Factores Que Alteran La Condensación Aldólica Y Reacciones

Relacionadas.
Una condensación aldólica es una reacción química orgánica donde un enol o enolato
reacciona con un grupo carbonilo de aldehído o cetona para obtener un sistema
conjugado de un carbonilo α,β-insaturado como producto final.

Mecanismo.

La condensación aldólica consta de dos etapas:

• La primera etapa es una adición tipo reacción aldólica

• La segunda etapa es una reacción de eliminación, que tiene lugar mediante

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un mecanismo del tipo E1cb en medio básico, donde se elimina el H α ácido
produciendo el ion enolato que expulsa el grupo saliente -OH , o E1 o E2 en
medio ácido, en donde se protona el -OH y se expulsa en agua. La
deshidratación puede ir acompañada de descarboxilación cuando está
presente un grupo carboxilo activado. El producto de adición de aldol se
puede deshidratar mediante dos mecanismos; una base fuerte como t-bióxido
de potasio, hidróxido de potasio o hidruro de sodio desprotona el producto a
un enolato, que elimina a través del mecanismo E1cB, mientras que la
deshidratación en ácido procede a través de un mecanismo de reacción E1.
Dependiendo de la naturaleza del producto deseado, la condensación aldólica
se puede llevar a cabo bajo dos amplios tipos de condiciones: control cinético
o control termodinámico.

La condensación aldólica da lugar a un aldol o beta-hidroxialdehído, en baja

proporción. Sin embargo, la calefacción de este compuesto provoca su
deshidratación produciendo un aldehído alfa,beta-insaturado.

La pérdida de agua "tira" de los equilibrios. La autocondensación de un aldehído con

hidrógenos en alfa conduce a un nuevo aldehído alfa,beta-insaturado. Pero esta
reacción tiene algunas limitaciones.

PRIMERA LIMITACIÓN

Los equilibrios de una condensación aldólica suelen estar desplazados hacia el

producto de partida. Una manera de conseguir desplazarlos hacia el producto final
es evitar que la mezcla de reacción esté en contacto con la base todo el tiempo. Esto
se logra utilizando un aparato denominado Sohxlet.
 SEGUNDA LIMITACIÓN

En general, la condensación aldólica no puede llevarse a cabo entre aldehídos o

cetonas diferentes (condensación aldólica cruzada) ya que se obtendría una mezcla
de productos.

Por ejemplo, el acetaldehído y el propionaldehído darían lugar a cuatro productos,

en proporción parecida. Los iones enolato de ambos aldehídos se producirán en
proporciones similares y atacarán tanto al propio aldehído del que provienen como
al otro.

UNA SOLUCIÓN A LA SEGUNDA LIMITACIÓN

Si uno de los reactivos no tiene hidrógenos en alfa, como el pivalaldehído o el

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benzaldehído, y el otro aldehído se adiciona muy lentamente, la condensación

aldólica tiene lugar con buen rendimiento, obteniéndose un único producto.

La condensación aldólica puede llevarse a cabo intramolecularmente, con

dialdehídos o dicetonas adecuados. Esto permite obtener compuestos cíclicos de
cinco o seis miembros altamente funcionalizados.

REFERENCIAS

Luna, L. E. ;., Martínez, M. ;., Prada, D. N. ;., Cravero, R. M., & Serena, L.
(s/f). Executive Business School. Redalyc.org. Recuperado el 2 de octubre de 2022,
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https://repositorio.uam.es/bitstream/handle/10486/2616/1441_calderon_romo_felix
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