INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL

Centro de Estudios Científicos y Tecnológicos

“Miguel Othón de Mendizábal”

Laboratorio de Química III

 INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL
Centro de Estudios Científicos y Tecnológicos
“Miguel Othón de Mendizábal”

Laboratorio de Química III

PRÁCTICA No. 2

REACCIONES DE SUSTITUCIÓN DEL BENCENO

.
FECHA __01/09/2021__ EQUIPO __10 __ CALIFICACIÓN __________

OBJETIVO

Experimentar en el laboratorio algunas de las reacciones de sustitución del benceno.

INTRODUCCIÓN

Realiza la introducción de esta práctica tomando en cuenta los siguientes puntos:

● Indica las propiedades físicas del benceno, como estado de agregación,

temperatura de fusión, ebullición, solubilidad, etc.
El benceno es un líquido incoloro de olor fuerte, más ligero que el agua (D=0.889
g/cm3).
El benceno hierve a 80.1°C y funde a 5.4°C; á 1 atm de presión.
El benceno es tóxico, y resulta muy peligroso respirar sus vapores en periodos largos.
Se caracteriza por ser insoluble en agua, pero muy soluble en disolventes orgánicos
como etanol, éter, disulfuro de carbono, ciclohexano, etc.
● ¿Qué tipo de reacciones presenta el benceno?
● ¿Cuáles son las principales reacciones que se llevan con este reactivo?
La reacción más común en el Benceno es la reacción de sustitución aromática, la cual
puede producirse siguiendo tres tipos de caminos diferentes, pudiendo ser:
1. Electrofílica
2. Nucleofílica
3. De radicales libres
Reacción de sustitución electrofílica:
Este tipo de reacción sigue una serie de pasos:
-Primeramente, se genera un electrófilo, produciéndose una reacción de equilibrio en
presencia de un catalizador.
-El electrófilo ataca al núcleo aromático. Dicho proceso ocurre de manera lenta y es
decisivo para la velocidad de la reacción.
 Práctica No.2 Reacciones de Sustitución del Benceno

Se pierde el protón, el cual es cazado por un aceptor de protones, dando lugar a un

producto de sustitución. Este paso se produce de manera rápida.

Las reacciones del Benceno a partir de sustitución aromática son:

Nitración del Benceno:

Reacción de monosustitución. En este caso, el ácido nítrico, sólo, o mezclado con
ácido sulfúrico (mezcla sulfonítrica, formada por tres partes de ácido sulfúrico por una
parte de ácido nítrico), da como resultado la obtención de productos derivados nitrados
por sustitución. El sulfúrico coge el agua que se produce en la nitración, absorbiéndola
pues tiene el papel de fuerte deshidratante, evitando la producción de una reacción
inversa. La mezcla sulfonítrica reacciona con el benceno a una temperatura en torno
a los 50-60ºC. A mayor temperatura se producirá una disustitución.
C6H6 + HONO2 ( H2SO4) → C6H5NO2 (nitrobenceno) + H2O

Halogenación del Benceno:

Tanto el cloro como el bromo, producen derivados mediante sustitución de hidrógenos
del benceno, dando lo que se conoce como haluros de arilo.
Clorobenceno: C6H6 + Cl2 → C6H5Cl + HCl
Bromobenceno: C6H6 + Br2 → C6H5Br + HBr
Las reacciones de halogenación se ven favorecidas por temperaturas bajas, en
presencia de un catalizador, como por ejemplo el hierro o algún ácido de Lewis, con el
fin de poder polarizar el halógeno para producir la reacción. Al igual que la nitración, la
halogenación también es una reacción de monosustitución.
Sulfonación del Benceno:
Se produce cuando el benceno se trata con ácido sulfúrico (mezclado con SO3) para
formar otros compuestos, tratándose de una reacción de tipo reversible.
C6H6 + HOSO3H (SO3) → C6H5SO3H (Ac.bencenosulfónico) + H2O
Alquilación de Friedel – Crafts (síntesis):
El benceno se hace reaccionar con haluros de alquilo, en presencia de un catalizador
(generalmente un ácido de Lewis como el cloruro de aluminio), formando compuestos
homólogos. Es una reacción importante, pues permite incluir grupos alquilo en los
anillos aromáticos.

C6H6 + CH3Cl → C6H5CH3 + HCl

Alquilación del Benceno por alcoholes:

El tert- butilbenceno es el producto de una reacción entre el alcohol tert-butílico y el
benceno (con el ácido sulfúrico presente).
Alquilación del benceno con alquenos:
Si un alqueno entra en contacto con el benceno, en presencia de un catalizador de tipo
ácido, se producirá una alquilación.
Combustión:
El benceno es altamente inflamable, y produce una llama característica de todos los
compuestos aromáticos, debido a la gran presencia del carbono en su estructura.
C6H6 + 15/2 O2 → 6CO2 + 3H2O
 Práctica No.2 Reacciones de Sustitución del Benceno

● Hidrogenación:
A través de catálisis, el núcleo del benceno, fija seis átomos de hidrógeno
formándose así el ciclohexano manteniéndose la cadena cerrada.

● ¿Qué características deben tener los catalizadores u otros reactivos

involucrados en la reacción, para que puedan reaccionar con el benceno? Debe
de tener las características especificas para que no se descomponga y acelere
la reacción que tenga el benceno con una dicha sustancia y deben de ser
positivos.
● Describe o esquematiza el mecanismo de reacción de las siguientes reacciones
que presenta el benceno
a) Obtención del benceno por medio de la descarboxilación de una sal
orgánica

b) Alquilación

c) Halogenación

d) Sulfonación

e) Nitración
 Práctica No.2 Reacciones de Sustitución del Benceno

.
 Práctica No.2 Reacciones de Sustitución del Benceno

DIAGRAMA DE BLOQUES

Elabora un diagrama de bloques del desarrollo experimental.

MATERIAL SUSTANCIAS
1 Baño María eléctrico Ácido sulfúrico concentrado
1 Gradilla Agua destilada
1 Soporte universal Agua de bromo
6 Tubos de ensayo Benceno
Etanol
Hielo
Limadura de fierro
Permanganato de potasio (sol. al 1%) en
medio alcalino (NaOH)
Tolueno

DESARROLLO

En caso de no tener las condiciones apropiadas para la realización de la práctica

se sugiere el siguiente video.

https://www.youtube.com/watch?v=9NWBHwU5AoY&feature=youtu.be

1. SOLUBILIDAD
 Práctica No.2 Reacciones de Sustitución del Benceno

En una gradilla coloca tres tubos de ensayo limpios y secos, vierte en cada uno 1 mL
de benceno. Al primer tubo adiciona 1 mL de agua, al segundo 1 mL de etanol y al
tercero 1 mL de éter etílico. Agita los tres tubos y escribe una √ si es soluble y una si
X en caso de que no sea soluble

Repite la experiencia utilizando tolueno.

Tabla de solubilidad

Sustancia Agua Etanol

X √
Benceno

X √
Tolueno

Dibuja e ilumina un esquema que represente el experimento realizado

Manejo de desechos: Deposita el producto generado en el recipiente etiquetado para

tal fin.

2. REACCIÓN DE OXIDACIÓN

En un tubo de ensayo vierte 1 mL de benceno y 5 gotas de una solución de

permanganato de potasio al 1% en medio alcalino (Reactivo de Bayer), agita bien el
tubo. Repite la operación utilizando 1 mL de tolueno.

Escribe tus observaciones considerando qué, si se efectúa la oxidación, el Reactivo

de Bayer cambia de color (disminuye su tonalidad) y si no se oxida el color permanece
igual.

Dibuja e ilumina un esquema que represente el experimento realizado. Anota tus

observaciones.
 Práctica No.2 Reacciones de Sustitución del Benceno

Manejo de desechos: Deposita el producto generado en el recipiente etiquetado para

tal fin.

Observaciones:
Se puede observar que el benceno no reacciona con el permanganato de potasio, es
decir, no sé lleva a cabo la oxidación y es por ello que el KMnO4 permanece de
color violeta. Por otra parte, podemos ver que el tolueno si reacciona con el
reactivo de Bayer y al hacerlo este se vuelve incoloro.

3. REACCIÓN DE HALOGENACIÓN

Prepara dos tubos de ensayo, con 1 mL de benceno y 1 mL de agua de bromo. Al

segundo tubo agrégale 0.5 g de limadura de fierro, agita ambos tubos.

Tubo Benceno Agua de Limadura de

No. bromo fierro
 Práctica No.2 Reacciones de Sustitución del Benceno

1 1 mL 1 mL --------

2 1 mL 1 mL 0.5 g

Repite el mismo procedimiento utilizando tolueno.

Tubo Tolueno Agua de Limadura de

No. bromo fierro

1 1 mL 1 mL --------

2 1 mL 1 mL 0.5 g

Manejo de desechos: Deposita el producto generado en el recipiente etiquetado para

tal fin.

Observaciones: Después de realizar el procedimiento, se observa claramente que el

tolueno vira de un color bastante llamativo, caso opuesto del benceno, el cual no vira
para nada.

4. REACCIÓN DE SULFONACIÓN

En un tubo de ensayo vierte 2 mL de benceno, y por las paredes del tubo agrega gota
a gota 1 mL de ácido sulfúrico concentrado. Agita el tubo sin taparlo, calienta durante
10 minutos en baño María a 70ºC y deja reposar en baño de hielo. Observa.

Dibuja e ilumina un esquema que represente el experimento realizado. Anota tus

observaciones
 Práctica No.2 Reacciones de Sustitución del Benceno

Manejo de desechos: Deposita el producto generado en el recipiente etiquetado para

tal fin.

Observaciones:
Según el video observado, al añadir ácido sulfúrico y ácido nítrico al benceno
podremos observar que la mezcla obtenida es nitro benceno.

CONCLUSIONES
 Práctica No.2 Reacciones de Sustitución del Benceno

En base al objetivo y resultados obtenidos escribe tus conclusiones.

Conforme a los vídeos consideramos que el conocimiento acertado y preciso de los
compuestos orgánicos nos permitirán definir su comportamiento y así seleccionar las
materias primas apropiadas para las reacciones donde uno pretenda aplicar o sea
correcta su aplicación. Además, es muy importante mencionar que el anillo bencénico
sirva como fuente de electrones, esto para que actúe como base y los compuestos con
los que reaccionan son electrónicamente deficientes, es decir, reactivos electrofílicos
o ácidos

CUESTIONARIO

1) ¿A qué se debe que el benceno no sea soluble en agua?

No es soluble en agua por sus características no polares. Pues este es un cero al
momento de dipolar cuando se pone en contacto con el agua.

2) Escribe la ecuación química que represente la reacción entre el Reactivo de

Bayer y el tolueno.

3) ¿Qué función tiene la limadura de hierro en la reacción de halogenación del

benceno y del tolueno?
Para los mecanismos de reacción para la cloración del benceno, por lo tanto el bromuro
de hierro III y el cloruro de hierro III se inactivan al reaccionar al agua, por lo que son
generados mediante la adición de limaduras de hierro al bromo o al cloro.

4) Escribe la reacción de halogenación del tolueno con agua de bromo

 Práctica No.2 Reacciones de Sustitución del Benceno

5) ¿A qué se debe que se formen dos isómeros en la reacción de halogenación

del tolueno?
El tolueno si reacciona porque a través del grupo metilo a partir de la halogenación
radicalica además de con especial facilidad, pues la halogenación en la posición
bencílica es especialmente favorable. Pero el tolueno puede perder un protón del
metilo, que es un carbono sp3, aparentemente normal, por acción de una base
fuerte como un alquillitio, cuyos carbonos también son sp3.

6) Investiga 3 usos industriales del benceno

a) Se utiliza como constituyente de combustibles para motores, aceites,
pinturas, disolventes de grasas, etc.

b) También se usa en la manufactura de detergentes, explosivos, tinturas y

productos farmacéuticos.

c) Es utilizado para las fabricaciones de químicos, soldadores, y lo utilizan los

trabajadores con cloro benceno y la industria petroquímica.

7) Investiga 3 usos industriales del tolueno

a) Generalmente, el tolueno se utiliza para la producción de pinturas, caucho,
lacas, pegamentos y adhesivos, ya que ayuda a disolver, diluir diversas
sustancias.

b) Se utiliza en el proceso de producción para crear otros químicos, incluidos

benceno, poliuretano y las síntesis del trinitrotolueno, etc.

c) Se ocupa como sustrato químico para el disocinato de tolueno, el fenol, el

bencilo y sus derivados.

8) ¿Qué propiedades y usos tiene al ácido benceno sulfónico?

Entre los usos del ácido benceno sulfónico están: como reactivo en laboratorios y
como materia prima para elaboración de otros compuestos como el fenol. Además
 Práctica No.2 Reacciones de Sustitución del Benceno

de utilizarse también como catalizador en las reacciones de esterificación y

deshidratación.
Y sus propiedades son: Su formula molecular es C6H6O3S, tiene una masa molar
de 158.2 g/mol, tiene un punto de fusión de 51°C y un punto de ebullición de 190°C,
se presenta en cristales higroscópicos grises a amarillos y se descompone al
calentarse.

FUENTES DE INFORMACIÓN

1. USO INDUSTRIAL DEL BENCENO, DIFENILO Y NAFTALENO. (s. f.). Textos

cientificos. Recuperado 5 de septiembre de 2021, de
https://www.textoscientificos.com/quimica/aromaticos/uso-industrial-1
2. Skelly, J. (2020, 13 mayo). Tolueno. ChemicalSafetyFacts.org.
https://www.chemicalsafetyfacts.org/es/tolueno/
3. Bertero, F. (s. f.). Acido Benceno Sulfunico. Prezi.Com. Recuperado 5 de
septiembre de 2021, de https://prezi.com/o5ngsvnfnsk4/acido-benceno-sulfonico/
4. Alquilarenos. (s. f.). Deprotonacion. Recuperado 5 de septiembre de 2021, de
http://www.qorganica.es/QOT/T6/alquilarenos_exported/index.html#:%7E:text=El%20
tolueno%20y%20la%20metilpiridina,radic%C3%A1lica)%20y%20con%20especial%2
0facilidad.&text=El%20tolueno%20puede%20perder%20un,cuyos%20carbonos%20t
ambi%C3%A9n%20son%20sp3.
Klein, David. 2014. Química Orgánica, fecha de recuperación 07/09/2021,
https://www.uaeh.edu.mx/scige/boletin/prepa3/n7/m7.html