TEMA 1: LA MATERIA VIVA Y LOS ISÓMEROS

La materia viva es muy organizada y compleja. Se encuentra en formas muy diversas y cada una de sus
partes tiene una función específica. Es capaz de extraer, transformar y usar la energía, además de poder
autorreplicarse (creando réplicas exactas o evolucionadas) o autoensamblarse.
Se compone de ciertos elementos químicos en mayor o menor medida, siendo la mayoría de número
atómico (Z) bajo. Dependiendo de su proporción y naturaleza en la materia pueden ser:
- Bioelementos primarios: son los principales elementos de la materia orgánica. Entre ellos se encuentran
el C (50% del peso seco de la materia orgánica), el O, el H y el N. Entre todos, son el 99% del peso seco
de la materia viva y son los elementos más ligeros capaces de formar enlaces covalentes. También se
encuentran en cantidades elevadas el P y el S.
- Bioelementos secundarios: se trata de iones monoatómicos. Son el Na+, el K+, el Mg+2, el Ca+2 y el Cl-.
- Oligoelementos: se encuentran en cantidades muy pequeñas pero necesarias. Pueden ser comunes a
todos los organismos como en el caso del Mn, Cu, Co, Fe, Zn y Se; o solo encontrarse en algunos
organismos, como el B, Mo, Al, I, V y Si.

JERARQUÍA DE LA ESTRUCTURA BIOLÓGICA

Las moléculas mínimas con las que se forma toda la materia orgánica son precursores inorgánicos (como
el H2O, el CO2, …), que forman intermediarios metabólicos de bajo peso molecular (la ribosa, el
acetato, …). Estos intermediarios dan lugar a las unidades estructurales de la materia: nucleótidos,
aminoácidos, azúcares (monosacáridos) y ácidos grasos. Al unirse entre ellas, las unidades forman
macromoléculas: ácidos nucleicos, proteínas, polisacáridos y lípidos (éstos tienen un peso molecular muy
bajo, por lo que no tienen carácter de macromolécula per se), respectivamente.
Cuando las macromoléculas interaccionan entre ellas forman las asociaciones supramoleculares
(complejos enzimáticos, ribosomas, sistemas contráctiles, microtúbulos, membranas…), escalón a partir
del cual ya podemos encontrar diferencias entre unos tipos celulares y otros. Las asociaciones
moleculares se unen entre sí para dar lugar a orgánulos (núcleo, mitocondrias...), que formarán las células.
LÓGICA MOLECULAR DE LA VIDA

Se encuentra un contraste entre la simplicidad fundamental (biomoléculas sencillas comunes a todas las
especies) y una complejidad genérica que aumenta de forma exponencial a medida que se sube por los
escalones estructurales. Las biomoléculas están construidas a partir de las mismas subunidades
monoméricas (esto es un argumento a favor de la existencia de un antepasado común). La composición
y estructura de las macromoléculas determina su función y las células solo contienen las más
indispensables. La identidad de cada especie está preservada en un conjunto distintivo de
macromoléculas (normalmente ácidos nucleicos y proteínas que forman el ADN y ARN).

ENLACE COVALENTE

El C puede formar hasta cuatro enlaces covalentes diferentes, siendo posible que sean simples, dobles o
triples. Debido a esto, pueden formarse esqueletos de carbono. Esta versatilidad de enlaces lo llevó a ser
la base de la vida. Los cuatro enlaces son tetraédricos y los del tipo C-C simples presentan libertad de
rotación (con ciertos límites). Los enlaces carbono-carbono triples son más cortos y no tienen la
capacidad de rotar.

ISÓMEROS

Las moléculas tienen base en los esqueletos hidrocarbonados, estando los hidrógenos sustituidos por
diferentes grupos funcionales (1). Sus características químicas vienen determinadas por estas
sustituciones y su disposición en el espacio. También es de gran importancia la estereoquímica, es decir,
la disposición de los átomos en el espacio tridimensional. Los compuestos de carbono existen como
estereoisómeros (moléculas diferentes que comparten el mismo orden de enlaces pero que tienen distintas
relaciones espaciales). Las interacciones entre biomoléculas son estereoespecíficas, requieren una forma
estereoquímica concreta para que se lleve a cabo correctamente.
Hay varias formas de representar su estructura:
- En perspectiva: con cuñas sólidas (hacia adelante) y/o rayadas (hacia atrás).
- Varillas y bolas: trata de reflejar los ángulos de enlace y la relación espacial entre los átomos.
- Modelo espacial: representa cada átomo con su radio de Van der Waals.
ASIMETRÍA MOLECULAR

CONFIGURACIÓN
Orden por el que los sustituyentes forman enlaces covalentes con el mismo átomo central. Un isómero
configuracional no se puede convertir en otro sin romper y volver a formar enlaces.
Los isómeros geométricos se forman sobre dobles enlaces carbono-carbono (donde no es posible la
rotación libre), dando lugar a configuraciones cis o trans.
Por cada centro quiral de una molécula podemos encontrar dos estereoisómeros con propiedades físicas
y químicas similares. Cada uno de ellos desvía el plano de luz polarizada en direcciones opuestas,
pudiendo ser dextrógiro (D) si lo desvía a la derecha o levógiro (L) si lo desvía a la izquierda. Aún
similares física y químicamente, sus propiedades y funciones biológicas son diferentes.
Existen diferentes sistemas para determinar cuál es la disposición de los grupos alrededor de los centros
quirales. El sistema D-L en bioquímica (en química se usa el R-S) se basa en si los sustituyentes de más
prioritarios a menos se disponen en sentido horario (D) o antihorario (L), además de tener en cuenta la
ya mencionada desviación del plano de luz polarizada.
Cuando dos moléculas son imágenes especulares no superponibles la una sobre la otra se denominan
enantiómeros (cambian todos sus centros quirales). Si no son imágenes especulares, son
diastereoisómeros (a pesar de tener varios centros quirales, no cambian todos). En el caso de que solo
cambie un centro quiral se denominan epímeros (tipo especial de diastereoisómeros). (2)

CONFORMACIÓN
Cada una de las distribuciones de las partes que forman el conjunto debidos al libre giro que pueda haber
en los enlaces. Los isómeros conformacionales se pueden interconvertir por rotación, es decir, sin la
necesidad de romper enlaces. Las moléculas simples pueden distinguirse en estructuras eclipsadas
(termodinámicamente desfavorables porque los grupos están más próximos entre si) o extendidas (grupos
lo más alejados posibles entre sí, siendo de un nivel energético menor y por lo tanto más estables) (3).
En disolución se interconvierten estando en equilibrio entre ellas, dependiendo cuál es la estructura
mayoritaria de factores muy diversos.
Estructuras dinámicas → cada una de las estructuras posibles de macromoléculas complejas en
disolución que se forman dependiendo de los giros de sus enlaces. Esto es fundamental para el
funcionamiento de biomoléculas como las proteínas, que pueden encontrarse activadas o no dependiendo
de esto.