LOS ETERES

Los Esteres son compuestos que se forman por la unión de ácidos con alcoholes,

generando agua como subproducto.

Como se ve en el ejemplo, el hidroxilo del ácido se combina con el hidrógeno del

radical hidroxilo del alcohol.
Nomenclatura: Se nombran como si fuera una sal, con la terminación “ato” luego del
nombre del ácido seguido por el nombre del radical alcohólico con el que reacciona
dicho ácido.
Los ésteres se pueden clasificar en dos tipos:
Ésteres inorgánicos: Son los que derivan de un alcohol y de un ácido inorgánico. Por
ejemplo:

Ésteres orgánicos: Son los que tienen un alcohol y un ácido orgánico. Como ejemplo
basta ver el etanoato de propilo expuesto arriba.
Otro criterio o forma de clasificarlos es según el tipo de ácido orgánico que se usó en su
formación. Es decir, si se trata de un ácido alifático o aromático. Aromáticos son los
derivados de los anillos bencénicos como se ha explicado anteriormente. Para los
alifáticos hacemos alusión nuevamente al etanoato de propilo anteriormente expuesto.
Al proceso de formación de un éster a partir de un ácido y un alcohol se lo denomina
esterificación. Pero al proceso inverso, o sea, a la hidrólisis del éster para regenerar
nuevamente el ácido y el alcohol se lo nombran saponificación. Este término como
veremos es también usado para explicar la obtención de jabones a partir de las grasas.
Obtención de Ésteres:
Veremos algunos de los métodos más usados.
Los ésteres se preparan combinando un ácido orgánico con un alcohol. Se utiliza ácido
sulfúrico como agente deshidratante. Esto sirve para ir eliminando el agua que se forma
y de esta manera hacer que la reacción tienda su equilibrio hacia la derecha, es decir,
hacia la formación del éster.
Combinando anhídridos con alcoholes.
 

Propiedades físicas:
Los que son de bajo peso molecular son líquidos volátiles de olor agradable. Son las
responsables de los olores de ciertas frutas.
Los ésteres superiores son sólidos cristalinos, inodoros. Solubles en solventes orgánicos
e insolubles en agua. Son menos densos que el agua.

Propiedades Químicas:
Hidrólisis ácida:
Ante el calor, se descomponen regenerando el alcohol y el ácido correspondiente. Se
usa un exceso de agua para inclinar esta vez la reacción hacia la derecha. Como se
menciono es la inversa de la esterificación.
Hidrólisis en medio alcalino:
En este caso se usan hidróxidos fuertes para atacar al éster, y de esta manera regenerar
el alcohol. Y se forma la sal del ácido orgánico.
Usos de los ésteres:
Citaremos algunas. La mejor aplicación es utilizarlo en esencias para dulces y bebidas
ya que se hallan de forma natural en las frutas. Otros para preparar perfumes. Otros
como antisépticos, como el cloruro de etilo.
No te pierdas el siguiente tutorial de Esteres que te dejo para que no te queden más
dudas.

APLICACIONES DE LOS ÉSTERES EN LA VIDA COTIDIANA

Los ésteres también tienen notables aplicaciones en la vida cotidiana. Plexiglás es un
plástico rígido, transparente hecho de largas cadenas de ésteres. Dacron, una fibra que
se usa para tejidos, es un poliéster (de muchos ésteres).

ESENCIAS DE FRUTAS
Ésteres procedentes de la combinación entre un alcohol de peso molecular bajo o medio
y un ácido carboxílico de peso molecular también bajo o medio.
Como ejemplos pueden citarse el butirato de butilo, con aroma a pino, el valerianato
isoamilo, con aroma a manzana y el acetato de isoamilo, con aroma a plátano. El olor de
los productos naturales se debe a más de una sustancia química.

GRASAS Y ACEITES
Ésteres procedentes del glicerol y de un ácido carboxílico de peso molecular medio o
elevado.
Las grasas, que son esteres sólidos, y los aceites, que son líquidos, se denominan
frecuentemente glicéridos. Un ejemplo típico de cera natural es la producida por las
abejas, que la utilizan para construir el panal.

CERAS
Ésteres resultantes de la combinación entre un alcohol y un ácido carboxílico, ambos de
peso molecular elevado.
Como disolventes de Resinas: Los ésteres, en particular los acetatos de etilo y butilo,
se utilizan como disolventes de nitrocelulosa y resinas en la industria de las lacas, así
como materia prima para las condensaciones de ésteres.

Como aromatizantes: Algunos ésteres se utilizan como aromas y esencias artificiales.

Por ejemplo el formiato de etilo (ron, aguardiente de arroz), acetato de isobutilo
(plátano), butirato de metilo (manzana), butirato de etilo (piña), y butirato de isopentilo
(pera).

Como Antisépticos: En la medicina encontramos algunos ésteres como el ácido

acetilsalicílico (aspirina) utilizado para disminuir el dolor. La novocaína, otro éster, es
un anestésico local. El compuesto acetilado del ácido salicílico es un antipirético y
antineurálgicomuy valioso, la aspirina (ácido acetilsalicílico) Que también ha adquirido
importancia como antiinflamatorio no esteroide.

EN LA ELABORACIÓN DE FIBRAS SEMISINTÉTICAS

Todas las fibras obtenidas de la celulosa, que se trabajan en la industria textil sin cortar,
se denominan hoy rayón (antiguamente seda artificial). Su preparación se consigue
disolviendo las sustancias celulósicas (o en su caso, los ésteres de celulosa) en
disolventes adecuados y volviéndolas a precipitar por paso a través de finas hileras en
baños en cascada (proceso de hilado húmedo) o por evaporación del correspondiente
disolvente (proceso de hilado en seco).

RAYÓN AL ACETATO (SEDA AL ACETATO)

En las fibras al acetato se encuentran los ésteres acéticos de la celulosa. Por acción de
anhídrido acético y pequeña cantidad de ácido sulfúrico sobre celulosa se produce la
acetilación a triacetato de celulosa. Por medio de plastificantes (en general, ésteres del
ácido ftálico) se puede transformar la acetilcelulosa en productos difícilmente
combustibles (celon, ecaril), que se utilizan en lugar de celuloide, muy fácilmente
inflamable.
SÍNTESIS PARA FABRICACIÓN DE COLORANTES:
El éster acetoacético es un importante producto de partida en algunas síntesis, como la
fabricación industrial de colorantes de pirazolona.

EN LA INDUSTRIA ALIMENTICIA Y PRODUCCIÓN DE COSMÉTICOS

Los monoésteres del glicerol, como el monolaurato de glicerol. Son surfactantes no
jónicos usados en fármacos, alimentos y producción de cosméticos.

EN LA OBTENCIÓN DE JABONES
Se realizan con una hidrólisis de esteres llamado saponificación, a partir de aceites
vegetales o grasas animales los cuales son esteres con cadenas saturadas e insaturadas.