Lípidos Prostaglandinas
anfipaticos
Tromboxanos
Saponificación • Esfingolípidos
Leucotrienos.

Son los lípidos que contienen Son aquellos que no contienen

ácidos grasos en su molécula
(contiene grupos ésteres con el
glicerol) y producen reacciones
químicas de saponificación.
ácidos grasos en su molécula, es
decir, no contienen grupos ésteres
con el glicerol. No reaccionan (no
se hidrolizan) en presencia de
hidróxidos, es decir, no producen
las reacciones de saponificación

15
 Mecanismos de Acción de los Jabones

Las moléculas de jabón son moléculas anfipáticas

porque poseen una parte hidrofílica (polar o cabeza)
y una parte hidrofóbica (no polar o cola).

El jabón deshace la grasa para formar pequeñas

gotas coloidales llamadas micelas, es decir
emulsifica las grasas.

Repulsión entre las micelas formadas 16

 1. Por ser sales de ácidos débiles sus soluciones
acuosas son alcalinas y dañan algunas fibras.

Problemas
2. Forman sales insolubles con los iones Ca2+,
comunes Mg2+, y Fe3+ que suelen estar presentes en
ocasionados por las aguas duras.
los Jabones

17
Detergentes

• Son compuestos sintéticos cuyas

moléculas son anfipáticas y
tienen acciones de limpieza
semejante a los jabones.
• Químicamente son alquil sulfatos
de sodio o alquil sulfonatos de
sodio.
• Los de cadena lineal son
biodegradables los de cadena Biodegradable: producto que puede
descomponerse en elementos
ramificada no son biodegradables
químicos naturales por acción de
18
agentes biológicos (sol, agua, etc.)
 JABONES Y DETERGENTES BIOLÓGICOS
• Son sales biliares, cuya función es emulsionar las grasas de la dieta para favorecer la actuación de las
lipasas y preparar así su absorción. Ejemplos de estas son: Sales biliares como Glicocolato de sodio y
Taurocolato de sodio.

Glicocolato de sodio Taurocolato de sodio

Jabón biológico Detergente biológico

EMULSIÓN: es el proceso de solubilizar compuestos polares y no polares (mezcla de líquidos

inmiscibles de manera más o menos homogénea)
19
 III. Reacciones de Oxidación

 Rancidez o Enranciamiento de las grasas: Las grasas y aceites cuando se

exponen al aire tienden a oxidarse o hidrolizarse con producción de ácidos
carboxílicos volátiles, desarrollando olores y sabores desagradables, las causas son:

a) Oxidación

b) Enranciamiento hidrolítico

c) Autooxidación de lípidos

d) Oxidación de los aceites secantes

20
 a) Oxidación

• El oxígeno del aire reacciona con los dobles enlaces de los residuos de ácidos grasos
presentes en los glicéridos.

-CH2 – CH = CH - + O2 Ácidos de PM Bajos / Aldehídos de PM Bajos

Residuos de AG Aire
de un TAG

21
 b) Enranciamiento hidrolítico

• En el enranciamiento hidrolítico, una o más de las unidades del triacilglicérido se

hidrolizan al ácido original y se forman ácidos de PM bajos.

Lipasa de m.o. en
Grasa o aceite + H2O el aire Ácidos Grasos de PM Bajos

Estas reacciones hacen que los aceites y las grasas adquieran sabores y olores
desagradables y no se pueden usar.
Antioxidantes como el BHA (butilato de hidroxianisol) y el BHT (butilato de hidroxitolueno) retrasan
este proceso en los alimentos
22
 c) Autooxidación de lípidos

Los tejidos del organismo pueden

deteriorarse produciendo cáncer,
ateroesclerosis, envejecimiento etc. Estos
efectos son iniciados por radicales libres
como ROO· (peróxido), RO· (óxido), OH·
(hidróxido) sobre ÁCIDOS GRASOS
INSATURADOS, según la reacción:

23
Mecanismo
El iniciador puede ser
también trazas de un metal.

Antioxidantes naturales son

las vitaminas:

A (Retinol)
C (Ácido Ascórbico)
E (α- tocoferol)

24
 d) Oxidación de los aceites secantes

• Los aceites secantes poseen altos porcentajes de ácidos grasos insaturados; cuando
se exponen al aire, sufren una forma diferente de oxidación, llamada secado, que
hace que se endurezcan, lo que ocurre es que las cadenas insaturadas al reaccionar
con el O2 forman enlaces transversales dando un polímero duro y transparente, se
usa para fabricar pinturas de aceite. Ejemplos son: aceite de linaza y aceite de ricino.

25
 IV. Transesterificación de grasas y aceites a
biodiesel.

 Una transesterificación es una reacción entre el alcohol metílico CH3OH y

los TAG catalizada por una base, NaOH, obteniéndose ésteres metílicos,
que son más volátiles que los TAG y funcionan bien en motores de diésel,
mejor que los aceites.
 A la mezcla de ésteres metílicos de ácidos grasos se le llama biodiesel.

TAG Glicerol Ester metílico 26

Funciones biológicas de los lípidos

27
 I. Función Estructural

• Los fosfolípidos como Fosfatidilcolina, Fosfatidiletanolamina, Fosfatidilserina, así como

los Glucolípidos y el colesterol forman las membranas celulares (en un 40%)

Fosfatidilcolina
28
Membrana Celular

• Además los triglicéridos del tejido

adiposo recubren y proporcionan
consistencia a los órganos y
protegen mecánicamente las
estructuras o son aislantes
térmicos.

29
 Necesario para la
formación y estabilidad
de las membranas
celulares
Estructural
Componente de las
lipoproteínas
plasmáticas

Funciones del
colesterol
Ácidos y sales biliares

Precursor Hormonas esteroideas

Vitamina D
30
 II. Función de Reserva Energética

• Los triglicéridos son la principal fuente de

reserva energética del organismo animal, un
gramo de grasa produce 9.4 kilocalorías en
las reacciones metabólicas de oxidación,
mientras que las proteínas y carbohidratos
sólo producen 4.1 kilocalorías por gramo.

31
III. Función Transportadora

• El transporte de lípidos desde el

intestino hasta su lugar de destino se
realiza mediante su emulsión, gracias a
las sales biliares y a los proteolípidos
(lipoproteínas).

32
 IV. Función Biocatalizadora

• Los lípidos favorecen o facilitan las reacciones que se producen en los seres vivos.
Cumplen esta función las vitaminas lipídicas, las hormonas esteroideas y las
prostaglandinas.

33
 Funciones especificas de algunos Lípidos
Cardiolipina:
Está formada por dos moléculas de ácido fosfatídico unidas por un puente de glicerol. Es un
fosfoglicérido que forma parte de la membrana mitocondrial interna. En la membrana mitocondrial,
la cardiolipina es imprescindible para el funcionamiento óptimo del transporte electrónico. Además
esta presente en los cloroplastos de los vegetales.

Puente glicerol

34
 Funciones especificas de algunos Lípidos
Dipalmitoilfosfatidilcolina:

Forma parte de un surfactante pulmonar, que es un material lipoproteico producido por las células
alveolares. Este material disminuye la tensión superficial alveolar facilitando el intercambio gaseoso.
La ausencia de este surfactante es la causa de dificultad respiratoria aguda del recién nacido.

35
Muchas gracias

36