UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR

FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS

QUÍMICA
QUÍMICA ORGÁNICA.

Tema: Halogenación del Benceno.

Nombre: Bryan Pilatasig.

1 HALOGENACIÓN
Proceso químico mediante el cual se adicionan uno o
varios elementos del grupo 7 a una molécula orgánica.
Los halógenos están conformados por el Flúor (F), Cloro
(Cl), Bromo (Br), Yodo (I).

HALOGENACIÓN
BENCENO.
El benceno reacciona con halógenos en presencia de
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ácidos de Lewis, sustituyendo uno de sus hidrógenos por
el halógeno.

3 CATALIZADORES DE
REACCIÓN
Algunos tipos de compuestos aromáticos, como el fenol
van a reaccionar sin un catalizador, pero para los
derivados del benceno frente a sustratos menos reactivos
es necesario suministrar un ácido de Lewis como
catalizador como el AlCl3, FeCl3, FeBr3, AlBr3 y el ZnCl2.

BROMACIÓN DEL
BENCENO.
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FORMACIÓN DE UN BROMOBENCENO.

5 ETAPA 1
Ataque del benceno al electrófilo (Br), el catalizador
polariza la molécula de Bromo.

ETAPA 2
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Rearomatización del Benceno.
1 NITRACIÓN
Proceso químico es similar a la deshidrataciones
catalizadas por ácido sulfúrico, este protona el grupo
hidroxilo del ácido nítrico, desprendiendo una molécula
de agua y formando un ión nitronio.

NITRACIÓN DEL
BENCENO.
2
El ácido sulfúrico cataliza la nitración del benceno. Es
importante destacar que la fórmula química para el
grupo nitrato unido al benceno es -NO 2. La fórmula
química y el nombre se asignan desde una perspectiva de
química orgánica que no se alinea con la perspectiva
inorgánica.

3 CATALIZADORES DE
REACCIÓN.
El ácido nítrico no es el electrófilo, es un ión nitronio
formado por protonación y la deshidratacion de HNO3 por
H2SO4. La especie atacada por el benceno es el ión
nitronio, la pérdida de un protón por parte del complejo
sigma produce nitrobenceno.

FORMACIÓN DEL IÓN

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NITRONIO.

5 ETAPA 1
Ataque Electrofílico.

ETAPA 2
Pérdida de un protón.
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