PREGUNTAS GENERADORAS.

ACIDOS CARBOXILICOS Y FUNCIONES NITROGENADAS.

1. De los ácidos orgánicos consulte: propiedades físicas, químicas,
reacciones, obtención, plantee ejercicios.

R/. ÁCIDO ORGÁNICO

Son una variedad de ácidos que se concentran habitualmente en los frutos
de numerosas plantas. Son compuestos orgánicos que poseen al menos un
grupo ácido. Se distinguen el ácido cítrico, fórmico, acético, málico,
tartárico, salicílico, oxálico, y los grasos.

PROPIEDADES FÍSICAS:
Forman parte de una serie homóloga, llamada también serie forménica por
ser el ácido metanoico o fórmico el primero de la serie.
Los primeros miembros son líquidos de olor algo picante y sabor ácido,
solubles en agua. Entre el de 4 carbonos y el de 9 son aceitosos y a partir
de 10 carbonos se llaman ácidos grasos superiores, de consistencia sólida,
sin aroma e insolubles en agua. Los ácidos grasos saturados son solubles
en solventes orgánicos como alcohol y éter.
El punto de ebullición aumenta con la cantidad de carbonos.
La densidad disminuye con el aumento de carbonos.

PROPIEDADES QUÍMICAS:
Presentan carácter ácido: su carácter ácido es mucho más débil que el de
los ácidos minerales fuertes. Pero de todos modos se disocian y dejan en
libertad iones H+. Lo cual genera una baja en el pH. Este poder disminuye a
medida que el ácido saturado crece en cantidad de carbonos.
Formación de sales: Los ácidos orgánicos pueden formar sales con los
hidróxidos más fuertes como los de los metales de los grupos 1 y 2 de la
tabla periódica.

Formación de ésteres:
 Formación de anhídridos: La combinación de dos ácidos da un anhídrido y
produce una molécula de agua.

Formación de Amidas: Las amidas como veremos más adelante se forman

a partir de la unión entre una molécula de ácido y una de amoníaco, con
pérdida de una molécula de agua.

REACCIONES.
 A. Formación de sales
Reaccionan instantáneamente con las bases produciendo sales.

 B. Formación de esteres
Reacción con los alcoholes formando esteres, para catalizar esta reacción se
emplea generalmente una pequeña cantidad de un ácido mineral como HCl o
H2SO1
 OBTENCION.
 A. oxidación de alcoholes primarios y aldehídos.
Ocurre sin degradación (sin pérdida de carbones) por acción directa del oxígeno
en presencia de catalizadores o con el empleo de oxidantes como: acido crómico,
ácido nítrico o solución sulfúrica de permanganato de potasio.
 B. Hidrólisis de esteres
Muchos esteres se hallan en forma de productos naturales y sometidos a hidrólisis
dan un ácido y un alcohol.

 C. Carboxilación de Alquenos
Se hace actuar sobre los alquenos monóxido de carbono y agua, esto ocurre a
elevada presión y por acción del calor en presencia de niquel carbonilo como
catalizador; asi se obtiene acidos carboxílicos de los productos de craqueo
del petróleo.

USOS:
El ácido metanoico se usa para teñir productos textiles. Como conservante
en la industria vitivinícola y cervecería.
El ácido etanoico (ácido acético), se usa para preparar celulosa (acetato de
celulosa). Para lafabricación de la aspirina y del vinagre.
Algunas sales, como el acetato de plomo, se usa en tintorería y colorantes.
El acetato de sodio para preparar metano.
Ácidos grasos insaturados
Existen dos grupos, los de doble ligadura (serie acrílica) y los de triple
ligadura (serie propíólica).
Serie acrílica: Los ácidos de este grupo se denominan también ácidos de la
serie oleica. Los dos más trascendentes en importancia son el ácido
acríloco (figura) y el ácido oleico.
El ácido oleico se halla como éster en el aceite de oliva, y almendras. Los
aceites con ácidos insaturados son fundamentales en la alimentación. Los
insaturados se encuentran con gran frecuencia en aceites vegetales y
pescados.
Los ácidos grasos insaturados presentan un tipo de isomería denominado
estereoisomería geométrica. Es un tipo de isomería que gira en torno al
doble enlace.

Como miembro representante de la serie propíólica tenemos al ácido

propinoico o propiólico.

Su estado físico es líquido y es soluble en solventes polares como el agua y

el alcohol. Al calentarse se descompone y da acetileno.
Ácidos dicarboxílicos: Ya explicamos que estos compuestos presentan dos
grupos carboxilos en la misma molécula. Citaremos los más importantes.

El ácido oxálico es abundante en los vegetales presente en forma de sales

(oxalatos). Se lo usa al ácido oxálico como blanqueador.

EJERCICIOS.

Ácido 2-metil-3-pentenoico
 Ácido butanoico

Ácido p-bencenodicarboxílico

Ácido 2-hidroxi-1,2,3-propanotricarboxílico o ác. Cítrico

ácido 1,1,3-propanotricarboxílico

2. El olor característico de la mantequilla rancia se debe a la producción

de ácido botánico durante la descomposición microbiana de las
grasas que la componen, consulte otros usos de este acido.
R/. El Ácido Butanoico o Butírico es propio de las mantequillas y le confiere ese
sabor. 
Los ácidos grasos se utilizan para fabricar detergentes biodegradables, lubricantes
y espesantes para pinturas. El ácido esteárico se emplea para combinar caucho o
hule con otras sustancias, como pigmentos u otros materiales que controlen la
flexibilidad de los productos derivados del caucho; también se usa en la
polimerización de estireno y butadieno para hacer caucho artificial. Entre los
nuevos usos de los ácidos grasos se encuentran la flotación de menas y la
fabricación de desinfectantes, secadores de barniz y estabilizadores de calor para
las resinas de vinilo. Los ácidos grasos se utilizan también en productos plásticos,
como los recubrimientos para madera y metal, y en los automóviles, desde el
alojamiento del filtro de aire hasta la tapicería.
3. En la industria de alimentos se usan sustancias químicas como el
cianamato de alilo empleado para dar sabor a melocotón en yogures y
mermeladas, Y el ácido láctico en la industria quesera. Averigüe la
formula química de dichos compuestos.
R/. Sustancias químicas como el cinamato de alilo empleado para dar sabor a
melocotón en yogures y mermeladas, Y el ácido láctico en la Industria quesera.
Averigüe la formula química de dichos compuestos.

CINAMATO DE ALILO. Líquido casi incoloro ligeramente viscoso con olor frutal a
durazno y albaricoque y un gusto dulce. Se prepara por la esterificación del ácido
ciaminico con el alcohol alilico en presencia de ácido sulfúrico concentrado, Su
fórmula química es:

Peso molecular = 188.22 g/mol.

ACIDO LÁCTICO: o su forma ionizada, el lactato (del lat. lac, lactis, leche),
también conocido por su nomenclatura oficial ácido 2-hidroxi-propanoico o ácido
α-hidroxi-propanoico, es un compuesto químico que desempeña importantes roles
en varios procesos bioquímicos, como la fermentación láctica. Es un ácido
carboxílico, con un grupo hidroxilo en el carbono adyacente al grupo carboxilo, lo
que lo convierte en un ácido α-hidroxílico (AHA) de fórmula H3C-CH(OH)-COOH
(C3H6O3). En solución puede perder el hidrógeno unido al grupo carboxilo y
convertirse en el anión lactato.

El ácido láctico es quiral, por lo que se pueden encontrar dos enantiómeros

(isómeros ópticos). Uno es el dextrógiro ácido D-(-)-láctico o d-ácido láctico (en
este caso, el ácido (R)-láctico); el otro es el levógiro ácido L-(+)-láctico o ℓ-ácido
láctico (en este caso, ácido (S)-láctico), que es el que tiene importancia biológica.
La mezcla racémica (cantidades idénticas de estos isómeros) se llama d,ℓ-ácido
láctico.

Acidulante Regulador de Acidez, quesos, postres congelados, bebidas gaseosas.

Este acido no es perjudicial para la salud, está presente en casi todos los
organismos vivos, equilibra la acidez en la fabricación del queso, y añade acidez a
postres congelados, bebidas carbonatadas con sabor a frutas y otros alimentos.

Fórmula semidesarrollada: H3C-CH (OH)-COOH

Formula molecular: C3H6O3
Formula estructural:

4. Relacione el uso de los siguientes ácidos: A. Fórmico o metanoico. B.

Acético o etanoico. C. Benzoico. D. Cítrico.
R/. a. Fórmico o metanoico: El ácido fórmico es un líquido incoloro con olor acre
y es un químico naturalmente presente en muchos animales, plantas e insectos
punzantes. Cada año las hormigas de la madera producen más ácido fórmico que
todas las fábricas de la tierra.

Los países alrededor del mundo usan el ácido fórmico para una variedad de
propósitos. La industria del cuero lo usa para desgrasar y remover el pelo de los
cueros así como también como un aditivo para las tinturas.

El ácido fórmico es usado para preservar el pasto, llamado fardo, para alimentar el
ganado. Éste puede ayudar a prevenir trastornos de gases intestinales y por ésta
razón los investigadores están tratando de usar el ácido fórmico para reemplazar
los antibióticos incluidos en el alimento.

El Ácido Fórmico se utiliza en la industria textil como secante para teñido y

acabado de textiles y como agente reductor. Tratamiento del cuero, manufactura
de fumigantes, insecticidas, refrigerantes, disolvente para perfumes, lacas,
galvanizado, medicina, cervecería (antiséptico), plateado de vidrios, formiato de
celulosa, coagulante del látex natural, flotación de minerales, plastificante de
resinas vinílicas, aditivo para pienso de animales, es el principal uso que se le
puede dar a este acido ya que permite que el alimento que va destinado para el
ganado se conserve en el invierno y retenga sus nutrientes con el tiempo, además
que se utiliza en la industria avícola adicionada al alimento para matar la
salmonera. En la industria de los saborizantes y perfumes se adiciona en la
formulación ya que se forman algunos esteres que dan una nota característica

b. Acético o etanoico: También llamado ácido etanoico o ácido

metilencarboxílico, es un ácido orgánico de dos átomos de carbono, se puede
encontrar en forma de ion acetato. Su fórmula es CH3-COOH (C2H4O2), siendo
el grupo carboxilo es el que le confiere las propiedades ácidas a la molécula. Este
es un ácido que se encuentra en el vinagre, siendo el principal responsable de su
sabor y olor agrios. Se usa:

 Como condimento
 Se emplea en la fabricación de ésteres o esencias.
 Fijador de colores
 Disolvente
 Materia prima en la obtención de acetona, acetatos, aspirina y otros
derivados.
 En apicultura es utilizado para el control de las larvas y huevos de
las polillas de la cera.
 En el revelado de fotografías en blanco y negro, era utilizado en una
solución muy débil como baño de paro al sumergirse en él el material
revelado, se neutralizaba la alcalinidad del baño revelador y se detenía el
proceso; posteriormente el baño fijador eliminaba el resto de material no
revelado.
 En la medicina es como tinte en las colposcopias para detectar la infección
por virus de papiloma humano.
 Producción de acetato de sodio y como agente de extracción de antibióticos
en industria medicinal.
 Por su acción desincrustante, el ácido acético es utilizado en el lavado
químico de Equipos de Diálisis (en diluciones que van del 2,5% al 5%
dependiendo de la recomendación del fabricante del Equipo).
 Como bactericida.
 Neutralizante y vehículo en los procesos de teñido en industria textil.
Vehículo de tinción en industria del cuero.
 Como agente neutralizante y para la formación de perácidos en industria
química.
 Como agente acidulante y para la preparación de ésteres frutales en la
industria alimenticia.
 En la producción de ácido monocloroacético.
 En la producción de acetatos.
 Ingrediente de compuestos adhesivos.
 Ingrediente de lacas especiales para la industria aeronáutica.
 Ingrediente de insecticidas y germicidas.

c. Cítrico: El ácido cítrico es un ácido orgánico natural, débil que se encuentra en

muchas frutas y verduras, especialmente en cítricos. Puesto que el ácido cítrico es
también un subproducto del ciclo del ácido cítrico, también se produce por muchos
organismos vivos, incluyendo el moho.

El ácido cítrico es muy apreciado por su sabor amargo, la calidad de conservación

y la capacidad de actuar como un amortiguador del pH. Por estas razones, el
ácido cítrico se encuentra en la lista de ingredientes de muchos productos
alimenticios de hoy en día. Es un compuesto natural que se encuentra en todos
los seres vivos, pero está particularmente concentrado en las frutas cítricas, se
descubrió que había ciertos hongos microscópicos capaces de acumular ácido
cítrico, lo que permitió su producción en gran escala. Efectivamente, desde el final
de la Primera Guerra Mundial, y hasta nuestros días, casi todo el ácido cítrico
industrial se obtiene del hongo Aspergillus niger, que acumula enormes cantidades
del ácido y es muy fácil de cultivar en grandes fermentadores de acero. Por su
sabor agradable, baja toxicidad y otras propiedades físico-químicas, el ácido
cítrico tiene un sinnúmero de aplicaciones.

Es uno de los principales aditivos alimentarios, usado como conservante, anti-

oxidante, acidulante y saborizante de golosinas, bebidas gaseosas y otros
alimentos. Se lo usa además en la industria farmacéutica, para lograr
efervescencia y sabor, y también como anticoagulante de la sangre. Se agrega a
detergentes y otros productos de limpieza, para estabilizarlos, otorgarle acidez, y
reemplazar a los corrosivos más fuertes.

 Se utiliza como saborizante y regulador de pH en bebidas.

 Acidulante y regulador de pH en dulces, conservas y caramelos.
 Previene la oxidación de verduras procesadas, en combinación con ácido
ascórbico.
 En alimentos congelados detiene el proceso de deterioro del sabor y el color y
ayuda a la acción de antioxidantes.
 Previene la oxidación enzimática de frutas y hortalizas enlatadas, resalta su
sabor y disminuye el pH.
 Previene la oxidación de aceites y grasas.
 Resalta sabores y se usa como acidulante en confitería y repostería.
 Emulsifica y texturiza quesos pasteurizados y procesados cuando se utiliza en
forma de sal.
 Disminuye el pH en productos de pesca en presencia de otros antioxidantes o
conservantes.
 Modifica la textura de la carne.
 Suele utilizarse como estabilizante en cremas batidas.
5. Los anhídridos se emplean como agentes de acilación en la
preparación de esteres, a partir de los alcoholes por ejemplo el
anhídrido acético se emplea en la síntesis de la aspirina, cuyo
componente principal el éster acético del ácido salicílico. Consulte
otros anhídridos y su uso.
R. Los anhídridos de ácido (o anhídridos carboxílicos) son compuestos
químicos orgánicos cuya fórmulageneral es (RCO)2O. Formalmente son
producto de deshidratación de dos moléculas de ácido carboxílico(o una, si
ocurre de forma intramolecular en un ácido dicarboxílico). Al reaccionar
con agua (hidrólisis) vuelven a constituir los ácidos carboxílicos de partida.

 Anhídrido carbónico (CO2).

Se utiliza como agente extintor eliminando el oxígeno para el fuego.
En Industria Alimenticia, se utiliza en bebidas carbonatadas para darles
efervescencia.
 Anhídrido sulfuroso (SO2).
Tiene propiedades desinfectantes, por ello fue utilizado durante siglos en la
desinfección por ejemplo de las cubas de vino quemando azufre en su
interior. También se utiliza en la industria alimenticia como conservante y
antioxidante (E220) generalmente de zumos, frutos secos, mermeladas,
vino etc.
Es un intermedio en la fabricación del ácido sulfúrico. Por reacción con
cloro produce cloruro de sulfuril (SO2Cl2), un importante intermedio en la
industria química. Si se hace reaccionar con el cloro y compuestos
orgánicos se pueden obtener en una reacción de clorosulfonación directa,
los clorosulfonatos como precursores de detergentes y otras sustancias. En
estado líquido es un buen disolvente.
 Anhídrido nitroso (N2O3).
-Anestésico médico
- Se usa para aumentar la velocidad del coche.
-combustible de cohetes
-repelente de aerosoles
 Anhídrido teluroso (TeO2)
Se utilizó inicialmente como aditivo del acero para incrementar su
ductilidad, como abrillantador en electroplateados, como aditivo en
catalizadores para la desintegración catalítica del petróleo, como
material colorante de vidrios y como aditivo del plomo para
incrementar su fuerza y resistencia a la corrosión. 
 Anhídrido perclórico (Cl2O7).
 Es uno de los materiales más probada para el grabado de pantallas
de cristal líquido y las aplicaciones críticas de la electrónica. Una vez
que sólo pensaba en el análisis de laboratorio de análisis, se ha
convertido en reinventado como un nuevo compuesto para
aplicaciones que van desde la catálisis de polimerización para las
extracciones de mineral. 

6. Que sustancias químicas están presentes en los siguientes productos:

limón, aceite de cocina, nueces.
R/. LIMÓN: Ácido cítrico, corresponde a la función orgánica ácido
carboxílico  y ascórbico.
 ACEITE DE COCINA: Aquí depende del tipo de aceite que sea, son ácidos
carboxílicos también (si los aceites son insaturados pueden ser alquenos) 
 NUECES: ácidos grasos saturados, ácido mandélico

7. En qué se diferencia el vinagre.

R/. En todo, desde su olor, color, viscosidad, densidad etc. hasta todas las demás
propiedades físicas y químicas. El vinagre es un ácido y el vino contiene alcohol,
así que son dos compuestos muy diferentes.

El vino, se prepara a partir de la fermentación de la uva, cuando este proceso no

se lleva a cabo de forma adecuada, el vino se agria, se convierte en "Vino Agrio".

El vino, tiene muchas sustancias que lo componen, pero el ingrediente que lo

"Convierte" en Vino, es el Etanol o Alcohol Etílico.

* Etanol o Alcohol Etílico

C₂ H ₆ O CH₃ - CH₂ - OH

Vinagre, es una mezcla de Ácido Etanoico (Acético) + agua.

La Fórmula molecular y semidesarrollada de este es:

C₂ H₄ O₂

CH₃ - C = O
l
OH

Si te das cuenta son parecidos en cuanto, presentan un grupo Hidroxilo (

-OH)
 8. De los esteres, amidas, aminas, nitrilos consulte. Propiedades físicas,
químicas, reacciones, obtención. Plantee ejercicios de cada función.
R/. ESTERES:

PROPIEDADES FISICAS:
Al tratarse de compuestos moleculares (líquidos volátiles o sólidos) sus
propiedades físicas más representativas son:
  Aislantes eléctricos en fusión y en disolución.
Bajo temperatura de fusión y ebullición que crece con la masa molar. Las
propiedades físicas y químicas de los ésteres de bajo peso molecular
corresponden, en general, a una combinación de las propiedades de los dos
grupos. Al aumentar el peso molecular, la parte de hidrocarburo de la molécula
tiene un efecto preponderante sobre las funciones oxigenadas, razón por la cual
los ésteres superiores son ceras sólidas, blandas e insolubles en agua.  Según la
longitud de la cadena hidrocarbonada serán más o menos solubles en agua y más
o menos solubles en disolventes orgánicos (hexano, éter, benceno, acetona…)
A causa del número extraordinariamente elevado de ácidos y alcoholes que
pueden utilizarse en la reacción de esterificación, se han preparado y estudiado
miles de ésteres, desde el más sencillo (HCOOCH3, formiato de metilo), hasta los
compuestos de peso molecular más elevado que contienen 30 o más átomos de
carbono en ambas partes de la molécula.

PROPIEDADES QUIMICAS:
En las reacciones de los ésteres, la cadena se rompe siempre en un enlace
sencillo, ya sea entre el oxígeno y el alcohol o R, ya sea entre el oxígeno y el
grupo R-CO-, eliminando así el alcohol o uno de sus derivados.
 La saponificación de los ésteres, llamada así por su analogía con la formación de
jabones a partir de las grasas, es la reacción inversa a la esterificación: Los
ésteres se hidrogenan más fácilmente que los ácidos, empleándose generalmente
el éster etílico tratado con una mezcla de sodio y alcohol, y se condensan entre sí
en presencia de sodio y con las cetonas

OBTENCIÓN DE UN ESTER

Los ésteres se preparan combinando un ácido orgánico con un alcohol. Se utiliza

ácido sulfúrico como agente deshidratante. Esto sirve para ir eliminando el agua
que se forma y de esta manera hacer que la reacción tienda su equilibrio hacia la
derecha, es decir, hacia la formación del éster.

*Los hidrocarburos alifáticos -alcanos, alquenos y alquinos y sus análogos

cíclicos- reaccionan principalmente por adición y sustitución por radicales libres: la
primera ocurre en los enlaces múltiples; la segunda, en otros puntos de la cadena
alifática. 

*Los compuestos aromáticos son el benceno y los compuestos de comportamiento

químico similar. Las propiedades aromáticas son las que distinguen al benceno de
los hidrocarburos alifáticos. La molécula bencénica es un anillo de un tipo muy
especial. Hay ciertos compuestos, también anulares, que parecen diferir
estructuralmente del benceno y sin embargo se comportan de manera similar.
Resulta que estos compuestos se parecen estructuralmente al benceno, en su
estructura electrónica básica, por lo que también son aromáticos. 

*Los alcoholes se pueden obtener por distintos métodos de reacción

química: 
a) Hidratación de alquenos: se trata de una reacción de adición electrófila, R—
CH=CH2 + H2O ------> R—CHOH—CH3 
b) Hidrólisis de halogenuros de alquilo: 
Se lleva a cabo normalmente en disolución de etanol acuoso y en presencia de
catalizadores básicos, como KOH, AgOH, CO3Ca, etc 
Por ejemplo: R—CH2—Cl + AgOH ----->ClAg + R—CH2OH 

c) Reducción de compuestos carbonílicos: 

Esta reacción puede realizarse industrialmente con hidrógeno, en presencia de
catalizadores, o bien en el laboratorio, mediante el hidruro de litio y aluminio,
LiAlH4. Con aldehídos se obtienen alcoholes primarios y con cetonas alcoholes
secundarios: 
Los alcoholes ----reaccionan con el LiAlH4------> y dan lugar al alcohol primario  
Las cetonas ------reaccionan con el LiAlH4-------> y dan lugar al alcohol
secundario 

d) Mediante reactivos de Grignard: 

La adición de un magnesiano o reactivo de Grignard a un compuesto carbonílico
da lugar a un halogenuro de alcoximagnesio, que por hidrólisis conduce a un
alcohol. Cuando se emplea formaldehído, H2C=O, como producto de partida, se
obtiene un alcohol primario; con los restantes aldehídos se obtienen alcoholes
secundarios y con las cetonas alcoholes terciarios. 

*Obtención de fenoles: Algunos fenoles forman parte de los aceites ligeros

procedentes de la destilación seca de la hulla, de donde se extraen con disolución
acuosa de sosa cáustica, tratamiento posterior con ácido sulfúrico y destilación
fraccionada. El propio fenol, que es el más importante de todos por su empleo
para la fabricación de plásticos (baquelita), suele obtenerse también por síntesis,
bien por fusión con NaOH del ácido bencenosulfónico C6H5SO3H, o por hidrólisis
del clorobenceno, a temperatura y presión elevadas (350 °C y 200 atm).
Modernamente se obtiene también por oxidación catalítica del isopropilbenceno
(cumeno), proceso en donde, además del fenol, se produce acetona, que es
también un producto muy cotizado industrialmente. 
*Obtención de éteres: Los éteres son compuestos que tienen un átomo de
oxígeno unido a dos radicales hidrocarbonados. Se les puede considerar el
resultado de sustituir el hidrógeno del grupo OH de los alcoholes por un radical
hidrocarbonado. Según el tipo de estos radicales, los éteres pueden ser: 

·Alifáticos: R—O—R (los dos radicales alquílicos) 

·Aromáticos: Ar—O—Ar (los dos radicales arílicos). 

·Mixtos: R—O—Ar (un radical alquílico y otro arílico). 

Los éteres se llaman simétricos cuando los dos radicales son iguales y,
asimétricos, si son distintos. Pueden obtenerse: 

a) Deshidratación de alcoholes: 
Los éteres alifáticos simétricos pueden obtenerse por deshidratación de
alcoholes , mediante la acción del ácido sulfúrico. Este es uno de los métodos
comerciales de preparación del éter ordinario, dietiléter, por lo que se llama
frecuentemente éter sulfúrico.Se lleva a cabo tratando el alcohol con ácido
sulfúrico a 140°. La deshidratación es intermolecular: 
CH3—CH2OH 
(etanol) ----reacciona con el H2SO4 a 140º ------> H2O + CH3—CH2—O—
CH2CH3 
CH3—CH2OH 

Este proceso se ve fácilmente afectado por reacciones secundarias, como la

formación de sulfatos de alquilo (especialmente si baja la temperatura), y la
formación de olefinas (especialmente si sube la temperatura). 

b) A partir de alcoholatos (Síntesis de Williamson) 

Los alcoholatos dan lugar a la formación de éteres al ser tratados con halogenuros
de alquilo según: 

R—ONa (alcoholato) + IR' (halogenuro de alquilo) -------->R—O—R' + NaI (eter) 

Los ésteres proceden de condensar ácidos con alcoholes y se nombran como

sales del ácido del que provienen. La nomenclatura IUPAC cambia la terminación -
oico del ácido por -oato, terminando con el nombre del grupo alquilo unido al
oxígeno.
Los esteres son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos,
nitrilos, amidas y haluros de alcanoilo. Estos grupos se nombran como
sustituyentes siendo el éster el grupo funcional.

Ácidos carboxílicos y anhídridos tienen prioridad sobre los ésteres, que pasan a
nombrarse como sustituyentes (alcoxicarbonil......)

Cuando el grupo éster va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena

principal y se emplea la terminación -carboxilato de alquilopara nombrar el éster.

Amidas

Propiedades físicas: 
El grupo funcional amida es bastante polar, lo que explica que las amidas
primarias, excepto la formamida 
(p.f.=2.5 ºC), sean todas sólidas y solubles en agua. Sus puntos de ebullición son
bastante más altos que los de los ácidos correspondientes, debido a una gran
asociación intermolecular a través de enlaces de hidrógeno, entre el oxígeno
negativo y los enlaces N—H, mucho más polarizados que en las aminas. Los
puntos de fusión y de ebullición de las amidas secundarias son bastante menores,
debido principalmente al impedimento estérico del radical unido al nitrógeno para
la asociación. Como es natural, las amidas terciarias (sin enlaces N—H) no
pueden asociarse, por lo que son líquidos normales, con puntos de fusión y de
ebullición de acuerdo con su peso molecular. 

Propiedades Químicas: 

Basicidad 
Las amidas son solo muy débilmente básicas, debido a la interacción mesómera
entre el 
Doble enlace carbonílico y el par de electrones del átomo de nitrógeno.

Hidrólisis ácida de las amidas 

La hidrólisis ácida de las amidas primarias produce ácido orgánico libre y una sal
de amonio. Las amidas secundarias y terciarias producen el correspondiente ácido
y una sal de  amonio cuaternario.

Hidrólisis básica de las amidas 

La hidrólisis básica de las amidas produce una sal de ácido orgánico y amoniaco o
aminas, según el tipo de amida.

Obtención 
Las amidas pueden obtenerse a partir de halogenuros de alquilo por reacción con
amoniaco, aminas primarias o secundarias, con lo que resultan amidas primarias,
secundarias o terciarias, respectivamente. Por ejemplo: 

CH3—CO—Cl + 2 CH3—NH2 CH3—CO—NH—CH3 + CH3—NH3+ Cl- 

cloruro de acetilo metilamina N-metilacetamida cloruro de metilamonio 

Reacciones 
Las reacciones químicas de las amidas son las generales de los derivados
funcionales de ácidos carboxílicos, si bien son entre éstos, de los compuestos
menos reactivos. Así, por ejemplo, la reacción de hidrólisis suele ser muy lenta,
por lo que hay que llevarla a cabo calentando y en medios ácidos o básicos; su
mecanismo es análogo al de la hidrólisis de los ésteres. 

Por otra parte, las amidas tienen también algunas reacciones químicas parecidas
a las de las aminas, siendo la más análoga la reacción con ácido nitroso, con el
que los tres tipos de amidas se comportan igual que las aminas. 

Entre las amidas merece citarse la carbodiamida o urea, que puede considerarse
como la diamida del ácido carbónico: 

H2N—O—NH2 
urea 

Es el producto de excreción nitrogenado más importante, tanto en el hombre como

en los animales. Por otra parte, tiene también un gran interés técnico, por su
utilización como abono, así como en la industria farmacéutica, y sobre todo para la
fabricación de resinas y materiales plásticos.

Una sal de ácido orgánico y amoniaco o aminas, según el tipo de amida.

AMINAS

Reacciones físicas

Las aminas presentan puntos de fusión y ebullición más bajos que los alcoholes.
Así, la etilamina hierve a 17ºC, mientras que el punto de ebullición del etanol es de
78ºC.
CH3CH2OH        P.eb. = 78ºC
CH3CH2NH2       P. eb. = 17ºC

La menor electronegatividad del nitrógeno, comparada con la del oxígeno, hace

que los puentes de hidrógeno que forman las aminas sean más débiles que los
formados por los alcoholes.

También se observa que las aminas primarias tienen mayores puntos de ebullición
que las secundarias y estas a su vez mayores que las terciarias.

La amina terciaria no puede formar puentes de hidrógeno (carece de hidrógeno

sobre el nitrógeno), lo que explica su bajo punto de ebullición.
En el caso de la amina secundaria, los impedimentos estéricos debidos a las
cadenas que rodean el nitrógeno dificultan las interacciones entre moléculas.

Las aminas con menos de siete carbonos son solubles en agua.

Propiedades químicas:

Combustión: Las aminas a diferencia del amoníaco arden en presencia de

oxígeno por tener átomos de carbono.
Poseen un leve carácter ácido en solución acuosa.
Formación de sales:
Las aminas al ser de carácter básico, son consideradas bases orgánicas. Por lo
tanto pueden reaccionar con ácidos para formar sales.

Reacción de diferenciación de las aminas:

Las aminas 1°, 2° y 3° pueden reaccionar con al ácido nitroso. Esta reacción se
aprovecha para poder distinguirlas.
Aminas primarias:

Aminas secundarias:

Aminas terciarias:
En este caso, las aminas terciarias no reaccionan ante el reactivo ácido nitroso.
Como vimos, estas tres reacciones distintas permiten diferenciar a las aminas 1°,
2° y 3°.
De las aminas aromáticas merece ser mencionada la fenilamina, conocida
también como anilina.

Reacciones de las aminas

a) Las aminas presentan un carácter marcadamente básico que se pone de
manifiesto en la formación de sales. Estas sales son sólidos incoloros, no volátiles,
solubles en agua e insolubles en disolventes orgánicos.
b) La reacción con el ácido nitroso permite diferenciar entre aminas primarias,
secundarias y terciarias. Así:

 Las aminas primarias reaccionan con desprendimiento de nitrógeno:

R—CH2—NH2 + HONO R—CH2OH      +    N2    +    H2O

amina primaria alcohol

 Las aminas secundarias reaccionan lentamente en caliente con el ácido

nitroso formando nitrosaminas con apariencia aceitosa:

R—NH—R'  + HONO R—NNO—R'    +    H2O

amina secundaria nitrosamina

 Las aminas terciarias tratadas con exceso de ácido nitroso conducen a la

formación de nitritos:

R—NR'—R''  + HONO R—N(R')HNO2—R

amina terciaria nitrito de trialquilamonio
OBTENCIÓN

Preparación de aminas 

halogenuros de alquilo 
el método de laboratorio más común para preparar aminas, consiste en tratar los
haluros de alquilo con amoniaco en presencia de una  base:                                 
                                                                       
                           R—X + NH3 R—NH3 X NaOHR—NH2 + Na X + H2O

EJEMPLOS 

CH3Br   +   NH3   +    NaOH  CH3NH2+NaBr+ H2O

bromuro            amoniaco                                       metilamina
de metilo
CH3 - CH2Cl + NH3 +NaOH      CH3CH2NH2+NaCl + H20
cloruro de etilo      amoniaco                                 etilamina           

mediante este mediante este metodo a partir de una amina primaria se puede
obtener una secundaria y de esta ultima se puede preparar una amina terciaria.
otro metodo consiste en la reduccion de los nitro compuestos mediante Sn y HCl:

                                           R-NO2+Sn/HCl   RNH2+...
Ejemplos: 

a. CH3CH2CH2CH2NO2+SN+2HCl CH3CH2CH2NH2

     1.nitropropano                                                             n-propilamina 

b
                  nitrobenceno   + Sn + 2HCl      anilina 
Nitrilos:
PROPIEDADES FISICAS.
El grupo ciano está polarizado de tal forma que el átomo de carbono es el extremo
positivo del dipolo y el nitrógeno el negativo. Esta polaridad hace que los nitrilos
estén muy asociados en estado líquido. Así, sus puntos de ebullición son algo
superiores a los de los alcoholes de masa molecular comparable. Los nitrilos de
más de 15 carbonos son sólidos. Exceptuando los primeros de la serie, son
sustancias insolubles en agua. La mayoría de los nitrilos tienen un olor que
recuerda al del cianuro de hidrógeno y son moderadamente tóxicos.

                       

PROPIEDADES QUIMICAS
 
MÉTODOS DE OBTENCION

a) Reducción de compuestos de nitrógeno insaturados.

Los compuestos insaturados de nitrógeno, como son los nitrocompuestos, nitrilos

y amidas, pueden reducirse hasta aminas primarias mediante hidrógeno en
presencia de catalizadores o bien con reductores químicos (hidruro de litio y
aluminio, estaño o hierro y ácido clorhídrico). La reducción de nitrocompuestos es
de gran utilidad para la obtención de aminas aromáticas, dada la facilidad de
nitración de los anillos aromáticos. Así se prepara por ejemplo, la anilina,  por
reducción del nitrobenceno:

En el laboratorio suele llevarse a cabo esta reducción mediante estaño y ácido

clorhídrico, mientras que en la industria se emplean limaduras de hierro en
presencia de agua y una pequeña cantidad de ácido clorhídrico.

b) Reacción de amoniaco con halogenuros de alquilo.

El amoniaco reacciona con los halogenuros de alquilo para formar, en primer

lugar, una sal de alquilamonio, de la que puede liberarse la amina (base débil), por
tratamiento con hidróxido sódico (base fuerte), según la reacción:
 NaOH
R—X + NH3 R—NH3 X R—NH2 + Na X + H2O

Sin embargo, la reacción  no es tan sencilla, porque las aminas  pueden atacar, a
su vez, al halogenuro de alquilo, formándose así, sucesivamente, sales de di-, tris
y tetra-alquilamonio. Por ello en la práctica se obtiene una mezcla de aminas
primarias, secundarias y terciarias, que pueden separarse por destilación
fraccionada. Por otro lado, se puede favorecer el rendimiento en el tipo de amina
deseado, modificando la relación de concentraciones de los reactivos iniciales: así,
empleando un gran exceso de amoniaco predomina, como es lógico, la formación
de amina primaria, mientras que un exceso de halogenuro de alquilo favorece la
formación de amina terciaria.

9. Los esteres sintéticos son usados como aromatizadores de alimentos.

Los más conocidos son: Acetato de amilo (plátano), acetato de octilo
(naranja), butirato de etilo (piña), formiato de isobutilo (frambuesa).
Escriba cada una de estas fórmulas estructurales.

R/. Acetato de amilo (platano)

Acetato de octilo
Butirato de etilo

Formiato de isobutilo

10. El opio se extrae de los botones de las flores de la amapola. Es la

principal fuente de morfina, heroína y codeína. Consulte otras
aplicaciones y usos en medicina de las aminas.
R/. APLICACIONES DE LAS AMINAS EN LA MEDICINA.

* MORFINA: Es un analgésico, empleado en casos

de extrema necesidad, provoca dependencia.

• Sobre el sistema nervioso central (S.N.C.):

acción analgésica que se manifiesta a dosis bajas
produciendo depresión de la percepción dolorosa;
paralelamente, desarrolla una sedación seguida de
euforia que pasa progresivamente a sueño, el
despertar es particularmente desagradable; por lo
tanto es un buen analgésico pero mal hipnótico.

• Sobre la respiración: es un depresor respiratorio; la morfina y sus derivados a

bajas dosis tiene acción antitusiva.
La etilación del OH fenólico de la morfina produce un producto más potente que la
codeína de aplicación oftalmológica. Mientras que la diacetil morfina, La heroína,
tiene vía intravenosa una acción euforiante; mientras que si se sustituye el N-
metilo de la morfina por un grupo N-alilo produce la nalorfina, aunque tiene un
efecto analgésico, se usa como antagonista del efecto narcótico de la morfina.

La codeína: Es un derivado de la morfina que se

emplea como un antitusivo. Es el más usado en
terapéutica la metilación del hidroxilo fenólico de la
morfina produce modificaciones de la actividad
farmacológica:

• Disminución de la acción analgésica.

• Disminución del efecto depresor respiratorio.
• Disminución de la toxicomanía.
• Excelente antitusivo.
• Produce acción sedativa a dosis fuertes y prolongadas.

La tebaína: Este es un alcaloide sin acción terapéutica propia. Tóxico

(convulsivante a dosis altas).
La papaverina: Espasmolítico sobre la musculatura lisa.
La noscapina: No tóxico, sedativo de la tos.

Anfetamina: Es un estimulante de la corteza

cerebral, tiene un uso restringido ya que genera
una dependencia.

Nicotina: E s un compuesto orgánico, un alcaloide encontrado

en la planta del tabaco, En bajas concentraciones, la sustancia
es un estimulante y es uno de los principales factores de
adicción al tabaco.

Cocaína: Es un anestésico y estimulante del

sistema nervioso, pero en altas dosis genera una alta dependencia
en el cuerpo humano.

Las aminas comprenden algunos compuestos biológicos muy importantes. Las

aminas funcionan en los organismos vivos como bioreguladores,
neurotransmisores en mecanismos de defensa y en muchas funciones más.
Debido a su alto grado de actividad biológica, muchas aminas se emplean como
drogas y medicinas.
 11. La gota es una enfermedad asociada con el exceso de ácido úrico
(C5H4O3N4). Consulta el origen de esta enfermedad y sus
manifestaciones.

R/. Es una enfermedad producida por una acumulación de cristales de sales de

urato en distintas partes del cuerpo, sobre todo en las articulaciones, tejidos
blandos y riñones. El ataque agudo de gota típico consiste en una artritis que
causa intenso dolor y enrojecimiento de inicio nocturno en la articulación
metatarso falángico del dedo gordo del pie.1 La gota es uno de los tipos de artritis
por microcristales.
El factor fundamental que causa la gota es la hiperuricemia (elevación de los
niveles de ácido úrico en sangre). Los dos motivos principales por los que son
demasiado altos los niveles de ácido úrico en sangre son el aumento de su
producción por el organismo y la disminución de su eliminación por el riñón.
Los estilos de vidas poco saludables, la obesidad, la ingesta excesiva de alcohol o
alimentos ricos en purinas, como las carnes rojas, vísceras, pescados azul o
mariscos, actúan como desencadenante de la crisis gotosa, pero no son la causa
de la enfermedad que está condicionada por factores de origen genético en la
mayor parte de los casos.
La enfermedad es conocida desde la antigüedad, teniéndose constancia de
diferentes personajes históricos que la presentaron. Se menciona en textos
del Antiguo Egipto, como el Papiro de Ebers, donde se afirma que afecta al dedo
gordo del pie y se menciona el empleo del colcichum para su curación. Un
detallado estudio de los síntomas de la enfermedad que pormenorizo por escrito
en sus obras con gran exactitud. En el siglo XVIII se aisló el ácido úrico por el
químico de origen sueco Carl Wilhelm Scheele, y poco después en 1797 el
químico y físico William Hyde Wollaston comprobó su presencia en los tofos de un
paciente afectado, demostrando de esta forma que el ácido úrico era la sustancia
causante de la afección. En 1848, el médico Alfred Baring Garrod (1819-1907)
ideó un test de uso práctico para comprobar los niveles de ácido úrico en la sangre
de los enfermos, lo que supuso un avance muy importante para facilitar un exacto
diagnóstico, diferenciando claramente el trastorno de otros tipos de artritis.
Gota primaria
Corresponde a la inmensa mayoría de los casos y no existe otra enfermedad que
sea la causa del problema. Pueden establecerse dos situaciones:

 Por aumento de la producción de ácido úrico. El defecto exacto suele ser

desconocido (idiopático) si bien se conocen algunos fallos enzimáticos que la
ocasionan, como la hiperactividad de la enzima fosforribosil-pirofosfato
sintetiza.
 Por disminución en la eliminación de ácido úrico por el riñón. Existe un
defecto renal que ocasiona menor secreción de ácido úrico por los túbulos
renales.12
Gota secundaria
Recibe este nombre la gota originada por otra enfermedad o motivo, pueden
distinguirse varias causas:

 Aumento de la producción de ácido úrico. Como ocurre en

la policitemia, leucemia, mieloma múltiple, anemia hemolítica, psoriasis
extensas y tumores malignos. Muchas de ellas son debidas a aumento de la
actividad de la médula ósea e intenso recambio celular con catabolismo
aumentado de moléculas de ADN. También en la enfermedad de Lesch-
Nyhan (síndrome de gota juvenil coreoatetosis y retraso mental) por déficit de
la enzima hipoxantina-guanina-fosforribosil-tranferasa (HPRT).
  Disminución en la eliminación de ácido úrico por el riñón. Tiene lugar en
la insuficiencia renal, riñón poliquístico, hipotiroidismo, diabetes
insípida y deshidratación, entre otras.
 Originada por medicamentos. Como los diuréticos, etambutol, ácido
nicotínico y algunos quimioterápicos empleados para el tratamiento del cáncer.

12. Mencione algunas sustancias químicas empleadas en la fabricación de

colorantes.
R/.Sustancias orgánicas coloreadas que se utilizan para colorear otros
objetos; solubles en medio ácido, neutro o básico, que poseen una
estructura molecular no saturada, Es decir son electrónicamente inestables
y por eso absorben energía a determinada longitud de onda, si fueran
estables absorberían todas o rechazarían todas.
Para que un colorante de color en su estructura química han de tener unos
determinados grupos funcionales denominados cromóforo ("ceder color")
que son los que hacen que la molécula absorba en la región visible del
espectro electromagnético. Un auxócromo ("aumentar color") es un grupo
funcional que por sí sólo no da color a la molécula que si se encuentra
conjugado con un grupo cromóforo aumenta la intensidad del color.
Los grupos responsables de la absorción de la luz se llaman:
 CROMOFOROS: Son todos aquellos compuestos que tienen electrones
resonando a determinada frecuencia y por eso absorben y luz al unirse refuerzan
la absorción de radiación.
 AUXOCROMOS: Son los responsables de la fijación al sustrato a teñir, son
capaces de fijar la molécula del colorante y en algunos casos intensificar la labor
de los cromóforos.

CROMOFOROS AUXOCROMOS

Grupo etileno C-C Grupo sulfonico - H2SO4

Grupo carbonilo R-C=O Grupo Carboxílico R - COOH

Grupo nitroso -N=N- Grupo Hidroxilo R - OH

Grupo nitro - NO2 Grupo Aminito - NH2

Grupo azo Cloro Cl2

Grupo azoxi Bromo Br2

Grupo quinoideo

13. Qué características tiene un colorante. En se diferencia de un

pigmento.
R/. El colorante es un compuesto que al aplicarse a un sustrato en forma de
dispersión o difusión le da un color permanente. Tiene que interactuar con el
sustrato y este tiene que ser capaz de absorberlo. Los colorantes tiñen.
Estos a su vez en orgánicos e inorgánicos los cuales pueden ser de origen
vegetal, animal, mineral y sintético. Los pigmentos pueden ser mineral o sintéticos
y los tintes son animales o vegetales de orígenes sintéticos o naturales. La gran
diferencia entre los pigmentos y los tintes es la partícula de la cual están formados
ya que la del tinte es pequeña y es solvente y la del pigmento es más grande y es
insolvente. Los materiales colorantes están formados por pigmentos con un
aglutinante y un medio. Uno de los modificadores químicos de los tintes son los
textiles que son naturales o sintéticos, mordiente y modificador de origen natural y
también el estabilizador. Unos de los tintes más antiguos son los púrpuras, el
escarlata y el añil, estos pigmentos fueron traídos del oriente y ocupados por los
artistas del barroco. La física y la química del color se unen en un punto el cual
son las características de la materia colorante. Las tres partes que forman la
materia colorante son la absorción, transmisión, y la refracción sin estas tres
características no se podría dar el color. Existen dos síntesis del color las cuales
son la síntesis aditiva y la substractiva estas síntesis forman dos diferentes
colores, los colores luz que son: rojo, azul y amarillo y los colores pigmentos que
están formados por maganta, amarillo y el cian). Estas síntesis forman todos los
colores que podemos percibir con el ojo humano. Ya que todos los objetos posen
solo gracias a la luz podemos percibirlos, las síntesis permiten que existan las
diferentes tonalidades de los colores

14. Como se forman los jabones y detergentes.

R/. Jabones
Los jabones son sales sódicas o potásicas de los ácidos grasos, solubles en agua.
Se fabrican a partir de grasas  o aceites  (que son mezclas de
triacilgliceroles ) o de sus ácidos grasos , mediante tratamiento con un
álcali o base fuerte (hidróxido sódico, que dará jabones “duros”, o hidróxido
potásico, que dará jabones “blandos” más adecuados para jabones líquidos y
cremas de afeitar). Por sus características, los jabones son surfactantes  
aniónicos.

El proceso de fabricación de los jabones a partir de triacilgliceroles es

la saponificación  (ver reacción):

La segunda posibilidad para la fabricación de jabones es la neutralización de

ácidos grasos con álcali. Para ello, primero hay que hidrolizar las grasas y aceites
empleando corrientes a alta presión que separan los ácidos grasos de la glicerina
o glicerol. Después se purifican los ácidos grasos por destilación y ya se pueden
neutralizar con el álcali para dar el jabón.

La dureza del agua se debe a la presencia de sales minerales, principalmente de

calcio y magnesio, pero también de hierro y manganeso. Estas sales minerales
reaccionan con los jabones para dar precipitados insolubles; por eso la eficacia
limpiadora de los jabones se reduce con la dureza del agua. Otro problema que
tienen los jabones es que la baja acidez de los ácidos grasos hace que sus sales
con metales alcalinos sean ligeramente básicas (pH = 8-9) y cuando el pH de una
disolución jabonosa baja debido a la presencia de contaminantes acídicos, los
ácidos grasos precipitan.

Detergentes:
 Los detergentes  son productos limpiadores más eficaces que
los jabones porque contienen mezclas de surfactantes que les permiten trabajar
en distintas condiciones; por eso son menos sensibles a la dureza del agua que
los jabones.

La mayor parte de los surfactantes que contienen los detergentes se han

desarrollado a partir de productos petroquímicos, derivados del petróleo, y
oleoquímicos, a partir de distintos aceites y grasas. Las cadenas hidrocarbonadas
derivadas de grasas, aceites o petróleo constituyen la parte hidrófoba  de la
molécula de surfactante, mientras que compuestos como trióxido de azufre, ácido
sulfúrico u óxido de etileno se utilizan para constituir la parte hidrófila  de esa
molécula. La tendencia actual de apartarnos de los derivados del petróleo, que
son materiales no renovables, y de favorecer el uso de materiales "más naturales"
ha hecho que se potencie para su uso como detergentes el desarrollo de
surfactantes derivados de los oleoquímicos y también de glúcidos, p.ej. los
poliglucósidos de alquilo.

Aparte de los surfactantes, los detergentes incorporan otras sustancias como:

 Agentes coadyuvantes: polifosfatos, silicatos o carbonatos, para ablandar

el agua; perboratos, para blanquear manchas resistentes.
 Agentes auxiliares: sulfato de sodio y carboximetilcelulosa, que favorecen
la eliminación del polvo; enzimas, para eliminar restos orgánicos;
sustancias fluorescentes, para contrarrestar la tendencia al amarilleamiento
del color blanco; estabilizadores de espuma; perfumes y colorantes.