Institución Educativa “Antonia Moreno de Cáceres”

FICHA DE TRABAJO ÁREA DE CIENCIA Y TECNOLOGÍA Nº37

Actividad significativa Nº37: Compuestos Orgánicos Ox. II: Ésteres
COMPETENCIA CAPACIDADES PRODUCTO DE LA ACTIVIDAD
Explica el mundo físico basándose • Comprende y usa conocimientos sobre los seres - Elaboración de jabones en base a
en conocimientos sobre los seres vivos, materia y energía, biodiversidad, tierra y universo. aceite usado de cocina.
vivos, materia y energía, • Evalúa las implicancias del saber y quehacer
biodiversidad, tierra y universo. científico y tecnológico.

Aprendizajes esperados

Sandra y Liz, estudiantes de 3º de secundaria, están interesadas en proteger el medio ambiente

1.-tanta
de ¿QUÉcontaminación,
SON ÉSTERES?ellas han escuchado que el eliminar los aceites usados por el desagüe
Son compuestos
es muy dañino derivados
para de los ácidos
los ecosistemas del carboxílicos
lugar dondeeseleliminado.
en donde hidrógeno Por
del grupo
esa hidroxilo ha
Reconoce la importancia de los compuestos orgánicos oxigenados (ÉSTERES) en larazón se han
vida diaria y los diferencia según
sido sustituido
propuesto por algún
elaborar radical.
jabones Los ésteres
utilizando como se nombran
insumo como alcanoatos
principal el aceitedede
alquilo,
cocinaes usado,
decir se
sus características, estructura y propiedades.
nombran a partir
aprovechando quedel ácido
están del cual derivan,
estudiando eliminando
el proceso la palabra ácido,
de saponificación cambiando
de las grasas enlaCyT. Así
terminacióncon
colaborarán –oico por –oato
el cuidado y seguida del
y protección del nombre del radical
medio ambiente que sustituyesus
y fortalecerán al H del grupo –OH
aprendizajes.
del ácido.
Cuando este grupo no es el principal se utiliza el prefijo -oxicarbonil-.
Ejemplos:
NOMBRE FÓRMULA
Etanoato de propilo CH3-COO-CH2-CH2-CH3
Propanoato de etenilo CH3-CH2-COO-CH=CH2
Propanoato de fenilo

Ácido 3-metiloxicarbonilpropanoico H3C-COO-CH2-CH2-COOH

Butanoato de etilo CH3-CH2-CH2-COO-CH2-CH3
CH3-CO-CH2-CH2-CH2-COO-CH3 5-Oxohexanoato de metilo
H3C-CH2-CH(CH3)-COO-CH2-CH3 Metilbutanoato de etilo
2. -PROPIEDADES GENERALES:
Los miembros inferiores de los ésteres de los ácidos carboxílicos son líquidos incoloros con aroma de fruta; los
superiores son inodoros. Tienen reacción neutra, su densidad es menor que la del agua y son poco solubles en ella. A
diferencia de los ácidos carboxílicos, los ésteres no están asociados (no existen puentes de hidrógeno), por lo que
hierven a temperaturas más bajas que los ácidos correspondientes.
3. -PRODUCTOS NATURALES QUE CONTIENEN LA FUNCIÓN ÉSTER
Varios productos naturales contienen funciones éster, pudiendo agruparse en tres clases:
3.1.-ESENCIAS DE FRUTAS
Ésteres procedentes de la combinación entre un alcohol de peso molecular bajo o medio y un ácido carboxílico de
peso molecular también bajo o medio. Como ejemplos pueden citarse el butirato de butilo, con aroma a pino, el
valerianato isoamilo, con
aroma a manzana y el acetato
de isoamilo, con aroma a
plátano. El olor de los
productos naturales se debe
a más de una sustancia
química.
3.2.-GRASAS Y ACEITES
Ésteres procedentes del glicerol y de un ácido carboxílico de peso molecular medio o elevado. Las grasas, que son
esteres sólidos, y los aceites, que son líquidos, se denominan frecuentemente glicéridos. Un ejemplo típico de cera
natural es la producida por las abejas, que la utilizan para construir el panal.
3.3.-CERAS
Ésteres resultantes de la combinación entre un alcohol y un ácido carboxílico, ambos de peso molecular elevado.
4.-APLICACIONES DE LOS ÉSTERES:
4.1.-COMO DISOLVENTES DE RESINAS: Los ésteres, en particular los acetatos de etilo y butilo, se utilizan como
disolventes de nitrocelulosa y resinas en la industria de las lacas, así como materia prima para las condensaciones de
ésteres.

Disolvente de resinas Nitrocelulosa

4.2.-COMO AROMATIZANTES: Algunos

ésteres se utilizan como aromas y esencias
artificiales. por ejemplo, el formiato de etilo
(ron, aguardiente de arroz), acetato de
isobutilo (plátano), butirato de metilo
(manzana), butirato de etilo (piña), y butirato
de isopentilo (pera).

4.2.1.-LACTONAS
Las lactonas son ésteres cíclicos internos, hidroxiacidos principalmente gamma y delta.
Estos compuestos son abundantes en los alimentos y aportan notas de aromas de
durazno, coco, nuez y miel. Las lactonas saturadas e insaturadas se originan en la gama y
delta hidroxilación de los ácidos grasos respectivos. La cumarina también es un ester
cíclico (es decir, una lactona) que se aísla del haba tonka y otras plantas. W. H. Perkin
sintetizó por primera vez la cumarina en el laboratorio y comercializó el compuesto
como el primer perfume sintético, llamándolo Jockey Club y Aroma de heno recién segado.
4.3.-COMO ANTISÉPTICOS:
En la medicina encontramos algunos ésteres como el ácido acetilsalicílico (aspirina) utilizado para disminuir el dolor.
La novocaína, otro éster, es un anestésico local.
El compuesto acetilado del ácido salicilico es un antipirético y antineurálgico muy valioso, la aspirina (ácido
acetilsalicílico) Que también ha adquirido importancia como antiinflamatorio no esteroide.
Obtención de la Penicilina a partir del fenol
4.4.-EN LA ELABORACIÓN DE FIBRAS SEMISINTÉTICAS
Todas las fibras obtenidas de la celulosa, que se trabajan en la industria textil sin cortar, se denominan hoy rayón
(antiguamente seda artifical). Su preparación se consigue disolviendo las sustancias celulósicas (o en su caso, los
ésteres de celulosa) en disolventes adecuados y volviéndolas a precipitar por paso a través de finas hileras en baños
en cascada (proceso de hilado húmedo) o por evaporación del correspondiente disolvente (proceso de hilado en
seco).
4.4.1.-RAYÓN AL ACETATO (SEDA AL ACETATO)
En las fibras al acetato se encuentran los ésteres acéticos de la celulosa. Por acción de anhídrido acético y pequeña
cantidad de ácido sulfúrico sobre celulosa se produce la acetilación a triacetato de celulosa. Por medio de
plastificantes (en general, ésteres del ácido ftálico) se puede transformar la acetilcelulosa en productos difícilmente
combustibles (celon, ecaril), que se utilizan en lugar de celuloide, muy fácilmente inflamable.

La celulosa es tratada con un álcali y disulfuro de carbono para obtener rayón. Rayón
4.5.-SÍNTESIS PARA FABRICACIÓN DE COLORANTES:
El éster acetoacético es un importante producto de partida en algunas síntesis, como la fabricación industrial de
colorantes de pirazolona.
4.6.-EN LA INDUSTRIA ALIMENTICIA Y PRODUCCIÓN DE COSMÉTICOS
Los monoésteres del glicerol, como el monolaurato de glicerol. Son surfactantes no jónicos usados en fármacos,
alimentos y producción de cosméticos.
4.7.-EN LA OBTENCIÓN DE JABONES
Se realizan con una hidrólisis de esteres llamado saponificación, a partir de aceites vegetales o grasas animales los
cuales son esteres con cadenas saturadas e insaturadas.
4.8.-¿ ¿QUÉ ES LA SAPONIFICACIÓN?
Es un proceso químico en el cual un elemento graso reacciona con una base en presencia de agua, para generar sales
sódicas y potásicas derivadas de los ácidos grasos (jabones) y glicerina. Para lograr la saponificación, es necesario
desdoblar una molécula de éster por medio del agua.
4.9.- ETAPAS DE LA SAPONIFICACIÓN
La saponificación consta de dos etapas. La primera etapa, es la descomposición de sus ingredientes en partes útiles y
la segunda etapa, es la reacción de éstas para producir el jabón.
Las grasas y los aceites están compuestos por triglicéridos. Estos triglicéridos deben ser descompuestos en ácidos
grasos y glicerol para poder realizar la saponificación. La desintegración de un triglicérido en sus componentes
básicos es conocida como hidrólisis. En contacto con el agua, todos los ésteres se descomponen en ácidos grasos y
glicerol. Durante la saponificación, el agua hace llegar el hidróxido de sodio a todos los rincones del recipiente que lo
contiene, de modo, que se produzca la hidrólisis del éster. Durante la hidrólisis, los iones de NaOH atacan al átomo
de carbono que se encuentra en el extremo carboxilo del ácido graso, liberándolo del triglicérido.
Una vez separados los ácidos grasos, reaccionan con el ion de sodio, formando la sal conocida como jabón y los tres
iones de hidróxido reaccionan con el glicerol, formando la glicerina.
El producto principal de la saponificación es el jabón. La transparencia de este jabón va a depender del contenido de
ácidos grasos que contenga. Mientras más transparente sea el jabón, menos ácidos grasos tendrá. Por otro lado, un
jabón opaco y de consistencia lechosa, tendrá exceso de ácidos grasos.
Cuando la saponificación se realiza en un procedimiento frío, habrá más ácidos grasos y se obtendrá un jabón opaco,
incluso si las medidas de base fuerte y aceites han sido meticulosamente precisas, ya que es un proceso que
raramente libera calor suficiente para neutralizar los ácidos grasos.
Por otro lado, si el procedimiento se realiza en caliente, es decir, en presencia de calor, todos los ácidos grasos se
unirán a la base fuerte formando un jabón neutro y transparente. Podemos decir entonces, que la saponificación es
una reacción que será mucho más completa cuando se realiza en presencia de calor.

Elaboración de jabones a partir de ácidos grasos. Jabones elaborados por saponificación

¡AHORA YA ESTAMOS LISTAS PARA ELABORAR NUESTROS JABONES ECOLÓGICOS!

Ingredientes: Materiales:
- 3 litros de aceite vegetal usado - Cubo de plástico
- 3 litros de agua destilada (para jabón de - Palo de madera limpio
tocador) o de caño (jabón para ropa) - Tela para filtrar
- 500 gr de soda cáustica (hidróxido de sodio) - Medidor de ph
- Colorante - Moldes para el jabón
- Esencia de perfume - Guantes
- Avena o romero molido (si desea jabón - Mascarilla
exfoliante) - Lentes protectores
- Mandil
-
Procedimiento:
1.- Colar varias veces el aceite hasta que quede sin residuos.
2.- En el cubo de plástico verter el agua y agregar cuidadosamente la
soda cáustica revolviendo constantemente con el palo de madera,
en un solo sentido.
3.- Agregar las gotas de colorante, las gotas de perfume y la avena, continuar
removiendo en el mismo sentido, durante 40 minutos.
4.- Verter en los moldes y dejar en un lugar ventilado, donde no le dé el sol,
reposando durante 3 días. Medir el ph y anotar.
5.- Voltear los jabones y dejar reposar por un mes para que continúe
disminuyendo el ph el cual debe ser del valor de 7 (neutro).
6.- Luego de transcurrido el tiempo indicado, disfrutarlos. Podemos
envolverlos si deseamos iniciar nuestro negocio.