UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA

Facultad de Ingeniería Química y Textil

Escuela profesional de Ingeniería Química

Laboratorio de Química Orgánica II (QU 338 C)

Informe N° 4
Espectroscopía infrarroja y ultravioleta-visible
Grupo 1

Integrantes:
Alumno 1.- Flores Bautista, Cesar Fernando 20191148B
Alumno 2.- Guerrero Puelles, Sheily Judith 20191599D
Alumno 2.- Montes Arainga, Jan Paul 20191312G
Alumno 2.- Villaverde Lazo, Norita Geraldine 20194539B

Docente responsable:
Prof. Ingrit Elida Collantes Díaz

Periodo Académico 2022-2

Fecha de realización del Informe: 28/10/22
Fecha de presentación del Informe: 4/11/22
ÍNDICE
1. OBJETIVO 3
2. FUNDAMENTO TEÓRICO 3
2.1. ESPECTROMETRÍA UV-VISIBLE 3
2.2. ESPECTROMETRÍA INFRARROJA 4
3. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL 5
4. ESPECTROS UV Y IR 7
4.1. ASPIRINA 7
4.1.1. ESPECTRO UV-VISIBLE 7
4.1.2. ESPECTRO IR 8
4.2. IBUPROFENO 8
4.2.1. ESPECTRO UV-VISIBLE 9
4.2.2. ESPECTRO IR 10
4.3. MORFINA 12
4.4. DIAZEPAM 12
4.4.1. ESPECTRO UV-VISIBLE 12
4.4.2. ESPECTRO IR 13
5. CONCLUSIONES 14
6. BIBLIOGRAFÍA 15

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 ESPECTROSCOPIA INFRARROJA Y ULTRAVIOLETA VISIBLE

1. OBJETIVO

● Reconocer e identificar las principales bandas que presentan los grupos funcionales

dentro de algunos compuestos en sus espectros IR.

● Explicar los espectros UV-Visibles de la morfina, aspirina, diazepam y ibuprofeno.

2. FUNDAMENTO TEÓRICO

2.1. ESPECTROMETRÍA UV-VISIBLE

Mediante la espectrofotometría UV/Visible, es posible detectar la absorbancia de

determinados elementos cromóforos en el rango de longitudes de onda comprendido entre

190 y 700 nm, es decir, desde el cercano UV (190 a 400 nm) hasta todo el espectro visible

(400 a 700 nm) inclusive.

Esta técnica se basa en la capacidad de las moléculas en solución de absorber la radiación

incidente, ya sea en forma total o parcial. La eficiencia con la cual las moléculas absorben

energía a una determinada longitud de onda, depende de la estructura atómica y de distintas

condiciones del medio (temperatura, pH, fuerza iónica, etc.).

Se define la transmitancia T de una solución como la relación porcentual entre la intensidad

inicial I0 incidente a través de una solución y la transmitida It detectada en un sensor. Es

decir,

Además, la absorbancia A de una solución se define como:

3
Cuando la intensidad de la radiación transmitida It es igual a la intensidad de radiación

incidente I0, la transmitancia T=100 % y la absorbancia de la solución es nula.

La Ley de Beer establece una relación lineal entre la absorbancia A de una solución y su

concentración C [M], de la siguiente forma:

Donde:

A: absorbancia

l: longitud o distancia recorrida a través de la solución [cm]

C: concentración [M]

ε: coeficiente de extinción [M-1 cm-1 ]

El coeficiente de extinción ε es propio de cada cromóforo y la Ley de Beer así expresada se

cumple para soluciones diluidas. Al aumentar la concentración, empiezan a intervenir

fenómenos de interferencia y dispersión, dado el mayor número de moléculas en solución.

2.2. ESPECTROMETRÍA INFRARROJA

La espectroscopia infrarroja, IR, es una de las técnicas más extendidas en la identificación de

compuestos [0.1-0.3] y en la determinación de estructuras moleculares [0.4-0.6]. Los

espectros en el IR están relacionados con los cambios que se producen entre los estados

energéticos rotacionales y vibracionales de las moléculas.

La energía involucrada en este tipo de transiciones moleculares corresponde con la región del

espectro electromagnético comprendida entre el visible y el microondas. Para un número de

ondas de 100 cm*1 la energía que una molécula absorbe de la radiación incidente la convierte

en energía rotacional molecular, dando lugar a un espectro de rotación molecular consistente

en una serie de líneas discretas.

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Cuando la molécula absorbe energía en el intervalo de 10000 a 100 cm'1 la convierte en

energía vibracional y, en este caso, el espectro que se origina presenta bandas, y no líneas,

debido a que un cambio de energía vibracional siempre lleva asociado varios cambios de

energía rotacional [0.7]. De las tres zonas en las que podemos dividir la región infrarroja (IR

próximo, medio y lejano) la más interesante y utilizada es la del infrarrojo medio,

comprendida entre 4000 y 400 cm'1.

En esta zona aparecen bandas de absorción correspondientes a las frecuencias fundamentales

de vibración. Estas frecuencias, a las que aparecen las bandas de absorción, dependen

fundamentalmente de la masa relativa de los átomos enlazados, de la constante de fuerza del

enlace que los une y de la geometría de la molécula

3. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
3.1 PREPARACIÓN DE LA ASPIRINA DILUIDA

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Espectrometria de la concentración de la aspirina: 500 mg/50 ml = 10 mg/ml

Espectrometria de la nueva concentración de la aspirina: 1 mg/ml

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 4. ESPECTROS UV Y IR

4.1. ASPIRINA
La aspirina es más eficaz reduciendo el dolor leve o de moderada intensidad por medio de sus

efectos sobre la inflamación y porque es probable que pueda inhibir los estímulos del dolor a

nivel cerebral subcortical. Además, es un ácido orgánico débil que tiene al mismo tiempo una

función de ácido carboxílico y de fenol ya que también se le considera el orto fenol del ácido

benzoico (su nombre es ortofenometiloico). También, tiene características antiinflamatorias

pero debido a que provoca irritaciones estomacales no se aplica como tal sino en forma de sus

derivados, siendo los más conocidos el ácido acetilsalicílico ("Aspirina") y el salicilato de

metilo (el éster con el alcohol metílico).

Figura 1
Estructura de la aspirina

4.1.1. ESPECTRO UV-VISIBLE

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4.1.2. ESPECTRO IR

4.2. IBUPROFENO
El ibuprofeno (ácido isobutilfenil propiónico) es un fármaco sintético que, como el ácido

acetilsalicílico, la indometacina y el naproxeno, tiene propiedades analgésicas,

antiinflamatorias y antipiréticas, efectos que se atribuyen a su capacidad para interferir en la

biosíntesis de prostaglandinas, tromboxano y prostaciclinas por inhibición de la sintetasa de

prostaglandinas (ciclooxigenasa).

Fórmula:

C13H18O2

Nombre sitematico:

ácido (RS)-2-(4-isobutilfenil)propanoico

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 Figura 2. Estructura del ibuprofeno

4.2.1. ESPECTRO UV-VISIBLE

En este caso de los espectros UV-Vis se observa que también hay diferencias del pico

experimental , el cual aparece a los 230 nm mientras él computacional aparece a los 225.6

nm.

Figura 3.Eséctro UV-Vis de R-ibuprofeno computacional

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 Figura 3.Eséctro UV-Vis de S-ibuprofeno computacional

Figura 4. Espectro UV-Vis del ibuprofeno experimental

Se observa que los espectros computacionales son más precisos, esto comprueba su

aplicabilidad de los mismos tanto en el proceso de síntesis y diseños de nuevos fármacos.

4.2.2. ESPECTRO IR

Aquí observamos 4 bandas principales del espectro del ibuprofeno, estas son el enlace Ch3,

C=O y al estiramiento y flexión del enlace C-H del anillo aromático.Estas intensidades y

10
posiciones de las frecuencia entre el espectro computacional y experimental , ambos son

similares aunque hay una cierta frecuencia de error.

Figura 6.Espectros IR del ibuprofeno y principales modos de vibración.

Las propiedades físicas y químicas del fármaco condicionan mucho los procesos de

liberación , absorción, distribución y excreción por lo que es de suma importancia su

biodisponibilidad.Asimismo, las propiedades espectroscópicas es importante para la

caracterización, identificación y cuantificación del fármaco.

En el espectro infrarrojo, absorben varias frecuencias de radiación electromagnética que

tengan enlaces covalentes.

En el espectro UV-Visible, resulta ser la interacción de fotones y electrones que participan en

la formación de enlaces.

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 4.3. MORFINA

4.4. DIAZEPAM
El diazepam es un fármaco derivado de la 1,4-benzodiazepina que actúa como modulador

alostérico positivo de los receptores GABAA con propiedades ansiolíticas, miorrelajantes,

anticonvulsivantes y sedantes.

Figura 7. Estructura del Diazepam

Fórmula química: 𝐶16𝐻13𝐶𝑙𝑁2𝑂

4.4.1. ESPECTRO UV-VISIBLE

12
se observa que la longitud de onda máxima( λ𝑀𝐴𝑋 ) absorbida por el diazepam es 238 nm,

esta longitud de onda fue determinada por la energía que absorbió la molécula al ser puesta

contra la luz , dicha luz provocó una transición electrónica entre los orbitales haciendo que

los electrones se exciten logrando así que el electrón pase del homo al lumo.

4.4.2. ESPECTRO IR

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 −1 −1
En este espectro infrarrojo, se puede observar que hay entre 3100 𝑐𝑚 y 3000 𝑐𝑚

2
presencia de pequeñas señales, estas son correspondientes al enlace C-H en hibridación 𝑠𝑝

−1
,además se observa presencia de señales pequeñas antes de 3000 𝑐𝑚 lo cual indica

−1
presencia de 𝐶𝐻3 𝑌 𝐶𝐻2, también hay una banda intensa masomenos en 1700 𝑐𝑚 , esta

corresponde al enlace C=O y como el diazepam también tiene presencia de nitrógeno, este en

−1
el espectro infrarrojo se confirma con la presencia de bandas intensas entre 1500 𝑐𝑚 y

−1
1400 𝑐𝑚 . Por último el enlace C-Cl se observa en la parte de la huella dactilar masomenos

−1
a 500 𝑐𝑚 .

5. CONCLUSIONES
Se concluye que gracias a los espectros IR se puede identificar los principales grupos

funcionales en un compuesto, esto con ayuda del número de onda y la forma en que se

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presentan las señales, estas pueden ser muy intensas, anchas o delgadas. En el caso del

Uv-visible, esta identificara mediante la absorción de la luz que absorba la molécula, por

tanto el espectro tendrá una longitud de onda máxima absorbida por la molécula.

6. BIBLIOGRAFÍA

● Diazepam. SWGDRUG. (1999, Febrero 15). Recuperado de

https://www.swgdrug.org/Monographs/DIAZEPAM.pdf

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