LÍPIDOS

Coyotecatl Franco Gabriela

Cruz Campos Brenda
García Carmona Maria Ariadna
García Zúñiga Diana Aidee
Lozano Calderón Bryan
Navarrete Bastida Lorena
Serralde Huertas Enrique
Villagómez GonzálezYutzilth
¿Qué son?

• Los lípidos son biomoléculas orgánicas formadas básicamente por carbono e

hidrógeno y generalmente, en menor proporción, también oxígeno. Además
ocasionalmente pueden contener también fósforo, nitrógeno y azufre .
Acidos grasos No acidos grasos

• simplies:ceras, gliceridos • terpenos

• complejos: fosfolipidos glucolipidos • esteroides

• prostaglandinas
Grado de insaturacion

viscosidad
Propiedades
solubilidad
quimicas

indice de refraccion
01 02 03
Depende de donde Se mide con índice A mayor tamaño de
se obtenga de Yodo la cadena, el punto
de fusión aumenta

Grado de insaturación
 Peso molecular
Saturación; si es
muy saturado esta
disminuye
relativamente bajo
son ligeramente
Viscosidad
menos viscosos
Insoluble en Soluble en disolventes
orgánicos (como éter,
agua cloroformo, benceno, etc)

Solubilidad
 INDICE DE
REFRACCION
Relación entre la velocidad de una
onda luminosa en el aire y su
velocidad en la sustancia grasa
Reacción general con diazometano

• Los lípidos se pueden convertir en sus esteres metílicos con esta reacción
Ventajas Desventajas
Rápido Reactivos tóxicos
Se efectúa a temperatura Reacciona facilmente con
ambiente compuestos carbónicos
Exceso de reactivos se
eliminan por evaporación
HALOGENACIÓN
Sistema doble enlace conjugado y
no conjugado

1. El sistema 1,4-pentadieno o no conjugado tiene un grupo metilo flanqueado por

dobles enlaces a ambos lados.
2. EI grupo metileno puede ser atacado por un reactivo que contenga un metal pesado
como hierro o cobre para formar un radical libre que conduce a una serie de
reacciones con el oxígeno molecular.
Sistema doble
enlace conjugado
• Los ácidos grasos que poseen estos
sistemas experimentan una gran
polimerización, una propiedad valiosa
utilizada por la industria de las
pinturas.

• Tanto el retinol como los carotenos son

ejemplos excelentes de sistemas
conjugados importantes en las
biomoléculas.
 Sistema doble enlace conjugado
Los sistemas de doble enlace conjugado son mucho mas reactivos a causa de la
deslocalización considerable de los electrones pi.

•
Hidrogenación
• Algunos o todos los enlaces dobles de los aceites poliinsaturados se pueden
reducir por hidrogenación catalítica
CERAS
Son ésteres lineales de alcoholes y ácidos
carboxílicos de cadena larga.
Las podemos
encontrar en:
• Las plumas de las aves.

• Algunos vertebrados.

• Los insectos secretan una capa

de cera impermeable en el
exterior de sus exoesqueletos.

• También hay cera en las

superficies de ciertas hojas y
frutas, donde sirve como
protector contra parásitos y
minimiza la evaporación del
agua.
 Grasas y aceites
Son triglicéridos (trasil-gliceroles).
• Son ésteres de un triol (glicerina)
y ácidos carboxílicos de cadena
larga (ácidos grasos). Pueden ser
saturados o insaturados
• Presentan puntos de fusión
relativamente bajos y son
líquidos a temperatura ambiente.

Provienen de productos
vegetales como maíz, soya,
aceitunas y cacahuate.
Fosfolípidos
• Fosfoglicéridos-. Son ésteres de un triol, con un
ácido graso insaturado, un ácido graso saturado
y un diester fosfórico.
Las colas de los ácidos grasos saturados se empacan bien entre sí y por
ello sus triacilgliceroles tienen altos puntos de fusión, que los hace ser
sólidos a la temperatura ambiente.
Grasas saturadas e insaturadas
Aceites vegetales
• Se cree que un ácido graso insaturado de 20 carbonos con cinco
dobles enlaces, llamado EPA, y que existe en alta concentración
en aceites de pescado reduce la probabilidad de desarrollar
enfermedades cardiacas.

• Una vez consumida, la grasa dietética se hidroliza en el intestino

y produce glicerol y ácidos grasos.
 Jabones
• Se ha conocido el jabón desde
al menos en el año 600 a.C.,
cuando los fenicios preparaban
un material cuajado hirviendo
grasa de cabra con extractos de
ceniza de madera.

• El jabón es una mezcla de las

sales de sodio o de potasio de
los ácidos grasos de cadena
larga producidas por la hidrólisis
(saponificación) del ácido graso
de origen animal con álcali.
Mecanismo de acción
Los jabones actúan como limpiadores debido a que los dos extremos de una
molécula de jabón son muy diferentes.

La porción larga El extremo

hidrocarbonada de la carboxilato de la
molécula es no polar e molécula de
hidrofóbica, por lo que cadena larga es
evita el agua y, por iónico y, por tanto,
tanto, más soluble en hidrofílico.
aceites.

El efecto neto de estas dos tendencias opuestas es que los jabones son atraídos
por los aceites y por el agua, por tanto, son útiles como limpiadores.
 Mecanismo de acción
• Cuando los jabones se dispersan en
agua, las colas de las largas cadenas
hidrocarbonadas se unen y agrupan
en el interior de una esfera hidrofóbica
enredada, mientras que las cabezas
iónicas sobre la superficie se adhieren
a la capa de agua.

• Las gotas de grasa y aceite se solubilizan en agua cuando son cubiertas por
las colas no polares de las moléculas de jabón en el centro de las micelas;
una vez solubilizadas, la grasa y la suciedad pueden enjuagarse.
 Detergentes
• Evitan la precipitación usando
otros grupos funcionales.
• Los detergentes son productos
limpiadores más eficaces que los
jabones porque
contienen mezclas de
surfactantes que les permiten
trabajar en distintas condiciones;
por eso son menos sensibles a la
dureza del agua que los jabones.
30
 • LOS DETERGENTES CONTIENEN EN SU FÓRMULA UNO O MÁS
TENSOACTIVOS DERIVADOS DEL PETRÓLEO.

Tensoactivo : Es el componente que

realiza un papel similar al del jabón.
Facilita la tarea del agua al conseguir que
esta moje mejor los tejidos. Separa la
suciedad e impide que esta se deposite
de nuevo.

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 COMPONENTES QUE AYUDAN AL AGENTE TENSO
ACTIVO EN SU LABOR.

• Polifosfatos: Ablandan el agua y permiten lavar las aguas

duras
• Silicatos solubles: Ablandan el agua, dificultan la oxidación
sustancias como e lacero inoxidables
• Perboratos: Blanquea manchas obstinadas
• Carbonatos: Ablanda el agua

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AGENTES AUXILIARES

33
•
PROSTAGLANDINAS
Las prostaglandinas son un grupo de lípidos, contienen 20 átomos de
carbono y se caracterizan por un anillo de cinco miembros con dos
cadenas laterales.
• Las prostaglandinas se biosintetizan a partir del ácido araquidónico
con la ayuda de enzimas llamadas ciclooxigenasas.
ACCIÓN DE LAS PROSTAGLANDINAS
ESTEROIDES

36
 VITAMINAS
• Las vitaminas son compuestos heterogenados importantes para la
vida, ya que al ingerirlos de forma equilibrada y en dosis esenciales
promueven el correcto funcionamiento de algunas funciones del
cuerpo.
• Se relacionan con el metabolismo y con la fabricación de
hormonas, neurotransmisores, células sanguíneas o material
genético. También poseen función enzimática acelerando
reacciones químicas.
CLASIFICACIÓN DE VITAMINAS
ÁCIDOS GRASOS OMEGA 3, 6, 9.
Prostaglandinas

• Provienen del ácido graso

Araquidónico (c20) (4=) y
tienen un ciclopentano.
• Disminuyen la presión intraocular.
• Regulan la mediación inflamatoria.
• Controlan la regulación hormonal.
• Controlan el crecimiento celular.
Ácidos grasos

41
• Es un tipo de designación quese usa para referirse a la posición del primer doble
enlace, a partir del extremo de un ácido de cadena larga en particular de los que
tienen 18, 20, 22 carbonos

ÁCIDO ω
Ácido oléico Ω-9
Ácido linoléico Ω-6
Ácido linolénico Ω-3
Es la última letra del alfabeto, la
posición ω en un ácido graso es
la posición que se encuentra más
lejana del grupo carboxílico .
Los ácidos grasos llenar tres funciones principales en el
cuerpo:

01 02 03
Como Como Como los
componentes de componentes de la precursores para la
lípidos de grasa almacenada síntesis de lípidos
membrana más en la forma de bioactivos.
complejos. triglicéridos
 TERPENOS O ISOPRENOIDES
• Son una clase variada de lípidos y se conocen mas de 200 000 terpenos,
muchos de ellos se encuentran en los aceites esenciales.
• Son hidrocarburos, pueden contener oxígeno (terpenoides), alcoholes,
cetonas o aldehídos.
• Ciertos terpenos y terpeniodes se han usado como especias, perfumes y
medicamentos desde hace miles de años.
La vitamina A o retinol es un diterpeno
• Algunas de las vitaminas son lipídicas como es el caso de la vitamina A,
D, E y K.
• La ruptura del β-caroteno forma dos moléculas de vitamina A, por lo
que es la principal fuente de esta vitamina en la dieta.

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Biosíntesis de Terpenos
• El compuesto de cinco carbonos con el que se biosintetizan los
terpenos es el pirofosfato.

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Terpenoides
• Son un grupo vasto y diverso de lípidos que se encuentren en todos los
organismos vivos.
• Todos los terpenoides contienen un múltiplos de cinco carbonos, tienen
diferencias estructurales aparentes ya que estos compuestos contienen oxigeno,
alcoholes, cetonas o aldehídos.
 FUNCIÓN
• Los triterpenoides y los tetraterpenoides desempeñas papeles biológicos
importantes.
• El triterpenoide lanosterol es el precursor de las hormonas esteroideas.
• El tetraterpenoide β-caroteno es una fuente de vitamina A.
BIOSÍNTESIS DE TERPENOIDES
Se obtienen de forma biosintética a partir del precursor de cinco carbonos
isopentil difosfato llamado formalmente pirofosfato de isopentilo (IPP).

50
CLASIFICACIÓN TERPENOIDES
• Se clasifican de acuerdo a la cantidad de carbonos o unidades de isopentil
difosfato que contienen.

Unidades de Isopentil
Átomos de Carbono Clasificación
Difosfato
10 2 monoterpenoides
15 3 sesquiterpenoides
20 4 diterpenoides
25 5 sesterpenoides
30 6 triterpenoides
40 8 tetraterpenoides

51
52
BIOSÍNTESIS DE TERPENOIDES
Se obtienen de forma biosintética a partir del precursor de cinco carbonos
isopentil difosfato llamado formalmente pirofosfato de isopentilo (IPP).

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 Importancia fisiológica para los humanos.

01 02 03 04
Los lípidos sirven Los lípidos proveen Los lípidos y derivados Los ácidos biliares
como componentes reservas de energía, de lípidos sirven como
moléculas lipofílicos ayudan
estructurales de predominantemente
membranas en la forma de biológicamente activas en la
que ejercen una amplia solubilización de
biológicas. triglicéridos.
gama de funciones.
las grasas
• La mayoría de los de origen natural los ácidos grasos insaturados existen en el cis-
conformación. Transácidos grasos ocurrir en algunos alimentos y como
subproductos del proceso de hidrogenación de ácidos grasos saturados para
hacerlos sólidos a temperatura ambiente, como en vegetales parcialmente
hidrogenados aceites. Las dietas altas en trans ácidos grasos se han asociado con
un mayor riesgo de enfermedades cardiovasculares enfermedad y el desarrollo del
síndrome metabólico.
• Paula Yurkanis, “Química Orgánica”, Editorial Pearson, 5° Edición
• Wade Jr., “Química Orgánica”, Editorial Pearson, 9° Edición
• David Klein, “Organic Chemistry”, Editorial Wiley, 2° Edición
• Graham Solomons, “Química Orgánica”, 7° Edición
• John McMurry, “Química Orgánica”, Editorial Latinoamerica, 7° Edición
• Paula Yurkanis, “Química Orgánica”, Editorial Pearson, 5° Edición
• Wade Jr., “Química Orgánica”, Editorial Pearson, 9° Edición
• David Klein, “Organic Chemistry”, Editorial Wiley, 2° Edición
• Graham Solomons, “Química Orgánica”, 7° Edición
• John McMurry, “Química Orgánica”, Editorial Latinoamerica, 7° Edición