EXTRACCIÓN Y IDENTIFICACION DE AMINAS NATURALES

Criollo, Kevin1; López Josué1; Pérez Jaime1 y Rodríguez Andy1

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Carrera de Química. Universidad central del Ecuador, Facultad de Ciencias Químicas.
Resumen
Para la práctica de extracción de aminas fue empleada una muestra de hojas secas de
Guayusa con peso de 2.34 g siendo estas posteriormente sometidas a un proceso durante
45 minutos en medio ácido, empleando una disolución al 1% de HCl se procedió a
sumergir las hojas para su maceración. Tras filtrar la muestra, fueron realizadas 3 pruebas
de identificación empleando Lugol para detectar el almidón presente en la muestra,
Dragendorf el cual forma complejos de coordinación e identifica grupos nitrogenados y
𝐹𝑒𝐶𝑙3 para identificación de fenoles contenidos en la muestra. Siendo un método simple
existe un gran margen de error a considerar, no obstante, resultó suficientemente preciso
para los objetivos planteados, la identificación de grupos nitrogenados resulta
especialmente ambigua al tener una sustancia muy concentrada que no permita apreciar
el cambio de coloración de las alícuotas al aplicar los diferentes reactivos.
Palabras clave: Nitrogenados, Dragendorff, maceración, identificación.
Absract
For the practice of extracting amines, a sample of dry Guayusa leaves weighing 2.34 g
was used, these being subsequently subjected to a process for 45 minutes in an acid
medium, using a 1% HCl solution, the leaves were submerged to its maceration. After
filtering the sample, 3 identification tests were performed using Lugol's test to detect the
starch present in the sample, Dragendorf which forms coordination complexes and
identifies nitrogenous groups, and 𝐹𝑒𝐶𝑙3 to identify phenols contained in the sample.
Being a simple method that there is a large margin of error to consider, however, it was
sufficiently accurate for the proposed objectives, the identification of nitrogenous groups
is especially ambiguous as it has a highly concentrated substance that does not allow the
color change of the aliquots to be appreciated. when applying the different reagents.
Keywords: Nitrogenates, Dragendorff, maceration, identification.

1. Introducción

La cafeína es una purina cristalina blanca y amarga, un alcaloide de la metilxantina, y

está químicamente relacionada con las bases de adenina y guanina del ácido
desoxirribonucleico (ADN) y el ácido ribonucleico (ARN). El núcleo de xantina de la
cafeína contiene dos anillos fusionados: pirimidindiona e imidazol. Por otro lado, la
pirimidindiona contiene dos grupos funcionales de amida, que ocurren principalmente en
resonancia zwitteriónica, donde los átomos de nitrógeno forman enlaces dobles con
átomos de carbono de amida adyacentes. Por lo tanto, los seis átomos en el sistema de
anillos de pirimidindiona tienen hibridación sp2 y son planos. Por lo tanto, el núcleo
fusionado de 5,6 anillos de cafeína contiene un total de 10 electrones pi y, por lo tanto, es
aromático según la regla de Hückel. (Keskineva, 2014)

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La hoja de guayusa tiene alrededor de un 2,00-3,28% en peso seco de Cafeína, también
en menores cantidades teobromina, y otras dimetilxantinas entre ellas, paraxantina y
teofilina, también aporta con magnesio, calcio, potasio, zinc, además de vitaminas C y D.
Las hojas de guayusa también contienen L-teanina, ácido gálico, guanidina, ácido
isobutírico, ácido nicotínico, ácido ascórbico, riboflavina, colina, piridoxina, triterpenos,
ácido clorogénico y azúcares, entre otros compuestos. (Lewis, 1991)

- Mecanismo 1

Figura 1. Mecanismo de reacción de Dragendorf y Cafeína en medio acido (Raal &

Meos, 2020)

2. Resultados

Tabla 1. Cantidades y propiedades físicas de pruebas de identificación

2.34 gr Muestra de guayusa
Dragenndorff Precipitado granular
Lugol Coloración amarilla
FeCl3 Coloración verde

Imagen 1. Pruebas de identificación

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 Imagen 2. Maceración muestra guayusa

Imagen 3. Liquido macerado

3. Discusión
- Inicialmente 2.34 gr de muestra de guayusa seca se macero en HCl 1% metanol
durante 45 minutos aproximadamente, esto debido a la propiedad de los alcaloides
de formar sales de amonio con ligera facilidad al estar en un medio acido como el
HCl. Estas sales son hidrosolubles. Se menciona que para un rendimiento más
alto de extracción de alcaloides es necesario realizar el proceso de macerado por
un tiempo más extenso. Durante el tiempo de macerado se observó como el
solvente se tinturaba verde, al ser inicialmente incoloro. Luego de finalizado el
macerado, se filtró por gravedad el líquido resultante y se procedió a realizar 3
pruebas de identificación con reactivos diferentes, primero se usó el reactivo de
Dragendorff, el cual a partir de un complejo de tetrayodo bismutato de potasio,
produce un compuesto de coordinación, al entrar en contacto con la amina
terciaria 𝑅3 − 𝑁, la primera prueba con este reactivo resulto positiva al evidenciar
la formación de un precipitado granular y el cambio de coloración de verde a
anaranjado, la segunda prueba de identificación se lo realizo a partir de Lugol, en
la cual se observó un color amarillo marrón mas no se visualizó nada más, para la
tercera prueba se utilizó FeCl3, un reactivo que se utiliza para identificar fenoles,
teóricamente al dar una prueba positiva se evidencia la formación de una
coloración verde, roja o azul, en nuestro caso el líquido macerado previamente

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 tenía un color verde oscuro por lo cual no se visualizó la formación de ninguna
coloración.

4. Conclusiones
- Al momento de que se añadió cloruro férrico a la solución macerada, no se apreció
con exactitud la presencia de fenoles dentro de la solución, debido a que no se
generó un cambio de coloración notable en el macerado que era de tonalidad verde
oscuro, sin embargo, se conoce que la guayusa posee fenoles como los taninos
que se los identifica por medio del uso de alcaloides o ácido clorhídrico.
- Se distinguió por medio del reactivo de Bouchardat o Lugol (iodo/ioduro de
potasio) que en la solución macerada existen compuestos nitrogenados dentro de
su la solución, debido a que la prueba fue positiva, generando un cambio en la
coloración inicial del macerado, de verde oscuro a un marrón amarillento, y la
formación de un precipitado caseoso.
- Se identificó por medio del reactivo de Dragendorff, que el compuesto presente
en la maceración de las hojas de ilex guayusa contiene compuestos nitrogenados
dentro de la solución, debido a que dio un resultado positivo, donde, se formó un
precipitado granular y un cambio de coloración de verde oscuro a naranja verdoso,
indicando la formación del complejo de tetraioduro de potasio.

5. Referencias
- Dominguez, J.A., (1985), “Métodos de investigación Fitoquímica”. México,
Limusa.
- Keskineva N. (2014), "Química de la cafeína". Departamento de Química,
Universidad de East Stroudsburg.
- Lewis, W.H., (1991), "Uso ritual del acebo Ilex guayusa por los indios jíbaros
amazónicos". Revista de Etnofarmacología. 33(1–2): 25–30
- Wagner, H., Bladt, S., Zgainski, E.M., (1984), “Plant drug analysis”. Springer-
Verlag, Alemania.