Estructura y enlace

➢ Tiene un grupo carbonilo

➢ Recordar que el grupo carbonilo depende de quien este a los lados

➢ Se compone de un grupo R, que puede ser saturado, insaturado, ciclo, etc

➢ Por el otro lado tiene un grupo OH, NO ES UN ALCOHOL
➢ Características:
➢ El carbono, por diferencia electronegativa, queda con carga positiva, deficiente en electrones
➢ Grupo oxígeno, atrae electrones y queda con carga positiva
➢ El hidrogeno tiene características acidas, como se comporta como acido, en medio acuoso libera
➢ un protón H3O+ o proton H+ (que es la forma no completa del proton H3O+)

➢
Derivados de ácidos carboxílicos
➢ Se diferencian mayoritariamente en el grupo oh

➢
Halogenuro de acilo
➢ Cuando lo cambio por un x, electronegativo, halógeno
 ➢

Ester
Cuando el grupo OH, lo cambio por un OR

•
Amida
Cuando el grupo OH lo cambio por un grupo N unido a distintos grupos
Puede ser hidrogeno, R

“Una amida esta conformada por el grupo carbonilo y una amina, cuando se fusiona se forma una amida”
Anhidrido carboxílico
Cuando dos grupos crabonilos unidos por un puente de oxigeno.
Nitrilo
Es la excepción

La mayoría de los derivados de ácidos carboxílicos se caracterizan por que al reaccionar con agua generan el respectivo
acido carboxílico (reacción conocida como hidrolisis, tiene que ocurrir en medio acuoso)

Nitrilo cuando lo hacemos reaccionar con agua, también va a formar el respectivo acido carboxílico.
• La mayor prioridad ante todos los grupos funcionales
• Carbono 1 es donde está el ácido carboxílico

•
• Acido formico, muy usado en la industria de alimentos
Se considera que el uso de ácido fórmico en la
alimentación animal es seguro para el medio ambiente.
El ácido fórmico, en las concentraciones
recomendadas, inhibe el crecimiento de bacterias en
los alimentos y en el agua para beber, y es reconocido
•como un+aditivo
Acido nombrede ensilaje
alcano eficaz.1 ico
+ terminación

• Distintas formas de representar al acido carboxílico

➢ Ejemplos

Complejidad que tiene esta molécula, es que es un carbono quiral

Si me piden hacerlo en términos esteroquimicos, es que me están pidiendo configuraciones quirales

aquí no se pone donde esta el doble enlace, porque es la única posición

donde puede estar el doble enlace.
En esta molécula tengo 2 carbonos quirales

➢ Ácidos cicloalcanocarboxílico = ácido cíclico saturado

➢ Pasa a ser un sustuyente, porque no puede estar dentro del ciclo, ya que si esta dentro no cumple la regla
del octeto
➢ El carbono 1, es el carbono al que esta unido el ácido carboxílico
➢ Ejemplos:
➢

➢
➢ Cuando el acido carboxílico esta unido a un benceno se le pone la terminación bencenocarboxílico
➢ Acido bencenocarboxílico= acido benzoico, que se usa mucho en alimentos
El ácido benzoico es especialmente eficaz en alimentos ácidos, y es un conservante barato, útil contra
levaduras, bacterias (menos) y mohos. Sus principales inconvenientes son el que tiene un cierto sabor
astringente poco agradable y su toxicidad, que aunque relativamente baja, es mayor que la de otros
conservantes. Función antimicrobiana
 ojo: cuando el OH esta unido a un grupo aromático (como el benceno) se llama fenol, NO ES ALCOHOL,
los fenoles son ácidos débiles (tiene propiedades acidas y el alcohol no tiene. No le puedo llamar fenol,
porque tengo un grupo de mayor prioridad
Recordar nomenclatura orto-meta-para

➢ Ácidos dicarboxílicos, son moléculas que tienen 2 ácidos carboxílicos unidos en su estructura
➢ Nomenclatura de ácidos dicarboxílicos, se les llama ácidos dioicos

➢ recordar nomenclatura Z-E

Ejercicios

Análisis de respuestas en el minuto 24 del video

Tiene propiedades de ácido-base ácidos débiles

En términos de interacciones secundarias, los ácidos carboxílicos forman tipo dimeros, que están puenteadas por puentes
de hidrógenos
La estructura dimeral, quiere decir que interactúan fuertemente dos moléculas del ácido carboxílico y se orientan de tal
forma que existen puentes de hidrogeno entre esas dos moléculas y que se debe a la naturaleza acido-base que tiene ese
protón que tiene el ácido carboxílico

No olvidar que

• el oxígeno del ácido

carboxílico tiene carga
negativa
• El carbono del ácido
carboxílico tiene carga
positiva.

La carga sobre el hidrogeno es positiva, la razón de que se formen esas interacciones secundarias es la diferencia de
cargas que es muy fuerte
Temperaturas de ebullición/fusión muy altas
Pregunta de prueba
Me dan 4 moléculas muy similares en cuanto a peso molecular, con sus respectivas temperaturas de ebullición y de fusión

Análisis:
A medida que voy bajando en la tabla la temperatura de fusión va aumentando
La temperatura de ebullición también va aumentando
Las interacciones que tienen no son muy fuertes, por lo tanto, es muy fácil que se fusionen o ebullan

A diferencia de cuando incluyo un grupo OH en la molécula, este le da polaridad, forma puentes de hidrogeno y en
consecuencia hay un gran incremento en la temperatura de fusión o ebullición

Los aldehídos y las cetonas solo forman interacciones dipolo-dipolo, pero esa interacción no es tan fuerte como una
interacción de un alcohol
Me doy cuenta que los ácidos carboxílicos tienen cambios drásticos en sus temperaturas de ebullición y de fusión
Estos cambios se dan porque las interacciones son muy fuerte, por lo tanto es muy difícil que se evaporen o fusionen
Acido carboxílico reacciona con una base fuerte producen sales de carboxilato
No importa si es bajo o alto peso molecular

Lo que pasa es que la base extrae ese protón del ácido y genera agua (rx de neutralización)
El sodio reemplaza al protón de hidrogeno de ese acido carboxílico, genera una sal
Que sea una sal significa que al reaccionar con agua se va a disociar, va a generar una especie cargada positiva que va a
estar en función del elemento alcalino que en este caso es el sodio y todo el otro grupo tiene carga negativa (esto significa
que es un electrolito cuando se disuelve en agua)
En nomenclatura: Lo que tenía terminación “-ioco” pasa a ser “-oato”
Se coloca con quien se neutralizo (es lo mismo que decir contraion), se le dice sal derivada de x acido carboxílico

Identifico la parte catiónica y aniónica que va a tener la sal

Se disuelven sin problemas hasta los 10 carbonos de carbono
Cuando hay mas de +10/12
➢ Agregar detergente a un sartén después de cocinar algo con aceite en él, con esto aparece una especie de brillo
en la superficie, ese efecto se produce por que
*Surfactante * la cadena polar de ese surfactante se ubica en la superficie de la interfase agua-aire y eso genera
un cambio en la tensión superficial
Luego se forma una estructura molecular micela, interior de la micela es apolar y las cabezas son polares
Hidrofóbica e hidrofílica*

en shampoo, jabón, alimentos

Moléculas anfipáticas
Parte verde: apolar
Parte con color: hay algún grado de polaridad

Micrografía de una emulsión

¿Qué es una emulsión?
Una emulsión se va a forman cuando tengo dos medios que son incompatibles entre si por polaridad, pero al
agregar una propiedad se tienden a dispersar entre si (los medios) y forman así los sistemas coloidales
Ejemplo en sistemas coloidales

Sistema más homogéneo: C, esto es lo que se busca en alimentos, por que tienen un impacto directo a las
propiedades organolépticas del alimento
Sistema más heterogéneo: D
Oxido de cromo es un sistema oxidante
Alcohol primario genera acido carboxílico
En el carbono marcado se genera la oxidación

Los aldehídos frente al nitrato de plata también se oxidan y generan el acido carboxílico respectivo.

Todos los derivados de ácidos carboxílicos cuando se hidrolizan generan el respectivo acido carboxílico

*ojo: aprender nomenclatura de las sales derivadas de ácidos carboxílicos *