OBTENCION DE BUTIRALDEHIDO

Antecedentes
El estado de oxidación es un indicador del grado de oxidación de un átomo que
forma parte de un compuesto. La oxidación de una sustancia se da cuando esta
entra en contacto con el oxígeno o cualquier otra que lo contenga en su estructura,
a la que se le conoce como agente oxidante. Este ultimo cede electrones a la
sustancia que se oxida. Durante una oxidación se da también la reacción inversa,
conocida como reducción, estas se dan simultáneamente, una en cada sustancia
presente en el proceso. Mientras una sustancia se oxida, la otra se reduce.

Los agentes oxidantes son aquellas sustancias que causan la oxidación, esta
contiene un elemento que sufre una disminución en su numero de oxidación. Estas
pueden ser iones, elementos o sustancias compuestas.

Los aldehídos se obtienen a partir de la oxidación de alcoholes primarios. Esto se

lleva a cabo en una disolución del agente oxidante en medio acido. Por su parte las
cetonas se obtienen a partir de la deshidratación de alcoholes con oxidantes fuerte.

Los derivados de los aldehídos son muchos, pero los principales son: Las aminas;
que se obtienen a partir de una reacción con calor, los alcoholes se obtienen con la
reducción de aldehídos, se producen aldoles con cetonas y tioles en presencia de
sustancias higroscópicas.

Objetivos
Ejemplificar un método para obtener aldehídos alifáticos mediante la
oxidación de alcoholes.

Formar un derivado sencillo de aldehído para caracterizarlo.

Materiales

Matraz Erlenmeyer de
Barra de agitación
50mL

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Embudo de
Espátula separación de
125mL

Parrilla de
calentamiento con Probeta de 10mL
agitación

Pipeta graduada de
Vidrio de reloj
10mL

Perilla Arillo metálico

Vaso de precipitados
Soporte universal
de 100mL

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Reactivos
Ácido Sulfúrico
Dicromato de Potasio Fórmula: H₂SO₄
Formula química: K2Cr2O7 Masa molar: 98.079 g/mol
Masa molar: 29.418 g/mol Denominación de la IUPAC: Sulfuric
Densidad: 2680 kg/m3 acid
Punto de ebullición: Densidad: 1.83 g/cm³
773.15 K (500°C) Punto de ebullición: 337 °C
Punto de fusión: 671.15 K Punto de fusión: 10.31 °C
(398°C) Clasificación: Ácido inorgánico, Ácidos
sulfúricos
2,4 dinitrofenilhidrazina
n-Butanol
Formula química:
Formula química: C4H10O
C6H6N4O4
Masa molar: 74.121 g/mol
Masa molar: 198.14 g/mol
Densidad: 809.8 Kg/m3
Densidad: 1219 Kg/m3
Punto de ebullición:
Punto de ebullición:
118°C
304°C
Punto de fusión: -89°C
Punto de fusión: 113.5°C
Ácido sulfúrico
Formula química: H2SO4
Masa molar: 9808 g/mol
Densidad: 1840 Kg/m3
Punto de ebullición:
337°C
Punto de fusión: 10°C
Viscosidad : 26.7 cP

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Procedimiento
En un vaso de precipitados, disolver 1gr de dicromato de potasio en 10mL de agua.
Colocar en baño maría y agitación.

Figura 1: Disolución del

dicromato de potasio.

Añadir 0.8g de ácido sulfúrico concentrado, mantener en agitación.

Figura 2: Adición del ácido

sulfúrico.

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En un matraz bola agregar 2mL de n-butanol y agitar.

Figura 3: Adición del n-butanol

Añadir la mezcla de ácido y permanganato. Terminada la adición, poner a destilar,

no superar los 90°c.

Figura 4: Adición de la mezcla y destilación.

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Colocar el destilado en un embudo de separación y separar las fases.

Figura 5: Separación de fases.

Secar el producto con sulfato de sodio anhidrido y medir el volumen.

Figura 6: Muestra de producto final.

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Datos y Cálculos Estequiométricos

n-Butanol Butiraldehído

Masa molar
74.121 72.11
(g/mol)

-89 -99
Punto de fusión
o ebullición (°C)
118 75

Masa (g) 1.622 1.5523

Densidad (g/mL) 0.811 0.817

Cantidad de
0.0218 0.0215
sustancia (mol)

Volumen (mL) 2 1.9

Tabla 3: Datos

Cálculo de % de rendimiento
1.622𝑔
𝑛= = 0.0218𝑚𝑜𝑙
74.121𝑔/𝑚𝑜𝑙
72.11𝑔
𝑚 = (0.0218𝑚𝑜𝑙) ( 𝑚𝑜𝑙 ) = 1.5719𝑔
1𝑚𝑜𝑙

1.5719𝑔 − 100%
1.5523𝑔−?
1.5523𝑔
%𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = ( ) ∗ 100 = 98.75%
1.5719𝑔
Se obtuvo un porcentaje de rendimiento del 98.75%.

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Análisis y discusión
Obtuvimos un rendimiento muy alto, por lo que este proceso fue muy bueno.

La disolución del dicromato de potasio en agua se da debido a que este se ioniza y

por lo tanto es miscible en agua. El cambio de coloración es causado por la
separación de los iones. Cuando se agrega el ácido sulfúrico, hay un cambio de
temperatura en el matraz, lo que indica que es una reacción exotérmica, esta
reacción se da cuando el ácido entra en contacto con el agua. Durante este proceso,
se produce una reducción del dicromato de potasio y se generan iones trivalentes
del mismo. De la combinación de ambas sustancias, se produce sulfato de cromo y
sulfato de potasio.

Al mezclar el contenido del matraz con el n-butanol, hubo otro cambio de color, esta
vez se tornó negro, derivado de la oxidación del n-butanol. El dicromato de potasio
es un agente oxidante fuerte, por lo que, al entrar en contacto con el alcohol, que
tiene protones para donar y ser oxidado.

En el proceso de destilación, el sulfato de cromo (III) y el sulfato de potasio tienen

un punto de fusión muy alto, por lo que, en condiciones de destilación normales, es
muy difícil que ebullan, por lo tanto, el agua se destilará primero y la mezcla de
sulfatos se queda en el matraz, para posteriormente ser separados por decantación
gracias a la diferencia de densidades. El residuo de agua se eliminó con el sulfato
de sodio anhidro.

Manejo de residuos
Residuo generado Disposición Cantidad

Solución acida Soluciones acidas 19mL

Fase acuosa Soluciones acuosas 13.8mL

orgánicas

Butiraldehido Solidos orgánicos 1.9g

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Cuestionario
1. ¿Cuál es la finalidad de hacer la mezcla de dicromato de potasio
agua y acido? Las aplicaciones más comunes son en la oxidación de
compuestos orgánicos, ya que el dicromato de potasio es un fuerte agente
oxidante. El ácido sulfúrico actúa como catalizador en esta reacción.

2. ¿Cómo evitar que el Butiraldehido se oxide hasta el ácido butírico?

Todo depende de las condiciones en las que se encuentre el Butiraldehido
comúnmente es propenso a oxidarse en presencia de oxígeno y algunas de
las condiciones seria para cuidar o evitar la oxidación sería el almacenamiento
adecuado, temperatura baja, el uso de antioxidantes

3. ¿Cuáles son las condiciones experimentales que deben cuidarse

para favorecer el rendimiento en la obtención del Butiraldehido?
Para favorecerla obtención del Butiraldehido se debe cuidar las selecciones
de las materias primas, los catalizadores, la temperatura, la presión
manteniendo siempre la agitación cuidando el tiempo de reacción y cuidando
mucho el método de separación y purificación.

4. ¿Cómo se puede comprobar la obtención de Butiraldehido en la

práctica? Para identificar la obtención del Butiraldehido ay diversos métodos
como lo puede ser la cromatografía de gases, espectroscopia y pruebas
químicas, pero en esta práctica se utilizó la prueba de DNPH (2,4
dinitrofenilhidrazina)

5. Escribir la reacción de identificación que se realiza para confirmar la

obtención del Butiraldehido

Butiraldehido + 2,4-DNPH → 2,4-dinitrofenilhidrazona del Butiraldehido

6. ¿Cómo deben desecharse los residuos de sales de cromo?

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Separando los residuos que contengan sales cromo de otros tipos de residuos,
almacenando los residuos en recipiente adecuados como contenedores de plástico
o de vidrio. Separando los residuos que contengan sales cromo de otros tipos de
residuos, almacenando los residuos en recipiente adecuados como contenedores de
plástico o de vidrio.

Conclusión
Se pudieron observar todos los cambios químicos durante el experimento, estos
fueron representados con un cambio de color en los productos que se fueron
creando. Por otro lado, pudimos ver el efecto exotérmico en los cambios de
temperatura.

Pudimos conocer el efecto teórico del grupo acetamido sobre las posiciones de
sustitución y como este induce a cada una. Así también, las condiciones necesarias
para nitrar en posición para.

Referencias
Mc Murry, Jhon E. Fundamentals of Organic Chemistry Cengage Learning.

Bonner WA, Castro AJ. Química Orgánica Básica. 2 ed. La Habana; Editorial Pueblo
y Revolución. 1979.

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https://colegiosanalfonso.cl/wp-content/uploads/2020/05/TR4- SEGUNDO-
QUIMICA.pdf

Roth, C., Co, G., Schoemperlenstr, K. G., & Alemania, K. (s/f). ficha de datos de
seguridad. Www.uv.mx. Recuperado el 22 de septiembre de 2023, de
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Nitrobenceno.pdf 4- Nitrobenceno. (s/f). Quimica.es. Recuperado el 22 de

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