Química Orgánica (II)

¿QUÉ ES Y QUÉ ESTUDIA LA QUÍMICA ORGÁNICA?
Bienvenidos a la Química Orgánica

En la antigüedad los seres humanos comenzaron a darse cuenta que existían sustancias de las que ellos podían alimentarse, y
otras sustancias que eran diferentes, de las que no podían alimentarse, por ejemplo piedras (rocas para los geólogos), sales,
metales…
Los primeros químicos hicieron una distinción entre los “Compuestos Inorgánicos” que eran aquellos compuestos derivados
de minerales y que parecían de una naturaleza muy distinta a las sustancias químicas que compone la vida que se llamaron
“Compuestos Orgánicos”
F. Wöhler 1828 C2ON2H4 C2ON2H4

Isocianato de Amonio Urea
NH4+OCN- La Urea fue el primer

Isocianato de Amonio compuesto orgánico sintetizado
Urea
artificialmente por la
humanidad
¿QUÉ ES Y QUE ESTUDIA LA QUÍMICA ORGÁNICA?
Bienvenidos a la Química Orgánica

• El carbono es el átomo central de la química orgánica: La práctica totalidad de las moléculas funcionales y estructurales
que hacen posible la vida contienen carbono.
• El carbono no solo es un átomo central en la química de la vida, si no también está presente en medicinas, nuevos
materiales (nanotubos de carbono, fullerenos, grafeno), materiales para la energía, minerales (petróleo, gas natural).
• Además los químicos orgánicos han sintetizado millones de moléculas diferentes, que no existían en la naturaleza y han
modificado muchas otras que existían, dotándoles de nuevas propiedades.
¿Por qué el carbono?
4 electrones de Valencia: Tamaño y orbitales que solapan bien con Distintas hibridaciones de sus orbitales
Es capaz de formar hasta átomos pequeños, como el oxígeno, los híbridos sp, dan lugar a variadas
4 enlaces covalentes halógenos, nitrógeno… (abundantes) estructuras geométricas moleculares
ESTRUCTURA DE LAS MOLÉCULAS ORGÁNICAS
Hibridaciones del Carbono
De la combinación lineal de los orbitales

tipo s y de tipo p, el carbono es capaz de Orbital 2s con su
Orbital 1s Orbital 2s
generar 3 geometrías diferentes en las nodo de densidad
moléculas orgánicas: electrónica
1. Hibridación sp3
2. Hibridación sp2
3. Hibridación sp
´´o
Orbital 2p Orbital 2p Orbital 2p generado mediante

química computacional

1. Hibridación sp3 Combinación lineal de 1 orbital 1s y 3 orbitales 2p
Solapamiento eficaz
Los orbitales apuntan a los s- sp3 debido a la
Sobre un mismo átomo de vértices de un tetraedro naturaleza híbrida del
carbono estos orbitales se
orbital sp3 (que
disponen tridimensionalmente:
posee naturaleza s)
Los orbitales sp3 son mas estables (de menor

energía) que los orbitales p “puros”, pero menos
estables que los orbitales s “puros”

Con la hibridación sp3 se obtiene un carbono tetraédrico, con El potencial electrostático en la molécula de
enlaces separados 109.5° unos de otros. Para el caso del metano es uniforme, pues la polaridad del
metano, la estructura tetraédrica se conserva sin distorsión carbono y el hidrógeno es muy similar (forman
del modelo teórico enlaces apolares)

Formación de la molécula de etano (CH3-CH3)
Solapamiento de orbitales C-sp3

y H-s
Solapamiento de orbitales sp3

de los átomos de carbono

Con la hibridación sp3 se obtiene un carbono tetraédrico, con El potencial electrostático en la molécula de etano
enlaces separados 109.6°, una mínima distorsión del carbono también es uniforme, pues la polaridad del
tetraédrico que presentaba el metano, debido al mayor carbono y el hidrógeno es muy similar (forman
volumen del grupo –CH3 enlaces apolares) y también el nuevo enlace C-C
es un enlace apolar

2. Hibridación sp2 Combinación lineal de 1 orbital 1s y 3 orbitales 2p para dar 3 orbitales sp2 híbridos y un
orbital p “puro”
El orbital p “puro”
queda dispuesto
perpendicularmente a
los 3 orbitales sp2
Los orbitales sp2, por su carácter híbrido
podrán combinarse con orbitales s, con
orbitales sp y con orbitales p
Hibridación sp2 Hibridación sp2

Vista desde arriba Vista lateral

Solapamiento de
sp2 y s
+
enlace-π
Solapamiento enlace-σ
de sp2 y sp2
enlace-π enlace-σ

Ejemplo: Enlace en el Eteno
Formación de un doble enlace C-C, este enlace doble El mapa de potencial electrostático, indica que en la zona
hace que la simetría sea plana. El doble enlace impide el donde tenemos más densidad electrónica es en la zona
giro libre del enlace como ocurre en el etano donde se ubica el doble enlace (ligeramente coloreado de
rojo)

3. Hibridación sp Combinación lineal de 1 orbital 1s y 1 orbital 2p para dar 2 orbitales sp híbridos y 2 orbitales
p “puros”
Solapamiento de
Solapamiento de
sp y s
los orbitales p
“puros” formando
enlaces
perpendiculares
entre sí
Solapamiento
de sp y sp
2 orbitales híbridos sp,

y 2 orbitales p “puros”

3. Hibridación sp Combinación lineal de 1 orbital 1s y 1 orbital 2p para dar 2 orbitales sp híbridos y 2 orbitales
p “puros”
Ejemplo: Enlace en el Etino
Se forma un triple enlace C-C, con simetría El mapa de potencial electrostático, indica que en la zona
lineal o cilíndrica, con los enlaces separados donde tenemos más densidad electrónica es en la zona
180° donde se ubica el triple enlace (coloreado de rojo)
Hibridaciones del Carbono en Carbocationes

Estructura del Catión Metilo ( CH3+)
Orbital p vacío (la carga positiva se encuentra

Enlace por repartida en ambas caras del carbono)
solapamiento
sp3-s
vista desde
vista lateral arriba del
del catión catión metilo
metilo
El mapa de potencial electrostático, indica que en la zona
El catión metilo tiene una estructura plana donde tenemos menos densidad electrónica es la zona
donde se ubica la carga positiva (coloreado de un azul
más intenso)
Hibridaciones del Carbono en Radicales

Estructura del Radical Metilo ( CH3∙)
Orbital p con un electrón desapareado,

deslocalizado en ambas caras del carbono
Enlace por
solapamiento
sp3-s
El mapa de potencial electrostático, indica que en la zona donde tenemos más

El radical metilo también es plano actividad magnética debido al electrón desapareado es la zona a ambas caras
del carbono, donde se deslocaliza el electrón radical (coloreado de un amarillo
más intenso)
ESTRUCTURA DE LAS MOLÉCULAS ORGÁNICAS El potencial electroestático muestra que la carga
negativa está localizada sobre el carbono, en la parte
Hibridaciones del Carbono en Carbaniones apical del tetraedro
Estructura del Anión Metilo ( CH3-)
Orbital p con un par de electrones no-enlazantes,

la carga negativa se deslocaliza sobre el carbono
Enlace por
solapamiento
sp3-s
El anión metilo (o metilato) no es plano debido a la distorsión

que ejerce el par de electrones no-enlazantes. El anión metilo es
isoelectrónico e isoestructural con la molécula de amoniaco
Hibridaciones del Carbono Las mil caras del carbono: ¿Formas alotrópicas o Nanoformas del carbono?
sp3
Diamante
ESTRUCTURA DE LAS MOLECULAS ORGÁNICAS
sp2
Grafito Fullerenos Nanotubos de carbono Grafeno

ESTRUCTURA DE LAS MOLECULAS ORGÁNICAS
sp Nuevas formas del carbono sintetizadas artificialmente de propiedades exóticas: Los Carbinos
Carbinos
(Carbynes)
FORMULACIÓN EN QUÍMICA ORGÁNICA
La IUPAC manda, nosotros obedecemos

• La Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC), dicta unas normas para formular y nombrar los compuestos
orgánicos.
• La complejidad en Química Orgánica puede ser enorme y nombrar o formular un compuesto puede ser una labor titánica.
• Sin embargo, las reglas básicas de la IUPAC nos permitirán nombrar y formular la mayoría de los compuestos que nos
encontremos.
Formular
Butano
Nombrar
Formulación de ALCANOS
Alcanos lineales
• Los compuestos orgánicos más sencillos desde un punto de vista estructural son los alcanos lineales.
• Estos consisten de cadenas no ramificadas de átomos de carbono, con sus respectivos hidrógenos
Raiz -ano
Raiz -ano
Formulación de ALCANOS ¿Cómo los nombramos?
Alcanos Ramificados 1. Debemos identificar la cadena principal

2. Numerar los carbonos de la cadena principal
comenzando para que el mayor número de
diferencias se numeren con los números más
bajos
3. Nombrar cada sustituyente o ramificación
diferentes en la cadena principal. Nombre los
sustituyentes que sean iguales una sola vez.
Fórmula desarrollada Fórmula Simplificada
Nombrados como radicales, es decir: metil,
(la que más se utiliza)
etil, propil..
4. Ordenar alfabéticamente los sustituyentes
5. Escriba el nombre completo del compuesto
como una sola palabra insertando prefijos de
posición, multiplicativos, etc. antes de cada
sustituyente y agregando el nombre padre y
sufijo al final del nombre
Raiz -ano
Alcanos Ramificados 1. Debemos identificar la cadena principal
1) Elegimos la cadena más larga
2) Contamos los carbonos de la cadena más

larga (cadena principal) y vemos que
tenemos 9 carbonos, por tanto nuestro
compuesto es un NONANO
Raiz -ano
2. Numerar los carbonos de la cadena principal comenzando para que el mayor número
Alcanos Ramificados
de diferencias se numeren con los números más bajos
9
8
7 3
1
6 5
4 2
Los sustituyentes caen en la numeración más baja

Raiz -ano
Alcanos Ramificados 3. Nombrar cada sustituyente o ramificación diferentes en la cadena principal. Nombre los
sustituyentes que sean iguales una sola vez. Nombrados como radicales, es decir: metil,
etil, propil..
metil
propil
metil metil etil propil
etil
Raiz -ano
Alcanos Ramificados 4. Ordenar alfabéticamente los sustituyentes
metil
propil
metil etil etil propil
metilmetil
etil
Raiz -ano
Alcanos Ramificados 5. Nombrar el compuesto correctamente
1. posiciones de los sustituyentes
metil
propil
4-etil-2,3-dimetil-5-propilnonano
metil
2. Si existen sustituyentes idénticos repetidos, se
indican sus posiciones en la cadena principal separadas
por “comas”
3. Se indica las veces que se encuentra repetido el
etil sustituyente con un prefijo: di-, tri-, tetra-, penta-…
Los números se separan de las letras con guiones
Los números se separan de los números con “comas”

Raiz -ano
Alcanos Ramificados Ejemplo: Nombre el siguiente compuesto
metil etil
propil
metil
5-etil-3,3-dimetil-7-propilundecano
Raiz -ano
Alcanos Ramificados Ejemplo: Nombre el siguiente compuesto
2,2-dimetilpentano 2-metilpentano 2,3-dimetilpentano 2,2,4-trimetilpentano

(no 2-dimetilpentano) (no 4-metilpentano) (no 3,4-dimetilpentano) (no 2,4,4-trimetilpentano)
Raiz -ano
Alcanos Ramificados Sustituyentes con nombres especiales
Raiz -ano
Alcanos Ramificados Sustituyentes con nombres especiales
Some examples
sec-butilo isopropilo
isobutilo
metilo
5-isobutilnonano 5-sec-butilnonano 5-isopropil-3-metilnonano

Raiz -ano
Alcanos Ramificados Sustituyentes Ramificados Complejos
Se indica entre paréntesis el sustituyente complejo:
1,2-dimetilpropilo
Los sustituyentes se nombran

como radicales , con
terminación en –ilo o en –il
5-(1,2-dimetilpropil)nonano cuando están unidos a una
(NO 5-(1,2-dimetilpropano)nonano) cadena principal en una
cadena
Raiz -ano
Ejemplos:
isopropilo sec-butilo
1,2,2-trimetilbutilo
1 9
2 8 10
4 5 6
3 7
6-(1,2,2-trimetilbutil)dodecano 3-etil-2,8-dimetil-7-propildecano
A igualdad de longitud de carbonos debemos elegir

siempre la cadena que más sustituyentes tenga
Raiz -ano
Elección correcta de la numeración de los sustituyentes:

empieza con una
numeración mas baja, por
2 y no por 3
de izquierda a derecha: de derecha a izquierda:

2,3,5,5 3,3,5,6
5-etil-2,3,5-trimetilheptano 3-etil-3,5,6-trimetilheptano
Si en un mismo carbono existen 2
sustituyentes, puede ponerse sin problemas
dos veces el mismo índice de numeración
Raiz -ano
Elección correcta de la numeración de los sustituyentes:
correcto (3,4,5,7,8): 5˂6 incorrecto (3,4,6,7,8):

8-etil-4-isopropil-3,5,7-trimetildecano 3-etil-7-isopropil-4,6,8-trimetildecano
Raiz -ano
Alfabetización de los sustituyentes con nombres especiales:

Por convenio, en los nombres comunes que se vieron en la sección anterior que tienen un prefijo separado
por guión (sec- y tert-) se ignora ese prefijo a la hora de alfabetizar. Por ejemplo, el sustituyente sec-butil se
alfabetiza en la letra b. Los demás, que no tienen un guión, se toman como una sola palabra. Por ejemplo,
isopropil se alfabetiza en la letra i. Los prefijos multiplicativos di, tri, tetra no se alfabetizan
etil metil isopropil metil sec-butil isopropil metil
pentil propil
3,4,4-trietil-2,2-dimetilhexano
4,4-diisopropil-2,3,5,6-tetrametilheptano 5-sec-butil-8-isopropil-4,4-dimetil-
6-pentil-7-propilundecano
Raiz -ano
Alfabetización de los sustituyentes con nombres especiales:
Excepción en sustituyentes complejos: LOS PREFIJOS MULTIPLICATIVOS SI SE ALFABETIZAN
Ejemplo: se considera que el sustituyente (1,2-dimetilpropil) empieza con la letra d.

En resumen: Encontrar la cadena principal: octano
Numerar la cadena: 2,2,4
Nombrar sustituyentes: metil sec-butiloctano
Alfabetizar sustituyentes: sec-butil, metiloctano
Escribir nombre completo: 4-sec-butil-2,2-dimetiloctano

Raiz -ano
Formulación de HALOGENUROS DE ALQUILO (R-X)

En la nomenclatura común de estos compuestos, sus nombres son similares a los de sales inorgánicas. Esta nomenclatura aún
se usa ampliamente. Cuando el sustituyente carbonado puede nombrarse fácilmente.
De modo general:
Cada átomo de halógeno se nombra con los prefijos fluoro, cloro, bromo y yodo y se trata como si fuera otro sustituyente
alquilo.
Raiz -ano
Formulación de ALCANOS MONOCICLICOS (CICLOALCANOS)

Seleccione la cadena principal del compuesto
Los compuestos cíclicos normalmente se nombran como cicloalcanos sustituidos por grupos alquilo en lugar de alcanos
sustituidos por ciclos. La única excepción a esta regla ocurre cuando la cadena alquílica contiene un número mayor de
carbonos que el anillo. En estos casos, el anillo se considera un sustituyente del alcano de cadena abierta y se nombra
utilizando el prefijo ciclo
metilciclopentano
3 carbonos 4 carbonos
cadena principal: 5
carbonos, se nombra
1-ciclopropilbutano
como ciclopentano
Raiz -ano

Seleccione la cadena principal del compuesto
Cuando el anillo tiene sólo un sustituyente no es necesario indicar su posición. Por ejemplo, metilciclopentano no necesita
escribirse como 1-metilciclopentano. Pero si hay dos o más sustituyentes, cada uno debe tener su posición indicada
Raíz -ano

Numere los sustituyentes del anillo
Se comienza a numerar los carbonos del ciclo dando siempre la numeración más baja para los sustituyentes:
Y siempre respetando el orden alfabetico:

Raíz -ano

Cuando están presentes dos o más grupos alquilo, estos se citan alfabéticamente. Si hay halógenos presentes, estos se
tratan de igual forma que grupos alquilo, es decir, no tienen ninguna prioridad sobre ellos.
1-bromo-3-etil-5-metilciclohexano 1-cloro-3-etil-2-metilciclopentano 1,1-dicloro-4-metilciclodecano

Raíz -ano

Primero se escoge la numeración más baja posible y luego esta se
aplica a los sustituyentes ordenados alfabéticamente. Así, en el
siguiente ejemplo, la numeración correcta es 1,2,3,5 y el nombre
es 2-bromo-5-isopropil-1,3-dimetilciclohexano. El nombre alterno
1-bromo-4-isopropil-2,6-dimetilciclohexano es incorrecto pues se
origina de la numeración 1,2,4,6 la cuál es más alta que la primera
en el tercer dígito. Observe que no importa el hecho que el primer
nombre completo empiece con 2- y el segundo con 1-; éste último
sigue siendo incorrecto. Otro error común es asignarle una mayor
prioridad (índices más bajos) a los halógenos que a los grupos
alquilo
Raíz -ano
Formulación de ALCANOS POLICICLICOS (CICLOALCANOS)

Espirociclos ó espiro compuestos
Compuestos bicíclicos con un átomo de carbono en común a ambos anillos son espirocompuestos. La nomenclatura se
basa en el siguiente esquema:
espiro[n.m]alcano
La numeración empieza junto al carbono común continuando alrededor del anillo más pequeño en primer lugar. Se usa como
prefijo la palabra espiro seguida de paréntesis rectangulares [corchetes]
Raíz -ano

Cicloalcanos Policiclicos Fusionados
¿Cómo se nombran?
Raíz -ano

Cicloalcanos Policiclicos Fusionados Biciclos
biciclo[4.4.0]decano biciclo[3.3.1]nonano biciclo[2.1.1]hexano

Raíz -ano

Cicloalcanos Policiclicos Fusionados Triciclos
1. Para darle nombre a compuestos con más de dos anillos fusionados, se determina en primer lugar el número total de
anillos tal y como se describió anteriormente para los biciclos y se utiliza el prefijo correspondiente en el nombre
(triciclo, tetraciclo, etc.)
2. El compuesto se considera como si fuera un sistema bicíclico constituido por un anillo y un puente principales y uno o
más puentes secundarios. El anillo principal debe ser lo más grande posible y dos de sus carbonos deben servir como
puntos de unión al puente principal. Luego se numeran los carbonos de igual forma que se hizo en los sistemas
bicíclicos, de tal forma que los puntos de unión del puente principal reciban los índices más bajos posibles.
Raíz -ano

Cicloalcanos Policiclicos Fusionados Triciclos
3. Finalmente, se indica el tamaño de los demás puentes con un índice y su ubicación por medio de superíndices. Por
ejemplo, en el primero de los siguientes compuestos hay un puente de tamaño 0 entre los carbonos 3 y 6 (los dos átomos
están unidos por un enlace), y en el segundo hay un puente, también de tamaño 0, que conecta a los carbonos 2 y 6 del
“biciclo padre”
Raíz -eno
Formulación de ALQUENOS
Encuentre la cadena principal
La cadena principal es la cadena más larga que contenga a los dos carbonos del doble enlace. La terminación -ano del
alcano correspondiente se cambia a -eno para indicar la presencia del doble enlace.
Nombrado como un hepteno y no como un octeno ya que el doble enlace no

está contenido completamente en la cadena de ocho carbonos.
Numere los átomos de la cadena
6 4
3
7 Se numeran los carbonos para que la numeración del doble enlace sea la más
5 baja posible
2
1
Raíz -eno
Formulación de ALQUENOS
Nombre el compuesto
Si está presente más de un doble enlace, indique la posición de cada uno y use los sufijos dieno, trieno, tetraeno, etc.
Cuando exista la posibilidad de isomería geométrica, indique el isómero del que se trata utilizando los prefijos cis-, trans-,
(E)- o (Z)-.( Nota: (Z): zusammen (juntos); (E) : entgegen (opuestos))
trans-2-hexeno cis-4-metil-2-penteno 2-metil-1,3-butadieno (E)-3-metil-1,3,5-hexatrieno

Raíz -eno
Formulación de ALQUENOS CICLICOS (CICLOALQUENOS)

Nombre el compuesto
Los cicloalquenos se nombran de tal forma que el doble enlace reciba los índices 1 y 2 y que el primer punto de ramificación
reciba el valor más bajo posible. Cuando sólo hay un doble enlace, no es necesario especificar su posición pues se entiende
que está en el carbono 1.
1,4-ciclohexadieno 4,5-dimetilciclohepteno 6,6-dimetil-1,3-cicloheptadieno

Raíz -eno
Formulación de ALQUENOS CICLICOS (CICLOALQUENOS)

Sustituyentes insaturados con nombres especiales reconocidos por la IUPAC
metilenciclohexano etilidenciclohexano vinilciclohexano alilciclohexano

o etenilciclohexano o (2-propenil)ciclohexano
cloruro de vinilo bromuro de alilo ciclohexilidenciclohexano

Raíz -ino
Formulación de ALQUINOS
• Los alquinos siguen exactamente las mismas normas que las que hemos visto para los demás hidrocarburos
• Los alquinos que no tienen alquenos, se comienza a nombrar desde el extremo que posea un enlace múltiple. En caso
de que se pueda asignar el mismo orden a un enlace doble y a uno triple, elegiremos numerar más bajo al enlace
doble (ejemplo 2)
• Los compuestos que combinan dobles y triples enlaces se llaman -eninos
6-metil-3-octino 1-hepten-6-ino trans-4-metil-7-nonen-1-ino

Compuestos Aromáticos (Derivados del Benceno)

• Se representan como Ar-R, derivados de Arilo o Aromáticos.
• Si la cadena principal es el anillo bencénico se nombran como derivados del benceno. Si existe una cadena de mayor
longitud el sustituyente aromático se nombra como cadena secundaria. El benceno como sustituyente se nombra como
fenil.
cadena principal
bromuro nitro pentilo 3-octilo
fenilo
benceno bromobenceno nitrobenceno pentilbenceno 3-feniloctano
Compuestos Aromáticos Disustituidos: (orto-, meta- y para-):
Los derivados de benceno disustituidos suelen nombrarse usando orto-, meta- para-, en lugar de
Grupo
numerar como (1,2), (1,3) y (1,4) respectivamente.
principal
Posición ORTO (o-)….posición relativa 1,2
orto-dibromobenceno meta-bromotolueno
o-dibromobenceno m-bromotolueno
Posición META- (m-)….posición relativa 1,3
Posición PARA- (p-)…posición relativa 1,4
para-bromoclorobenceno
p-bromoclorobenceno
Compuestos Aromáticos
Compuestos y sustituyentes aromáticos con nombres especiales reconocidos por la IUPAC
Compuestos y sustituyentes aromáticos con nombres especiales reconocidos por la IUPAC
Formulación de compuestos orgánicos
Compuestos Aromáticos 1. Bencenos con más de dos sustituyentes se nombran numerando la posición de
cada sustituyente del anillo.
Bencenos polisustituidos 2. La numeración se hace de tal forma que resulten los números más bajos posibles.
Los sustituyentes se ordenan alfabéticamente en el nombre del compuesto.
3. También se puede usar como nombre padre del compuesto el nombre común de
un benceno monosustituido (tolueno, fenol, anilina, etc.). En este caso, el
sustituyente principal es el que le da el nombre característico al compuesto; como
-OH para el fenol y -NH2 para la anilina, y siempre recibe el índice 1.
NO 1-bromo-3,4-dimetilbenceno
Compuestos aromáticos policíclicos
Compuestos monofuncionales
1. Todos los compuestos que contienen un solo grupo funcional se nombran siguiendo el procedimiento descrito para
alcanos.
2. La cadena principal debe contener al grupo funcional y éste determina el sufijo del compuesto.
3. Además, la cadena principal se debe numerar de tal forma que el grupo (o grupos) funcional reciba el índice más bajo
posible.
1. La terminación o del alcano correspondiente a la cadena
Formulación de compuestos orgánicos principal se sustituye por ol para indicar que se trata de
un alcohol.
Compuestos monofuncionales 2. De forma análoga a los alquenos, se antepone un prefijo
al nombre padre para especificar la posición del grupo
Alcoholes (R-OH) funcional, en este caso el OH.
1. cuando existe más de un mismo grupo funcional, (por ejemplo dos
hidroxilos se utilizan los prefijos di, tri, etc. antes de la terminación
Formulación de compuestos orgánicos propia al grupo, por ejemplo diol, triol, etc.
2. La cadena principal debe tener el máximo número de ese grupo
funcional
3. En un alqueno como el 2-hexeno o en un alcohol saturado como el 2-
hexanol, el índice 2 indica la posición del doble enlace y del hidroxilo
Alcoholes con mas grupos funcionales
respectivamente.
4. Cuando tenemos tanto un doble enlace
carbono-carbono como algún otro grupo
funcional (alcoholes, cetonas, aminas, etc.) el
índice correspondiente a la posición del
grupo funcional se inserta justo antes del
sufijo y el del alqueno se inserta como
normalmente se hace. De esta forma, el
nombre 4-hexen-2-ol indica una cadena de 6
carbonos con enlace doble entre el carbono
4 y el 5 y un grupo OH en el carbono 2.
5. La cadena principal es ahora aquella que

contenga al grupo funcional y al máximo
número de enlaces dobles y triples.
Compuestos monofuncionales • Se nombran usando el nombre del hidrocarburo padre, acabando con el
sufijo –tiol
Compuestos con Azufre: R-SH • Si existe más de un grupo se indica la posición antes del nombre y se
incluye un prefijo multiplicativo: -ditiol, -tritiol, -tetratiol…
etanotiol bencenotiol 2-propanotiol

ciclooctanotiol
(tiofenol) (tiol isopropilico)
1,2-ciclopentanoditiol 3,4,5-heptanotritiol
Éteres (R-O-R)
éteres simples se nombran mencionando los grupos orgánicos que los constituyen y anteponiendo la palabra éter
Éteres complejos, conteniendo más de un grupo éter u otros grupos funcionales se nombran como derivados de un
compuesto padre con sustituyentes alcoxi. El grupo alquilo más largo se escoge como padre (se nombra al final)
• Son los equivalentes azufrados de los éteres
Tioéteres (ó sulfuros orgánicos) (R-S-R) • Los tioeteres o sulfuros se nombran de manera de similar a los
éteres, pero con el sufijo –sulfuro, igual que si fueran sulfuros
inorgánicos
etilmetilsulfuro dietilsulfuro 3-hexilmetilsulfuro

Aldehídos (R-CHO)
1. Los nombres de los aldehídos se derivan del nombre del alcano con el mismo número de átomos de carbono.
2. La o final del alcano se reemplaza con el sufijo -al. Ya que este grupo funcional está siempre al final de una cadena, no es
necesario especificar su posición en el nombre, pero su presencia sí determina la numeración de la cadena.
3. Aldehídos más complejos en donde el grupo –CHO está enlazado a un anillo utilizan el sufijo carbaldehído en lugar del
sufijo -al.
Cetonas (R-CO-R´)
Se reemplaza la terminación o de la cadena principal con ona, se numera la cadena de tal forma que se asigne al
carbonilo el índice más bajo posible y se indica esta posición en el nombre del compuesto.
el índice de carbonilo más bajo posible

Compuestos monofuncionales 1. El nombre de estos compuestos se forma anteponiendo la palabra ácido y cambiando
la o final del alcano correspondiente por oico.
Ácidos carboxílicos (R-COOH) 2. El carbono carboxílico siempre lleva el índice 1.
3. Para compuestos con el grupo –COOH enlazado a un anillo

se usa el sufijo carboxílico.
4. El carbono al que está enlazado el carboxilo lleva el índice 1
y el carbono carbonílico no se numera en este sistema
nombres comunes ampliamente usados:
fórmico acético benzoico

Derivados de ácidos carboxílicos
Halogenuros de acilo (R-COX) donde X= Cl, Br
El nombre del grupo acilo se deriva del ácido carboxílico reemplazando la terminación -ico por -ilo o la terminación carboxílico
por carbonilo.
Derivados de ácidos carboxílicos 1. Los anhídridos simétricos de ácidos carboxílicos de cadena recta y los anhídridos cíclicos de
ácidos dicarboxílicos se nombran cambiando la palabra ácido por anhídrido
Anhídridos (R-CO-O-OC-R)
2. Si el anhídrido se deriva de un ácido sustituido, se utiliza el prefijo bis en el nombre.

3. Anhídridos asimétricos se nombran anteponiendo la palabra anhídrido al nombre de los dos
ácidos.
Esteres (R-COO-R´)
La terminación -ico del ácido correspondiente se cambia a -ato y luego se menciona el grupo alcohoxilo con la terminación -ilo separando las
dos palabras con la palabra de.
Amidas (R-CONR´2)
1. Las amidas se nombran a partir del ácido que les da origen, eliminando la palabra ácido y cambiando la terminación oico o ico por
amida o la terminación carboxílico por carboxamida.
2. Si la amida tiene sustituyentes alquílicos en el átomo de nitrógeno, se indica su posición con el prefijo N-.
Nitrilos (R-CN)
Para dar nombre a estos compuestos, se escoge la cadena más larga, incluyendo el carbono del grupo –CN, y al nombre del alcano
correspondiente se la agrega el sufijo nitrilo. El carbono número 1 es el carbono del nitrilo; C≡N.
Aminas (R-NR´2)
Aminas primarias simples se nombran agregando el sufijo amina al nombre del sustituyente alquílico (metil, etil, etc.)
primaria
secundaria
Aminas secundarias y terciarias simétricas se nombran agregando los
terciaria prefijos di y tri al nombre del grupo alquilo
Aminas (R-NR´2)
Aminas asimétricas se nombran como aminas primarias N-sustituidas. Se escoge el grupo alquilo más largo como padre y los otros
grupos alquilo se consideran sustituciones en el átomo de nitrógeno. Los sustituyentes en el átomo de nitrógeno se indican con el prefijo
N-
Aminas (R-NR´2)
El Chemical Abstracts ha adoptado un sistema de nomenclatura para aminas que es más racional que el de la IUPAC. En este sistema, las
aminas se nombran cambiando la terminación o de la cadena principal del compuesto por el sufijo amina
Compuestos cíclicos con heteroátomos: HETEROCICLOS

Son una familia enorme de compuestos ( tan grande que es casi infinita), de ciclos que contienen átomos distintos al carbono o al
hidrógeno formando uno de los vértices de un anillo.
La inmensa mayoría de los fármacos y muchas moléculas de la vida contienen heterociclos de muy distinta naturaleza.
Algunos ejemplos de heterociclos más conocidos e importantes:
Heterociclos con Nitrógeno:
piridina piperidina indol pirrol
Heterociclos con Oxígeno:
furano tetrahidrofurano dioxano pirano tetrahidropirano

(THF)
Compuestos cíclicos con heteroátomos: HETEROCICLOS

Son una familia enorme de compuestos ( tan grande que es casi infinita), de ciclos que contienen átomos distintos al carbono o al
hidrógeno formando uno de los vértices de un anillo.
La inmensa mayoría de los fármacos y muchas moléculas de la vida contienen heterociclos de muy distinta naturaleza
Algunos ejemplos de heterociclos más conocidos e importantes:
Heterociclos con Azufre:
tiofeno tetrahidrotiofeno
Compuestos polifuncionales
1. Se escoge el grupo con mayor prioridad

2. Note que los compuestos de mayor prioridad son
1. los ácidos carboxílicos (RCOOH) seguidos por sus derivados (RCOX).
2. Luego siguen aldehídos y cetonas (C=O),
3. alcoholes, fenoles y aminas (R–OH, R–NH2)
4. Último alquenos y alquinos (C=C, C≡C).
3. El sufijo del nombre del compuesto corresponde al del grupo funcional de mayor prioridad; los demás grupos
se citan como sustituyentes (prefijos).
4. La cadena principal es la más larga que contenga a ese grupo funcional y se numera de tal forma que el grupo
funcional principal reciba el índice más bajo posible.
5. Si el grupo funcional principal ocurre más de una vez en el compuesto, la cadena principal será aquella que
pase por el mayor número de ocurrencias de ese grupo.
Prioridad de grupos funcionales
Grupos subordinados que no tienen prioridad alguna

pueden ser citados sólo como prefijos
Ejemplo
8-nitro
1
1. Grupo funcional de mayor prioridad es el grupo amida
2. La cadena carbonada más larga que pasa por ese grupo es de 10
átomos de carbono, el compuesto sería una decanamida
10
10-oxo 3. Tenemos a un doble enlace carbono-carbono en la cadena, se
2-(3-bromo-1-metilpropil) debe llamar decenamida
5-amino
3-ciano 4. se numera la cadena de tal forma que el grupo amida reciba el
trans – …6- índice más bajo.
5. Finalmente se indican todos los demás grupos funcionales (en orden
alfabético) como sustituyentes, utilizando sus nombres como prefijos
del nombre padre del compuesto.
trans-5-amino-2-(3-bromo-1-metilpropil)-3-ciano-8-nitro-10-oxo-6-decenamida
Problemas

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5-isobutilnonano 5-sec-butilnonano 5-isopropil-3-metilnonano

Se indica entre paréntesis el sustituyente complejo:

Los sustituyentes se nombran

A igualdad de longitud de carbonos debemos elegir

Elección correcta de la numeración de los sustituyentes:

de izquierda a derecha: de derecha a izquierda:

Elección correcta de la numeración de los sustituyentes:

correcto (3,4,5,7,8): 5˂6 incorrecto (3,4,6,7,8):

Alfabetización de los sustituyentes con nombres especiales:

Alfabetización de los sustituyentes con nombres especiales:

Excepción en sustituyentes complejos: LOS PREFIJOS MULTIPLICATIVOS SI SE ALFABETIZAN

Ejemplo: se considera que el sustituyente (1,2-dimetilpropil) empieza con la letra d.

Numerar la cadena: 2,2,4

Nombrar sustituyentes: metil sec-butiloctano

Alfabetizar sustituyentes: sec-butil, metiloctano

Escribir nombre completo: 4-sec-butil-2,2-dimetiloctano

Formulación de HALOGENUROS DE ALQUILO (R-X)

Formulación de ALCANOS MONOCICLICOS (CICLOALCANOS)

Formulación de ALCANOS MONOCICLICOS (CICLOALCANOS)

Formulación de ALCANOS MONOCICLICOS (CICLOALCANOS)

Y siempre respetando el orden alfabetico:

Formulación de ALCANOS MONOCICLICOS (CICLOALCANOS)

1-bromo-3-etil-5-metilciclohexano 1-cloro-3-etil-2-metilciclopentano 1,1-dicloro-4-metilciclodecano