ESCUELA MILITAR DE INGENIERIA CURSO PREUNIVERSITARIO

3.2 ALCANOS
Se caracterizan por ser estructuras que están constituidas de carbono e hidrógeno, las
cadenas pueden ser lineales o ramificadas y presentan enlaces simples entre
carbonos.

Grupo funcional:

El sufijo para nombrar a estos compuestos es: “ANO”

Los carbonos en estas estructuras presentan hibridación: sp3

Para la fórmula general: CnH2n+2

Valor Fórmula Fórmula Semidesarrollada Nombre

de n General
n=1 CH4 CH4 Metano
n=2 C2H6 CH3 - CH3 Etano
n=3 C3H8 CH3 - CH2 - CH3 Propano
n=4 C4H10 CH3 - CH2 - CH2 - CH3 Butano
n=5 C5H12 CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 Pentano
n=6 C6H14 CH3 - (CH2)4 - CH3 Hexano
n=7 C7H16 CH3 - (CH2)5 - CH3 Heptano
n=8 C8H18 CH3 - (CH2)6 - CH3 Octano
n=9 C9H20 CH3 - (CH2)7 - CH3 Nonano
n = 10 C10H22 CH3 - (CH2)8 - CH3 Decano

El nombre químico que corresponde a cada compuesto tiene dos partes, el prefijo que
corresponde al número de átomos de carbono y el sufijo “ano”

Para nombrar a estos compuestos en el sistema común o tradicional se asignan dos

terminologías:

Terminología Trivial
Sólo puede asignar el nombre a compuestos de cadena corta y con determinadas
formas. El término que corresponde para la forma establecida se antepone al nombre
del compuesto (prefijo: número de carbonos y sufijo: ano). Ejemplo con los isómeros
del pentano y hexano:

Compuesto Forma Prefijo nombre

lineal Normal (n) n - pentano

En T Iso (i) i - pentano

Cruz Neo (neo) neo - pentano

Banca Meso (meso) meso - hexano

NOMENCLATURA ORGÁNICA 128 LUJÁN - GUTIERREZ

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Terminología Metano
Para asignar el nombre a una determinada estructura se establece al carbono de
referencia el término metano anteponiendo al nombre del mismo el nombre de los
radicales unidos como sustituyentes:

Para lo cual será necesario repasar la nomenclatura de los radicales:

Un radical orgánico se forma cuando la estructura pierde un hidrógeno con su

respectivo electrón:

Para nombrar la misma el prefijo corresponde al número de carbonos y el sufijo “il” o

“ilo”, ejemplo:

Si la estructura tiene tres carbonos y el radical se forma en el carbono secundario al

nombre de la misma se antepone el término “iso”, si tiene hasta cuatro carbonos el
término “sec”, si el radical se forma en el carbono terciario el término “ter”. Tambien se
puede usar las formas preestablecidas de la terminología trivial. Ejemplos:

Metil(o)
Pentil(o) (Amilo)

Iso propil(o)

Sec butil(o)

Iso pentil(o) (Isoamilo)

Ter hexil(o)

Neo Hexil(o)

A partir de la nomenclatura de los radicales es posible realizar algunos ejemplos:

Compuesto Nombre
Metil metano

Propil metano

NOMENCLATURA ORGÁNICA 129 LUJÁN - GUTIERREZ

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Isobutil metano

Si presenta más de un sustituyente distinto primero se nombrará a los de menor

número de carbonos, si existe más de un sustituyente semejante se antepone al
nombre del mismo los prefijos de proporción (di = dos, tri = tres…). Ejemplo:

Compuesto nombre
Dimetil metano

Metil etil metano

Dimetil etil metano

metil isopropil metano

Trimetil propil metano

metil isobutil metano

Sistema IUPAC
Para nombrar a estas estructuras se asigna el prefijo que corresponde al número de
carbonos y el sufijo “ano”

CH4 Metano
CH3 - CH3 Etano
CH3 - CH2 - CH3 Propano
CH3 - CH2 - CH2 - CH3 Butano
CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 Pentano

Si la estructura es ramificada se busca la cadena más larga y el sentido de numeración

de la misma parte del extremo más próximo al sustituyente. Ejemplo:

Se nombra primero a las estructuras (radicales) unidas a la cadena principal como

sustituyentes anteponiendo al nombre de las mismas su número de posición en la
cadena principal, si son sustituyentes distintos se los nombrará alfabéticamente, si uno

NOMENCLATURA ORGÁNICA 130 LUJÁN - GUTIERREZ

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se repite mas veces se designara mediante prefijos de proporción para finalmente

nombrar a la cadena principal como el alcano que corresponde. Ejemplo:

4-etil-2,2,5,6,7-pentametil nonano

Cuando existen dos posibles cadenas principales, la cadena que corresponde es la que
tiene mayor número de sustituyentes. Ejemplo:

Forma correcta Forma incorrecta

Si la cadena principal tiene sustituyente ramificado, en el mismo se busca la cadena

más larga unida a la cadena principal, numerándose a partir de esta y nombrando
primero a los radicales unidos a este como sustituyentes seguido del nombre de la
cadena principal dentro del sustituyente ramificado con el uso de paréntesis. Ejemplo:

7-etil-3,4-dimetil-5-(1,2-dimetil propil) decano

NOMENCLATURA ORGÁNICA 131 LUJÁN - GUTIERREZ

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PRÁCTICA

I. Indicar la fórmula semidesarrollada de los siguientes compuestos :

1. n-butano ...........................................................

2. ............................................................ 2,2-dimetil pentano

3. Propil metano ...........................................................

4. Neohexano ...........................................................

5. ............................................................ 2,3,4,5-tetrametil octano

6. ............................................................ 5-bromo-6-etil-2,7-dimetil decano

7. Isoheptano ...........................................................

8. ............................................................ 3-cloro-2-metil-4,5-dipropil octano

9. 3-(1-metiletil)-2,4-dimetil hexano ...........................................................

10. ............................................................ 3,7-bis(1-metiletil) heptano

11. 6-(2,3-dimetilbutil)-3,3,4,4,5,6-hexametil undecano

..........................................................................................................

12. 4-(1-metiletil)-2,7,11,12,13-pentametil-6-(1,1-dimetil propil) tetradecano

..........................................................................................................

NOMENCLATURA ORGÁNICA 132 LUJÁN - GUTIERREZ

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II. Indique el nombre de los siguientes alcanos:

Sistema Común Terminología Metano

1.
..................................................... ..................................................

2.

..................................................... ..................................................

3.

..................................................... ..................................................

4.

..................................................... ..................................................

5.

..................................................... ..................................................

III. Nombrar las siguientes estructuras por el sistema IUPAC:

1.
..........................................................................

2.

........................................................................................................................................

3.

........................................................................................................................................

NOMENCLATURA ORGÁNICA 133 LUJÁN - GUTIERREZ

ESCUELA MILITAR DE INGENIERIA CURSO PREUNIVERSITARIO

4.

......................................................................................................................................

5.

............................................................................................................................................

ALQUENOS
Estas estructuras están constituidas de carbono e hidrógeno, las cadenas pueden ser
lineales o también ramificadas y pueden presentar uno o más dobles enlaces.

Grupo funcional:

El sufijo para nombrar a estos compuestos es: “ENO”

Los carbonos que comparten el enlace doble presentan hibridación: sp2

Fórmula general, para una serie homóloga (un enlace doble): CnH2n

Valor Fórmula Fórmula Semidesarrollada Nombre

de n General
n=2 C2H4 CH2 = CH2 Eteno
n=3 C3H6 CH3 - CH = CH2 Propeno
n=4 C4H8 CH3 - CH2 - CH = CH2 1 - buteno
n=5 C5H10 CH3 - CH2 - CH2 - CH = CH2 1 - penteno

Como se puede apreciar el nombre químico que corresponde a cada compuesto tiene
dos partes, el prefijo que corresponde al número de átomos de carbono y el sufijo
“eno”.

Para nombrar a estos compuestos en el sistema común o tradicional se asignan dos

terminologías:

NOMENCLATURA ORGÁNICA 134 LUJÁN - GUTIERREZ

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Terminología Vinilo
Se utiliza para nombrar estructuras de cadena corta con la presencia de un enlace
doble. Se asigna el término vinilo a los dos carbonos que comparten el doble enlace, si
hubiese radicales unidos a este, se los nombrara primero como sustituyentes, si son
distintos en orden alfabético. Ejemplo:

Compuesto Nombre
CH2 = CH2 Vinilo
CH3 - CH = CH2 Metil vinilo
CH3 - CH2 - CH = CH2 Etil vinilo
CH3 - CH = CH - CH2 - CH3 1-etil-2-metil vinilo

1,1-dimetil vinilo

isopropil vinilo

terbutil vinilo

Terminología Ileno
Se utiliza para nombrar estructuras de cadena corta con la presencia de un doble
enlace. Para el nombre químico el prefijo corresponde al número de carbonos y sufijo
el término “ileno”. Ejemplo:

Compuesto Nombre
CH2 = CH2 Etileno
CH3 - CH = CH2 Propileno
CH3 - CH2 - CH = CH2 1-butileno
CH3 - CH = CH - CH2 - CH3 2-pentileno

Isobutileno

Sistema IUPAC
Para nombrar estructuras que presentan un doble enlace se asigna el prefijo que
corresponde al número de carbonos y sufijo “eno”, si la cadena presenta tres o más
carbonos se antepone el menor número de posición del doble enlace al nombre del
compuesto. Ejemplo:
Compuesto Nombre
CH2 = CH2 Eteno
CH3 - CH = CH2 1-propeno
CH3 - CH2 - CH = CH2 1-buteno
CH3 - CH = CH - CH2 - CH3 2-penteno

Si la estructura presenta más de un doble enlace se antepone el número de posición de

los mismos al nombre del compuesto y el prefijo de proporción al sufijo
correspondiente. Ejemplo:

NOMENCLATURA ORGÁNICA 135 LUJÁN - GUTIERREZ

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Compuesto Nombre
CH3 - CH = C = CH2 1,2-butadieno
CH3 - CH = CH - CH = CH - CH = CH2 1,3,5-heptatrieno

Si la estructura es ramificada y presenta uno o más dobles enlaces se busca la cadena

más larga que contenga a la mayor cantidad de enlaces dobles y el sentido de
numeración de la misma parte del extremo más próximo al doble enlace.

Los radicales unidos a la cadena principal se los nombrará primero como sustituyentes
anteponiendo su número de posición en la cadena principal, si son distintos se los
nombrará alfabéticamente para finalmente nombrar a la cadena principal como el
alqueno que corresponde. Ejemplo:

2-metil-1-propeno

6-butil-7-etil-2,4-dimetil-1,5,8-decatrieno

Si el radical contiene doble enlace el prefijo corresponde al número de carbonos y sufijo

“enil”, si la ramificación tiene tres o más carbonos se anteponen el número de posición
del doble enlace a partir de la unión con la cadena principal. Ejemplo:

4-etenil-5-etil-6-metil-1,5,7-nonatrieno

PRÁCTICA

I. Indicar la fórmula semidesarrollada de los siguientes compuestos :

1. 2 – penteno ............................................................

2. ............................................................ 2,3-dimetil-2-hexeno

NOMENCLATURA ORGÁNICA 136 LUJÁN - GUTIERREZ

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3. Isobutileno ............................................................

4. Propil-vinilo ............................................................

5. ............................................................ 5,6-dietil-3,4,5-trimetil-2-octeno

6. ............................................................ 3-etil-6-metil-2-hepteno

7. 4-bromo-3-metil-1,4,6-octatrieno ............................................................

8. ............................................................ Isopentil-vinilo

9. ............................................................ 4-(1-etenil)-1,7-nonadieno

10. 4-bromo-5-butil-3-etil-3,7,8-trimetil-6-propil-1,4,7-decatrieno

.....................................................................................................................................

II. Indique el nombre de los siguientes alquenos:

Terminología VINILO Terminología ILENO

1. .............................................. ..................................................

2. .............................................. ..................................................

3. .............................................. ..................................................

4.
.............................................. ..................................................

5.
.............................................. ..................................................

III. Nombrar las siguientes estructuras por el sistema IUPAC:

1. ....................................................................

NOMENCLATURA ORGÁNICA 137 LUJÁN - GUTIERREZ

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2. ....................................................................

3. ....................................................................

4. ....................................................................

5.
....................................................................

6.
....................................................................

7. ...................................................................

8.

....................................................................

9.

.......................................................................................................................................

10.

.......................................................................................................................................

NOMENCLATURA ORGÁNICA 138 LUJÁN - GUTIERREZ

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Isomería Geométrica
Estos compuestos presentan isomería geométrica respecto al enlace doble si cada
carbono que comparte el doble enlace presenta dos sustituyentes distintos:

No presenta isomería geométrica:

Uno de los dos carbonos respecto al doble

enlace presenta dos sustituyente iguales

Presenta isomería geométrica:

Los dos carbonos respecto al doble enlace

presenta dos sustituyente diferentes

Si los dos sustituyentes de referencia se encuentran en el mismo plano se denomina

isomería “CIS”, y si se encuentran en distintos planos se denomina isomería “TRANS”.

Los sustituyentes de referencia (metil) se

encuentran en el mismo plano entonces es
isomería “CIS”.

Los sustituyentes de referencia (bromo) se

encuentran en diferentes planos entonces es
isomería “TRANS”.

Para nombrar la estructura se antepone según corresponda el término “CIS” o “TRANS”

al nombre IUPAC del compuesto. Ejemplo:

Trans 2-cloro-3-metil-2-penteno

Cis 2,3-dibromo-2-buteno

Si presenta isomería geométrica y no existe el sustituyente de referencia entonces se

aplica la nomenclatura E – Z.

Nomenclatura E - Z
Sistema elaborado por los alemanes. Para cada carbono respecto el doble enlace se
diferencia los pesos atómicos de los elementos unidos a este, al mas pesado se le
asigna “1” y al mas liviano “2”, una vez categorizado los dos sustituyentes de cada
carbono, si los sustituyentes más pesados se encuentran en el mismo plano de

NOMENCLATURA ORGÁNICA 139 LUJÁN - GUTIERREZ

ESCUELA MILITAR DE INGENIERIA CURSO PREUNIVERSITARIO

referencia se antepone al nombre IUPAC del compuesto la letra “Z” que deriva de
zusammen que quiere decir “juntos”. Si los dos sustituyentes más pesados se
encuentran en distintos planos de referencia se asigna la letra “E” que deriva de
entgegen que quiere decir opuestos anteponiendo al nombre IUPAC del compuesto.

zusammen (Z) “juntos” entgegen (E) “opuestos”

(Z)-1-bromo-2-cloro-2-propeno

Los sustituyentes más pesados Br y Cl se encuentran en el mismo plano de referencia

(juntos).

(E)-1-bromo-2-cloro-2-propeno

Los sustituyentes más pesados Br y Cl se encuentran en distintos planos de referencia

(opuestos).

PRÁCTICA

I. Indicar la fórmula semidesarrollada y/o nombres de los siguientes compuestos :

1. Cis-2,3-dibromo-2-buteno ...........................................................

2. Trans-3,4-dimetil-3-hepteno ...........................................................

3. .......................................................... (E)-1-bromo-1-cloro-propeno

4. .......................................................... (Z)-2,5-dibromo-3-etil-2-penteno

5. (E)-3-metil-2-octeno ...........................................................

NOMENCLATURA ORGÁNICA 140 LUJÁN - GUTIERREZ

ESCUELA MILITAR DE INGENIERIA CURSO PREUNIVERSITARIO

6.
........................................................................

7.
........................................................................

8.
........................................................................

9.
........................................................................

10.
........................................................................

ALQUINOS
Estas estructuras están constituidas de carbono e hidrógeno, las cadenas pueden ser
lineales o también ramificadas y pueden presentar uno o más triples enlaces.

Grupo funcional:

El sufijo para nombrar a estos compuestos es: “INO”

Los carbonos en estas estructuras presentan hibridación: sp

Fórmula general, para un serie homóloga (un enlace triple): CnH2n - 2

Valor Fórmula Fórmula Semidesarrollada Nombre

de n General
n=2 C2H2 CH ≡ CH Eteno
n=3 C3H4 CH3 - C ≡ CH Propino
n=4 C4H6 CH3 - CH2 - C ≡ CH 1 - butino
n=5 C5H8 CH3 - CH2 - CH2 - C ≡ CH 1 - pentino

Como se puede apreciar el nombre químico que corresponde a cada compuesto tiene
dos partes, el prefijo que corresponde al número de átomos de carbono y sufijo “ino”

Para nombrar a estos compuestos en el sistema común o tradicional se asignan la

terminología “Acetileno”.

NOMENCLATURA ORGÁNICA 141 LUJÁN - GUTIERREZ

ESCUELA MILITAR DE INGENIERIA CURSO PREUNIVERSITARIO

Terminología Acetileno
Se utiliza para nombrar estructuras de cadena corta con la presencia de un enlace
triple. Se asigna el término acetileno a los dos carbonos que comparten el enlace triple,
si hubiese radicales unidos a este se los nombrara primero como sustituyentes, si son
distintos en orden alfabético. Ejemplo:

Compuesto Nombre
CH ≡ CH Acetileno
CH3 - C ≡ CH Metil acetileno
CH3 - CH2 - C ≡ CH Etil acetileno
CH3 - CH2 - CH2 - C ≡ CH Propil acetileno
Etil metil acetileno

Metil isopropil acetileno

Isobutil metil acetileno

Sistema IUPAC
Se utiliza para nombrar estructuras que presentan un triple enlace se asigna el prefijo
que corresponde al número de carbonos y sufijo “ino”, si la cadena presenta tres o más
carbonos se antepone el menor número de posición del triple enlace al nombre del
compuesto. Ejemplo

Compuesto Nombre
CH ≡ CH Etino
CH3 - C ≡ CH Propino
CH3 - CH2 - C ≡ CH 1 – butino
CH3 - CH2 - CH2 - C ≡ CH 1 – pentino
CH3 - CH2 – C ≡ C - CH3 2 – pentino

Si la estructura presenta más de un triple enlace se antepone el número de posición de

los mismos al nombre del compuesto y el prefijo de proporción al sufijo
correspondiente. Ejemplo:

2,4-hepatidiino

Si la estructura es ramificada y presenta uno o más triples enlaces se busca la cadena

más larga que contenga la mayor cantidad de triples enlaces y el sentido de
numeración de la misma parte del extremo más próximo al triple enlace.

Los radicales unidos a la cadena principal se los nombrará primero como sustituyentes
anteponiendo su número de posición en la cadena principal, si son distintos se los
asignara alfabéticamente para finalmente nombrar a la cadena principal como el
alquino que corresponde. Ejemplo:

NOMENCLATURA ORGÁNICA 142 LUJÁN - GUTIERREZ

ESCUELA MILITAR DE INGENIERIA CURSO PREUNIVERSITARIO

5-metil-2-hexino

9-etil-3, 3,10-trimetil-1,4-undecadiino

Si la ramificación contiene triple enlace el prefijo corresponde al número de carbonos y

el sufijo “inil”, si la ramificación tiene tres o más carbonos se anteponen el número de
posición del triple enlace a partir de la unión con la cadena principal. Ejemplo:

6-etinil-5-metil-5-propil-7-(1-metil-2-propinil)-3,8-dodecadiino

Si la estructura orgánica presentara dobles y triples enlaces, el grupo funcional

preferente es el doble enlace, entonces el sentido de la cadena parte del extremo más
próximo al doble enlace. Se nombra a la cadena principal con el prefijo que
corresponde al número de carbonos y el doble enlace con el sufijo “en”, posteriormente
la presencia del triple enlace con el sufijo “ino”, anteponiendo la posición de los enlaces
dobles y tripes en la cadena principal, si hubiese sustituyentes se los nombrará
primero. Ejemplo:

5-metil-3-octen-1,6-diino

NOMENCLATURA ORGÁNICA 143 LUJÁN - GUTIERREZ

ESCUELA MILITAR DE INGENIERIA CURSO PREUNIVERSITARIO

PRÁCTICA

I. Indicar la fórmula semidesarrollada de los siguientes compuestos :

1. 2 - butino ...........................................................

2. ............................................................ 1,3-pentadiino

3. Secbutil-metil-acetileno ...........................................................

4. ............................................................ 4-etil-5-metil-2-hexino

5. ............................................................ 3-etil-3,6-dimetil-1,4-heptadiino

6. 1-buten-3-ino ...........................................................

7. 1,5-heptadien-3-ino ...........................................................

8. ............................................................ 6-etil-2,4-dimetil-2,5-nonadien-7-ino

9. 6-bromo-7-(1-metiletil)-2,7,8,-trimetil-2,4-undecadien-9-ino

..........................................................................................................

10. 4-etil-3,6,9-trimetil-5-propil-9-(1,1-dimetilpropil)-1,2,4-tridecatrien-7,10-diino

..........................................................................................................

NOMENCLATURA ORGÁNICA 144 LUJÁN - GUTIERREZ

ESCUELA MILITAR DE INGENIERIA CURSO PREUNIVERSITARIO

II. Nombrar los siguientes compuestos por la Terminología ACETILENO:

1. ....................................................................

2.
....................................................................

3.

....................................................................

4.
....................................................................

5.
....................................................................

III. Nombrar los siguientes Fórmulas por el Sistema IUPAC:

1.
......................................................................

2.
......................................................................

3. ......................................................................

4.

......................................................................

5.

......................................................................................................................................

NOMENCLATURA ORGÁNICA 145 LUJÁN - GUTIERREZ