Práctica 4.

Propiedades químicas de los alcoholes

Laboratorio de Química Orgánica II

Integrantes del equipo:

Ana Gabriela Arregui Benítez
Cesar Alberto Huerta Aguilar
Esperanza Montes Flores

Fecha de realización: 7 de septiembre, 2022

Introducción
Las propiedades químicas de los alcoholes varían en su velocidad y mecanismo
de acuerdo con el tipo de alcohol, ya sea primario, secundario o terciario. Estas
dependen del desplazamiento del hidrógeno del grupo hidroxilo. Estos
desplazamientos son rápidos en los alcoholes primarios, sin embargo, en los
alcoholes secundarios y terciarios son más rápidos y evidentes, por lo tanto, las
propiedades se identifican después de pocos minutos (Álvarez, 2014).
Los alcoholes sufren numerosas transformaciones químicas. Cuando creamos un
entorno anhidro y provocamos la reacción del alcohol y el metal adecuados, se
producirán alcoholatos (McMurry, J. 2012), por ejemplo, etilato de sodio, tal como
se realizó durante la práctica.
Desde una perspectiva química, son álcalis químicos fuertes (más fuertes que los
hidróxidos), sin embargo, desde la misma perspectiva, los alcoholes como grupo
de compuestos son ácidos débiles (más débiles que el H 2O).

Marco Teórico
El oxígeno es electronegativo y polariza el enlace, sin embargo, la acidez del
grupo -OH es muy débil. También, son solubles en agua porque el grupo hidroxilo
es muy parecido a la molécula del agua(H2O) si esto les permite formar puentes
de hidrógeno. Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases debido al
efecto que causa el grupo hidroxilo sobre los carbonos adyacentes.
Las reacciones de los alcoholes pueden involucrar la ruptura de los dos enlaces.
Por ejemplo, eliminando el grupo -OH y reaccionarán como bases o eliminando el
hidrógeno reaccionará como un ácido.
Existen varios tipos de reacciones de alcoholes por ejemplo la reacciones de
oxidación. En estas los alcoholes primarios se reducen ácidos carboxílico es
cuando se emplean como accidentes como el ácido crómico y los alcoholes
secundarios se oxidan a cetonas. También hay reacciones que implican la ruptura
entre el carbono y el grupo -OH. Por ejemplo, la deshidratación quedará como
resultado un alqueno más sustituido. O reacciones que implican la ruptura del
enlace entre el oxígeno y el hidrógeno. Por ejemplo, las reacciones de
esterificación de Fischer en la cual se puede formar un éster transformando a un
ácido en un cloruro.
Los ésteres se pueden obtener por la reacción de ácidos carboxílicos con
alcoholes y está catalizada por ácidos minerales. La esterificación comienza con la
protonación del oxígeno carbonílico, después se añade el metanol y se formará un
equilibrio ácido-base y por último se retirará el agua restante.
Objetivos

 Que el alumno sea capaz de identificar la diferencia de reactividad entre los

distintos tipos de alcoholes y encuentre una relación con su estructura
química y el tipo de alcohol.
 Que sea capaz de predecir los productos de las reacciones de los
diferentes tipos de alcoholes.
 Comprender el mecanismo de síntesis de un éster.

Hipótesis
Los alcoholes reaccionarán con el sodio metálico para formar alcóxidos, de
acuerdo con Israel (2021). En cuanto a las reacciones de oxidación con
permanganato de potasio y dicromato de potasio, el acidó clorhídrico que se
agregue después, servirá para realizar un mejor análisis químico y para la
formación de ésteres, será necesaria la presencia de un alcohol más un ácido
carboxílico de acuerdo con Ashenhurts (2020).

Diagrama de flujo
Resultados y cálculos
Resultados y conclusiones (Tablas de resultados)

CARÁCTER ÁCIDO DE LOS ALCOHOLES

REACCIONES LLEVADAS A CABO RESULTADOS OBSERVADOS

Metanol Desprendió polvo blanco, el sodio se disolvió
Un poco, pero se mantuvo sólido en su
mayoría
Etanol Una parte del sodio se observó más clara pues
empezó a disolverse, pero permaneció sólido
en una pieza
Isopropanol El sodio mantiene su color gris y se observa en
una sola pieza
Agua Reacción exotérmica, desprendió muchos
gases, se disolvió casi por completo
Terbutanol El trozo se hizo más pequeño pues empezó a
disolverse, pero se mantuvo en una pieza

OXIDACIONES

CON KMnO4 OBSERVACIONES

 Metanol Después de añadir el KMnO4 se puede
observar que el alcohol se vuelve color
morado, después de ello, al agregar el ácido
clorhídrico su color se torna naranja igual al
del KMnO4
Etanol Después de añadir el KMnO4 se puede
observar que el alcohol se vuelve color
morado, después de ello, al agregar el ácido
clorhídrico su color se torna naranja igual al
del KMnO4
Isopropanol Después de añadir el KMnO4 se puede
observar que el alcohol se vuelve color rosa-
rojizo después de ello, al agregar el ácido
clorhídrico su color se torna verde
Terbutanol Después de añadir el KMnO4 se puede
observar que el alcohol se vuelve color rosa-
rojizo después de ello, al agregar el ácido
clorhídrico su color se torna verde

FORMACIÓN DE ÉSTERES

REACCIONES LLEVADAS A CABO RESULTADOS OBSERVADOS

Ácido acético + metanol La mezcla es transparente su olor es muy
fuerte como vinagre
Ácido acético + etanol Se formó una telaraña blanca, la mezcla se
tornó turbia después del calentamiento y
tiene un olor muy fuerte

CON K2Cr2O7 OBSERVACIONES

Metanol Después de añadir el K2Cr2O7 se puede
observar que el alcohol se vuelve color
amarillo translucido, después de ello, al
agregar el ácido clorhídrico y esperar
alrededor de 10 min su color se torna verde
translucido
Etanol Después de añadir el K2Cr2O7 se puede
observar que el alcohol se vuelve color
amarillo translucido, después de ello, al
agregar el ácido clorhídrico y esperar
alrededor de 10 min su color se torna verde
translucido
 Isopropanol Después de añadir el K2Cr2O7 se puede
observar que el alcohol se vuelve color
amarillo opaco, después de ello, al agregar el
ácido clorhídrico y esperar alrededor de 10
min su color se torna verde opaco
Terbutanol Después de añadir el K2Cr2O7 se puede
observar que el alcohol se vuelve color
amarillo, después de ello, al agregar el ácido
clorhídrico y su color amarillo se hizo más
oscuro con un tiempo de espera de unos 8-9
min (por falta de tiempo no se determinó se
volvería verde como los demás)

Conclusión
Se logro la obtención del éster a partir del alcohol, también se registró una
reacción más exotérmica por parte del agua con el sodio con el sodio que de los
propios alcoholes, también se concluye que el KMnO4 y el K2Cr2O7 son
excelentes oxidantes para los alcoholes.

Anexos

Fig. 1. Oxidación de los alcoholes.

Fig. 2. Oxidación de los alcoholes.

Fig. 3 y 4 Oxidación de los alcoholes.

Fig. 5 Oxidación de los alcoholes.

Fig. 5 Esterificación
Bibliografía
McMurry, J. (2012). Grupos funcionales-Propiedades. Química Orgánica (8va
edición). Cengage Learning.
Álvarez, L. (2014). Propiedades químicas de los alcoholes. Recuperado de:
https://www.academia.edu/16758124/Propiedades_fisicas_y_qu
%C3%ADmicas_de_los_alcoholes
Martínez, N, Alfonso, M. y Caro. R(2007) Síntesis de ésteres. revista CENIC
ciencias químicas volumen 38 número 33 pp 405-409. centro nacional de
investigaciones científicas Cuba
Ashenhorst, J (february 8, 2020) alcohols, epoxides and ethers. alcohol reactions
roadmap (PDF) Organic Chemistry.com
Parada, I. (23 junio, 2021) Alcoxido. ciencias química OLA Yubrain.com
McMurry. J (2012) Química orgánica (octava edición) grupos funcionales-
propiedades de los alcoholes. Cengage Learning.